CS201520B2 - Fungicide means - Google Patents
Fungicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS201520B2 CS201520B2 CS788849A CS884978A CS201520B2 CS 201520 B2 CS201520 B2 CS 201520B2 CS 788849 A CS788849 A CS 788849A CS 884978 A CS884978 A CS 884978A CS 201520 B2 CS201520 B2 CS 201520B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- compounds
- mhz
- active
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden z cenných nových substituovaných triazolylglyk-oletherů nebo jeho- soli nebo· komplexní sloučeniny s kovem. Uvedené nové sloučeniny mají fungicidni vlastnosti. Vynález se rovněž týká způsobu přípravy těchto nových látek.
Je již známo používat substituované imidazolylethery jako fungicidy k potírání fytopatogenních hub (srov. DOS 2 063 857).
Nyní bylo· zjištěno, že triazolylglykolethery obecného vzorce 1
(
v němž
R1 znamená alkylovou skupinu s až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 a.ž 5 atomy uhlíku, ‘alk mýtovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo benzylovou skupenu, která je popřípadě substituovaná halogenem nebo, triřluo-rmethylcvou skupinou,
R2 znamená atom halogenu a n znamená číslo 1 nebo 2, jakož i jej:ch soli a jejich komplexní sloučeniny s kovy mají velmi dobrou fungicidni účinnost při výtečné snášitelnosti rostlinami. Solemi jsou například hydrochtoridy, hydrobromiidy, sírany, šťavelany, dusičnany nebo- dodecylbenzensulfonáty.
Komplexní sloučeniny a kovy mají obecný vzorec II
v · němž
Ri, R2 ' a· n mají shora uvedený význam, Me znamená kationt kovu, například kationt mědi, zinku nebo cínu, a
Y znamená aniont anorganické kyseliny, například kyseliny ·chlorovodíkové, kyseliny bromovodíkové, kyseliny sírové nebo kyseliny dusičné a m znamená číslo· od 1 do 4.
Podle vynálezu se nové triazolylglyk-olethe-ry obecného· vzorce I vyrábějí tím, že se triazolylderivát •obecného· vzorce III
(III) v němž
R2 a n mají shora uvedený význam, uvádí v reakci
a) s halogen-der.ivátem obecného vzorce
IV
Hal—R1 , (IV) v němž
R1 má shora uvedený význam, a
Hal znamená halogen, zejména chlor, brom nebo jod, neb-ob] s esterem sulfonové kyseliny obecného vzorce V · ,
O
II
RM-0-R1 ,
O (V) v němž
R1 má shora uvedený význam, a
R3 znamená skupinu —O—Ri, fenylovou skupinu, p-to-lylovou skupinu neb-o. p-bromfenylovou skupinu, v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti zásaditého katalyzátoru· a popřípadě Crown-etheru jako~dalšího katalyzátoru. ......
Dále se mohou triazolylglykotethery obecného- vzorce I získané postupem podle vynálezu převádět reakcí s kyselinami na soli, popřípadě se mohou reakcí se solemi kovů získat příslušné komplexy s kovy.
Použije-li se jako· výchozích látek l-[4-chlorfenoxyj-l-C l,2,4-triazol-l-yl]3,.3-dimethylbutan-2-o'lu . a benzylbromidu, pak lze · reakční průběh znázornit následujícím reakčním schématem [postup a) ]:
Cl
Použije-li se jako výchozích látek 1-(4brom-fenoxy )-1-( 1,2,4-ttia;2z>l-l-yl )-3,3dirnethyrbutan^-olu a dimethylsulfátu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem · [postup b)|:
OH ich^c-ch-
> iCH3}3C
Tr.iazolylderiváty, d^-teré se používají jako výchozí látky, jsou obecně definovány vzo-rcem III. (Srov. DOS 2 324 010). ~
Halogenderiváty potřebné pro výrobu účinných látek podle vynálezu podle varianty postupu a] ’ jsou obecně definovány vzorcem IV.
Symbol R1 znamená například přímou nebo- rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 5, zejména -s 1 až 3 atomy uhlíku; přímou nebo rozvětvenou. alskenylovou skupinu nebo· alkinyl-ovcu skupinu vždy se 3 až 5 atomy uhlíku, nebo- popřípadě halogenem nebo- trifl uou methylovou skupinou substituovanou benzylovou skupinu.
Halogenderiváty obecného - vzorce IV jsou známé nebo- se dají vyrábět -obvyklými postupy, které jsou z literatury obecně známé.
Sulfáty a sulfonáty, jakož i další látky potřebné - pro výrobu účinných látek podle vynálezu podle varianty postupu b] jsou -obecně definovány vzorcem V.
Rozpouštědly výhodnými pro - přípravu účinných látek podle - vynálezu obecného· vzorce I podle varianty postupu a] a b] jsou nap říklad dietbylother, ďbutylether, tetrahydroíuran, dioxan, lr2-dimeth-oxyethan nebo jejuh směsi s 18-Crown-6-ethery nebo dibe n z ο·-18 -C ro-w n - 6 -e the ry nebo s diшlethylioгmamidtm, N-m<^t^t^^^^^py]rro>li^d^onem nebo- hexaimet^^^y^^^riami^dem kyseliny fosforečné.
