CS201716B1 - Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov - Google Patents
Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov Download PDFInfo
- Publication number
- CS201716B1 CS201716B1 CS7916A CS1679A CS201716B1 CS 201716 B1 CS201716 B1 CS 201716B1 CS 7916 A CS7916 A CS 7916A CS 1679 A CS1679 A CS 1679A CS 201716 B1 CS201716 B1 CS 201716B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isolation
- dry
- aromatic
- aminoxides
- anhydrous non
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 5
- -1 aromatic aminoxides Chemical class 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spAsobu izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov obecného vzorca
I* 1
X - W - R,
I 2 o kde Rp R2 znaří alifatický reťazec s počtom atómov uhlika 1 až 18. Význam substituentov móže byť rovnaký alebo rAzny. X znaří alifatický reťazec a počtom atómov uhlika 1 až 18 alebo (CH2)nN(0)RjR2, kde n»2 až 10 a R*. R2 má ten istý význam ako vySSie,
Nearomatické aminoxidy, ktoré sa v súčasnosti priemyselne vyrábajú, sa pripravujú ako rAzne koncentrované vodné roztoky /20 až 50 %/, čo úzko Súvisí s ich spAsobom přípravy.
Z týchto roztokov sa potom len velmi ťažko /v dAsledku vynikájúcich povrchovoaktívnych vlastností aminoxidov/ dá izolovať čistá, bezvodá účinná látka, ktorú je potřebné zlskať pre niektoré účely /stanovenie fyzikálnych konétánt, fyzikálno-chemických vlastnosti, analytické účely apod./. Túto nevýhodu - sťaženú izoláciu amínoxidu z vodného roztoku - odstraňuje spAsob podlá vynálezu, pomocou ktorého sa dá z vodných roztokov azeotropickou destiláciou so suchým benzénom, zmesou suchého benzénu a suchého etanolu /1:1/ alebo suchým toluénom izolovať bezvodý amlnoxid.
Táto metóda izolácie sa osvědčila aj u takých aminoxidov, ktoré sa božnými metódami
201 716
201 716 nedali zbavit vody a aj u takých, pri ktorýoh ani sušenie vo vákuovom exeikátore nad Ρ^Ο^θ pri tlaku 13 Pa, připadne sušenie nad P4°10 pri 100 °C a tlaku 1,8 kPa neviedlo k úspěchu.
Ha ilustráciu tejto novej oetddy izolácie bezvodýoh nearomatických amlnoxidov aú uvedená příklady, ktoré sú však obecne platné pre každú z vySále uvedených skupin zlúčenln.
Přiklad 1
Z reakčnej zmesi, ktoré po oxidácii obsahuje 46 g R-benzyl-N-dodecylmetylamín-N-oxidu, 30 ml izopropylalkoholu a cca 50 g vody sa po oddestilovanl rozpúštadla a vody pri teplote 50 °C a tlaku 1,6 kPa získá produkt vo formo oleja /to isté udává aj literatúra/. Přítomnost vody v produkte potvrdila okrem elementárnej analýzy aj ΐδ-spektrosképia a bi-NMR spektroskdpia.
Ak sa však po oddestilovanl rozpúštadla po ukončení reakcie přidá k reakčnej zmesi suchý benzén a oddestiluje sa pri teplote 50 °C a tlaku 1,6 kPa /tento postup sa opakuje 5 krát vidy s 50 ml suchého benzénu/ získá ea bezvodý produkt s t.t. 53 až 54,5 °C; elomentárna analýza (vypočítané/nájdené X): OT8,63/78,71; H=ll,55/11,55; N=4,58/4,43. V infračervených spektrách sa nepozorovali pásy charakteristické pre přítomnost vody, ani v ^H-NMR spektrách sa nepozorovali signály prislúchajúce atdmom vodlka z moleklil vody.
Přiklad 2
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však N,N'-bis(butylmetyl)-1,6-hexándlamin-N,N'-dioxid, ktorý sa po odpařeni rozpúštadiel získal ako bezfarebný olej. Na sušenie a odstránenie vody sa použil roztok suchého benzénu a suchého etanolu v pomere !:1 /5x50 ml/ a získal sa pevný produkt vo formě dihydrétu s t.t. 80 až 102 °C; elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 059,22/59,32; 11=12,42/12,52; N=8,63/8,54.
