CS200211B2

CS200211B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS200211B2
Application number: CS772457A
Authority: CS
Inventors: George E Davies; David M Foulkes
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1976-04-15
Filing date: 1977-04-14
Publication date: 1980-08-29
Also published as: GT197746122A; SU1533621A3; ZA771027B; US4160017A; UA6346A1; AT356446B; US4046552A; ATA142177A

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku herbicidně aktivní bipyridyliovou kvartérní sůl.

Za dlouhá léta výzkumů v dané oblasti byla vyvinuta široká paleta pesticidů používaných v zemědělství k ničení škodlivého hmyzu, plevelů a houbových chorob. I když tyto látky jsou · nutně toxické pro určité formy života, jsou-li používány·s patřičnou opatrností a v souladu s úředně schválenými zásadami pro praktické provádění nepředstavují·žádné nebezpečí pro život lidí.

Přes úsilí, které pracovníci v tomto oboru věnují opatřením k bezpečné manipulaci š. · pesticidy, vyskytují se nicméně případy nesprávného použití · nebo zneužití pesticidů. Jednou ze zvláět nebezpečných praktik u kapalných · pesticidů·je případ, kdy si spotřebitel transportuje nebo doma skladuje malé množství koncentrovaného pesticidu.v nádobě používané v domácnosti, například v láhvi od nápoje. V takovémto případě pochopitelně vyvstává nebezpečí, že se dítě nebo neo^patrn^{á d}os^pělá osoba, ^kter^á s ‘touto lahví p^řij^{de d}o styku, ^může z lahve·napít, - což - -může · mít vážné následky.

Nyní bylo zjištěno, že je možno snížit pravděpodobnost vážných následků plynoucích z tohoto náhodného pozření pesticidu tím, že se vyvolá zvracení.·Toto zvracení vede v některých případech k rychlému odstranění pesticidního prostředku ze žaludku a · zažívacího traktu ještě přpd tím, než tělo stačí přijmout smrtící dávku pesticidu.

Dále bylo zjištěno, že přimíšením známého triazolo/l,5-a7pyrimidinového derivátu obecného vzorce I, definovaného níže, k herbicidně účinné bipyridyliové kvartérní soli v herbicidním prostředku vznikne směs, která .po .. požití má tendenci vyvolat zvracení, kterým se 200211 prostředek z těla vypudí. V souhlase s tím popisuje vynález herbicidní prostředek se sníženým zdravotním rizikem, vyznačující se tím, že obsahuje sůl herbicidně účinného bipyridyliového kvartémího kationtu obecného vzorce

_e CH₂-H₂C nebo

v nichž

R a Rp které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, které mohou být substituovány 3,5-dimethylmorfolinokarbonylmethylovou skupinou nebo karbamoylovou skupinou nesoucí na dusíkovém atomu jednu nebo dvě alkylové skupiny, obsahující vždy 1 nebo 2 atomy uhlíku,

Í.X]ⁿ představuje aniont a n je celé číslo o hodnotě 1 až 4, a derivát s triazolo 0,5-al pyrimidinu, obecného vzorce I

(I) ve kterém

R¹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo ethoxykarbonylovou skupinu,

R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu a

R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo její adiční sůl, v množství 0,1 až 5 dílů na 100 dílů shora definovaného bipyridyliového kvartémího kationtu.

Kruhový skelet s-triazolo [1,5-a] pyrimidinu je číslován následujícím způsobem:

β ’

43

Zvlášl vhodnými deriváty 5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo [Ί ,5-a] pyrimidinu, použitelnými pro účely vynálezu, jsou

6-methyl-4-n-propyl-2-n-propylaminoderivát

2-amino-6-methyl-4-allylderivát

2-amino-4,6-di-n-propylderivát a 2-ethoxykarbonylamino-6-methyl-4-n-propylderivát.