Jako- bazické katalyzátory se -mohou používat hydrid lithný, hydrid sodný, methylшagnetiumcClord, - methylmagnesiumbromid, butyllithium, fenyllithium, natriumΡιΠι^πΙ- a methoxid sodný. Reakce se provádí nejlépe při teplotách mezi —80 až + 80° Celsia, výhodně mezi 0 až 6-0 C'C.
Pro- výrobu kovových komplexů vzorce II přicházejí v úvahu všechna -s vodou mísitelná rozpouštědla. Dobře Vhodnými rozpouštědly jsou methanol, ethanol, aceton a tetrahydrofuran.
Jako příklady nových -triazolylglykoletherů lze jednotlivě uvést:
2-meťhoox-l- (4‘vldmifeuo^y^ y-l-[ 1,2,4-triazol-l-yl--3,3-dimtthylbut·an,
2-ethoxy-l- (4‘-chlorf enoxy)- -1- [ 1,2,4-
-triazot-l-yl - | -3,3-dimethylbutan,
2-allyloxy-l- ^‘-chlorfenoxy -1- [ 1,2,4-
-triazol-l-yl·J-3,3-dimethylbutan,
2-propargy loxy-1- [ 4‘-chlorf-enoxy ] -1-- [ 1,2,4-triazol-l-yl] -3,3-di.methylbutan,
2- (4‘-chlor,btnzyloxy )-1-( 4“-chlorftnoxy) -l-l,^,14^·^·tra^^2^ol-lУιl]-1^/--i^н^eΠ^^lb^ua^n,
2- (4‘-trif luormtthylbtnzyloxy)-1- (4“-
-chl-orfenoxy) -1- [ 1,2,4--ri a ζο^Ι-ιΙ ] -3,3-dimethylbutan,
2- (4‘-methoxybenzylO'.x.xy )-1-( 4“-chlorfenoxy y-l-[ 1,2,4^1^]riazo4-l^-yl -3,3-dimethylbutan,
2- (2‘,4‘-dichJ^oib^E^:nzyloxy )-1-( 4“1chlort f enoxy )-1-( 1,2,4-tri azuM-yl ] -33-dimethylbutan,
2- (4‘-bro-mbenzyloxy) -1- (4“tchlor.itno.yy) -1-(1,2,4- triazo-M-yl ]-3,3-dimethylbutan, 2-benzy loxy-1- (4‘-clllorf enoxy )-1-( 1,2,4-triazol-l-yl ] -3,3-dimethylbutan, 2--metho-xy-l- (4‘-bromfenoxy )-1-(1,2,4ttriazo·l11-yl1-1,3-dimethylbutan, 2-.allyl.o·xy-lt (4‘-bromfejnoxy) -1- [ 1,2,4-trlazo^l-
2-ше1Ьсху-1- (2‘,4‘-dichlorf enoxy)-1- [ 1,2,4-
-triazol-l-yl ]-3,3-^^i.me1:hylbutan.
Sloučeniny vzorce - I -mají -dva chirální atomy uhlíku. Mohou se tudíž vyskytovat v erythro- a threo-formě. V obou případech se vyskytují převážně ve formě racemátů. Erythro- a threo-formy se dají rozdělit (například -sloupcovou, chromatografií) a izolovat v čistém stavu.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek
Příklad 1 5 cV~CHV0 vV
29,5 dílu (díly hmotnostní) l-(4‘-chlor- fenoxy )-1-( ^Д-П^оМ-у- ] -3,3-dimethyl- , • butan-2-olu se rozpustí ve 250 dílech bezvodého tetrahydrofuranu. K tomuto Se při teplotě 10 až 15 °C pod atmosférou dusíku, za míchání a za chlazení ledem po- částech přidá 3,4 dílu hydridu (sodného a směs se mí c'há 2 hodiny při teplotě 10 až 15· °C, načež se míchá 12 hodin při teplotě místnosti. Potom se reakční směs ochladí na. 10 °C a při teplotě 10 až 20' °C se přiikape 19,7 dílu benzylbromidu. Po· Ižhodinovém míchání při teplotě místnosti se vzniklá suspenze opatrně smísí s přídavkem 10 dílů vody (vytřepáním) a reakční směs se zahustí ve vakuu vodní vývěvy. Zbytek se rozpustí ve 200 dílech methylenchloridu, dvakrát se promyje vždy 80 díly vody, vysuší se sírane,m sodným a zahustí se. Zbytek se dvakrát rozetře vždy se 100 díly petroletheru, rozpouštědlo se o-ddelkantuje -a. zbylá pryskyřice, která je podle chromatogramu na tenké vrstvě čistou látkou, se pečlivě vysuší ve vakuu. Vysušený bezbarvý sklovitý 2-benzzloxy-l-(4‘-chlorfenoxy)-1-( 1,2,4-ttiazol-l-yl ] -3,3-dimethylbutan (účinná látka č. 1) vykazuje jako směs izomerů následující rezonanční čáry v 1H NMR-spektru (220 MHz, C-DC13):
0,74 a 0,88 (dva s, společně 9H),
3,12, 3,32, 4,08, 4,13, 4,19 a 4,24 (společně 3H),
5,56 (s, 1H),
5,93, 5,97, 6,03 a 6,07 (q, 2H),
6,2 až 6,5 (m, 7H),
6,96 a 7,07 (d, 1H),
7,31 a 7,43 (d, 1H).
