CS201949B1 - Method of preparing 4-chlor-2-nitrodiphenyl ether - Google Patents
Method of preparing 4-chlor-2-nitrodiphenyl ether Download PDFInfo
- Publication number
- CS201949B1 CS201949B1 CS220279A CS220279A CS201949B1 CS 201949 B1 CS201949 B1 CS 201949B1 CS 220279 A CS220279 A CS 220279A CS 220279 A CS220279 A CS 220279A CS 201949 B1 CS201949 B1 CS 201949B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichloronitrobenzene
- water
- nitrodiphenyl ether
- condensation
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RZKKOBGFCAHLCZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl RZKKOBGFCAHLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 alkali metal phenolate Chemical class 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 2
- CEDZMDSZTVUPSP-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichloronaphthalene Chemical compound ClC1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CEDZMDSZTVUPSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEGBVDXTOVJCSJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(4-chlorophenoxy)-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 XEGBVDXTOVJCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940090668 parachlorophenol Drugs 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, který lze použit jako polotovar při výrobě protimolových přípravků nebo neutrálně vytahujících kyselých barviv na vlnu.The present invention relates to a process for the preparation of 4-chloro-2-nitrodiphenyl ether which can be used as a semi-finished product in the manufacture of anti-molic preparations or neutrally drawing acid dyes per wool.
Pro výrobu protimolových přípravků se dosud používalo polotovaru 4,4'-dichIor-2-nitrodifenyletheru, při jehož přípravě se vycházelo z bezvodého parachlorfenolu alkalického kovu. Technologie této přípravy je však nebezpečná neboť bezvodý p-chlorfenolát je silně výbušný. Toto nebezpečí lze snížit přítomností flegmatizátoru — např. chlorbenzeňu, který však ztěžuje a komplikuje technologii. V další fázy výroby protimolových přípravků je tento polotovar obtížněji zpracovatelný, při nižších výtěžcích.Until now, 4,4'-dichloro-2-nitrodiphenyl ether intermediate has been used for the production of antimoll preparations, starting from anhydrous alkali metal parachlorophenol. However, the technology of this preparation is dangerous because the anhydrous p-chlorophenolate is highly explosive. This danger can be reduced by the presence of a phlegmatizer, such as chlorobenzene, which makes the technology more difficult and complicated. In the next stage of the production of antimoll preparations, this blank is more difficult to process at lower yields.
Jiný postup výroby protimolových přípravků vychází ze 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, který se připravuje kondenzací bezvodého fenolátu sodného s 2,5-dichlornitrobenzenem za přítomnosti fenolu jako tavídla bezvodého fenilátu. Nevýhodou tohoto postupu je vysoký přebytek fenolu spojený s ekologickými a technologickými problémy pří jeho likvidaci, nebezpečí výbuchu při práci s bezvodým fenolátem za přítomnosti niťrolátky a dlouhá doba kondenzace (4 až 5 dní) z důvodu nutnosti vést reakci při teplotě nižší než 105 °C.Another process for the production of antimoll preparations is based on 4-chloro-2-nitrodiphenyl ether, which is prepared by condensation of anhydrous sodium phenolate with 2,5-dichloronitrobenzene in the presence of phenol as a flux of anhydrous phenilate. The disadvantage of this process is the high phenol excess associated with ecological and technological problems in its disposal, the risk of explosion when working with anhydrous phenolate in the presence of nitrolate and the long condensation time (4-5 days) due to the need to conduct the reaction below 105 ° C.
Nyní bylo zjištěno, že uvedené nedostatky způsobu přípravy 4-chlor-2-nitrodifenyletheru kondenzací fenolátu alkalického kovu s 2,5-dichlornitrobenzenem lze odstranit postupem podle vynálezu, který spočívá v tom, že se kondenzace provádí za přítomnosti 1,4 až 3 molů vody na 1 mol fenolátu alkalického kovu před přídavkem 2,5-dichlornitro-benzenu, načež se v průběhu přidávání 2,5-dichlornitrobenzenu nebo po jeho ukončení voda oddestiluje při teplotě 100 až 130 °C.It has now been found that these disadvantages of the process for preparing 4-chloro-2-nitrodiphenyl ether by condensation of an alkali metal phenolate with 2,5-dichloronitrobenzene can be overcome by the process of the invention, which is carried out in the presence of 1.4 to 3 moles of water per mole of alkali metal phenolate before the addition of 2,5-dichloronitrobenzene, and during or after the addition of 2,5-dichloronitrobenzene, the water is distilled off at a temperature of 100 to 130 ° C.
