CS202609B1 - Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi - Google Patents
Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi Download PDFInfo
- Publication number
- CS202609B1 CS202609B1 CS294079A CS294079A CS202609B1 CS 202609 B1 CS202609 B1 CS 202609B1 CS 294079 A CS294079 A CS 294079A CS 294079 A CS294079 A CS 294079A CS 202609 B1 CS202609 B1 CS 202609B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- methyl
- copper phthalocyanine
- copper
- mixture
- Prior art date
Links
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 12
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- -1 inorganic acid salts Chemical class 0.000 claims description 7
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 6
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 claims description 6
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 claims description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 6
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- LWXGAQHPDMUTQE-UHFFFAOYSA-L disodium;4-chlorophthalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1C([O-])=O LWXGAQHPDMUTQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy surového ftalocyaninu mědi.
Ftalocyanin mědi se po zpracování ze surového stavu na konečnou pigmentovou formu používá v řadě aplikací jako modrý pigment velmi dobrých vlastností.
Surový ftalocyanin mědi se připravuje dvěma hlavními způsoby: kondenzací nitrilu kyseliny ftálové se solemi mědi net>o kondenzací směsi ftalanhydridu, popřípadě ftalimidu, nebo/a chlorovaných nebo· hromovaných derivátů kyseliny ftálové s močovinou a solemi mědi. Oba způsoby kondenzace se provádějí za přítomnosti vhodného katalyzátoru, například molybdenanu amonného. U obou způsobů kondenzace může být složení reakční směsi doplněno obsahem solí anorganických kyselin, které se reakce přímo nezúčastňují, ale mohou ovlivnit formu vytvářeného ftalocyaninu.
Kondenzace ftalocyaninu mědi z nitrilu kyseliny ftálové nebo z ftalanhydridu, popřípadě ftalimidu a/nebo chlorovaných nebo hromovaných derivátů kyseliny ftálové probíhá vhodným způsobem za zvýšené teploty — používá se teplota v oblasti cca 180 až 230 °C, většinou v inertní atmosféře, například dusíkové.
Kondenzaci lze uskutečnit suchým způsobem, tj. bez přítomnosti kapalného prostředí, nebo naopak v kapalném prostředí. Jako kapalné prostředí se při přípravě ftalocya.2 ninu mědi užívá nejběžněji trichlorbenzen nebo nitrobenzen. Použitelná je dále celá řada kapalin, například alkylbenzeny, aromatické uhlovodíky apod.
Většina z uvedených kapalných prostředí má řadu nevyhovujících vlastností: toxicita, podezření na karcinogenní účinky, nebezpečí požáru a výbuchu; během kondenzace ftalocyaninu vznikají následkem chemické přeměny použitého rozpouštědla při vysokých teplotách jako vedlejší produkty látky toxické nebo karcinogenní.
Nyní bylo zjištěno, že uvedené nevýhody lze odstranit způsobem přípravy podle vynálezu.
Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi kondenzací nitrilu kyseliny ftálové se solemi mědi nebo kondenzací ftalanhydridu, popřípadě ftalimidu nebo/a chlorovaných nebo hromovaných derivátů kyseliny ftálové s močovinou a solemi mědí v přítomnosti katalyzátorů v kapalném prostředí, popřípadě za přítomnosti solí anorganických kyselin spočívá podle vynálezu v tom, že kapalné prostředí je tvořeno alkylesterem aromatické kyseliny s teplotou varu 170 až 360 (>C. Velmi výhodným je použití metyl-ptoluátu (t. v. 214 °C, t.t. 33,2 °CJ samotného nebo ve směsi s metylesterem (t. v. 195 °C, t.t. —12,3°CJ nebo etylesterem (t. v. 213 °C, t.t. —34,6°CJ kyseliny benzoové pro· sníže202609 ní teploty tuhnutí, a to v libovolném poměru.
Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynálezu. Díly jsou míněny hmotnostně.
Příklad 1
Směs 100 dílů ftalanhydridu, 150 dílů močoviny, 17 dílů chloridu měďného a 0,16 dílů molybdenanu amonného v prostředí metyl-p-toluátu (100 ml) je za míchání zahřívána postupně až na teplotu 200 °C a na této teplotě 1 hodinu udržovaná. Reakční doba 6,5 h. Metyl-p-toluát je oddestilován na odparce. Surový ftalocyanin mědi je čištěn praním 5 % kyselinou sírovou při 95 °C a izolován. Získáno 90,2 dílů ftalocyaninu mědi, obsah 95,1 %, výtěžek 88,3 °/o.
Příklad 2
Směs 100 dílů ftalanhydridu, 150 dílů močoviny, 17 dílů chloridu měďného a 0,16 dílů molybdenanu amonného se zahřívá v prostředí 100 ml směsi metyl-p-toluátu a metylesteru kyseliny benzoové (1:1) postupně až na teplotu 200 °C a na této teplotě se 1 hodinu udržuje. Reakční doba 6,5 h. Reakční produkt se zpracuje stejným způsobem jako u příkladu 1, regenerované rozpouštědlo je možné znovu využít bez jakékoliv úpravy.