Analogickým- způsobem je možno vyrobit sloučeniny shrnuté do následující tabulky:
CNo
I ó cH 3- CH
Účinná látka č.
R1
R2 Teplota- XH NMR/ó (ppm) směs isomerů tání °C
2 | CHs— | 4-C1 | pryskyřice | 270 MHz, CDCI3: 0,87 a 1,07 (dva s, společně 9H), 3,17 a 3,58 (dva. s, společně 3H), 3,20 a 3,53 (dva s, společně 1H], 6,3 (d, 1H), 6,73 (m, 2H), 7,19 (m, -2H), 8,0 (d, 1H), 8,44 (d, 1H). |
3 | C2H5— | 4-C1 | pryskyřice | 220 MHz, CDCh: 0,9 a 1,05 (dva s, společně 9H), 1,1 (m, 3H), 3,4 (m, 2H), 6,25 (m, 1H), 6,7 až 7,2 (m, 4H], 7,85 až 7,95 (d, 1H), 8,30 -a 8,42 (d, 1H). |
4 | CH2=CH—CH2— | 4-C1 | pryskyřice | 270 MHz, CDCI3: 0,88 a 1,07 (dva s, společně 9H), 3,44 a 3,68 (dva m, společně 1H), 3,87 a 4,26 - (dva m, -společně 2H), 5.2 (m, 2H), 5,8 (m, - 1H), 6,31 (s, 1H), 6,86 (m, 2H), 7.2 (m, 2H), 7,98 (d, 1H], 8,42 (d, 1H). |
Účinná R1 látka č,
HC-C—CHz—
Rž U-I NMR/Ó (ppm) směs iisortierů
4-C1 pryskyřice 220 MHz, CDCI3:
0,75 a 0,9 (dva is, společně 9H),
2.2 (d, 1H),
3,2, 3,35, 3,53 a 3,57 (q, společně 2H),
3.97 (s, 1H),
5,58 (d, 1H),
6,07 (m, 2H),
6,34 (m, 2H),
7,05 (d, 1H),
7,46 (d, 1H).
4-C1 pryskyřice 270 MHz, CDCI3:
0,91 a 1,07 (dva s, společně 9H),
3,6 (s), 3,84 (d), 4,36 (d) a 4,73 (q) (společně 3H),
6.34 (s, 1H).
6,86 (q, 2HJ,
7,17 až 7,36 (m, 6H),
8,0 (d, 1H),
8,36 (d, 1H).
4-C1 pryskyřice 60 MHz, CDCI3:
1,0 a 1,2 (dva s, společně 9H),
3,62, 3,7, 3,95, 4,12, 4,4, 4,6 a 4,8 (společně 3H),
6,26 a 6,33 (d, 1H),
6,7, 6,84, 7,1 a 7,25 (q, 4H),
7.35 až 7,6 (m, 4H),
7,88, 8,0, 8,2 a 8,36 (q, 2H).
4-C1 pryskyřice 220 MHz, CDCI3:
0,82 a 1,02 (dva s, 9H),
3,68 (s, 3H),
6,08 a 6,15 (d, 1H),
6,5 až 7,1 (m, 8H),
7,75 (s, 1H),
8,02 (s, 1H).
4-C1 pryskyřice 220 MHz, CDCI3:
0,76 a 0,91 (dva s, společně 9H),
3,38, 4,13, 4,19, 4,42 a 4,48 (společně 3H),
5,58 a 5,64 (d, 1H),
5,97, 6,0, 6,15 a 6,18 (q, 2H),
6.3 až 6,6 (m, 5H),
6.98 a 7,08 (d, 1H),
7,28 a 7,45 (d, 1H).
4-C1 pryskyřice 2'20 MHz, CDCI3:
0,76 a 0,9 (dva s, společně 9H),
3,13, 3,33, 4,05, 4,09, 4,14 a 4,19 (společně 3H),
5,57 (s, 1H),
5,95, 5,99, 6,03 a 6,08 (q, 2H)
6.2 až 6,35 (m, 4H),
6,5 až 6,6 (m, 2H),
6,97 a 7,08 (d, 1H),
7.3 a 7,4 (d, 1H).
Účinná látka č. | R1 | R2 | 1H NMR/Ó [ppm] směs i&omerů |
11 | CHs— [hydrochlorid] | 2,4-C12 | 150 až 153 |
12 | CH2=CH—CHz— [hydrochlorid] | 4-Br | 154 až 157 |
13 | CHj— | 4-0r | 220 MHz, C-DC13: 0,8'2 a 1,02 [dva s, společně 9HJ, 3,13, 3,,2, 3,5^55 a 3,65 [společně 4H), 6,26 až 6,36 [m, 1H), 6,72 až 6,9 [m, 2H), 7,28 až 7,4 [m, 2H), 7,93 a 8,05 [d, 1H), 8,4 a 3,5 3d, 3H].· |
OR
Účinná látka č.
