CS200136B1 - Způeob výroby kyseliny benzoová - Google Patents
Způeob výroby kyseliny benzoová Download PDFInfo
- Publication number
- CS200136B1 CS200136B1 CS892878A CS892878A CS200136B1 CS 200136 B1 CS200136 B1 CS 200136B1 CS 892878 A CS892878 A CS 892878A CS 892878 A CS892878 A CS 892878A CS 200136 B1 CS200136 B1 CS 200136B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoic acid
- toluene
- oxidation
- cobalt
- manganese
- Prior art date
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title claims description 12
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 10
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 7
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 3
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical group [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diformate Chemical compound [Ni+2].[O-]C=O.[O-]C=O HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká znůsobu výroby kyseliny benzoová oxidací toluenu molekulárním kyslíkem. Oxidace toluenu, která je hlavním stupněm výroby kyseliny benzoová, se provádí ea tlaku 1 *ž 1,2 MPa a za teploty 150 až 200 °C vzduchem za přítomnosti oxidačního katalyzátoru. Nejběžnějl používaným katalyzátorem je ootan kobaltnatý. V poslední době bylo zjištěno, že vedlejší reakoe, která při oxldaoi toluenu probíhají a jeou nežádouoí, lze potlačit, použije-li se jako katalyzátoru kobaltu v kombinaci s manganem.
,, Nyní bylo nalezeno, že selektivitu oxidace toluenu na kyselinu benzoovou lze zvýšit způeobem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom. Ze se jako oxidačního katalyzátoru použije kobaltu, manganu a jednoho kovu ze skupiny olovo, železo a nikl, přičemž množství kobaltu činí 50 až 200 hmotnostních ppm, množství manganu 0,1 až 50 hmotnostních ppm a množství kovu ze skupiny olovo, železo a nikl činí 0,1 až 5 hmotnostních ppm, vztaženo nelhmotnost násady do oxidaoe.
V případě kobaltu, železa nebo niklu je výhodná z ekonomického hlediska tyto kovy použít přímo nebo po předchozím rozpuštění v kyselých meziprodukteroh oxidace toluenu.
Výhodou Způsobu podle vynálezu je zvýšení 'výtěžků kyseliny benzoová na použitý toluen, která je přímým důsledkem potlačení vedlejších nežádoucích reakoí.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení, v niohž
200 136
200 130 byl jako kriterium tvorby vedlejších nežádoucích produktů sledován objem kysličníku uhličitého ▼ odplynu vedle dosahovaných výtěžků na použitý toluen.
Příklady provedení
Příklad 1
Tento příklad provedení se týká použití samotného kobaltu, aby bylo možno provést porovnání s použitím katalyzátoru podle vynálezu.
Do kaskády tří kontinuálně pracujících oxidátorů obsahu 350 1, pracujících pod tlakem
1,1 MPa a při teplotáeh 160 až 188 °cjse naetřikuje 360 kg toluenu,30 kg předních podílů z destilace oxidační směsi, 160 g octanu kobaltnatého ve formě l1* roztoku v předních podílech z destilace oxidační směsi a současně se vhání 450 kg vzduchu? hodnoty jsou uváděny hodinově.
Odplyn odcházející z oxidace obsahuje po oddělení toluenu ooa 1 % obj. kyslíku a 3,3 až 3,6 í obj, kysličníku uhličitého. Oxidační směs, odcházející z posledního óxidátoru, ee nejprve zbaví nezreagovaného toluenu, který se znovu použije, a potom se za tlaku 4 kPa a při teplotě 140 až 146 °C na hlaví kolony odtáhnou přední podíly, které se vracejí do oxidace? na další koloně ae za «tejného tlaku a za teploty 160 až 166 ®c na hlavě získá jako destilát kyselina benzoová. Výtěžek činí 77,5 % teorie, počítáno nadsazený toluen.
Pro porovnání byla na stejné aparatuře a za stejných podmínek prováděna oxidace tolenu a jako katalyzátoru bylo použito 160 g octanu kobaltnatého a 120 g octanu manganatého.
Obeah kysličníku uhličitého v odplynu byl 3,0 až 3,3 % obj. J kyselina benzoové byla gískána ve výtěžku 78,8 % teorie.
Příklad 2
Na stejné aparatuře a za stejných reakčních podmínek byla provedena oxldaoe toluenu v přítomnosti katalyzátoru v množství 160 g octanu kobaltnatého, 2 g ootanp manganatého a 0,27 g octanu olovnatého.
Obsah kyeličníku uhličitého v odplynu byl 2,6 až 2,8 % obj, a výtěžek kyseliny benzoové dosáhl 80,4 % teorie, počítáno na použitý toluen.
