CS201949B1 - Způsob přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru - Google Patents
Způsob přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru Download PDFInfo
- Publication number
- CS201949B1 CS201949B1 CS220279A CS220279A CS201949B1 CS 201949 B1 CS201949 B1 CS 201949B1 CS 220279 A CS220279 A CS 220279A CS 220279 A CS220279 A CS 220279A CS 201949 B1 CS201949 B1 CS 201949B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichloronitrobenzene
- water
- nitrodiphenyl ether
- condensation
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RZKKOBGFCAHLCZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl RZKKOBGFCAHLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 alkali metal phenolate Chemical class 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 2
- CEDZMDSZTVUPSP-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichloronaphthalene Chemical compound ClC1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CEDZMDSZTVUPSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEGBVDXTOVJCSJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(4-chlorophenoxy)-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 XEGBVDXTOVJCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940090668 parachlorophenol Drugs 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, který lze použit jako polotovar při výrobě protimolových přípravků nebo neutrálně vytahujících kyselých barviv na vlnu.
Pro výrobu protimolových přípravků se dosud používalo polotovaru 4,4'-dichIor-2-nitrodifenyletheru, při jehož přípravě se vycházelo z bezvodého parachlorfenolu alkalického kovu. Technologie této přípravy je však nebezpečná neboť bezvodý p-chlorfenolát je silně výbušný. Toto nebezpečí lze snížit přítomností flegmatizátoru — např. chlorbenzeňu, který však ztěžuje a komplikuje technologii. V další fázy výroby protimolových přípravků je tento polotovar obtížněji zpracovatelný, při nižších výtěžcích.
Jiný postup výroby protimolových přípravků vychází ze 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, který se připravuje kondenzací bezvodého fenolátu sodného s 2,5-dichlornitrobenzenem za přítomnosti fenolu jako tavídla bezvodého fenilátu. Nevýhodou tohoto postupu je vysoký přebytek fenolu spojený s ekologickými a technologickými problémy pří jeho likvidaci, nebezpečí výbuchu při práci s bezvodým fenolátem za přítomnosti niťrolátky a dlouhá doba kondenzace (4 až 5 dní) z důvodu nutnosti vést reakci při teplotě nižší než 105 °C.
Nyní bylo zjištěno, že uvedené nedostatky způsobu přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru kondenzací fenolátu alkalického kovu s 2,5-dichlornitrobenzenem lze odstranit postupem podle vynálezu, který spočívá v tom, že se kondenzace provádí za přítomnosti 1,4 až 3 molů vody na 1 mol fenolátu alkalického kovu před přídavkem 2,5-dichlornitro-benzenu, načež se v průběhu přidávání 2,5-dichlornitrobenzenu nebo po jeho ukončení voda oddestiluje při teplotě 100 až 130 °C.
Přítomnost vody v celém průběhu kondenzace zaručuje bezpečnost provozního postupu, její celkové množství a způsob použití umožňují dosahovat výtěžnosti až 95 % teorie 4chlor-2-nitrodifenyletheru na 2,5-dichlornitrobenzenu. V další fázi výroby protimolových přípravků umožňuje dosáhnout vyšších výtěžků při snadnějším zpracování polotovaru jako kapalné látky. Vylučuje přebytečný a ekologicky obtížný fenol při podstatném zkrácení doby kondenzace.
Příklady provedení
Příklad 1
Do baňky se zpětným chladičem bylo předloženo 157,2 g směsi obsahující 132 g fenolátu draselného a 25,2 g vody (1,4 molu). Obsah baňky byl zahřát na 105 °C a při této téplo201949 tě se začalo dávkovat 192 g 2,5-dichlornitrobenzenu. Voda zkondenzovaná v chladiči se vracela zpět do reakční směsi. Po ukončeném dávkování 2,5-dichlornitrobenzenu byl nahrazen zpětný chladič sestupným a teplota reakční směsi se v průběhu 8 h zvýšila na 125 °C při současném oddestilování veškeré vody. Po jejím oddestilování byla kondenzace skončena. Reakční směs se při 90 °C promýía 450 ml vody. Bylo získáno 245 g vlhkého produktu s obsahem 237 g 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, což bylo 95 % teorie.
