CS201039B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS201039B2 CS201039B2 CS767317A CS731776A CS201039B2 CS 201039 B2 CS201039 B2 CS 201039B2 CS 767317 A CS767317 A CS 767317A CS 731776 A CS731776 A CS 731776A CS 201039 B2 CS201039 B2 CS 201039B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- substd
- opt
- alkyl
- ethylene oxide
- formula
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 15
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims abstract description 5
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N benzofuran Natural products C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 5
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 2
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 11
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 abstract description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 abstract description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 abstract 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 102220216906 rs1060505002 Human genes 0.000 abstract 1
- 102220260512 rs1192077362 Human genes 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 6
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTIXNMXDLQEJE-UHFFFAOYSA-N 2-decanoyloxypropyl decanoate 2-octanoyloxypropyl octanoate Chemical compound C(CCCCCCC)(=O)OCC(C)OC(CCCCCCC)=O.C(=O)(CCCCCCCCC)OCC(C)OC(=O)CCCCCCCCC JVTIXNMXDLQEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl MRUDNSFOFOQZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNRRHIEGNDKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybut-1-yne Chemical group CCOCCC#C WAPNRRHIEGNDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 229920002065 Pluronic® P 105 Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SIVVHUQWDOGLJN-UHFFFAOYSA-N ethylsulfamic acid Chemical compound CCNS(O)(=O)=O SIVVHUQWDOGLJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001993 poloxamer 188 Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- SQMCFUSVGSBKFK-UHFFFAOYSA-N sodium;5-(cyclohexen-1-yl)-1,5-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(=O)NC(=O)C1(C)C1=CCCCC1 SQMCFUSVGSBKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nových, obzvláště výhodných formulací určitých známých herbicidů na bázi substituovaného benzofuranu. Mnohé z těchto herbicidů jsou popsány v britském patentovém spisu 1 271 659.
Předmětem vynálezu je tedy herbicidní prostředek obsahující 0,05 až 700 g/1 substituovaného benzofuranového herbicidu obecného vzorce I,
(I) kde znamená ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo isopropoxyskupinu a
9
R' skupinu obecného vzorce R -S0o-, u <kde R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, za předpokladu, že tato sloučenina má teplotu tání alespoň 50 °C a rozpustnost ve vodě při °C nanejvýš 0,1 %, přičemž alespoň 85 hmotnostních % Částic této sloučeniny má průměr nižší než 5 >im, měřeno přístrojem Coulter Counter, kterýžto prostředek se vyznačuje tím, že je vodnou suspenzí obsahující jako suspenzní činidlo 0,5 až 50 g/1 xanthomonasového hydrofilního koloidu, a 0,5 až 30 hmotnostních %, vztaženo na hmotnostní množství sloučeniny obecného vzorce I, blokového kopolymeru ethylenoxidu s própylenoxidem jako povrchově aktivní činidlo, mající vratnou teplotu zhoustnutí alespoň 45 °C.
Obzvláště výhodnou sloučeninou, kterou je možno formulovat podle vynálezu, je 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonát (common name ethofumesát).
V jedné obměně vynález skýtá herbicidní vodnou suspenzi zahrnující vodu, nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I, polykarboxylovaný vinylový polymer jakožto suspensní Činidlo, povrchově aktivní látku o vratné teploiě zhoustnutí, jak je níže definována, nejméně 45 °C, a deflokulační činidlo v případě, kdy se jako povrchově aktivní látky použije jiné sloučeniny, než je blokový kopolymer ethylenoxidu s propylenoxidem.
Výrazem vratná teplota zhoustnutí, jak se ho v tomto popisu používá, se rozumí teplota, při níž dochází к výrazné změně viskozity při zahřívání mleté vodné suspenze, obsahující 48,5 hmot./obj. % čistého ethofumesátu, 1,5 hmot./obj. % povrchově aktivní látky, 4,85 hmot./obj. % deflokulačního činidla na bázi sodné soli aniontového sulfonovaného kondenzačního produktu (Dyapol PFS firmy Yorkshire Chemica Is Limited) a 0,1 hmot./obj. % protipěnicího Činidla na bázi silikonu (Antifoam RD firmy Dow Corning).
V jiné obměně vynález skýtá herbicidní vodnou suspenzi zahrnující vodu, nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I, blokový kopolymer ethylenoxidu s propylenoxidem, jakožto povrchově aktivní látku, mající vratnou teplotu zhoustnutí, jak byla výše definována, nejméně 45 °C, a suspenzní činidlo.
Vynález rovněž popisuje způsob, jak bojovat s plevely v zamořených oblastech nebo v oblastech, v nichž by mohlo dojít к zamoření, kterýžto způsob se vyznačuje tím, že se tyto oblasti ošetří účinným množstvím suspenze podle vynálezu.
Tyto suspenze se připraví tím, že se jejich jednotlivé složky spolu smísí. Průměr Částic aktivní složky v suspenzi je s výhodou menší než 5 mikronů, přičemž výhodně nejméně 85 hmotnostních % částic má průměr menší, než je tato hranice. Velikosti částic uváděné v tomto popise se měří přístrojem Coulter* Counter. Vhodně se aktivní složka o větší velikosti částic, než je velikost požadovaná pro suspenzi, smísí s jinými složkami, včetně popřípadě přítomného kopolymeru ethylenoxidu s propylenoxidem, a semele na tuto velikost například v kulovém mlýně. Polykarboxylovaný vinylový polymer nebo jiné suspenzní činidlo se může vhodně přidat ve formě vodného roztoku nebo suspenze.
Suspenze podle vynálezu vhodně obsahují celkem 0,05 až 700 g/1, s výhodou 0,05 až 600 g/1 aktivní složky.