ZvláSÍ užitečným triazolo-pyrimidinem pro účely vynálezu je 2-amino-6-methyl-5-oxo4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a]pyrimidin vzorce II

^C3^H7~ ^П

Zvlášť výhodnými herbicidně účinnými bipyridyliovými kvartérními solemi jsou následující látky:

1,1-dimethyl-4,4'-bipyridylium-di-(methylsulfát), (paraquat-dimethosulfát),

1,1 '-etlhylen-2,2'-bipyrldylium-dibroniid, (diquat-dibromid),

1.1 *-dimethyl-4,4*-bipyridylium-d.ichlorid, (paraquat-dichlorid),

1.1 '-bis-N,N-dimethylkaraamoylmieivl-4»4*-bipyridylium-dichlorid,

1,1*-dimethyl-4,4'-bipyridylium-sulfát, (paraquat-sulfát) a

1.1 ^z-bis-N,N-diethylkarbamoylmethyl-4,4'-bipyridylium-dichlorid.

Názvy v závorkách u některých sloučenin z výše uvedeného přehledu jsou přijatými mezinárodními obecnými názvy (tzv. common names). Tak paraquat je obecný název pro 1,l'-dimethyl-4,4'-bipyridyliový kationt. Paraquat je zvlášl výhodným bipyridyliovým kationtem pro použití v prostředcích podle vynálezu. Zvlášť výhodným aniontem [x]ⁿ je chloridový .

aniont, a to z hlediska účelnosti a ekonomiky, je-li to však žádoucí, lze použít jakýkoli jiný aniont dávající vznik vhodné soli rozpustné ve vodě.

Herbicidní účinnost vykazuje výlučně kationt a z tohoto důvodu se koncentrace herbicidně účinné bipyridyliové soli v prostředku často uvádí jako koncentrace'samotného kationtu. Množství herbicidně účinné bipyridyliové kvartérní soli v prostředcích podle vynálezu se obecně pohybuje od 1,0 do 99,9 % hmotnostních.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat nosič nebo ředidlo a mohou být pevné (jako například ve formě granulátu) nebo kapalné (například ve formě vodného roztoku).

Výhodným prostředkem podle vynálezu je koncentrovaný herbicidní prostředek tvořený vod-, ným roztokem soli herbicidně účinného bipyridyliového kvartérního kationtu a . shora popsaného triazolo-pyrimidinu. . Výhodným herbicidně účinným bipyridyliovým kvartérním kationtem je . paraquat.

Množství herbicidně účinného bipyridyliového kvartérního kationtu ve vodném roztoku se s výhodou pohybuje od 50 g do. 400 g na litr.

Zmíněný prostředek s výhodou obsahuje rovněž povrchově aktivní činidlo.

Povrchově aktivní činidla mohou být kationická, neionogenní nebo anionická. ' Obecně řečeno jsou pro použití v prostředcích podle vynálezu výhodnější kationická a neionogenní či-, nidla než povrchově aktivní činidla anionická, protože posledně zmíněná činidla mohou v těchto prostředcích nežádoucím způsobem reagovat s bipyridyliovou kvartérní solí. Jako příklady neionogenních povrchově aktivních činidel pro použití v prostředcích podle vynálezu lze uvést kondenzační produkty ethylenoxidu s alkylfenoly, jako s oktylfenolem, nonylfenolem a oktylkresolem.

Dalšími neionogenními povrchově aktivními činidly jsou parciální estery odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a anhydridů hexitolu, například sorbitan-monolaurát, kondenzační produkty těchto parciálních esterů s ethylenoxidem a lecithiny.

Jako příklady kationických povrchově . aktivních · činidel lze uvést kvartérní soli a kondenzační . produkty ethylenoxidu s aminy, například látky nacházející se na . trhu pod . obchodním označením Ethomeen, Ethoduomeen, Duoquad a Arquad.

Zvlášť výhodnými povrchově aktivními činidly jsou kombinace povrchově aktivních činidel popsané v britském patentním spisu č. 998 264 pro použití v prostředcích obsahujících herbicidně účinné bipyridyliové kvartérní soli.