Příklad 2
Do baňky opatřené sestupným chladičem . bylo předloženo 142,1 g směsi obsahující 116 g fenolátu sodného a 26,1 g vody (1,6 molu). Obsah baňky byl zahřát na 105 °C. Při této teplotě se začalo dávkovat 192 g 2,5-dichlornitrobenzenu a ihned se započalo s oddestilováním vody. Po ukončeném dávkování
2,5-dichlornitrobenzenu se teplota zvýšila postupně na 130 °C. Po 8 h byla voda oddestilována a kondenzace ukončena. Reakční směs se dále zpracovala stejným způsobem jako v příkladu 1. Bylo získáno 232 g 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, což bylo 93 % teorie. Příklad 3
Do baňky opatřené sestupným chladičem bylo předloženo 156,6 g směsi obsahující 116 g fenolátu sodného a 40,6. g vody (2,5 molu). Obsah baňky byl zahřát, na 105 °C. Při této teplotě se začalo dávkovat 192 g 2,5-dichlornítrobenzenu a ihned se započalo s oddestilováním vody. Po ukončeném dávkování 2,5-dichlornitrobenzenu se teplota zvýšila postupně na 110 °C. Po 10 h byla voda oddestilována a kondenzace ukončena. Reakční směs se dále zpracovala stejným způsobem jako v př. 1. Bylo získáno 225 g 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, což bylo 90 % teorie.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru kondenzací fenolátu alkalického kovu s 2,5-dichlornitrobenzenem, vyznačený tím, že se kondenzace provádí za přítomnosti 1,4 až 3 molů vody na 1 mol fenolátu alkalickéhoVYNÁLEZU kovu před přídavkem 2,5-dichlornitrobenzenu, načež se v průběhu přidávání 2,5-dichlornitrobenzenu nebo po jeho ukončení voda oddestiluje při teplotě 100 až 130 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS220279A CS201949B1 (cs) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Způsob přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS220279A CS201949B1 (cs) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Způsob přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201949B1 true CS201949B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5358449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS220279A CS201949B1 (cs) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Způsob přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201949B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-02 CS CS220279A patent/CS201949B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0042412B1 (en) | Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether | |
| US4321204A (en) | Preparation of certain 2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-ols | |
| US4469898A (en) | Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether | |
| US2512950A (en) | Process for the production of polyoxymethylene ethers | |
| US2923744A (en) | Preparation of bis-z | |
| Davies et al. | 57. Aliphatic sulphonyl fluorides | |
| CS201949B1 (cs) | Způsob přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru | |
| US4400546A (en) | Process for the preparation of hexafluoroacetone and direct use of the solution obtained by the process | |
| Wotiz et al. | The Propargylic Rearrangement. IV. The Carbonation Products of Propargylmagnesium Bromide | |
| CASON et al. | Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction*, 1 | |
| US2247495A (en) | Tertiary alkyl urea and process for preparing same | |
| US3631067A (en) | Preparation of coumarin | |
| US3840589A (en) | Production of pure 1-acetoxy-3-methylbut-2-en-4-al | |
| EP0038656B1 (en) | An improved process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| US2451857A (en) | Separation of capryl alcohol from methyl hexyl ketone by alkali treatment and distillation | |
| US2802879A (en) | Production of haloacetals | |
| US2434414A (en) | Process of making 2-hydroxymethyl-1, 4-dioxane | |
| US2264371A (en) | Process of alkylating phenols | |
| US2769007A (en) | Manufacture of a pyridine homologue | |
| US2478989A (en) | Chemical process for the production of acrolein | |
| US2870221A (en) | Production of 1:1:3-trialkoxyprop-2-ene | |
| US2013662A (en) | Method of preparing divinyl ether | |
| US3093692A (en) | Preparation of cyclohexene fluoride-1 | |
| Peters et al. | Derivatives of Sulfenic Acids. XXV. The Reaction of 1, 2-Epoxides with 2, 4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride | |
| SU88621A1 (ru) | Способ получени псевдоионона и его гомологов |