Obvykle se suspenze nejprve vyrobí ve formě koncentrátu, vhodně obsahujícího 100 až 700 g/1, s výhodou 100 až 600 g/1 a zejména nejméně 300 g/1, například 500 g/1, aktivní složky nebo veškerých aktivních složek.
Pro použití se koncentrát pak obvykle ředí vodou, obvykle tak, že výsledná koncentrace aktivní složky činí 0,05 až 5 g/1, s výhodou 0,5 až 5 g/1. Je však možno použít i vyšších koncentrací, zejména jde-li o nízkoobjemovou aplikaci.
Suspenze obvykle obsahují 0,5 až 50 g/1, s výhodou 0,5 až 35 g/1 suspenzního činidla. Zejména bývá suspenzní činidlo přítomno V množství od 0,5 do 10 g/1.
Tam, kde je suspenzním činidlem polykarboxylovaný vinylový polymfer, je to s výhodou takový, u něhož některé nebo všechny karboxylové skupiny jsou v podobě amoniových nebo aminových solí nebo solí s alkalickými kovy. Tyto polymery mají, neutralizační ekvivalenty v rozmezí 71 až 800 (vyjádřené jako počet gramů suchého polymeru, který se zneutralizuje jedním ekvivalentem hydroxidu sodného nebo draselného). 1% vodné roztoky těchto polymerů mají obvykle Brookfieldovu viskozitu (20 ot/min) nižší než 7 Pa.s, ačkoliv po zneutralizování takovýchto roztoků ne pH 7 se jejich viskozita zvýší na 10 až 70 Pa.s. Příklady takovýchto polymerů jsou karboxyvinylové polymery (například Carbopoly, zejména Carbopol 941 firmy Goodrich Chemical Company) nebo akrylové kopolymery obsahující karboxylové skupiny (například Viscalex, zejména Viscalex HV 3° firmy Allied Colloids Company).
Jirými vhodnými suspenzními činidly jsou vysokomolární polysacharidové pryskyřice, získané fermentací cukrů odvozených od škrobu. . Tyto pryskyřice mojí obvykle molekulové hooonooti přibližné 2 000 000 až 50 000 000, obsahují reaktivní hydroxylové a karboxylové skupiny, jsou mírně hygroskopické, rozpouutějí se snadno a dokonale ve studené voděza vzniku vysoce viskozních koloidních roztoků a botnají rychle v hydratovaných vodných roztocích, čímž se získají v poddtaté nenurální, oethixltrlpoí stálé roztoky.
Polysacharidlvá pryskyřice je výhodné xan^c^-masový hyddooilní koloid, známý rovněž jako xanthanová pryskyřice, která je dostupná například pod označením Kelzan firmy Kelco Commarny* Xanthomonasový hyůdOoilní koloid se získá feroenOací bakteriemi rodu Xanthomonas, například Xanthomonas camp^ti^
Výraz povrchové aktivní látka se zde používá v širším smyylu a zahrnuje látky nazývané emuugátory, disprrgátlry a smiáe^dj^a; je známo používat těchto látek při formulování herbicidů.
Povrchové . Aktivní látky, které maaí ' vratnou teplotu zhou^tnuu! nejméně 45 °C, mohou zahrnovat anim^vé povrchově aktivní látky, například mololrtery nebo diestery kyseliny fosforečné s ethoxylovanými mastnými alkoholy nebo soli takovýchto esterů, sjái^E^^l^vвoé kondenzáty alkylfenolů s ethylenoxidem, sulfáty ethoxylovaných mastných alkoholů, ligninsulfonáty, ropné sulfonáty, soli sulfonovaných kondenzátů nabalenu s flrmaldehydem, soli sulfonlvsoých kondenzátů fenolu s flrmaldehydem nebo složitější sulfonáty, jako jsou soiddujflnáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové s N-moehhltauroneo nebo dislkylsulilsuk¢ináty.
Povrchově aktivní látky mohou alternativně zahrnovat neiontová činidla, například kondenzační produkty esterů mostných kyselin, mostných alkoholů, amidů mostných kyselin nebo αlkylsubstijlovaoých fenolů s ethylenoxidem, estery vícemocoých alkoholů s mastnými kyyeeioami, jako jsou estery m^í^^^-oých kyselin se so^^anem, kondenzační produkty takovýchto esterů s ethylenoxideo, jako jsou pllyoxyethylenované estery mastných kyselin se sorbitoneo, blokové klpllymery ethylenoxidu s propylenioxidem, acetylenové álykoly, jako je 2,4,7,9-tetaooethyl^-decin-AI-diol, nebo ethoxyllvsoé acetylenové álykoly·
Povrchově aktivní látky mohou alternativně zahrnovat katilotlvá činidla, například alkyl- a/oebo aryl-sjbstijoovaoé kvartéroí amon^ové sloučeniny, jako je cetyltrioethylsmoniumbrlmid, nebo ethoxylované terciární mostné amoy.
Ty suspenze, které neobsahuj blokový ^polymer ethylenoxidu s propylenoxidem, obsaHnuí nejméně jednu povrchově aktivní látku, a výhodně obsahuj nejméně jeden blokový klpllymer ethylenoxidu a prlpylenlxidu nebo soli směěí monooeterů nebo diesterů kyseliny fosforečné s et^xylovanými mastnými alkoholy.