R2
Ή NMR/á [ppm] směs isomerů
14 | CH3CH2CH2— | 4-C1 | olej | 100 MHz, CDCls [jeden diastereomer): 0,62 [t, 3H), 1,0 [s, 9H), 1,4 [m, 2H), 2,8 a 3,2 [m, 2H), 3,3 [d, 1H), 6,2 [d, 1H), 6,75 [d, 2H), 7,15 [d, 2H), 7,93 [s, 1H) a 8,26 [s, 1H). |
15 | CH3CH2CH2CH2— | 4-C1 | 62 až 63 | |
16 | CH5(CH2)4— | 4-C1 | olej | |
17 | CH3—CH=CH—CH2— | 4-C1 | olej | 270 MHz, -CDCl'3* J: 0,88 a 1,08 [dva s, 9H), 1,7 [dva d, 3Hj, 6,3 [dva d, 1H), 6,88 [m, 2H), 7,15 [m, 2H), 7,94 a 8,2 - [d, 1H), 8,38 a 8,52 [d, 1H). |
18 | H2C=C—CH2— 1 CH3 | 4-C1 | olej | 220 MHz, CDC13*): 0,85 a 1,02 [dva s, 9H), 1,69 a 1,78 [dva s, 3H), 8,03 a 8,5 [dva d, vždy 1H). |
19 | H3C—C=C—CH2— | 4-C1 | olej | 270 MHz, CDC13 [diastereomer j * j: 0,86 [s, 9H), 1,88 [s, 3h), 7,95 a 8,56 [dva -s, vždy lHj |
) jsou uvedeny jen charakteristické signály
R2 XH NMR/5 (ppm) směs isomerů
4-C1 olej 100 MHz, CDC13*):
0,88 a 1,02 (dva s, 9H),
7,86 a 8,24 [dva d, vždy 1H).
4-C1 | ole) | 100 MHz, CDC13*]: 0,92 a 1,06 (dva s, 9H), 7,96 a, 8,32 (dva d, vždy lH |
4-C1 | ole) | 220 MHz, CDCh*): 0,86 a 1,02 (dva s, 9H], 8,0 a 8,38 (dva d, lH). |
4-C1 | ole) | 220 MHz, CDC13*): 0,86 a 1,02 (dva s, 9H), 8,0 a 8,38 (dva d, vždy lH) |
4-C1 | ole) | 220 MHz, CDC1s*): 0,86 a 1,02 (dva s, 9H), 8,02 a 8,4 (dva d, )e lH). |
4-C1 ole) 220 MHz, CDCls*):
0,88 a 1,03 (dva s, 9H),
8,0 a 8,38 (dva d, vždy 1H).
4-C1 ole)
Cl
4-C1 ole) ! 270 MHz, CDCls*]:
0,84 a 0,98 (dva s, 9H),
7,94 a 8,4 (dva d, vždy 1H).
4-C1 ole) ) )sou ' uvedeny jen charakteristické signály
Sloučeniny . podle vynálezu a jejich soli a komplexy s kovy se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru hub, zejména fytopatogenních hub, zvláště ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Tyto sloučeniny jsou zčásti systemicky účinné a mohou se používat jako· listové fungicidy a půdní fungicidy, zvláště však také jako· mořidla.
Zvláště zajímavé jsou fungicidní sloučeniny pro)- potírání celé řady hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech.
Pod kulturními rostlinami se v této· souvislosti rozumí zejména pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, bavliník, sója, kávovník, cukrová třtina, ovocné a okrasné stromy a rostliny v - zahradnictví, jakož i zelenina, jako -okurky, fazole a tykvovité rostliny.
Nové sloučeniny jsou zejména vhodné k potírání následujících chorob rostlin:
padlí (Erysiphe graminis) na -obilovinách, padlí řepné (Erysiphe c.ichoriacearum) na tykvovitých rostlinách, padlí jabloňové (Podosphaera - leucotricha) na jabloních, padlí révové (Uncinula necator) na vinné révě, padlí rdesnové (Erysiphe polygoni) na fazolích, padlí broskvoňové (Sphaerotheca pannosa) na růžích, druhy Puccinia na -obilovinách, Hemileia vastatrix na kávovnících, rez fazolová (Uromyces phaseoli) na fazolích,
Ustilago- nuda -na ječmeni,
Ustilago- trltlci a Tilletia triticí na pšenici.
Nové účinné látky se dále hodí pro aplikaci při -ochraně materiálů, zejména ik ochraně -dřeva a výrobků ze dřeva, proti rozkladu způsobenému houbami ze třídy Basidiomycetes. jednotlivě lze uvést následující houby: Conioiphora - puteana, Merulius lacr ymans, Porta rnonticola, Lenzites trabea, Lenzites abietina, - Trametes versicolor, Armillaria mellea, Sterům purpureum, Fomes annosus.
Látky podle -vynálezu se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako· roztoky, emulze, -suspenze, prášky, popraše, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit jemné -a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Prostředky se -vyrábějí známým -způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými -látkami, popřípadě za použití -emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako- ředidla -se mohou používat jako pomocná rozpouštědla také jiná organická rozpouštědla. jako pomocné látky přicházejí přitom v podstatě v úvahu: rozpouštědla jako aromáty (například xylen, benzen), chlorované -aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), aminy (například ethanol amin, dimethylformamid) a voda; nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jíly, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky, například vysocedisperzní kyselina křemičitá a křemičitany; emulgátory, jako- -neionogenní -a anionické emulgátory, například polyoxyethylen-ethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty - a arylsulfonáty a dispergátóry, jako- lignin, sulfitové -odpadní louhy a methylcelulóza.
