CS201716B1 - Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides - Google Patents
Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides Download PDFInfo
- Publication number
- CS201716B1 CS201716B1 CS7916A CS1679A CS201716B1 CS 201716 B1 CS201716 B1 CS 201716B1 CS 7916 A CS7916 A CS 7916A CS 1679 A CS1679 A CS 1679A CS 201716 B1 CS201716 B1 CS 201716B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isolation
- dry
- aromatic
- aminoxides
- anhydrous non
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 5
- -1 aromatic aminoxides Chemical class 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
201710 (Η) (Bl) ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ POPIS VYNALEZU R E P U B L 1 K A ( 19 ) K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 22 06 78 (21) PV 16-79 (51)lntCI.3C 07 C 85/26// C 07 C 135/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zveřejněné 31 03 80(45) Vydané 30 04 83 (7-5) ,
Autor vynálezu DEVINSKY FERDINAND ing., LACKO IVAN ing. a
KRASNEC tUDOVIT prof. RNDr., BRATISLAVA (M) SpAsob izolácie bezvodých nearomatických amlnoxidov 1
Vynález sa týká spAsobu izolácie bezvodých nearomatických amlnoxidov obecného vzorca I* 1 X - N - R„ I 2o kde Rp R2 znaří alifatický reťazec s počtom atómov uhlika 1 až 18. Význam substituentovmAže byť rovnaký alebo rAzny. X znaří alifatický reťazec a počtom atómov uhlika 1 až 18alebo (CHg)nN(0)RjR2, kde n»2 až 10 a R*. R2 má ten istý význam ako vySSie,
Nearomatické amlnoxidy, ktoré sa v súčasnosti priemyselne vyrábajú, sa pripravujú akorAzne koncentrované vodné roztoky /20 až 50 %/, čo úzko Súvisi s ich spAsobom přípravy. Z týchto roztokov sa potom len velmi ťažko /v důsledku vynikájúcich povrchovoaktívnychvlastností amlnoxidov/ dá izolovat čistá, bezvodá účinná látka, ktorú je potřebné získatpre niektoré účely /stanovenie fyzikálnych konétánt, fyzikálno-chemických vlastnosti, ana-lytické účely apod./. Túto nevýhodu - stažená izoláciu amínoxidu z vodného roztoku - od-straňuje spAsob podlá vynálezu, pomocou ktorého sa dá z vodných roztokov azeotropickou des-tiláciou so suchým benzénom, zmesou suchého benzénu a suchého etanolu /1:1/ alebo suchýmtoluénom izolovat bezvodý amínoxid. Táto metóda izolácie sa osvědčila aj u takých amínoxidóv, ktoré sa běžnými metédami 201 716 201 716 2 nedali zbavit vody a aj u takých, při ktorýeh ani sušenie vo vákuovom exsikátore nad Ρ^Ο^θpri tlaku 13 Pa, připadne sušenie nad P4°10 při 100 °C a tlaku 1,8 kPa neviedlo k úspěchu,
Ha ilustráciu tejto novej metddy izolácie bezvodých nearomatických amlnoxidov sú uve-dené příklady, ktoré ert však obecne platné pře každú z vyššie uvedených skupin zlúčenin. Příklad 1 Z reakčnej zmesi, která po oxidácii obsahuje 46 g N-benzyl-N-dodecylmetylamín-N-oxi-du, 30 ml izopropylalkoholu a cca 50 g vody sa po oddestilovaní rozpúštadla a vody pri tep-lotě 50 °C a tlaku 1,6 kPa zíaka produkt vo formě oleja /to isté udává aj literatúra/.Přítomnost vody v produkte potvrdila okrem elementárnej analýzy aj ΐδ-spektroskdpia a^H-NMR spektroskdpia.
Ak sa však po oddestilovaní rozpúštadla po ukončení reakcie přidá k reakCnej zmesisuchý benzén a oddestiluje sa pri teploto 50 °C a tlaku 1,6 kPa /tento postup sa opakuje5 krát vidy s 50 ml suchého benzénu/ získá sa bezvodý produkt s t.t, 53 až 54,5 °C; ele-mentárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=78,63/78,71; H=ll,55/11,55; 8=4,58/4,43. V in-fračervených spektrách sa nepozorovali pásy charakteristické pre přítomnost vody, aniv ^H-NMR spektrách sa nepozorovali signály prislúchajúce atdmom vodlka z mo leklil vody. Příklad 2
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však N,N'-bis(butylmetyl)--1,6-hexándiamin-N,N'-dioxid, ktorý sa po odpařeni rozpúštadiel získal ako bezfarebný o-lej. Na sušenie a odstránenie vody sa použil roztok suchého benzénu a suchého etanoluv potnere 1:1 /5x50 ml/ a získal sa pevný produkt vo formě dihydrátu s t.t. 80 až 102 °C;elementárna analýza (vypočítané/nájdené %): C=59,22/59,32; 11=12,42/12,52; N=8,63/8,54. Příklad 3
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však N-hexadecyl-N,N7N'--trimetyl-l,6~hexándiamln-N,N'-dioxid, ktorý sa po odpaření rozpúštadiel získal ako bez-farebný olej. Na sušenie a odstránenie vody sa použil suchý toluén /5x50 ml/ a získal sapevný produkt vo formě monohydrátu s t.t. 137 až 138 °C; elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=69,39/69,28; H=13,04/13,26; N=6,47/6,34. Příklad 4 ....