Výhodnými solemi smOsi oonnoeterů nebo diesterů kyseliny fosforečné s etboxylovanými mastnými alkoholy jsou ty, které jsou dostupné pod označením Сас^о^^ frmy Croda Chemicals Limited, zejména ty, s označením 02 (2 moly oleylalkoholu), 0,5 (5 molů alrylalklholu) 0,10 (10 molů ^гу^^^о^), CS 10 (10 molů cetyl/stearyl alkoholu), T 10 (10 molů ' tridekanolu) a ID 10 (10 molů
Tam, kde se jako povrchově aktivní látky pobije blokového klpláymeru ethylenoxidu s propylenoxidem, je jío výhodně kopolymea vzniklý přidáním ethylenoxidu k polyoxyprlpylenl“ vému řetězci za vzniku polyolu. Výhodné jsou zejména ty polyoly, které та^! polyoxypropylenový řetězec o molekullvé ^ο^ο^. vyšší než 1 500, zejména vyšší oež 1 800. Je žádoucí, aby polyol obsahovat 30 až 70 hImOnnltních %, například 40 až 60 hmoOnoltních %, tj. asi 50 hImltnltních % ethylenoxidu. Z takových polyolů jsou výhodné ty, které jsou dostupné pod označením Pluronic firmy Ugioe Kuhlmann, zejména ty s označením F68, F127, L62, L103, P75, P94, P104 a P105. Jde o tuhé (F), kapalné (L) nebo pastovité (P) kopolymery o molekulové hmotnosti polyoxypropylenové části 2 250 (F68), 4 000 (F127), 1 750 (L62), 3 250 (L103), 2 050 (L75), 2 750 (P94), 3 250 (P' 04 a P105) a s obsahem . polyoxyethylenu v molekule 80 % (F68), 70 % (F127), 20 % (L62), 30 % (L103), 50 % (P75), 40 % (P94), 40 % (P104) a 50 % (P105).
Je však nutno poznamennt, že existuje mnoho jiných vhodných povrchově aktivních Činidel, ' kterých je možno pouUít. Vhodnost kteréhokoliv z nich je možno snadno zjistit ze stanovení jeho vratné teploty houutnuUí, jak byla výše popsána·
Povrchově aktivní látka je vhodně přítomna v mmoítví 0,5 aí 30 hmotnostních %, s výhodou 3 aí 15 hmoonnotních %, vztaženo na obsah sloučeniny obecného vzorce I.
DDflokulačníi · činidlem, které musí, být přítomno, je-li povrchově aktivní látkou jiná sloučenina než blokový kopolymer etylenoxidu s prspylnosxidnm, a která ovšem může být přítomna, je-li povrchově aktivní látkou tato sloučenina, může být kterékoy· běžné deflokulačoí činidlo. S výhodou však je jím sodná sůl aniontového sulfonovaného kondenzačního produktu, jako je Dyapol DFS firmy Yorkshire Chemieal Limited. .
Deeiokulační činidlo je vhodně přítomno v рроО^! 0,5 až 30 hmornostních %, s výhodou až 15 hmotnostních %, vztaženo na hInoOnootní οοΟ^νί sloučeniny obecného vzorce I.
Suspenze mohou obsahovat další kompakϋΐΐηζί, s vodou písinelné látky . jakožto nosiče, ačkoliv výhodně je jedirým nosičem voda.
Suspenze mohou obsahovat přísady, jako jsou protipěnicí činidla, například na bázi silikonů, například v mnOžtví 0,02 až 2 hpoOnortní %, vztaženo na kontinuální fázi, přísady proti orznouí, jako je ethylen^y^l, například v moOžví 5 až 20 hmornortních %, vztaženo na kontinuální fázi, nebo konzervační prostředky, jako je formaldehyd, například v ροΟ^ν' 0,02 až 2 hmotnostní %, vztaženo na kontinuální fázi.
V koncentrovaných suspenzích nebo ve zředěných formul-acích mohou být přítomny rovněž jiné ^ι^Ι^ΙΙοΙ pesticidy, například herbicidy, insekticidy, fungicidy nebo látky ovlivňující růst rostlin. Je obzvláště vhrdoé přidat nejméně jedeo herbicid, zejména herbicid vhrdoý pro selektivní boj s plevely v cukrové řepě. Příklady takovýchto herbicidů, kterých je možno vhodně pouužt v prdrbě funkčních derivátů, například solí s kov;/, zahrnují feooxxaaifatické kyseliny, jaks jsou 2,4-D, tj. kyselina 2,4-decilsfnonoxyocnslá, MCPA, tj. kyselina 4-cilor-2-petiyl-fenoxyoct0lá, 2,4,5-T, tj. kyselina 2,4,5-t
2.4- DB, tj. kyselina 4-(2,4-dichlofnoooxa)iáseloá, MCCBftj. kyselina ^^-chlor-Č-methylfenoxa)mPáelná, a CMPP, tj. kyselina 2-(4-cilor-penialfenoxy)propetonová, dále substituované motoviny, jako jsou ponuron, tj. 3-(4-еhlorfenгl)-1,1-iepetiylmočovina, diuron, tj. 3-(3,4-dichlorfeoya)-1,1-depetiylPočovina, neburon, tj. 1-bbUna-3-(3,4-dichlorfenyl)-1-methylmočovina, poroOinuron, tj. 3-(4-cilornoay--1-pei0o:yr-1-iethylpočovioa, linuroo, tj. 3-(3,4-dich0ofnoyyl)-1onei0xay-1-peilyrlP0čovina, fenuron, tj. 1,1-diiithirl-3-feryrliočovina, a benzt^azuron, tj. 1-(benztieazol-2-yl)-3-шeihylpočovina, to^ziny, jako jsou sioazin, tj. 2-сМ.оо-4,6-di(ethylapino0-1,3,5-triazio, atrazio, tj. 2-cilor-4-etiylapino-6-esopoopylaiino-1,3,5-triazio, trietazio, tj. 2-cilor-4-dieihylapeno-6-ethalíPino-1,3,5-triazio, a· propetryn, tj. 2>4-di(ioopropalaPinoI-6-pee^hathio-1,3,5-triazio, DNOC, tj. 4,6-^110^00-0-^0^ sol, PCP, tj. pentachlorfenol, ioxynOl, tj. 4-iydiooyaЗ,55ddeodibnooni0rrl, Ь^о^у/П, tj.