Fungicidní prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 hmotnostními % účinné látky, výhodně mezi 0,5 -a 90 hmotnostními % účinné látky.
Prostředky, popřípadě -z nich vyrobené přímo- upotřebitelné přípravky, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo^ granuláty, se používají známým způsobem, například oprašováním, zamlžováním·, postřikem, posypem, mořením nebo zaléváním.
Aplikované množství činí podle druhu žádaného efektu mezi 0,01 a 3 nebo- více, výhodně -však mezi 0,01 a 1 kg účinné látky na 1 ha.
Účinné látky se mohou také mísit- společně s dalšími účinnými látkami, například herbicidy, insekticidy, růstovými regulátory a fungicidy, nebo také s hnojivý a aplikovat se ve formě směsi. V četných případech se dosáhne při smísení s fungicidy také zvětšení -spektra fungicidního- účinku. U řady těchto -fungicidních směsí -se vyskytují také synergiciké efekty, tj. fungicidní účinnost kombinovaného produktu je větší než součet účinností jednotlivých složek.
Následující seznam fungicidů, které se mohou -kombinovat s účinnými látkami, má objasnit možnosti shora -naznačených kombinací, avšak v žádném případě rozsah těchto možností neomezuje.
Fungicidy, které se mohou kombinovat s účinnými látkami, jsou -například:
Dithi-okarbamáty a jejich -deriváty, jako· dimethyldithiokarbamát železitý, CimethylCith’ok.arbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylenCiamin-bis-Cithiokarbamált manganato-zlnečnatý, ethylen-b’s-dithiokarbamát - zinečnatý, tetramethylthiur1amCisulfiCy, amoniakální komplex Ν,Ν-éthylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého- a N,N‘-piDJl^í^lzhy len-bis- (thiokarbamoyl) disulf idu,
N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N‘-propylen-bis- *
-díthiokarbamátu zinečnatého· a N,N‘-polypropylen-bís-(thi^^o^k^ar^bamoyl )- di-sulfidu.
Nitroderiváty jako dini troj i-mettiy Ώ^ρ^Ι ) f enylkrotonát,
S-sek.but-l-4,6toinitгofenyl-3,3-dimethylakrylát,
2-se k.h i^úi^Ii^jrofenylisopropyl^k^a^rbonát.
Heterocyklické sloučeniny, jako N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalImtd,
2.4- й1^1'О|Г-6- [ o-c hlora.n íKno ]-s-triazin, 0,0čdiethylftaiimidofosfonothioá.t,
5-amino-l- (bis- [ dimethylam-ino ] fosf (nyl) -
-3-fenyl-l,2,4-triazol,
5-ethoιxy-У-lr:c'hloomathy^lI2I4-thíadiazolI 2,3čdikyan-l,4-d(thiaanthrachmon, 2-th jo-13Mi.thio- [ 4,5-b ] chinoxalin, methylester 1- (buty lk.arb'amoyl) -2-benz- (mldaizolkarbamové kyseliny,
2-^^1^^l^^i^^]^J^d^]^-bo^^:ylamí.-nobe]^:^i^-m,dazo-l, 2črhodanmethyΓthobenzthiazol,
4- (2-chlorfenylhydrazono ]-3-methyl-5-
-isoxazolon, pyridin-2-thio-l-oxid, 8-hydroxychinolin, · popřípadě jeho· sůl s mědí, 2,3;-dihydi^o^^^5-kai^boixaniik^(^'6^-^.me1:hyl-1,4-оха111ип-4,4-'С^^зхШ,
2,3- ďhydro-5-karboxanilido-6-methyl-1,4-ooxathiin,
2- (1иг-2-у1 Jbenzimidazol, piperaziin-l,4-d(y l-bis- (1- [ 2,2,2-tríchlorethyl] · formám^d,
2- (thiazol-4-yl Jheínzinr dazol,
5- butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-
-methylpyrimidin, bis- (p-chlorf eny 1] ^-pyridlnmethanol,
1,.2-bis- (S-ethoxykarbony^^hi.oureido-) benzen,
1,2-bis- (3-methoxy kar bonyl-2-thioureido] benzen, a různé fungicidy, jako dodecylguamdinacetát,
3- (3- [ 3,,5 -dime th у y-г-oxyc yk lohexyl ] -2-
-hydroxyethy 1 ] glutar imid, hexachlor benzen, N-dichlorfluorm-ethylth!.o-N‘,N‘-di.methyl-N-fenylamid kyseliny sírové,
2.5- dimethylfurabn3karboxanilid, · cyklohexylam:d 2,5^^0^1^^^3-
-karboxylové kyseliny,
2-methylbenizami;d, Z-jcd-benzanilid,
1- (3,4-d’ chloranilino) -1-formylamino-
2.6- dimethyy-N-tridecylmorfolin, popřípadě jehO' soli,
2.6- d(methyl-N-cykl^o^dodecyl:^m^i^ violin, popřípadě jeho1 soli,
N- [3- (p-te-rc.butylfeinyy) -З-теШу ypropyl ] -cisč2,6-dimethylmorfolin,
N- [ 3- (p-terc.buty feny 1) -2-met:hylpropyl ] -3,5-dimethylpiper-iďin,
N- [ 3- [ p-terc.butyH enyy) -2^β^ ^r-opyl ] piperidin, .