Příklad 3
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však N-hexadecyl-N,N7N'-trimetyl-l,6-hexándiamln-N,N'-dioxid, ktorý sa po odpaření rozpúštadiel získal ako bezfarebný olej, Ra sušenie a odstránenie vody sa použil suchý toluén /5x50 ml/ a získal sa pevný produkt vo formě monohydrátu s t.t. 137 až 138 °C; elementárna analýza (vypočítané/ nájdené X): 069,39/68,28; 11=13,04/13,26; N=6,47/6,34.
Příklad 4 ....
Přacóvný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však N,N'-bisdietyl-l,2-etándiamín-N, N'-dioxid, ktorý sa po odpaření rozpúštadiel získal ako bezfarebný olej. Na sušenie a odstránenie vody sa použil suchý benzén /5x50 ml/ a získal sa pevný produkt vo formě Jetrahydrátu s t.t. 106 °C; elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 043,46/ 43,31; H=ll,67/11,49; N=10,14/10,20.
Claims (1)
- Spčsob izolácle bezvodých nearomatických amlnoxidov obecného vzorca í1X - N - R, ikdo Rp Rg značí alifatický reťazec s počtom atómov uhlika 1 až 18, význam substituentov Rp R2 mé že byť rovnaký alebo rčzny a X značí alifatický reťazec 8 počtom atómov uhlika 1 až 18 alebo (CHgl^tOlR^Rg, kde n znamená 2 ai 10 a Rp Rg majú ten istý význam ako vyšáie, vyznačujúci aa tým, že sa podrobia azeotropickej destilácii so suchým benzénom, alebo zmesou suchého benzénu a etanolu, alebo suchým toluénom pri teplote 50 °C a tlaku 1,6 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS7916A CS201716B1 (sk) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (sk) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov |
| CS7916A CS201716B1 (sk) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201716B1 true CS201716B1 (sk) | 1980-11-28 |
Family
ID=5383115
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (sk) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov |
| CS7916A CS201716B1 (sk) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (sk) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS201715B1 (sk) |
-
1978
- 1978-06-22 CS CS411078A patent/CS201715B1/sk unknown
-
1979
- 1979-01-02 CS CS7916A patent/CS201716B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS201715B1 (sk) | 1980-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| CH370406A (de) | Verfahren zur Herstellung von cytostatisch wirksamen Phosphorsäureesteramiden | |
| US3476546A (en) | Bicyclo(2,2,2)oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydrides as herbicides | |
| CS201716B1 (sk) | Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov | |
| SU919580A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| GB631549A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of compounds containing phosphorus having insecticidal properties | |
| DE2033357C3 (de) | Palmitoyl-propandioKl 3)-phosphorsäure-S-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| Relles et al. | Dichloromaleimide chemistry. III. Reaction of N-aryldichloromaleimide with phenols. Preparation and mass spectral rearrangements of N-aryl-3-aryloxy-4-chloromaleimides and N-aryl-3, 4-bis (aryloxy) maleimides | |
| US2957018A (en) | Cyanoethyl esters of phosphoroamidic acids | |
| Hammond et al. | The Reaction of Chloranil with the Decomposition Products from Azonitriles | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| US2778834A (en) | Substituted glycinamides | |
| KR840002462B1 (ko) | 아릴알킬-및 아릴옥시알킬포스포네이트의 제조방법 | |
| US2922791A (en) | Certain pyridine-2-dithiophosphonate, n-oxides | |
| Addor | Dithietanes. Synthesis of N‐substituted 2‐imino‐1, 3‐dithietanes and 2‐imino‐1, 3‐dithietane hydrochloride | |
| US3136686A (en) | Omicron, omicron-dialkyl s-alkenyl phosphorothioates and insecticidal compositions and methods employing same | |
| SU560884A1 (ru) | Способ получени 3-(диалкилфосфорилтио)-фенотиазинов | |
| DE1023760B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroalkylthiophosphorsaeureestern | |
| D'alelio et al. | Polymeric Schiff Bases. IV. The Prototype Syntheses of Schiff Bases by Reactions of Aromatic Acetals with Aromatic Amines or Their Acyl Derivatives | |
| US3234248A (en) | Esters of chloralmonofluoracetamides | |
| US3149150A (en) | Dimalononitriles | |
| FR2551751B1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'un derive pyroglutamique, nouveaux derives pyroglutamiques, nouveaux intermediaires de synthese de preparation de ceux-ci et utilisation ou application des derives pyroglutamiques comme agents antibacteriens ou antifongiques | |
| CA1081238A (en) | Preparation of o,o-diethyl phthalimido-n-phosphorothioate | |
| JPS57142926A (en) | Preparation of difluoroethene derivative | |
| Scola et al. | N, N'-Disubstituted P-phenylphosphonothioic diamides |