3.5- dibrop-4-hiadrrχabnzon00rrl, dichlorbenOl, tj. 2,6-dichiorbbnozn0rrre, diquat, tj. 1,1'-enialeo-2,2'-beparidaliolý ion, paraquat, tj. 1,1 '-iipet^ha-4,4 '-bipaoidaliolý ion, kyselina 2,3,6-^1^10^0^0^, dalapon, tj. kyselina 2,2-^е111огргорапо^, dic^obe, tj. kyselina 3,6^1^10--2^6^010^0^00^, TCA, tj. kyselina По^^^гс^о^, chlooprofíp, tj. esopoopyl-3-cilorferylkarbamát, barban, tj. 4-cilor-but-2-inal-3-chlornorylLkarbap0ál EPTC, tj. S-eniyl-dipropylth0okarbfpát, butylát, tj. S-etiyl-ii-isobutylie0okarbípát, diallát, tj. S-2,3-iiеilooalal-dieiooooopylie0okabbípát, allidoеiloo, tj. NN--dealylеilooaеetmei, propachlor, tj. 2-cilor-N-iзoropya-N-feoylncetapii, bromaaci, tj. 5-brop-33sek.buuyl-6-menh^auuo^aеi., leoacH, tj. 3-cykloieeyУ.-6,7-ieiyiro-1H-cyklopen0apyarmiedn-2,4-dion, hydra5 zid kyseliny maleinové, soli kyseliny methanarsonové, kyselina kakodylová, aminotriazol, tj. 3-amino-1,2,4-triazoo, pioloram, rj. ^selina 4-a.mino-3,5,6-rrichlorpiktlintvá, trifluralio, tj. 2,5-dioitro-N,N-dipPoopli4-trifluormethlan01in, S^S-tributyl-fosforoorithioát, fenmedifam, tj. 3-m-tolylkarbamoyloχyfenylklrbamát, azola^id, tj. N-isobutyl-^-oxoimidazolidin-1-kabboxlmid, triallat, tj. --2,3í3-tric^lOoralУyl-disOsoprQlyttnOaarrbιmát, cykloát, . tj. S-erhyl-cykloheχflerhylthiokarbamit, karbetamid, tj. b-Cet^hylkarba^ooD-ť^e^lh^y^ifen^y^'karbamát, difenamid, tj. Ν,Ν-dimethyl-difenylacetamid, pebuUat, tj. S-pboppl-bbUtlethythiokarbamit, bennfubalin, tj. n-b^yl-N-Uhli-,6--in0tbt-4-trifUuobmethylan01io, metobromuron, tj. 3-(4-bbOifenll)-1-I]eetltoxy-'l-met^ylmtčovinl, pyrazon, tj. 5-aIninno--4eloo‘-^2-fnill4 -pybidazin-3-on, ^“(ftsftntmenrhlLglycin, 34(iithoxylaarbtnlllino)ffnyl-N-43,5-dimetrhrlfe4 nyl-karbamát, a 34ethoxykarbo]nllaminofenyl-N-fenylaarbam0t. ObbzVášté výhodné herbicidy jsou fenmedifam, pybazon, lenacil.a cykloét.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být llreboltivoě použity po řadě s jedním nebo několika výše uvedenými herbicidy.
Poměr celkového hmoonnotního mnoství příoomných sloučenin obecného vzorce I k mmnoství přidaného nebo každého dalSího herbicidu je s výhodou v rozmezí 1:5 až 5:1.
Uvedený nebo každý další herbicid se může přidat k suspenzi podíle vynálezu bu3 před zředěním konncnnrátu, pokud to nepřijatelné neporuší stabilitu koncennrátu, nebo po něm.
Suspenze podle vynálezu maj vynikaaící stabi-litu i komicen-ráty si udržují velmi dobře svou homogeemí povahu i tekutost během skladování i za střídavých teplot. Kromě toho se význační výbornou dispergova^l^o^ v prostředí, jehož se používá k jejich zředění pro aplikaci. Tyto suspenze jsou obzva-á5tě vhodné proti plevelů v kulturních plodinách, například v cukrové řepě, slunečnnci, tabáku, pícninách i kříSatých rostinnách, zejména pak v cukrové řepě.
Aplikační rninoství obvykle činí 0,5 aS 8 kg všech sloučenin obecného vzorce I na ha, například 1 iS 4 kg na 1 ha.
Suspenze podle vynálezu se mohou aplikovat před nebo po vysetí kulturních plodin. Je možno jich pouužt v ρotremergentním nebo výhodnnji v prneiergenrním stadiu.
Vynniez je blíže objasněn dále uvedenými příklady.