Příprava triazolopyrimidinů obecného vzorce I je popsána v britském patentním spisu č. 1 234 635.

Emetické vlastnosti prostředku podle vynálezu jsou primárně determinovány množstvím triazolo-pyrimidinu obsaženým v tomto prostředku. Při rozhodování o nejvhodnějším množství triazolo-pyrimidinu pro ten který prostředek je třeba brát zřetel na účinnost triazolo-pyrimidinu ve vztahu k toxicitě herbicidu. Triazolo-pyrimidin se má ' s výhodou používat v takovém množství, aby vzorek prostředku, obsahující smrtící dávku herbicidu, obsahoval dostatečné množství triazolo-pyrimidinu k vyvolání zvracení.

Je pochopitelné, že ani přesné letální dávky ani přesné dávky emetické nelze přímo odměřovat na lidech, lze je pouze odvodit z výsledků dosažených při testech na pokusných zvířatech.

Prostředky podle vynálezu s výhodou obsahují od 0,25 do 2,0 hmotnostního dílu triazolo-pyrimidinu (například triazolopyrimidinu shora uvedeného vzorce II) na 100 hmotnostních dílů herbicidně účinného bipyridyliového kvartérního kationtu (například paraquatu).

Koncentrované vodné prostředky podle vynálezu jsou korozívní. S těmito prostředky je třeba manipulovat opatrně, aby se předešlo jejich stříknutí do očí nebo potřísnění kůže, a nemají před zředěním přijít do styku s korodujícími materiály.

Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat . barvivo nebo pigment, které jim propůjčí charakteristické zabarvení odlišující je od jiných materiálů. Jako příklady těchto přísad je možno uvést Monastral Blue BNV Paste a Lissamine Turquoise VN 150.

Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat odoranty, které jim propůjčí nepříjemný zápach. Jako příklady takovýchto odorantů je možno uvést alkylpyridiny, jaké jsou popsány například v britském patentním spisu č. 1 · 406 881, n-valerovou kyselinu a tetrahydrothiofen.

Je-li to žádoucí, lze triazolo-pyrimidiny obecného vzorce I zapracovávat do tixotropních prostředků na bázi herbicidně účinných kvartérních solí, zejména do prostředků ne bázi herbicidně účinných bipyridyliových kvartérních solí, popsaných v britském patentním spisu č. 1 395 502. Tyto prostředky sestávají z vodného roztoku herbicidně účinné bipyridyliové kvartérní soli obsahující gelotvorné činidlo, například jemně rozmělněný kysličník křemičitý, nebo kombinaci xanthanové pryskyřice (nacházející se na trhu pod označením Kelzan”) s metaboritanem sodným. Xanthanová pryskyřice je komplexní polysacharid.

Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat jiné herbicidy než herbicidně účinné bipyridyliové · kvartérní . soli definované výše. Jako příklady takovýchto herbicidů se uvádějí:

amidy, například N,N-diallylchloracetamid, 3,4-dichlorpropionanilid nebo N-(3-chlor-4-methylfenyl)-2-methylpentamid;

karbamáty, například isopropyl-N-fenylkarbamát, isopropyl-N-(3-chlorfenyl)karbamát, 4-chlor-2-butinyl-N-(3-chlorfenyl)karbamát a 2-chlorallyl-N,N-diethyldithiokarbanát;

močoviny a anilidy, například N,N'-di-(2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl)močovina, 3,4-dichloracetanilid, 0-chlorisobutyranilid, alfa-brom-3,4-dichloracetanilid, 3,4-dichlorformanilid a 2-acetamido-3-chld^t^^]^u^€^r^;

diaziny, například 3,4,5,6-tetrah^dro-3,5-dimeth^l-2-thio-2H-1,3,5-thiadiazin^, 5-brom- isopropyl-6-methyluracil, 5-amino-4-chlor-2-fenyl-3-pyridazon a 1,2,3,6-tetrahydro-3,6-dioxopyridazin;

triaziny, například 2-chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylarnino-1,3,5-triazin, 2-chlor-4,6-bis-isopropylamino-1,3,5-triazin, 4-ethylamino-6-isopropylamino-2-methoxy-1,3,5-triazin a 4,6-bis-isopropylamino-2-methoxy-1,3,5-triazin.