methyl-N-22,6-2imethyllenyl)-N-(2-furoyljalaninát, methy 1-N- (2,6-dimethy lfeny 1) -N- (2-meth-oxy-acetyl ] alaninát,
N- [ 2,6-dimethy lfeny 1) -N- [ 2-oxotetr ahydrof uran-3-yl ] chlor acetamid,
2- ky^an-N-ethyl^a^m:n^o^ikarbonyl-2-m,eithoximinoacetamid,
N-N-butyH^áiariozol, diisopropylester 5-nitrojso'ftalové kyseliny,
3- [ 3,5-dichlo-rfenyl ] č5-methyl-5-ethe!nylč
-2,4-oxazohdind · on,
3- (3,5-dichlo-rf enyl) -2,4-d:oxo-l- [N-isoprop-yl ] imidazolidinkarboxamid, N-(3‘,5‘čdichloιi’fenyl) im'd 1,2-dim elhylcyklopropandikarboxylové kyseliny;
hlinitá sůl· N‘-hydroxy-N-cyklohexyldiazeniumoxidu, cyklohexyl·aaód N-methO'Xy-2,5-d‘methylfuran-3-karboxylové kyseliny.
Následující příklady objasňují fungmidní účinek nových · účinných látek.
Jako srovnávací látky bylo _ použito sloučeniny popsané v DOS 2 063 857 odpovídající vzorci A ci
0CH2CH=CHz
A
Tato· sloučenina bude v dalším textu pro· jednoduchost označována jako sloučenma A. příklad 2
Listy rostl:n pšeibce druhu „Juibilar“, rostoucích v květináčích, se postříkají vodnou emulzí, která sestává z 80 hmotnostních % účinné látky a 20 hmotnostních % emulgátoru a po -oschnutí postřikové vrstvy se popráší oidiemi [sporami ] padlí (Erys(phe gram'nis var. triťc]. Testované rostliny se potom umístí do· skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a 75 až 80i% relativní vlhkostí vzduchu. · Po 10 dnech se zjistí -stupeň vývoje padlí.
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
TABULKA napadení listů po postřicích x.% suspenzí účinné látky účinná látka
č. | x = 0,006 | 0,012 | 0,025 |
2, | 0 | 0 | 0 |
4 | 0 | 0 | 0 |
5. | 0 | 0 | 0 |
6' | 1 | 0 | 0 |
A | 4 | 3 | 3 |
kontrola (neošetřeno) | 5 |
= žádné napadení, odstupňování až do 5, což je celkové napadení.
Příklad 3
Při dalším testu se postupem popsaným ve shora uvedeném příkladu listy rostlin ječmene rostoucích v květináčích, druhu „Fírlbecks Union“ ošetří účinnými látkami a poté se popráší sporami (kon/diemi) padlí (Erysiphe gra-mims var. hordei).
Výsledky testu, jsou uvedeny v následující tabulce:
TABULKA
účinná látka č. | napadení x = 0,006 |
2 | 0 |
4 | 0 |
5 | 0 |
6 | 0 |
A | 2 |
kontrola (neošetřeno) | 5 |
listů po postřicích x% suspenzí účinné látky
0,0120,025
Příklad 4
L;sty rostlin pšenice druhu „Caribo“ rostoucích v květináčích, se popráší sporami rzi (Puccinia recondha). Potom se kvěťmáče umístí na 24 hodin do komory s vysekou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %) při teplotě 20 až 2|2 °C. Během této doby spory vyklíčí a klíčky pronikají tkání listů. Infikované rostliny se poté až do orosení postříkají vodnými suspenzemi, které v sušině obsahují 80 °/o účinné látky a 20 o/o ligňlnsuifonátu. Po oschnutí postřikové vrstvy se testované rostliny umístí do skleníku pří. teplotách mezi 20-a 22 ?C..a 65 až .75% relativní vlhkostí vzduchu. Po 8’ dnech se zjistí stupeň vývoje rzi na 1 stech.
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
účinná látka č.
napadení listů po· postřicích x% suspenzí účinné látky
X = 0,006 | 0,012 | |
2 | 0 | 0 |
4 | 0 | 0i |
6 | 1 | 1 |
A | 5 | 5 |
kontrola (neošetřeno) | 5 |
• 0,025
IS
P ř í k 1 a d 5 ... .
Vzorky osiva - ječmene ' druhu „Asse“ v množství 100 g se pečlivě n-amoří ve skleněných lahvích během asi 5 minut vždy za použití 3ΌΌ mg ( = 0,3 hmotnostního· %) měřidla uvedeného v tabulce. Poté se vždy 8 zrn vloží do květináče a zrna se překryjí půdou.. 10 dnů -po vzejití obiloviny se bsty popráší oldiemi (konidiemi) . padlí Erysiphe graminte var. hordei. Testované rostl jny se potom· - vystaví ve -skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a. při 6l5 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. · Po- dalších 10 - dnech se zjistí stupeň vývoje padlí na listech.
