CS201715B1 - Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov - Google Patents
Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov Download PDFInfo
- Publication number
- CS201715B1 CS201715B1 CS411078A CS411078A CS201715B1 CS 201715 B1 CS201715 B1 CS 201715B1 CS 411078 A CS411078 A CS 411078A CS 411078 A CS411078 A CS 411078A CS 201715 B1 CS201715 B1 CS 201715B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isolation
- water
- dry
- drying
- aromatic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 9
- -1 aromatic aminoxides Chemical class 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940101532 meted Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- BASCZXQTSVHQGC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecyl-1-oxidopyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1([O-])CCCC1 BASCZXQTSVHQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJIMINHSAIZIJK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-oxidoazepan-1-ium Chemical compound C[N+]1([O-])CCCCCC1 JJIMINHSAIZIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LHHLBUGXFMVKRO-UHFFFAOYSA-N 4-oxido-4-propylmorpholin-4-ium Chemical compound CCC[N+]1([O-])CCOCC1 LHHLBUGXFMVKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spdsobu izolácie bezvodýeh nearonatických amínoxidov obecného vzorca
Γ'I - R , kde R značí alifatický retazec s počtou atómov uhlíka 1 ai 18 a X znáči (CHg)^, (CHg)g, (CHg)g» (CHg)T, (CHgCHglgO,(CHgCHglgNlOjR, kde R má horeuvedený význam. Nearomatické amínoxidy, ktoré sa v súčasnosti priemyselne vyrábajú, sa pripravujú pre použitie ako viac alebo menej koncentrované vodné roztoky /20 až 50 %/, čo úzko súvisi s ich spAsobom přípravy.
Z týchto roztokov sa potom len vefmi ťažko /v důsledku vynikajúcich povrchovoaktívnych vlastností aminoxidov/ dá izolovat čistá, bezvodá účinná látka, ktorú je potřebné získat pre niektoré účely /atanovenie fyzikálnych konStánt, fyzikálno-chemických vlastností, analytické účely apod./. Túto nevýhodu, staženú izoláciu z vodných roztokov, odstraňuje spAsob podlá vynálezu, ktorého pomocou sa dá z vodných roztokov azeotropickou destiláciou so suchým benzénom, zmesou suchého benzénu a suchého etanolu /1:1/ alebo suchým toulénom izolovat bezvodý aminoxid, připadne sa dá z molekuly odstrániť aj krystalicky viazaná voda.
Táto metéda izolácie sa osvědčila aj u takých amínoxidov, ktoré sa běžnými metédami nedali zbavit vody a aj u takých, kde krystalicky viazaná voda zostávala v molekule aj po eušcní TO VétaíOYOe OMÍkátore nad Ρ^Ο^θ Pri tlaku 13 Pa, připadne sa krystalická voda neda201 715 la odstrániť ani sušením pri teplote 100 °C nad P^O^q a tlaku 1,6 kPa, ani mrazovou sublimáciou.
Na ilustráciu tejto metédy eú uvedené příklady, ktoré sú věak obecne platné na každú z vySáie uvedených ziúčenín.
Přiklad 1
Z reakčnej zmesi, ktorá po oxidácii obsahuje 37 g N.N*-dinonylpiperazln-N,N'-dioxidu, 30 ml metanolu a cca 50 g vody sa po oddestilovanl vody a rozpúšťadla pri teplote 50 °C a vákuu 1,6 kPa a následnou niekofkonásobnou kryStalizáciou z bezvodých rozpúšťadiel získá produkt vo formě dihydrátu, t.t. 190 až 101 °C, elementárna analýza (vypočltané/nájdené %): 064,98/05,05; 8=12,39/12,26; N=6,89/7,00. Infračervená spektroakdpia: charakteristický Široký intonzívny pás valenčnej vibrácie ú(OH) a maximom v oblasti 3400 cm1' a široký pás nízkéj intenzity deformačněj vibrácie £(0H) v oblasti 1600 cm1.
Přítomnost vody bola potvrdená aj 1H-NMR spektroskópiou. Kvantitativné množstvo kryštalickej vody sa stanovilo termogravimetricky, Ak sa však po oddeatilovaní rozpúšťadla po ukončení reakcie k reakčnej zmesi přidá suchý benzén, připadne zmes suchého benzénu a suchého etanolu /1:1/ a oddestiluje sa pri teplote 50 °C a tlaku 1,6 kPa /tento postup sa opakuje páťkrát vždy a 50 ml sušiaceho roztoku/ získá sa bezvodý produkt s t.t. 185 až 186 °C; elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): C=T1,30/71,22; H=12,51/12,49; N=7,56/7,60.
V infračervených spektrách neboli pozorované pásy charakteristické pre prltomnosť vody, ani v 1H-NMR spektrách sa nepozorovali signály prislúchajúce atómom vodika z molekúl vody.
Přiklad 2
Pracovný postup je podobný ako v přiklade 1, namiesto N,N'-dinonylpiperazln-N,N'-dioxidu sa spracoval 4-propylmorfolín-N-oxid, ktorý po odpařeni rozpúšťadla bol bezfarebný olej. Na sušenie sa použil suchý toluén /5x50 ml/ a po vysušeni a izolácii sa získal bezvodý produkt 8 t.t. 143 až 146 °C, elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=57,90/57,61; 8=10,41/10,53; N=9,65/9,62.
Spektrálné záznamy /IČ, NUR/ dokázali nepřítomnost vody.