Pík 1 a dl
Z níže uvedených složek se připraví vodný tekutý suspenzní konceeinrát:
ethof*u^€^e^s^1;, technický, o čistotě 98 %510 g blokový ^polymer, vyrobený ethylenoxidu s l0lnoxolrolylenovýo řetězcem o moo-ekulové hmotnnoti asi 2 050, přičemž polyoχlethylnn tvoří 50 hmoti-motních % blokového ^polymeru (Pluronic P75”, Ugine-Kuilmann)15* g sodná sůl ligoiotulfooáru (Polyfon H”, Wesevaae Gcopofation)15 g protipě^icí emulze na bázi silikonu (Antifoam RD”, Dow Gorning Corporation)0,5 g nthnlnoglnaol80 g xanrhantaá pryskyřice (Keezan,” Kelco Co.)2 g ftrilldehyd1 g voda k doplnění na objem 5 litiu přibL. 510 ml
360 ml vody, protipjnieí emulze (Antifoam RD , blokový kopolymer (Pluronic P75), sodná sůl ligoiotulfooáru (Polyfon H), nthylnnglnatl i ethofumesát se po sobě vnesou do pohybujícího se kulového mlýna. Směs se mele tak dlouho, iS více než 95 hiotnottních % ethofumesátu má velikost částic pod 5 mikronů, což se zjistí Coulterovým počítačem. Pak se přidá roztok xanthanová pryskyřice a formaldehydu (ochranná látka pro xanthanovou pryskyřici) ve 150 ml vody ke směsi v mlýně, která se pak míchá za použití lopatkového míchadla, až je homogeerní. Hodnota pH suspenze se pak upraví na 7,0 přídavkem 10% vodné kyseliny chlorovodíkové .
Příklad 2
Postupem analogickým postupu popsanému v příkladu 1 se připraví tekutý herbicidní koncentrát téhož složení, jen se místo xanthanové pryskyřice a formaldehydu pouuije 2,5 g . karboxyvinylového polymeru Carbopolu 941 (Goodrich Chemical Compaq). Podobně jako v příkladu 1 se z vody, protpěnicí emmlze (Antifoam RD), blokového kopolymeru (Pluronic P75), sodné soli . ligoinsulfooátu (Polyfon H), ethylenglykolu a ethofumesátu připraví suspenze. Hodnnta pH ·této suspenze se upraví na 7,0 přidáním 10% vodné kyseliny chlorovodíkové, načež se v suspenzi homogenně disperguje roztok karboxyvinylového polymeru Carbopolu 94.1. Pak se pH suspenze znovu upraví na 7,0 přidáním 10% vodného hydroxidu sodného.
Příklad 3
Postupem obdobným postupu popsanému v příkladu 1 se připraví kapalný herbicidní koncentrát téhož složení, u něhož však je xanthanová pryskyřice a formaldehyd nahrazen 32 g emulze s obsahem 30 % akrylového kopolymeru obsahujícího karboxylové skupiny (Viscalex HV 30 - Allied Cooioid MannUaaCuring Company). Pak se pH suspenze upraví na hodnotu 8,0 přidáním 10% vodné kyseliny chlorovodíkové.
Příklad 4
Pro porovnání se připraví suspenzní •konccnnráty, shodné s konccnnráty z příkladů 1, 2 a 3, při jejichž přípravě se však vždy vynechá suspenzní činidlo (tj. xanthanová pryskyřice, karboxyvinylový polymer [Carbopol 94l] a emi^e s obsahem 30 % akrylového kopolymeru obsahuuícího karboxylové skupiny [Viscalex HV 30]).
Příklad 5
Rovněž pro porovnání se připraví suspenzní konccrUráty, shodné s koncennráty z příkladů 1 až 3, jen se místo blokového kopolymeru ethylenoxidu s propylenoxidem (Pleuronic P75) g kondenzátu laurylalkoholu se 6 moly ethylenoxidu (Serfal LA 60, DG Bennet Chemícds Limited). Serfal LA60 se vyznačuje vratnou teplotou ·zhouutnuuí, jak byla výSe definována, počínaje 45 °C.
Příklad 6
Suspenzní kOlccenClrá,ty z příkladů 1, 2 a 3 se podrobí srovnání se suspenzními koncentráty z příkladů 4 a. 5 ve srovnávacím testu, zahrnujícím skladování při různých teplotách (při jednom, testu se teploty udržují na 40 °C, pří dalším testu se po dobu 6 mměíců udržují střídavě každých 12 hodin na 12 °C a 38 °C). Po skončení skladovacího období se zjistí, že u suspenzí z příkladů 1, 2 a 3 nevzniká tvrdá usazenina a suspenze jsou stále tekuté, zatímco suspenze z příkladu 4 se usadí za vzniku tvrdé usazeniny a přibližně 50 objemových %· čiré tekutiny nad usazeninou. Kromě toho se zjistí, že usazeninu není možno znovu dispergovat v kapalině, · nai^c^h^z^zející se nad usazeninou metodami, kterých by mohl spotřebitel pouužt, včetně míchání a třepání.
Ke konci skladovacích zkoušek nejsou suspenze z příkladu 5 již tekuté; kromě toho se již nemohou učinit použitelrými žádnými metodami, kterých by tpoOřebitel mohl pouužt, zahrnujícími míchání a třepání.
P ř í k 1 a <17
Připraví se vodné tekuté suspenzní koncentráty, shodné s koncentráty z příkladů 1, 2 á 3, jen se blokový kopolymer (Pluronic P75) nahradí 50 g sodné soli aniontového sulfonovaného kondenzačního produktu (Dyapol PFS) a 5 g solí směsi moooseterů · nebo diesterů kyseliny fosforečné s nthoxylovarýii mastnými alkoholy (Crodafos T10, Croda Chemiccls Limited). Všechny tyto suspenze zůstávají tekuté a skladováním, jak popsáno v příkladu 6, u nich nevzniká tvrdá sedlina a čirá kapalina nad sedlinou.
Příklade
Připraví se vodné tekuté suspenzní konceлCráty, shodné s koj^c^c^r^l^iráty z příkladů 1, 2, 3 a 7,jen se technický ethofumesát nahradí pří slunným mmoostvím níže uvedených sloučenin, které představuj výhodnou skupinu sloučenin pro prostředky podle vynálezu, aby se dosáhlo koncentrace vlastní sloučeniny 500 g/1: .