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však N,N'-bisdietyl-l,2-e-tándiamín-N,N'-dioxid, ktorý sa po odpaření rozpúštadiel získal ako bezfarebný olej. Nasušenie a odstránenie vody sa použil suchý benzén /5x50 ml/ a získal sa pevný produkt voformě |etrahydrátu s t.t. 106 °C; elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=43,46/43,31; H=ll,67/11,49; N=10,14/10,20.
Claims (1)
- 3 201 716 PREDUET VYRALEZO Spésob izolácle bezvodých nearomatických amlnoxidov obecného vzorce í1 X - N - R, i 0 kde Rp Rg znáči alifatický reťazec s počtom atómov uhllka 1 až 18, význam substituentovRp R2 mé že byť rovnaký alebo rčzny a X značí alifatický reťazec 8 poČtom attfmov uhlíka1 až 18 alebo (CHgl^tOlR^Rg, kde n znamená 2 až 10 a Rp Rg majú ten istý význam ako vyš-áie, vyznačujdci sa tým, že sa podrobia azeotropickej destilácii so suchým benzénom, alebozmesou suchého benzénu a etanolu, alebo suchým toluénom pri teplote 50 °C a tlaku 1,6 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS7916A CS201716B1 (en) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides |
| CS7916A CS201716B1 (en) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201716B1 true CS201716B1 (en) | 1980-11-28 |
Family
ID=5383115
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides |
| CS7916A CS201716B1 (en) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (en) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS201715B1 (cs) |
-
1978
- 1978-06-22 CS CS411078A patent/CS201715B1/cs unknown
-
1979
- 1979-01-02 CS CS7916A patent/CS201716B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS201715B1 (en) | 1980-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| CH370406A (de) | Verfahren zur Herstellung von cytostatisch wirksamen Phosphorsäureesteramiden | |
| US3476546A (en) | Bicyclo(2,2,2)oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydrides as herbicides | |
| BEHUN et al. | The Chemistry of Pyrazine and Its Derivatives. IV. The Alkylation and Arylation of Methylpyrazine1 | |
| CS201716B1 (en) | Process for the isolation of anhydrous non-aromatic aminoxides | |
| SU919580A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| GB631549A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of compounds containing phosphorus having insecticidal properties | |
| DE2033357C3 (de) | Palmitoyl-propandioKl 3)-phosphorsäure-S-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| Relles et al. | Dichloromaleimide chemistry. III. Reaction of N-aryldichloromaleimide with phenols. Preparation and mass spectral rearrangements of N-aryl-3-aryloxy-4-chloromaleimides and N-aryl-3, 4-bis (aryloxy) maleimides | |
| US2957018A (en) | Cyanoethyl esters of phosphoroamidic acids | |
| Hammond et al. | The Reaction of Chloranil with the Decomposition Products from Azonitriles | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| US2778834A (en) | Substituted glycinamides | |
| KR840002462B1 (ko) | 아릴알킬-및 아릴옥시알킬포스포네이트의 제조방법 | |
| US2922791A (en) | Certain pyridine-2-dithiophosphonate, n-oxides | |
| Addor | Dithietanes. Synthesis of N‐substituted 2‐imino‐1, 3‐dithietanes and 2‐imino‐1, 3‐dithietane hydrochloride | |
| US3136686A (en) | Omicron, omicron-dialkyl s-alkenyl phosphorothioates and insecticidal compositions and methods employing same | |
| SU560884A1 (ru) | Способ получени 3-(диалкилфосфорилтио)-фенотиазинов | |
| DE1023760B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroalkylthiophosphorsaeureestern | |
| IE38794B1 (en) | O-aryl-thionoalkanephosphonic acid ester-imide derivatives a process for their preparation and their use as insecticides acaricides or nematocides | |
| D'alelio et al. | Polymeric Schiff Bases. IV. The Prototype Syntheses of Schiff Bases by Reactions of Aromatic Acetals with Aromatic Amines or Their Acyl Derivatives | |
| US3234248A (en) | Esters of chloralmonofluoracetamides | |
| US3149150A (en) | Dimalononitriles | |
| CA1081238A (en) | Preparation of o,o-diethyl phthalimido-n-phosphorothioate | |
| Scola et al. | N, N'-Disubstituted P-phenylphosphonothioic diamides |