Přítomnost triazolo-pyrimidinů shora uvedeného obecného vzorce I v prostředcích podle vynálezu nemá žádný významnější nepříznivý účinek na herbicidní aktivitu těchto prostředků.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

Příklad 1

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu, obsahující ve vodném roztoku 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- J,5-ajpyrimidin vzorce II. Prostředek má následující složení:

složky paraquatový koncentrát sloučenina vzorce II voda

- . (Itanotnost/objem) x

0,55 do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 i 5 g/litr)

Paraquatový koncentrát je roztok paraquat-dichloridu obsahující 25 až 30 % hmotnostních 1,1--dimetlhyl-4,4^z-bipyridyliového kationtu. Množství tohoto koncentrátu se volí tak, aby finální prostředek obsahoval 20 % (tomotnost/objem) paraquatového kationtu. Prostředek se připravuje jednoduchým smísením složek a promícháním.

Příklad 2

Tento příklad ilustruje prostředek podle . vynálezu obsahující ve vodném roztoku triazolo-pyrimidin vzorce II. Prostředek obsahuje následující složky:

složky paraquatový koncentrát metaboritan sodný benzoan sodný Lissapol.NX

DS 4392

Silcolapse 5 000 sloučenina vzorce II voda í Gto^otnost/ob jem)

X

1,3

2,0

1,1

4,1

0,06

0,05 do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 í 5 g/litr)

Lissapol NX je ochranná známka pro povrchově aktivní ěinidlo tvořené kondenzačním produktem 7 až 8 molekvivalentů ethylenoxidu s 1 molekvivalentem p-nonylfenolu.

DS 4 392 je značka povrchově aktivního činidla tvořeného směsí aminů odvozených od mastných kyselin so'jového oleje kondenzovaných s cca 15 molekvivalenty ethylenoxidu.

Silcolapse je ochranná známka přotipěnového činidla na bázi silikonů.

Shora uvedený prostředek se připravuje jednoduchým smísením složek a promícháním.

Příklad 3

Tento příklad ilustruje prostředek podle·vynálezu obsahující kromě triazolo-pyrimidinu vzorce II ještě gelotvorné činidlo. _ Prostředek má následující složení:

složky paraquatový koncentrát Kelzan metaboritan sodný Lissapol NX

DS.4 · 392 sloučenina vzorce II

Silcolapse 5 000 voda % · množství v gramech x

0,4 (přidáván jako 1% vodný roztok)

0,014

1,1

4,1

0,05

0,01 do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 ± 5 g/litr)

Shora uvedený prostředek se připravuje jednoduchým smísením složek a promícháním. Bezprostředně po této přípravě je prostředek dostatečně tekutý aby se dal nalít do příslušných nádob. Po patnáctiminutovém až dvacetiminutovém stání prostředek zgelovatí a ztekutí až energickým protřepáním.

Příklad 4

Tento příklad ilustruje suchý volně tekoucí granulovaný prostředek, který je stabilní při skladování a lze jej snadno převést na vodný roztok k postřikové aplikaci.

