CS202333B1 - Způsob přípravy nového 6,11-dihydrodibenzo /b,e/-thiepin-ll-karbaldehydu a jeho oximu - Google Patents
Způsob přípravy nového 6,11-dihydrodibenzo /b,e/-thiepin-ll-karbaldehydu a jeho oximu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202333B1 CS202333B1 CS650978A CS650978A CS202333B1 CS 202333 B1 CS202333 B1 CS 202333B1 CS 650978 A CS650978 A CS 650978A CS 650978 A CS650978 A CS 650978A CS 202333 B1 CS202333 B1 CS 202333B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- oxime
- carried out
- aldehyde
- thiepine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- JGJDEWXZEIHBNW-UHFFFAOYSA-N 6h-benzo[c][1]benzothiepin-11-one Chemical compound C1SC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 JGJDEWXZEIHBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940061627 chloromethyl methyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 2
- -1 chloromethylene Chemical group 0.000 description 2
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BISQTCXKVNCDDA-UHFFFAOYSA-N thiepine Chemical compound S1C=CC=CC=C1 BISQTCXKVNCDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGFMCRQYCDIVNO-BQYQJAHWSA-N (e)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one Chemical group C1CC2=CC=CC=C2N1C(=O)\C=C\C1=CC=CS1 AGFMCRQYCDIVNO-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical class O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 229940125692 cardiovascular agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- GLLARPADQLRYIC-UHFFFAOYSA-M magnesium;methanidyloxymethane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CO[CH2-] GLLARPADQLRYIC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001470 psychoactive drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy nového 6,1 l-dihydrodibenzo/b,e/thiepin-l 1-karbaldehydu vzorce I metyleteru /C. S. Marvel a P. K. Porter, Org. Synth., Coli. Vol. 1, 377, 1932/. Získaný terciární alkohol vzorce III,
a jeho oximu vzorce 11 který je olejovitý, se dehydratuje na enoleter vzorce IV,
Látky vzorců I a II jsou výhodnými meziprodukty výroby farmakodynamicky účinných látek, zvláště psychotropních, kardiovaskulárně aktivních a protizánětlivých léčiv.
Podle vynálezu se látky vzorců I a Π připravují tak, že se dibenzo(b.e)-thiepin-1 1 (6H )-on známá látka, viz M. Rajšner a M. Protiva, Česk. Farm. 11, 404, 1962) nejprve přivádí k reakci s Grignardovým činidlem, připraveným z chlormetylten se dále kysele hydrolyzuje a získaný aldehyd vzorce I se popřípadě dále zpracovává reakcí s hydroxylaminem na oxim vzorce 11/
Příprava Grignardova činidla, tj. reakce dibenzo(b,e)-thiepin-11 (6H)-onu s metoxymetylmagnesiumchloridem se účelně provádí v tetrahydrofuranu při teplotě -5 až -10 °C, následující dehydratace vzniklého terciárního alkoholu vzor2 0 2 3 3 3, ce III na enoleter vzorce IV se pak provádí termicky destilací při teplotě 190 až 210 °C ve vakuu, popřípadě zahříváním s 98 % kyselinou mravenčí na teplotu 75 až 90 °C.
V dalším stupni se kyselá hydrolýza enoleteru vzorce IV na aldehyd vzorce I provádí nejlépe zahříváním s 5 až 20 % kyselinou sírovou, s výhodou za přítomnosti kyseliny mravenčí, na teplotu varu reakční směsi.
V posledním stupni, je-li to žádoucí, se aldehyd vzorce I konvertuje na oxim vzorce II působením hydróchloridu hydroxylaminu za přítomnosti natriumhydrogenkarbonátu, v etanolu, při teplotě varu reakční směsi.
Další podrobnosti provedení přípravy látek yzorců I a II podle tohoto vynálezu jsou uvedeny v příkladech provedení, které jsou ovšem jen ilustrací možností vynálezu, aniž by bylo jejich účelem všechny tyto možnosti vyčerpávajícím způsobem popisovat.