Výsledky testu - jsou uvedeny v následující tabulce:
účinná látka č. | . . . % účinné látky v meoidle | stupeň napadení padlím na listech 10- dnů pc umělé infekci |
2 | 10 | , 0 |
5 | 10 | 0 |
6 | 10 | 0 |
kontrola ( heošetřeno 1 | ' — | 5 |
P’íklad 6 hmotnostních dílů sloučeniny. se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrroE.donu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě •mínimálních kapíček.
příklad 7 hmotnostních dílů -sloučeniny 2 · se rozpustí ve siměsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních - dílů ad’čního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu. -s 1 - mol - - N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfon-ové -kyseliny a 5 hmotnostních dílů admního produktu - 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricmového -oleje. VyPtím -a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 - hmotnostních dílech vody se získá vodná· - - disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky. .
Příklad 8 hmotnostních -dílů -sloučeniny 3 se rozpustí - ve směsi, která -sestává ze- 40 hmotnostních dílů cyklohexa.nonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktyHenohi - a 10 hmotnostních dílů aďčního- produktu, 40 mot ethylenoxidu s 1 mol ricinového ideje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního o/0 účinné látky.
P ř í k 1 -a d 9 •20- hmotnostních dílů sloučeniny se rozpustí ve směsí, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklobexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až -280 °C -a 10 hmotnostních dílů adičního- produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového -oleje. Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze. která -obsahuje 0,02 hmotnostního % účmné - - látky. .
Přikladlo , hmotnostních dílů účinné látky 2 se smísí -se 3 hmotnostními díly sodné soli di-isobutylnaB al em-a-sul. f cn-ové - kyseliny, 17 hmotnostních dílů sodné soli Pgnrnsulfonové -kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 hmotnostních dílů práškovítého silikagelu a - po důkladném promísení se směs rozemele na- kladivovém mlýnu. Jemným (rozptýlením směsi ve 20 000 - hmotnostních dílech vody -se - získá postřiková suspenze, která - obsahuje - 0,1 hmotnostního - % účinné látky. .
Příklad 11 hmotnostní díly sloučeidny 3 - se důkladně smísí' s 97 hmotnostními -díly jemně dispergovaného- kaolinu. - Tímto způsobem se získá popraš, obsahující - 3' hmotnostní -% účinné látky.
P ř í k 1. - a d 1 2 , hmotnostních dílů sloučeniny 4 ese důkladně smísí se směsí sestávají z 92 hmotnostních dílů - práškovltého· silikagelu a - 8 hmotnostních dííů parafinového - oleje nastříkaného -na povrch tohoto sibkagelu. Tímto způsobem -se získá přípravek účinné látky s dobrou -adhezí.
příklad 13
-hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné -soli kondenzačního· produktu fenolsulfono-vé kyseliny, močoviny -a form-aldehydu, 2 díly i-^ilik-agel^u a 48 díly - vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostními díly - vody se získá vodná disperze, která -obsahuje 0,04 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 14 hmotnostních dílů účinné látky 2 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 hmotnostním’ díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly paraflníckého minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Příklad 15
К získání olejovatého prostředku к ochraně dřeva s obsahem 0,5 hmotnostního % 2-methoxy-1- (4‘-chlorf enoxy ] -1- [ 1,2,4-triazol-l-yl]-3,3'-dimethylbutanu (účinná látka
2) se smísí 0,5 dílu účinné látky s 15 díly alkydové prysikyřice se středním obsahem olejů (20 o/o pevné pryskyřice). Potem se přidá 45 dílů benz oové frakce obsahující aromáty, směs se po<případě zfiltruje za účelem odstranění nečistot a potom se doplní benzinovou frakcí s oflbsahem alifatických uhlovodíků na 100 dílů.
Analogoikým způsobem se připraví 1 a 2% olejovité prostředky к ochraně dřeva s obsahem účinné látky 2.
Příklad 16
Ke zjištění fungicidní účinnosti vůči houbám Cen phora puteana a Trametes versicolor se špalíčky z vrchní vrstvy borového dřeva o rozměrech 50 x 25 x 15 mm opatří nátěrem olejových přípravků pro ochranu dřeva, které obsahují 0,5, 1 a 2 % účinné látky v množství vždy 200 g/m2 povrchu dřeva. Po čtyřech týdnech skladování se ošetřené špalíčky společně s neušetřenými špalíčky vloží do skleněných misek, které obsahují jalko testovanou houbu houbu Coniophora puteana, popřípadě Traimeteis versicolor na živném .agaru. Misky se potom udržují v klimatizované komoře při teplotě 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 °/o. Po třech měsících trvání pokusu se špalíčky zbaví ulpívajícího mycelia houby a vysuší se. Potem se zjistí stupeň porušení dřeva.