Přítomnost vody v celém průběhu kondenzace zaručuje bezpečnost provozního postupu, její celkové množství a způsob použití umožňují dosahovat výtěžnosti až 95 % teorie 4chlor-2-nitrodifenyletheru na 2,5-dichlornitrobenzenu. V další fázi výroby protimolových přípravků umožňuje dosáhnout vyšších výtěžků při snadnějším zpracování polotovaru jako kapalné látky. Vylučuje přebytečný a ekologicky obtížný fenol při podstatném zkrácení doby kondenzace.The presence of water throughout the condensation process guarantees the safety of the process, its total amount and use make it possible to achieve a yield of up to 95% of the theory of 4-chloro-2-nitrodiphenyl ether on 2,5-dichloronitrobenzene. In the next stage of the production of antimoll preparations it is possible to achieve higher yields with easier processing of the semi-finished product as a liquid substance. It eliminates excess and ecologically difficult phenol while significantly reducing condensation time.
Příklady provedeníExamples
Příklad 1Example 1
Do baňky se zpětným chladičem bylo předloženo 157,2 g směsi obsahující 132 g fenolátu draselného a 25,2 g vody (1,4 molu). Obsah baňky byl zahřát na 105 °C a při této téplo201949 tě se začalo dávkovat 192 g 2,5-dichlornitrobenzenu. Voda zkondenzovaná v chladiči se vracela zpět do reakční směsi. Po ukončeném dávkování 2,5-dichlornitrobenzenu byl nahrazen zpětný chladič sestupným a teplota reakční směsi se v průběhu 8 h zvýšila na 125 °C při současném oddestilování veškeré vody. Po jejím oddestilování byla kondenzace skončena. Reakční směs se při 90 °C promýía 450 ml vody. Bylo získáno 245 g vlhkého produktu s obsahem 237 g 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, což bylo 95 % teorie.A reflux condenser was charged with 157.2 g of a mixture containing 132 g of potassium phenolate and 25.2 g of water (1.4 mol). The contents of the flask were heated to 105 ° C and 192 g of 2,5-dichloronitrobenzene were started at this temperature. The water condensed in the condenser was returned to the reaction mixture. Upon completion of 2,5-dichloronitrobenzene dosing, the reflux condenser was replaced with a descending condenser and the temperature of the reaction mixture increased to 125 ° C over 8 hours while distilling off all the water. After distillation, condensation was complete. The reaction mixture was washed with water (450 mL) at 90 ° C. 245 g of wet product were obtained, containing 237 g of 4-chloro-2-nitrodiphenyl ether, which was 95% of theory.