2-ethoxy-2 J3-dihydro-3,3-diieelhУЬentzfflano--yl-ethanculfonát, 2-Inoorolino-2,3-dihydro-3,3-diiethylbenzofulan-5-yl-iet.hanculf ond, 2-piperiiios-2,3-dihydro-3,3-diiethylbeozoflrao-5-yl-iethanculfonát, 2-OXO-2,33dihydd0-3, 3-diieΠl’hdbenozSfsano5-yl-ieΠhancuSfsnát, 2-acetyloxy-2,3-iihydro-3,3diiiethylbenzzSusan--5-yl-ieΠhancuSfonát, 2-ethoxy-2,3diihdirOd3,3-iiiethylbeozofuran-5ddl-iethylaiincsulfonnt, 2-ethoxy-2^-dihydro-3, 3-iiieΠhylbenczOusan-5-yldiiiethdlaiincsuSfsnátJ 2-ethoxy-2,3ddihdirOd3>3ddiiethylbeozofurand·5dyl-N-iethyl-N-acetdlamioosulfonát, 2-ethzxy-2,3diihdirOd3,3diiiethdlbeozzfurat-5-dl-N-ieehyd-N-dhllracetylaiincsulfznOt, 2-propoxy-2,3-dihddro-3, 3-dimethylbnnzoflrao-5ddl-iethdlaiintsuufonát, 2-propoxx-2 2 3-iihydrs-3,3diiiethdlbenzzfuran-5-ylddiiethdlaiinzsulfonát, 2-iuoprspoxy-2,3-iihydro-3,3-dimethylbenzzflraOd5-dl-iet^drlaiinosulfonát, 2-iuspropzxy-2,3-ϋ^ύΓ0-3, 3-icmethdlbeozsfuraod5-dl-diiethdlaiinsuulfsnát, 2-alldloxd-2,3diihddrs-3 3-iiieelhгlbenzzSur an-5-yl-iethylaIninosuSfonát, 2-alldlsxd-2,3-iihydrz-3,3-iiiethdlbenzzfuran-5-d1-iiiithdlaminosulfznOt, 2-prspΘrgdlsxd-2,3diihydrSd3,3-diiethdlbenzsflraOd5dyl-iethdlaiinzsulfsnát, 2-prspargyloxy-2,3-iihddrs-3,3diiiethdlbenzofuran-5-yldiiiethylaIninosulfonOt, 2-iZsfoSino-2, 3-^Ьу(^1^<^-3, 3-iiiethylbenzzfurao~5“yl-ieehylaminosuSfznát, 2-iZsfoSioz-2,3-iihydrz-3,3-dime thylbeozzfurao-5dd1-iiietlhгlamicosulfonná.
Po skladování, jek je popsáno v příkladu 6, zůstávají všechny suspenze tekuté a nevzniká tvrdá sedlina ani čirá kapalina nad uedliosu.
Příklad 9
Stanovení vratné teploty zhouutnutí
Směs mletého technického ethofumesátu o čistotě 98 % v množto! 1 020 g, 100 g sodné soli aniontového sulfonovaného kondenzačního produktu (DyapoZL PFS, Yzokshire Chemiiais Limited) jakožto deflokulační činidlo, 2 g protipěnicího činidla na bázi silikonu (AaCífoam RD, Dow Corning) a 844 ml vody se mele 5,5 hodiny, čímž se získá suspenze mléčné konsistence o hustotě 1,12. K 8,5 ml této suspenze se pak přidá · 1,5 ml 10% vodného roztoku ^ny^eno^ kondenzovaného s 10 ml ethyLeooxCdu (Renex 690, Atlas Claemical Indust^ies Co.) jakožto povrchově aktivní látka. Tato směs se pak pomalu zahřívá na vodné lázni, přičemž se ionCrslsjπ její teplota. Při teplotě 45 °C dojde k výraznému zhouutnutí suspenze, které lze snadno pozoarovaat· Kíi dalším zahřívání suspenze zůstává v tomto stavu, avšak při ochlazení pod 45 °C se znovu vrací do své původní ionciuteocπ. Vratnou teplotou zhouutnutí nonylfenolu kondenzovaného s 10 moly πthdLπooxiiu (Renex 690) je tedy teplota 45 °C.