Příklad 3
Za stejných podmínek jako v příkladu 1 byla. provedena oxldaoe toluenu za použití katalyzátoru jako v příkladu 2 pouze s tím rozdílem, že místo, octanu olovnatého obsahoval 0,5 g mravenčenu nikelnatého. Obsah kyeličníku uhličitého v odplynu byl 2,6 až 2,8 % obj. a výtěžek kyseliny benzoové dosáhl 80,6 % teorie.
Příklad 4
Stejně jako v příkladu 1 byla provedena oxldaoe toluenu v přítomnosti katalyzátoru obsahujícího kobalt a mangan jeko v příkladu 2 s tím rozdílem, že třetí složkou bylo 0,5 g octanu železnatého. Obsah kysličníku uhličitého v odplynu byl 2,7 až 2,9 % obj., výtěžek kyseliny benzoové dosáhl 80,1 % teorie, počítáno na nasazovaný toluen.
200 130
Příklad 5
Oxidace byla provedena ea stejných podmínek jako v příkladu 4 a tím rozdílém, že pro nřípravu 1% roztoku v předních podílech z oxidace bylo použito kovového kobaltu a kovového železa· Obsah kysličníku uhličitého v odplynu byl 2,7 až 2,9 % obj·, výtěžek kyeeliny benzoové byl 80,3 % teorie, počítáno na nasazený toluen·
Claims (1)
- Způsob výroby kyseliny benzoové oxidací toluenu molekulárním kyslíkem za teploty 150 až 200 °C a tlaku 1 až 1,2 MPa v přítomnosti katalyzátoru na bázi kobaltu a manganu, vyzná čující se tím, že se jako oxidačního katalyzátoru použije kobaltu, manganu a jednoho kovu ze skupiny olovo, železo a nikl, přičemž množství kobaltu činí 50 až 200 hmotnostních ppm, množství manganu 0,1 až 50 hmotnostních ppm a množství kovu Ze skupiny olovo, železe a nikl činí 0,1 až 5 hmotnostních ppm, vztažené na hmotnost násady do oxidace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS892878A CS200136B1 (cs) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Způeob výroby kyseliny benzoová |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS892878A CS200136B1 (cs) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Způeob výroby kyseliny benzoová |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200136B1 true CS200136B1 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5440521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS892878A CS200136B1 (cs) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Způeob výroby kyseliny benzoová |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200136B1 (cs) |
-
1978
- 1978-12-27 CS CS892878A patent/CS200136B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2981528B1 (en) | Process for the preparation of 2,5-furan-dicarboxylic acid | |
| US6040460A (en) | High productivity process to produce maleic anhydride from n-butane | |
| CN101337879B (zh) | 催化空气氧化环己烷制备己二酸的工艺和设备 | |
| US2644837A (en) | Oxidation of olefinic compounds | |
| CN103254060A (zh) | 一种六碳含氧化合物与环己烷共催化氧化制备己二酸的方法 | |
| US3736236A (en) | Method of separating vinyl acetate from liquid mixtures by extractive distillation with a glycol | |
| CA1140943A (en) | Preparation of formylvalerates | |
| CN113620790B (zh) | 一种β-IP氧化制备4-氧代异佛尔酮的方法 | |
| US4059619A (en) | Process for the preparation of percarboxylic acid solutions | |
| CS200136B1 (cs) | Způeob výroby kyseliny benzoová | |
| US4006173A (en) | Process for continuous preparation of carboxylic acids | |
| US6891064B1 (en) | Process for producing fluoroalkylcarboxylic acid | |
| US3678107A (en) | Process for the production of oxalic acid | |
| US4054590A (en) | Production of fatty acids | |
| US5030769A (en) | Continuous direct preparation of nitrophenols | |
| US4485047A (en) | Copper and manganese oxidation catalysts recovery from aqueous solutions | |
| CN109293601B (zh) | 一种安全合成环氧丙烷联产己二酸的方法 | |
| US4189602A (en) | Acid oxidation process | |
| US4810798A (en) | Recovery of pyridine or methylpyridines or mixtures thereof from methyl butanedicarboxylate containing reaction mixtures | |
| KR930000919B1 (ko) | 페놀의 제조방법 | |
| CN110950757B (zh) | 一种丙二酸二酯的生产方法及系统 | |
| SU415865A3 (ru) | Способ получения глицеринацетатов | |
| US3306932A (en) | Process for the preparation of dicarboxylic acids | |
| JPS6214534B2 (cs) | ||
| WO2018115873A1 (en) | Process for the separation of formaldehyde from crude acrylic acid |