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
účinná látka č.
stupeň napadení houbou po tříměsíčním trvání pokusu
... °/o účinné látky' v přípravku
Co ni o phora puteana
Trametes versicolor
2 | 0,5 | 1 | 1 |
1 | 1 | 1 | |
2 | 1 | 1 | |
4 | 0,5 | 1 | 1 |
1 | 1 | 1 | |
2 | 1 | 1 | |
pentachlorfenol | 1 | 3a | 3a |
(známá účinná látka) | 2 | 2b/3a | 2b |
kontrola (jen alkydová | — | 3a/4b | 3b |
pryskyřice + rozpouštědlo, bez účinné látky)
Hodnocení porušení dřeva bylo· prováděno podle .následující stupnice:
vzorek neporušen
2a vzorek tu a tam málo napaden
2b vzorek v celém rozsahu málo· napaden
3a vzorek tu a tam silně napaden
3b vzorek .v celém rozsahu silně napaden
4a vzorek itu a tam zcela porušen (zničen)
4b vzorek v celém rozsahu úplně zničen
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNALEZUFunglcidní .prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden triazolylglykolether obecného vzorce v němžR1 znamená alkylovou skupinu s až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo; benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo trifluorrnethyloivou skupinou,R2 znamená atom halogenu a n znamená číslo· 1 nebo; 2, . nebo· jeho· sůl či komplexní sloučeninu s kovem.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772758784 DE2758784A1 (de) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Triazolyl-glykolaether |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS201520B2 true CS201520B2 (en) | 1980-11-28 |
Family
ID=6027675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS788849A CS201520B2 (en) | 1977-12-29 | 1978-12-22 | Fungicide means |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0002671A1 (cs) |
JP (1) | JPS5498766A (cs) |
CS (1) | CS201520B2 (cs) |
DE (1) | DE2758784A1 (cs) |
DK (1) | DK584778A (cs) |
IL (1) | IL56113A0 (cs) |
PL (1) | PL109531B2 (cs) |
SU (1) | SU741775A3 (cs) |
ZA (1) | ZA787238B (cs) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2925687A1 (de) * | 1979-06-26 | 1981-01-22 | Basf Ag | Triazolylglykolether enthaltende mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
DE2926280A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung |
DE2931778A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
DE3000140A1 (de) | 1980-01-04 | 1981-07-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide azolyl-silyl-glykolether, ihre herstellung und verwendung |
DE3315806A1 (de) * | 1983-04-30 | 1984-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxytriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE3628545A1 (de) * | 1985-09-23 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
DE3707151A1 (de) * | 1987-03-06 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | 1-(1-aryl-2-hydroxy-ethyl)-imidazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung |
DE3905766A1 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-30 | Basf Ag | 0-(1,2,4-triazolyl-1)-0-phenyl-acetale und diese enthaltende fungizide |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2600799A1 (de) * | 1976-01-10 | 1977-07-14 | Bayer Ag | Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2720949A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
-
1977
- 1977-12-29 DE DE19772758784 patent/DE2758784A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-12-01 EP EP78101486A patent/EP0002671A1/de not_active Withdrawn
- 1978-12-04 IL IL56113A patent/IL56113A0/xx unknown
- 1978-12-21 ZA ZA787238A patent/ZA787238B/xx unknown
- 1978-12-22 CS CS788849A patent/CS201520B2/cs unknown
- 1978-12-26 JP JP15939378A patent/JPS5498766A/ja active Pending
- 1978-12-27 PL PL1978212191A patent/PL109531B2/pl unknown
- 1978-12-27 SU SU782701649A patent/SU741775A3/ru active
- 1978-12-28 DK DK584778A patent/DK584778A/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU741775A3 (ru) | 1980-06-15 |
PL109531B2 (en) | 1980-06-30 |
PL212191A1 (pl) | 1979-08-27 |
ZA787238B (en) | 1980-01-30 |
DE2758784A1 (de) | 1979-07-12 |
JPS5498766A (en) | 1979-08-03 |
IL56113A0 (en) | 1979-03-12 |
EP0002671A1 (de) | 1979-07-11 |
DK584778A (da) | 1979-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR900001419B1 (ko) | 아졸릴메틸옥시란의 제조방법 | |
CS195346B2 (en) | Fungicide | |
JPH0474355B2 (cs) | ||
CS215063B2 (en) | Fungicide means and means for suppressing the non-desirable plant growth | |
CS199732B2 (en) | Fungicide | |
CS208669B2 (en) | Fungicide means | |
CS201520B2 (en) | Fungicide means | |
CS199223B2 (en) | Fungicide | |
HU195078B (en) | Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components | |
CS229689B2 (en) | Fungicide agent and manufacturing process of effective component | |
FI85696C (fi) | Azolylmetylcyklopropaner, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som fungicider. | |
EP0129211B1 (de) | 2,6-Trans-Dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen | |
HU176746B (en) | Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
CA1220211A (en) | Triazolyl alcohols, their preparation and their use as fungicides | |
EP0102559B1 (de) | Neopentyl-phenethyltriazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
US4500537A (en) | Combating fungi with triazolyl-vinyl ketones and carbinols | |
HU206021B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
CS214710B2 (en) | Fungicide means | |
HU191633B (en) | Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
CS214752B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
EP0271750B1 (de) | Fungizide Cyclohexylamine | |
DE3441927A1 (de) | Am stickstoff substituierte 4-(p-tert.butyl-phenyl)-3-methyl-piperidine, dessen quartaere salze sowie deren anwendung als fungizide | |
JPH0256350B2 (cs) | ||
US5212183A (en) | 4-(p-tert.-butylphenyl)-3-methylpiperidines substituted at the nitrogen, their quaternary salts and their use as fungicides |