Příklad 2Example 2
Do baňky opatřené sestupným chladičem . bylo předloženo 142,1 g směsi obsahující 116 g fenolátu sodného a 26,1 g vody (1,6 molu). Obsah baňky byl zahřát na 105 °C. Při této teplotě se začalo dávkovat 192 g 2,5-dichlornitrobenzenu a ihned se započalo s oddestilováním vody. Po ukončeném dávkováníInto a flask equipped with a descending condenser. 142.1 g of a mixture containing 116 g of sodium phenolate and 26.1 g of water (1.6 mol) were introduced. The contents of the flask were heated to 105 ° C. At this temperature 192 g of 2,5-dichloronitrobenzene began to be metered in and water was immediately distilled off. After dosing
2,5-dichlornitrobenzenu se teplota zvýšila postupně na 130 °C. Po 8 h byla voda oddestilována a kondenzace ukončena. Reakční směs se dále zpracovala stejným způsobem jako v příkladu 1. Bylo získáno 232 g 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, což bylo 93 % teorie. Příklad 32,5-dichloronitrobenzene was gradually raised to 130 ° C. After 8 h, the water was distilled off and condensation stopped. The reaction mixture was further worked up in the same manner as in Example 1. 232 g of 4-chloro-2-nitrodiphenyl ether were obtained, which was 93% of theory. Example 3
Do baňky opatřené sestupným chladičem bylo předloženo 156,6 g směsi obsahující 116 g fenolátu sodného a 40,6. g vody (2,5 molu). Obsah baňky byl zahřát, na 105 °C. Při této teplotě se začalo dávkovat 192 g 2,5-dichlornítrobenzenu a ihned se započalo s oddestilováním vody. Po ukončeném dávkování 2,5-dichlornitrobenzenu se teplota zvýšila postupně na 110 °C. Po 10 h byla voda oddestilována a kondenzace ukončena. Reakční směs se dále zpracovala stejným způsobem jako v př. 1. Bylo získáno 225 g 4-chlor-2-nitrodifenyletheru, což bylo 90 % teorie.156.6 g of a mixture containing 116 g of sodium phenolate and 40.6 were charged to a flask equipped with a descending condenser. g of water (2.5 mol). The contents of the flask were heated to 105 ° C. At this temperature, 192 g of 2,5-dichlorobenzobenzene was started and water was immediately distilled off. Upon completion of 2,5-dichloronitrobenzene dosing, the temperature was gradually increased to 110 ° C. After 10 h, the water was distilled off and condensation stopped. The reaction mixture was worked up in the same manner as in Example 1. 225 g of 4-chloro-2-nitrodiphenyl ether were obtained, which was 90% of theory.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS220279A CS201949B1 (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Method of preparing 4-chlor-2-nitrodiphenyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS220279A CS201949B1 (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Method of preparing 4-chlor-2-nitrodiphenyl ether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201949B1 true CS201949B1 (en) | 1980-12-31 |
Family
ID=5358449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS220279A CS201949B1 (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Method of preparing 4-chlor-2-nitrodiphenyl ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201949B1 (en) |
-
1979
- 1979-04-02 CS CS220279A patent/CS201949B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0042412B1 (en) | Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether | |
| US4321204A (en) | Preparation of certain 2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-ols | |
| US4469898A (en) | Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether | |
| US2512950A (en) | Process for the production of polyoxymethylene ethers | |
| US2923744A (en) | Preparation of bis-z | |
| Davies et al. | 57. Aliphatic sulphonyl fluorides | |
| CS201949B1 (en) | Method of preparing 4-chlor-2-nitrodiphenyl ether | |
| US4400546A (en) | Process for the preparation of hexafluoroacetone and direct use of the solution obtained by the process | |
| Wotiz et al. | The Propargylic Rearrangement. IV. The Carbonation Products of Propargylmagnesium Bromide | |
| US2247495A (en) | Tertiary alkyl urea and process for preparing same | |
| CASON et al. | Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction*, 1 | |
| US3631067A (en) | Preparation of coumarin | |
| US3840589A (en) | Production of pure 1-acetoxy-3-methylbut-2-en-4-al | |
| EP0038656B1 (en) | An improved process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| US2802879A (en) | Production of haloacetals | |
| US2434414A (en) | Process of making 2-hydroxymethyl-1, 4-dioxane | |
| US2264371A (en) | Process of alkylating phenols | |
| US2769007A (en) | Manufacture of a pyridine homologue | |
| US2478989A (en) | Chemical process for the production of acrolein | |
| US2870221A (en) | Production of 1:1:3-trialkoxyprop-2-ene | |
| US3093692A (en) | Preparation of cyclohexene fluoride-1 | |
| Peters et al. | Derivatives of Sulfenic Acids. XXV. The Reaction of 1, 2-Epoxides with 2, 4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride | |
| SU88621A1 (en) | The method of obtaining pseudo-ionone and its homologues | |
| US3007975A (en) | 4, 4'-bis-(chloromethyl)-biphenyl | |
| SU455971A1 (en) | Method for producing dimethyl chloromethylphosphine oxide |