Přiklad 3
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však 1-tetradecylperhydroazocín-N-oxid, ktorý bol po odpařeni rozpúšťadla bezfarebný olej. Na sušenie aa použil suchý benzén /5x50 ml/ a po vysušeni a izolácii sa získal bezvodý produkt s t.t. 115 až 116 °C, elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=77,47/77,32; 8=13,31/13,57; N=4,30/4,36.
Spektrálné záznamy /IČ,NMR/ dokázali naprítomnosť vody.
201 715
Příklad 4
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však 1-hexadecylpyrolidín-N-oxid, ktorý po odpaření rozpúštadla bol bezfarebný olej. Na sušenie sa použila zmes suchého benzénu a suchého etanolu /1:1/ a po vysušení a izolécii sa získal bezvodý produkt s t.t. 120 až 121 °C, element ér na analýza (vypočítané/nájdené %): 0=77,10/77,15 i 013,26/ 13,18; N=4,50/4,41.
Spektrálné záznamy /IČ, NMR/ dokázali nepřítomnost* vody.
Příklad 5
Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, spracoval sa však 1-metylperhvdroazepín-N-oxid, ktorý po odpaření rozpúštadla bol bezfarebný olej. Na sušenie sa použil suchý toluén a po vysušeni a izolácii sa získal bezvodý produkt s t.t. 168 až 170 °C, elementárna analýza (vypočítané/nájdené %): 0=65,08/64,89; 11=11,70/11,62; N=10,83/10,63.
Spektrálné záznamy /IČ, NMR/ dokázali nepřítomnost* vody.
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUSpésob izolácie bezvodých nearomatických amlnoxidov obecného vzorcaΓΪ - R o kde R značí alifatický retazec s počtom atómov uhlíka 1 až 18 a X značí (CH2)4, (CH2)5, (CH2)e, (Cll2)7, (CH2CH2)20, (CH2CH2)2N(0)R, kde R má horeuvedený význam, vyznačujúci sa tým, že sa podrobia azeotropickej destilácii so suchým benzénom, alebo zmesou suchého benzénu a suchého etanolu v pomere 1:1, alebo suchým toluénom pri teplote 50 °C a tlaku1,6 kPa.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (sk) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov |
| CS7916A CS201716B1 (sk) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (sk) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201715B1 true CS201715B1 (sk) | 1980-11-28 |
Family
ID=5383115
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS411078A CS201715B1 (sk) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov |
| CS7916A CS201716B1 (sk) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS7916A CS201716B1 (sk) | 1978-06-22 | 1979-01-02 | Spdsob izolácie bezvodých nearomatických aminoxidov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS201715B1 (sk) |
-
1978
- 1978-06-22 CS CS411078A patent/CS201715B1/sk unknown
-
1979
- 1979-01-02 CS CS7916A patent/CS201716B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS201716B1 (sk) | 1980-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| JP4294875B2 (ja) | トリエタノールアミンを精製する方法 | |
| Rätz et al. | Some Chemical Reactions of 3, 9-Dichloro-2, 4, 8, 10-tetraoxa-3, 9-diphosphaspiro [5.5] undecane 3, 9-Dioxide | |
| DE869956C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organodisiloxanen | |
| Jones et al. | Organic Compounds of Uranium. V. Derivatives of Uranium (V) Alkoxides | |
| Huyser | The free radical induced rearrangement of 2-methoxytetrahydropyran to methyl valerate | |
| Brannock et al. | The Preparation of 4-Pentenenitriles and 3, 4-Pentadienenitriles from N-(2-alkenyl)-and N-(2-alkynyl) Amides | |
| Myers et al. | Phosphonic Acids. II. Synthesis of γ-Ketophosphonic Acids from Methyl Ketones via Mannich Bases1, 2 | |
| CS201715B1 (sk) | Sposob izolácie bezvodých nearonatických amínoxidov | |
| Ungnade et al. | The structure of amidoximes | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| Orr et al. | High temperature heat contents of magnesium orthotitanate and magnesium dititanate | |
| Leary et al. | The chemistry of reactive lignin intermediates. Part 5. Rates of reactions of quinone methides with water, alcohols, phenols, and carboxylic acids | |
| JPS5838435B2 (ja) | リン酸モノエステルの製造法 | |
| CH663204A5 (de) | Propannitrilderivate. | |
| US3352898A (en) | Process for production of bunte compounds | |
| US3256309A (en) | Preparation of cyanformimide esters | |
| D'alelio et al. | Polymeric Schiff Bases. IV. The Prototype Syntheses of Schiff Bases by Reactions of Aromatic Acetals with Aromatic Amines or Their Acyl Derivatives | |
| Hammond et al. | The Reaction of Chloranil with the Decomposition Products from Azonitriles | |
| Mitsunobu et al. | Phosphorylation via Oxidation of Phosphites. I. Preparation of Dialkyl Phosphites by the Reaction of Alcohols with Ethyl N-Phenylimino Phosphite and Benzaldehyde | |
| Rauhut et al. | Anomalous Reaction of Bis (2-cyanoethyl) phosphine with Sulfur | |
| Vohra et al. | Kinetics of the rearrangement of (N-nitrosomethylamino) acetonitrile in basic methanol by differential pulse polarography | |
| SU679576A1 (ru) | Способ получени нитрилов карбоновых кислот | |
| US3089894A (en) | Cyclohexyl borate and its preparation | |
| DE3508641C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen-3-ylidenmethyl-benzylether |