Příklad 1 l-Metoxymetyl-6,11-dihydrodibenzo (b,e) thiepin-1 l-ol
Ke směsi 19,2 g hořčíku a 40 ml absolutního tetrahydrofuranu se přidá 1,0 g chloridu rtuťnatého a směs se ponechá 5 minut v klidu. Potom se ochladí na -5 až -10 °C a za míchání se během 1 hodiny přikape roztok 60 ml čerstvě předestilovaného chlormetylmetyleteru v dalších 60 ml tetrahydrofuranu. Za stálého chlazení se směs míchá ještě další 1 hodinu. Potom se během 15 minut za stálého udržování uvedené teploty za míchání přikape roztok 90,4 g dibenzo(b,e) thiepin-11 (óH)-oriu ve 200 ml tetrahydrofuranu. Další 1 hodinu se míchá za chlazení a potom se směs ponechá přes noc při teplotě místnosti v klidu. Druhý den se rozloží nalitím do roztoku 80 g chloridu amonného v 600 ml vody a extrahuje se eterem. Extrakt se vysuší síranem horečnatým, zfiltruje se s uhlím a filtrát se odpaří. Zbytky rozpouštědel se odstraní ve vakuu při teplotě lázně do 40 C. Získá se 101,8 g (94 %) produktu vzorce III ve formě žlutohnědého viskózního oleje. Jeho identita se snadno zajistí pomocí infračerveného a NMR spektra. Látka je dostatečně čistá pro další zpracování.
Příklad 2 í -Metoxymetylen-6H-dibenzo(b,e) thiepin
Produkt získaný podle příkladu 1, tj. terciární alkohol vzorce III, se zahřívá v destilační aparatuře ve vakuu na lázni o teplotě, která se zvolna vystupňuje až na 200 C. Dochází k rozkladu a destiluje produkt s t. v. 184 C/133 Pa, který tuhne na nekrystalující sklovitou látku. Tato se přečistí rozpuštěním v benzenu a chromatografii přes sloupec kysličníku hlinitého aktivity II. Benzenem se eluuje produkt, který má podle analýzy předpokladné složení eteru vzorce IV, tj. CihHhOS a podle IČ i NMR spektra jde o směs obou geometrických izomerů látky IV. Tato směs je vhodná k převádění na aldehyd vzorce I kyselou hydrolýzou.
Příklad 3
6,11-Dihydrodibenzo(b,e) thiepin-11-karbaldehyd
Směs 250 g surového ll-metoxymetyl-6,11-dihydrodibenzo (b,e)-thiepin-11-olu a 720 ml 98 % kyseliny mravenčí se za míchání zahřívá 20 minut na 75 až 90 °C. Potom se přidá 100 ml zředěné kyseliny sírové (10 ml kyseliny sírové a 90 ml vody) a směs se vaří 15 minut pod zpětným chladičem. Po ochlazení se nalije do 2 kg směsi ledu a vody a extrahuje se benzenem. Extrakt se vysuší síranem hořečnatým a odpaří za sníženého tlaku. Krystalizaci zbytku ze směsi 200 ml benzenu a 190 ml petroleteru se získá 61,9 g krystalického produktu s t. t. 98 až 101 °C (zbytek taje do 106 °C). Matečný louh se odpaří za sníženého tlaku, zbytek se předestiluje (t. v. 198 až 202 °C/133 Pa) a destilát se krystaluje ze směsi 50 ml benzenu a 50 ml petroleteru. Získá se dalších 43,7 g krystalického produktu se stejnou teplotou tání, jako má I. produkt. Celkem se tedy získá 105,6 g (48 %) prakticky čistého žádaného aldehydu vzorce I. Analytický vzorek se získá rekrystalizací z benzenu 1.1. 100,5 až 102 °C (zbytek do 110 °C). Analýza odpovídá předpokládanému složení C|5HI2OS a identita látky se zjistí pomocí IČ a NMR spektra. Příklad 4
-Hydroximinometyl-6,1 l-dyhydrodybenzo(b, e) thiepin
Směs 12 g předešlého aldehydu vzorce I, 5,0 g hydrochloridu hydroxylaminu, 6 g natriumhydrogenkarbonátu a 100 ml etanolu se vaří 1,5 hodiny pod zpětným chladičem. Po stání přes noc se filtrací odstraní nerozpustné anorganické podíly a filtrát se odpaří ve vakuu. Zbytek se rozloží vodou a extrahuje chloroformem. Extrakt se vysuší síranem sodným, zfiltruje a odpaří. Zbytek se zahřeje s 30 ml etanolu. Po ochlazení se získá 5,3 g I. produktu s t. t. 153 až 157 C. Odpařením matečného louhu ve vakuu a krystalizací zbytku z 10 ml benzenu se získá 1,6 g II. produktu s t. t. 152 až 156 C. Celkový výtěžek je tedy 6,9 g (54 %). Krystalizaci vzorku .z etanolu se získá analytický vzorek oximu II s t. t. 150 až 152 C. Analýza potvrzuje složení C15H13NOS a identita je dále potvrzena IČ a NMR spektrem.