Připraví se roztok o následujícím složení ny ve hmotnostních procentech): ’ (koncentrace jednotlivých složek jsou uvede-

paraquat-dichlorid	33,0
2-aminr-6-methyl-5-oxo-4-
-n-propyl^^-dihydro-s-
-triazolo i,5-a pyrimidin
(II)	0,1
metaboritan sodný	2,5
fosforečnan draselný	1,6
Lissapol NX	24,0
voda	38,8

100

K 690 g vysušeného síranu hořečnatého, předloženým v hnětači (HOBART C. E. 100), se tenkým proudem přidá 310 g shora připraveného roztoku. Výsledný produkt, který je_suchý, se nechá projít granulátorem 9 nakonec se zbaví prachového_podílu protřepáním na sítu 30 mesh. Výsledný granulát má velikost částic nejméně 0,9 mm a rozpouští se během 150 sek.

Příklad 5

Tento·příklad · ·ilustruje prostředek podle_vynálezu·obsahující 2-anino-6-nethyl-5-rxr-4-n-propylτ4,5-dihydrr-s-triazolr _[l ,5-aIpyrimidin (II) _ a odorant ve vodném roztoku. ·Prostředek má následující složení:

paraquatový koncentrát x n-valerová kyselina 1,0 sloučenina vzorce II 0,05

DS 4 392 4,0

Silcolapse 0,01

Lissapol NX 1,0 voda do ¹⁰⁰ ml složky

%. (hmotnost/objem) (x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 g/litr)

Shora uvedený prostředek se připravuje jednoduchým smísením složek - a promícháním.

Příklad ě

Tento příklad popisuje prostředek podle vynálezu obsahující v zahuštěném obarveném vodném roztoku 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo 1,5-a .pyrimidin vzorce II. Prostředek má následující složení:

složky

% (hmotnost/objem)

paraquatový koncentrát Synperonic 2

Synperonic 16

Nansa 1 106 pasta Monastral BNVS pyridinová báze sloučenina vzorce II voda

X

2.5

8.5

1,0

0,05 do 100 ml (x = množství poskytující . koncentraci paraquatového kationtu 200 g/litr)

Synperonic” a Nansa jsou ochranné známky. Synperonic 2 je kondenzační produkt směsi 67 % alifatických alkoholů se 13 atomy uhlíku a 33 % alifatických - alkoholů s 15 atomy uhlíku, se 2 ekvivalenty ethylenoxidu. Synperonic 16 je kondenzační produkt směsi 67 % a 33 % alifatických alkoholů se 16 ekvivalenty ethylenoxidu.

Nansa 1 106 je natrium-dodecylbenzensulfonát obsahující prakticky pouze přímý dodecylový zbytek. ' Pasta Monastral BNVS je disperze obsahující 15 % (hmotnost/objem) pigmentu, tvořeného ftalocyaninem mědi, ve vodě. Pyridinová báze je směs sestávající prakticky z alkylpyridinů.

Příklad 7

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující ve vodném roztoku 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [i ,5-a]pyrimidin vzorce II. Prostředek má následující složení:

složky

% (lhnotnost/objem)

diquat-dibromid molybden sodný fosforečnan draselný (jako směs sekundárního fosforečnanu draselného a primárního fosforečnanu draselného) sloučenina vzorce II voda '

X

0,18

2,75

0,05 do 100 ml (х = množství poskytující koncetraci diquatového iontu 140 ± 5 g/litr)

Diquatovým iontem je 1,1'-ethylen-2,2'-bipyridyliový kationt. Shora uvedený prostředek se připravuje jednoduchým smísením složek a promícháním, a má pH 6,5 t 0,3·

Příklad 8

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující ve vodném roztoku 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidinu vzorce II· Prostředek má následující složení:

složky mórfamquat-dichlorid sloučenina vzorce II voda (hmotnost/ob jem) x

0,05 do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci morfamquatového iontu 300 i 5 g/litr)

Morfamquatovým iontem je 1,1'-bis-(3,5-dimethylmorfolinokarbonylmethyl)-4,4'-bipyridyliový iont.

Shora uvedený prostředek se připraví jednoduchým smísením složek a promícháním.