| 201039 | 8 | |
| Tímto způsobem se vyhodnotí i jiné povrchově aktivní látky: výsledky, | dosažené u | |
| kterých z nich jsou tyto: | ||
| pastovitý blokový kopolymer ethylenoxidu s | propylenoxidem o molekulové | |
| hmotnosti polyoxypropylenové Části | 2 050 | |
| a o obsahu póly(oxyethylenu) | 50 % | |
| (Pluronic P 75) | >62 °C | |
| dtto | 4 000 | |
| 70 % | ||
| (Pluronic Pí 27) | >62 °C | |
| dtto | 3 250 | |
| 50 % | ||
| (Pluronic P 105) | 62 °C | |
| dtto | 2 750 | |
| (Pluronic P 94) | 40 % | 62 °C |
| dtto (kapalný) | 3 250 | |
| (Pluronic L 103) » | 30 % . | 62 °C |
| dtto (tuhý) | 1 750 | |
| (Pluronic F 68) | 80 % | 51 °C |
| dtto (kapalný) | 1 750 | |
| (Pluronic L 62) | 20 % | 49 °C |
| esterkyseliny fosforečné s 10 moly ethoxylováného tridekanolu | ||
| (Crodafos T 10) | 49 °C | |
| dtto - s 10 moly ethoxyloveného isodekanolu | (Crodafos ID-10) | 47 °C |
| dtto - se 2 moly ethoxylovaného oleylalkoholu (Crodafos 02) | 54 °C | |
| dtto - s 5 moly ethoxylovaného oleylalkoholu (Crodafos 05) | 60 °C | |
| dtto - s 10 moly ethoxylovaného oleylalkoholu (Crodafos 010) | 51 °C | |
| dtto - s 10 moly ethoxylovaného cetyl/stearylalkoholu (Crodafos CS 10) | 52 °C | |
| nonylfenol kondenzovaný se 12 moly ethylenoxidu (Renex 30) | 40 °C | |
| kondenzát laurylalkoholu se 6 moly ethylenoxidu (Serfal LA 60) | 39 °C | |
| dtto - s 5 moly ethylenoxidu (Serfal LA 50) | 36 °C |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (8)
1 Herbicidní prostředek, obsahující 0,05 až 700 g/1 substituovaného benzofuranového herbicidu obecného vzorce I, (I) kde znamená
R4 ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo isopropoxyskupinu a
5 9 9
R skupinu obecného vzorce R -SO2«, kde R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, za předpokladu, že tato sloučenina má teplotu tání alespoň 50 °C a rozpustnost ve vodě při 25 °C nanejvýš 0,1 %, přičemž alespoň 85 hmotnostních % částic této sloučeniny má průměr nižší než 5 >un, měřeno přístrojem Coulter Counter, vyznačující se tím, že herbicidní prostředek je vodnou suspenzí obsahující jako suspenzní činidlo 0,5 až 50 g/1 xenthomonasového hydrofilního koloidu a 0,5 až 30 hmotnostních % vztaženo na hmotnostní množství sloučeniny obecného vzorce I, blokového kopolymerů ethylenoxidu s propylenoxidem jako povrchově aktivní činidlo, mající vratnou teplotu zhoustnutí alespoň 45 °C.
2. prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, . že . jako suspenzní činidlo obsahuje polykarboxylovaný vioylový' ‘ polymer, u něhož alespoň část karboxylových skupin je v podobě amoniové soli nebo aminosooi nebo soli s alkšlCcýfa kovem.
3. Herbicidní prostředek podle bodů 1 nebo.2, . vyznaěuuící se tím, že jako povrchově aktivní činidlo obsahuje blokový kopolymer ethylenoxidu s propylenoxidem bu3 samotný, nebo ve směsi s jinou povrchově.aktivní látkou.
4. Herbicidoí prostředek podle bodu 1, vyznočující se, tím, že obsahuje vodu, nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I, blokový kopolymer ethylenoxidu s propylenoxidem jakožto povrchově aktivní činidlo a suspenzní činidlo.
5. Herbicidoí· prostředek podle bodů 3 nebo 4, v^i^^^o^í^i^lzící se tím, · že jako povrchově aktivní činidlo obsahuje blokový kopolymer ethylenoxidu s propylenoxidem, kterým je polyol', získaný přidáním ethylenoxidu k polyoxypropylenovému řetězci, přičemž polyoxypropylenový řetězec má molekulární hmoonost větší než 1 500.
6. HeiTí-cidní prostředek podle bodu 5, vyznočulící se tím, že jako . povrchově aktivní činidlo obsahuje blokový kopolymer ethylenoxidu s propylenoxidem, který obsahuje 30 ai 70 hmoonootních % ethylenoxidu.
7. Hнrbicidní prostředek podle bodů 1 až . 6, se tím, že obsahuje alespoň
100 g/1 sloučeniny nebo sloučenin obecného vzorce I.
8. Hнrbicidní prostředek podle bodů 1 až 7, · vyznoěčlící se tím, že jako účinnou složku nebo jako jednu z účinných složek obecného vzorce I obsahuje 2-rthsκy·2,3-dihydro-3,3-dimethylirnzofuran-5-yl-oethlalsulfsnét.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7546658A GB1542637A (en) | 1975-11-12 | 1975-11-12 | Aqueous suspensions of substituted benzofuran herbicides |
| GB4665975 | 1975-11-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201039B2 true CS201039B2 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=26265867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS767317A CS201039B2 (en) | 1975-11-12 | 1976-11-12 | Herbicide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5261227A (cs) |
| AT (1) | AT352466B (cs) |
| AU (1) | AU505341B2 (cs) |
| BG (1) | BG28237A3 (cs) |
| CS (1) | CS201039B2 (cs) |
| DD (1) | DD128191A5 (cs) |
| DE (1) | DE2651046A1 (cs) |
| DK (1) | DK145213C (cs) |
| ES (1) | ES453196A1 (cs) |
| FR (1) | FR2331284A1 (cs) |
| HU (1) | HU180456B (cs) |
| IE (1) | IE43966B1 (cs) |
| IL (1) | IL50868A (cs) |
| NL (1) | NL7612370A (cs) |
| NZ (1) | NZ182547A (cs) |
| PL (1) | PL115613B1 (cs) |
| RO (1) | RO70650A (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005917A1 (en) * | 1978-05-30 | 1979-12-12 | FISONS plc | Herbicidal method and mixtures of herbicidal heterocyclic compounds |