Claims (6)
1. Způsob přípravy nového 6,11-dihydrodibenzo (b,e) thiepin-11-karbaldehydu vzorce I (I) a jeho oximu vzorce II (II).
CH = N0H vyznačující se tím, že se dibenzo (b,e)thiepin-ll(6H)-on přivádí k reakci s Grignardovým činidlem, připraveným z chlormetylmetyleteru, získaný terciární alkohol vzorce III (T %
HO
CHt0CH3 (III) se dehydruje na enoleter vzorce IV který se kysele hydrolyzuje a získaný aldehyd vzorce I se popřípadě dále zpracovává reakcí s hydroxylaminem na oxim vzorce II.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce dibenzo (b,e) thiepin-11 (6H) -onu s metoxymetylmagnesiumchloridem provádí v tetrahydrofuranu při teplotě -5 až -10 GC.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se dehydratace terciárního alkoholu vzorce III na enoleter vzorce IV provádí termicky destilací při teplotě 190 až 210 °C ve vakuu.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se dehydratace terciárního alkoholu vzorce III na enoleter vzorce I.V provádí zahříváním s 98 % kyselinou mravenčí na teplotu 75 až 90 °C.
5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se hydrolýza enoleteru vzorce IV na aldehyd vzorce I provádí zahříváním s 5 až 20 % kyselinou sírovou, s výhodou za přítomnosti kyseliny mravenčí, na teplotu varu reakční směsi.
6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se konverze aldehydu vzorce I na oxim vzorce II provádí působením hydrochloridu hydroxylaminu za přítomnosti natriumhydrogenkarbonátu, v etanolu, při teplotě varu reakční směsi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS650978A CS202333B1 (cs) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Způsob přípravy nového 6,11-dihydrodibenzo /b,e/-thiepin-ll-karbaldehydu a jeho oximu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS650978A CS202333B1 (cs) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Způsob přípravy nového 6,11-dihydrodibenzo /b,e/-thiepin-ll-karbaldehydu a jeho oximu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202333B1 true CS202333B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5412293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS650978A CS202333B1 (cs) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Způsob přípravy nového 6,11-dihydrodibenzo /b,e/-thiepin-ll-karbaldehydu a jeho oximu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202333B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-06 CS CS650978A patent/CS202333B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5912654B2 (ja) | 光学活性ノルピネン誘導体およびその製造法 | |
| Findlay | Concerning 2-carbomethoxytropinone | |
| IE48446B1 (en) | Preparation of tetrahydromethanobenzoxocins and cis-hexahydrodibenzopyranones | |
| Cohen et al. | A novel sterically mediated transformation of proline | |
| Nomura | LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger | |
| McElvain et al. | Ketene acetals. XXXVI. The preparation and properties of acylketene acetals | |
| CS202333B1 (cs) | Způsob přípravy nového 6,11-dihydrodibenzo /b,e/-thiepin-ll-karbaldehydu a jeho oximu | |
| Meyers et al. | Azasteroids—VI: A facile total synthesis of dl-8-azaestrone methyl ether and related systems | |
| Fargher et al. | CXXVI.—The action of αγ-dibromobutane on the sodium derivatives of ethyl acetoacetate and benzoylacetate | |
| Barnes et al. | A Synthesis for 4-Bromo-7-methoxyhydrindene | |
| Parham et al. | 1-Benzothiepin ring system. 12. pi.-electron system | |
| CS202334B1 (cs) | Způsob přípravy 6,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karbonilrilu | |
| SU677661A3 (ru) | Способ получени производных дибензо( )пиран-9(8н)-она | |
| DE69202564T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxan-4,6-Dionderivaten. | |
| US9611217B2 (en) | Synthetic processes of carprofen | |
| Den Hertog | The reactivity of bromine atoms in brominated pyridines. The action of sodium methylate on 2, 4, 6‐tribromopyridine | |
| CS202335B1 (cs) | Způsob přípravy nového 6,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-metanolu | |
| Cardwell et al. | 151. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XLVI. The synthetic use of 4-keto-1: 1-dialkylpiperidinium salts | |
| EP1373237B1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxirancarbonsäuren und derivaten davon | |
| Barnes et al. | The Cyclization of Optically Active 2-(2-Phenylethyl)-cyclohexanol | |
| CS204996B2 (en) | Process for preparing 2-alkylindane | |
| Mathew et al. | Synthetic Studies in The Resin Acids Series. VI1 | |
| Cromartie et al. | 186. Melanin and its precursors. Part IV. Synthesis of β-3: 4-dihydroxy-2-and-5-methylphenylalanine | |
| DE2744833A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoylphenyl)-propionsaeure | |
| Gordon | Dimethyl cyan carboxethyl cyclopentanone |