Příklad 9

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující ve vodném roztoku 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin vzorce II. Prostředek má následující složení:

složky (hmotnost/objem)

1,1 -bis-(d$ethylkarbamoylmethyl)-4,4 -bipyridylium-dichlorid

Tween 20 sloučenina vzorce II voda x

0,05 do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci 1,1'-bis-(diethylkarbamoylmethyl)-4,4'-bipyridyliového iontu 200 ± 5 g/litr)

Tween” je ochranná známka. Tween 20 je kondenzační produkt 1 mol sorbitan-monolaurátu s 20 mol ethylenoxidu.

Příklad 10

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující ve vodném roztoku 2-n-propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo- [1,5-a]pyrimidin. Prostředek má následující složení:

složky paraquatový koncentrát

2-n-propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-8-triazolo-[1,5-a]pyrimidin

složky % (hmotnost/objem) voda do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 í 5 g/litr)

Příklad 11

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující ve vodném roztoku 2-amino-5-oxo-4,6-di-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo['l ,5-a} pyrimidin. Prostředek má následující složení:

složkv paraquatový koncentrát 2-amino-5-oxo-4,6-di-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-/J ,5-a] pyrimidin voda

(x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 í 5 g/litr)

Příklad 12

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující ve vodném roztoku 2-ethoxykarbonylQmino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazoló 1,5-aJ pyrimidin. Prostředek má následující složení:

složky paraquatový koncentrát

2-ethoxykarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo £1 ,5-a] pyrimidin voda > (hmotnost/objem) x

0,05 do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 i 5 g/litr)

Příklad 13

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující ve vodném roztoku 2-amino-6-methyl-5“Oxo-4-allyl-4,5-dihydro-s-triazoloj,5-eu pyrimidin. Prostředek má následující složení:

složky paraquatový koncentrát 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-allyl-4,5-dihydro-striazolo/,Ί,5-a] pyrimidin voda % (hmotnost/objem) x

0,05 do 100 ml (x = množství poskytující koncentraci paraquatového kationtu 200 t 5 g/litr).

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. Herbicidní prostředek se sníženým zdravotním rizikem, vyznačující se tím, že obsahuje sůl herbicidně účinného bipyridyliového kvartémího kat ion tu, obecného vzorce v nichž každý ze symbolů R a R*, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která může být substituována 3,5-dimethylmorfolinokarbonylmetňylovou skupinou nebo karbamoylovou skupinou nesoucí na dusíkovém atomu jednu nebo dvě alkylové skupiny obsahující vždy 1 až 2 atomy uhlíku, [xjⁿ znamená aniont a n je celé číšlo o hodnotě 1 až 4, a derivát s-triazoloj,5-a] pyrimidinu, obecného vzorce I ve kterém

R¹ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo ethoxykarbonylovou skupinu,

R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu a r3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jeho adiční sůl, v množství 0,1 až 5 dílů na 100 dílů shora definovaného bipyridyliového kvartémího kat iontu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako sůl herbicidně účinného bipyridyliového kvartémího kationtu obsahuje 1,1 -dimethyl-4,4 *-bipyridylium-di- (methylsulfát) ·
3« Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako sůl herbicidně účinného bipyridyliového kvartémího kationtu obsahuje 1,1* -ethylen-2,2*-bipyridylium-dibromid.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako sůl herbicidně účinného bipyridyliového kvartémího kationtu obsahuje 1,1 *-dimethyl-4,4'-bipyridylium-dichlorid.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako sůl herbicidně účinného bipyridyliového kationtu obsahuje 1,1*-dimethyl-4,4'-bipyridylium-sulfát.
6. Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že jako derivát s-triazolo fl ,5-a] pyrimidinu obsahuje 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-trlazolo f 1,5-a] pyrimidin.
7. Prostředek podle bodu 6, vyznačující se tím, že obsahuje 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [i,5-a]pyrimidin v množství od 0,25 do 2,0 dílu na 100 dílů herbicidně účinného bipyridyliového kvartémího kationtu.

Saverografia. n. p., závod 7, Most