Získáno; 89,5 dílů ftalocyaninu mědi, obsah
95,5 %, výtěžek 87,9 %.
Příklad 3
Směs 70 dílů ftalanhydridu, 30 dílů sodné soli 4-chlorftalové kyseliny, 132 dílů močoviny, 14,7 dílů chloridu měďného a 0,15 dílů molybdenanu amonného byla zahřívána
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob přípravy surového ftalocyaninu mědi kondenzací ftalanhydridu nebo ftalimidu neibo směsi ftalanhydridu a chlorovaných derivátů kyseliny ftálové s močovinou za přítomnosti solí jednomocné nebo dvojmocné mědi nebo kondenzací nitrilu kyseliny ftálové se solí mědi v přítomnosti katalyzátoru a v prostředí rozpouštědla, popřív prostředí 100 ml směsi metyl-p-toluátu a metylesteru kyseliny benzoové (1:1) postupně až na teplotu 200 °C a na této teplotě 3 hodiny udržována. Reakční doba 8 hodin. Reakční produkt izolován zpracován stejným způsobem jako v příkladu 1.Získáno 82,7 dílů 93 % ftalocyaninu mědi s obsahem chloru 4 až 5 %, výtěžek 85 %. Příklad 4Směs 100 dílů ftalimidu, 105 dílů močoviny, 17 dílů chloridu měďného a 0,16 dílů molybdenanu amonného v prostředí 100 ml směsi metyl-p-toluátu a etylesteru kyseliny benzoové (1:3) je za míchání zahřívána postupně až na 200 °C a na této teplotě 1 h udržovaná. Reakční doba 6 h. Reakční produkt izolován stejným postupem· jako v příkladu 1. Získáno 91,9 hmot. dílů 96,4 % ftalocyaninu mědi, výtěžek 90,5 %.Příklad 5Směs 100 dílů ftalodinitrilu, 19,3 dílů chloridu měďného a 0,18 dílů molybdenanu amonného je zahřívána za míchání 8 hodin postupně až na teplotu 200 °C v prostředí 100 ml metyl-p-toluátu a metylesteru kyseliny benzoové (1:1). Reakční produkt je izolován stejným postupem jako v příkladu 1. Získáno 107 dílů 96,8 % ftalocyaninu mědi, výtěžek 92,5 %.Příklad 6Složení reakční směsi a způsob kondenzace podle příkladů 1 až 5, po skončení reakce se surový ftalocyanin mědi nejdříve z přebytku kapalného prostředí odfiltruje a další zpracování získané pasty je stejné jako u příkladů 1 až 5.VYNÁLEZU pádě za přítomnosti solí anorganických kyselin, vyznačený tím, že jako rozpouštědla se použije metylesteru kyseliny p-toluylové, popřípadě ve směsi s metyl- nebo etylestěrem kyseliny benzoové s obsahem esterů kyseliny benzoové v rozmezí 0 až 99 % vztaženo na použité estery.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS294079A CS202609B1 (cs) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS294079A CS202609B1 (cs) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202609B1 true CS202609B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5368017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS294079A CS202609B1 (cs) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202609B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-27 CS CS294079A patent/CS202609B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3310573A (en) | Diaryl fluoro compounds | |
| CA1085858A (en) | Process for preparing aromatic bisimides | |
| US5817805A (en) | Synthesis of bis(phthalocyanylalumino)tetraphenyldisiloxanes | |
| KR101018676B1 (ko) | 촉매로서 구아니디늄 염을 사용한 옥시다이프탈산 무수물의제조방법 | |
| AU2004215434A1 (en) | Method for preparing oxydiphthalic anhydrides using bicarbonate as catalyst | |
| JPWO2005021658A1 (ja) | テトラアザポルフィリン化合物 | |
| CS202609B1 (cs) | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi | |
| JPS6354361A (ja) | ビスイミドの製造方法 | |
| JPH04108866A (ja) | 銅フタロシアニンを製造するための改良接触法 | |
| JPH03100016A (ja) | ポリマレイミド化合物の製造方法 | |
| US3300512A (en) | Synthesis of metal-containing phthalocyanines | |
| JPS606663A (ja) | フルオルフタル酸イミドの製法 | |
| JP3865426B2 (ja) | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JPH0647656B2 (ja) | 銅フタロシアニンの製法 | |
| DE2128381A1 (de) | Derivate der 2,6 Diaminobenzoesaure und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPS63284135A (ja) | 有機フッ素化合物の製造方法 | |
| US4173568A (en) | Process for the preparation of copper phthalocyanine | |
| US2525620A (en) | Process for the preparation of aromatic orthodinitriles | |
| JPH0637466B2 (ja) | マレイミド類の製造方法 | |
| JPS5913750A (ja) | ハロゲン化アニリンの製造方法 | |
| US3129240A (en) | Preparation of nitriles | |
| JPS60193992A (ja) | 金属フタロシアニン類の製造方法 | |
| JPH03161489A (ja) | 銅フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| JPH0322854B2 (cs) | ||
| JP3496276B2 (ja) | 銅フタロシアニンの製造法 |