| JPS58124702A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-07-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 水中懸濁型農薬製剤 |
| ES8604495A1 (es) * | 1983-09-20 | 1986-02-01 | Koege Kemisk Vaerk | Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos |
| US4954338A (en) * | 1987-08-05 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal microemulsion |
| DE4329974A1 (de) | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Stefes Pflanzenschutz Gmbh | Wäßrige herbizide Suspensionskonzentrate |
| PL2066172T3 (pl) * | 2006-09-14 | 2012-12-31 | Cera Chem S A R L | Mieszaniny herbicydów o ulepszonym działaniu, stabilności i charakterystyce wypływu do stosowania w uprawach buraka zwyczajnego |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1285930A (fr) * | 1960-11-01 | 1962-03-02 | Du Pont | Nouvelles compositions pesticides et leur fabrication utilisables notamment en agriculture |
| GB1056887A (en) * | 1963-11-13 | 1967-02-01 | Zimmie A G | Aqueous powder mixture |
| IL32186A (en) * | 1968-05-24 | 1974-10-22 | Fisons Ltd | 5-benzofuranyl compounds,their preparation,and physiologically active compositions containing them |
| GB1422964A (en) * | 1972-02-23 | 1976-01-28 | Fisons Ltd | Herbicide |
| DE2217698A1 (de) * | 1972-04-13 | 1973-10-18 | Basf Ag | Herbizid |
| US3948636A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-06 | Diamond Shamrock Corporation | Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide |
| GB1495741A (en) * | 1974-03-14 | 1977-12-21 | Fisons Ltd | Multiple application of herbicide |
-
1976
- 1976-10-25 IE IE2344/76A patent/IE43966B1/en not_active IP Right Cessation
- 1976-10-29 AU AU19154/76A patent/AU505341B2/en not_active Expired
- 1976-11-08 NL NL7612370A patent/NL7612370A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-08 AT AT827176A patent/AT352466B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-08 NZ NZ182547A patent/NZ182547A/xx unknown
- 1976-11-09 DE DE19762651046 patent/DE2651046A1/de active Granted
- 1976-11-09 IL IL50868A patent/IL50868A/xx unknown
- 1976-11-10 HU HU76FI625A patent/HU180456B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-11-10 FR FR7633954A patent/FR2331284A1/fr active Granted
- 1976-11-11 JP JP51134738A patent/JPS5261227A/ja active Pending
- 1976-11-11 BG BG034660A patent/BG28237A3/xx unknown
- 1976-11-11 DK DK508876A patent/DK145213C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-11-11 PL PL1976193644A patent/PL115613B1/pl unknown
- 1976-11-11 ES ES453196A patent/ES453196A1/es not_active Expired
- 1976-11-11 RO RO7688395A patent/RO70650A/ro unknown
- 1976-11-11 DD DD7600195720A patent/DD128191A5/xx unknown
- 1976-11-12 CS CS767317A patent/CS201039B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK145213C (da) | 1983-02-28 |
| FR2331284B1 (cs) | 1982-06-25 |
| DD128191A5 (de) | 1977-11-02 |
| ATA827176A (de) | 1979-02-15 |
| IE43966L (en) | 1977-05-12 |
| DK508876A (da) | 1977-05-13 |
| BG28237A3 (en) | 1980-03-25 |
| HU180456B (en) | 1983-03-28 |
| PL115613B1 (en) | 1981-04-30 |
| NZ182547A (en) | 1979-03-28 |
| DK145213B (da) | 1982-10-11 |
| AU1915476A (en) | 1978-05-04 |
| IE43966B1 (en) | 1981-07-15 |
| DE2651046A1 (de) | 1977-05-18 |
| DE2651046C2 (cs) | 1989-11-09 |
| AT352466B (de) | 1979-09-25 |
| JPS5261227A (en) | 1977-05-20 |
| ES453196A1 (es) | 1978-02-01 |
| AU505341B2 (en) | 1979-11-15 |
| IL50868A (en) | 1980-12-31 |
| IL50868A0 (en) | 1977-01-31 |
| NL7612370A (nl) | 1977-05-16 |
| RO70650A (ro) | 1982-05-10 |
| FR2331284A1 (fr) | 1977-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950006919B1 (ko) | 펜디메탈린을 갖는 수성 현탁 농축 조성물 및 그 제조방법 | |
| EP0388239B1 (en) | Agrochemial or biocidal suspensions | |
| US5906962A (en) | Non-aqueous suspension concentrates of highly water-soluble solids | |
| CA2663225C (en) | Ostwald ripening inhibition in chemical formulations | |
| JP5061784B2 (ja) | 水性懸濁状除草剤組成物 | |
| CA2379331C (en) | Ectoparasiticidal aqueous suspension formulations of spinosyns | |
| CN1107273A (zh) | 改进的农业用制剂 | |
| EA004041B1 (ru) | Эмульгирующиеся концентраты гербицидов | |
| US4188202A (en) | Composition | |
| CS201039B2 (en) | Herbicide | |
| RU2193845C2 (ru) | Стабильная смесь, содержащая воду и метазахлор, и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| JPH0216730B2 (cs) | ||
| JP5591916B2 (ja) | 高電解質溶液中の分散剤 | |
| EP0711112A1 (en) | Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants | |
| UA45328C2 (uk) | Емульсія типу олія-у-воді | |
| US20220295792A1 (en) | Crystallisation-free, highly concentrated suspension concentrates of metribuzin and diflufenican | |
| JPH0317802B2 (cs) | ||
| HU199231B (en) | Homogenous aqueous composition comprising sligthly water soluble agrochemical active ingredient | |
| JPH0952810A (ja) | 除草剤組成物 | |
| CA1120745A (en) | Flowable 2-chloro-n-isopropylacetanilide | |
| JP2001278711A (ja) | 油状農薬成分を含有する水性懸濁農薬組成物 | |
| JPH0557964B2 (cs) | ||
| US20220304301A1 (en) | Stable aqueous suspension formulations | |
| CN112512316A (zh) | 用于农业化学制剂的表面活性剂结合物 | |
| HU221865B1 (hu) | Endoszulfán vizes szuszpenzió koncentrátuma |