CS198726B1 - N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,6-hexane diammonium dibromides and method for producing them - Google Patents
N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,6-hexane diammonium dibromides and method for producing them Download PDFInfo
- Publication number
- CS198726B1 CS198726B1 CS236078A CS236078A CS198726B1 CS 198726 B1 CS198726 B1 CS 198726B1 CS 236078 A CS236078 A CS 236078A CS 236078 A CS236078 A CS 236078A CS 198726 B1 CS198726 B1 CS 198726B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- alkyldimethyl
- dibromides
- producing
- hexane diammonium
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptane Chemical compound CCCCCCCBr LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCBr JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- -1 dimethyl-pentadecyl Chemical group 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNALEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 198 726 (II) (Bl) ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
(6I) (2.3) Výstavná priorita(22) Přihlášené 11 04 78(21) PV 2360-78 (51) lnt.CI 3C 07 C 87/30
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zveřejněné 17 09 79(45) Vydané 01 9 82 (75)
Autor wnálrzn LACK0 IVAN ing., DEVINSKY FERDINAND ing. a
KRASNEC ÍUDOVÍT prof. RNDr., BRATISLAVA (54) N-N'-bis(alkyldimetyl)-1,6-hexándiamóniumdibromidy a spósob ich výroby 1
Vynález sa týká N,N'-bis(alkyldimetyl)-1,6-hexándiamóniumdibromidov obecného vzorca(CH3)2N® (CH2)6-@N(CH3)2 2Cre , »1 «2 a spAsobu ich výroby, kdo Rj a Rg znáči alkylový reťazec s počtou atomov uhlíka 4 až 7, 13 až 16, a R| a Rg móžu mať rovnaký alebo rftzny význam. Organické amdniové soli, ktorýchmolekula obsahuje dlhý alkylový reťazec majú, ako je známe, výrazný účinek na živé organiz-my, predovšetkým na rózne bakteriálně kmene. U zlúčenín, ktoré sú predmetom tohoto vynále-zu, sa zistili doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. Aktivita na tieto mikréby jeu týchto zlúčenín vyššia, resp. zrovnatelná s preparátmi tejto skupiny látok používanýchv súčasnosti. Výrazné vySší účinok sa prejavil na rezistenté gramnegatívne kmene E.coli.
Uvedené zlúčeniny sa pripravujú spósobora podlá vynálezu, kterého podstata spočíváv tom, že sa nechá reagovat l-brómalkán s terciárnym aminom v prostředí metylkyanidu priteplote varu rozpúšťadla. počas 4 hodin. Přiklad 1 K 17,2 g (0,1 mol) N,N'-bisdimetyl-1,6-hexándiamínu rozpuštěného v 30 ml bezvodého me- tylkyanidu sa přidá 27,4 g (0,2 mol) 1-brómbutánu. Zmes sa zahrieva 4 hodiny pod spatným 198 726
Claims (2)
- 2 198 726 tokem. Po ukončeni reakcie aa rozpúšťadlo oddoatiluje za. zníženáho tlaku a pevný produktaa prekryštalizuje do konétantnej teploty topenia zo suchého acetonu. T.t. N,N'-bis(butyl-dimetyl)-1,6-hexándiamdniumdibromidu je 230 až 232 °C, výťažok 80 %, Rp=0,60. Příklad 2 Pracovny postup je obdobný ako v přiklade 1, namiesto 1-brómbutánu sa na alkyláciu po-užil 1-brómheptán. T.t. N.N^bislheptyldimetyl)-1,6-hexándiaméniumdibromidu je 183 až 184®C, výťažok 89 %, Rp=0,52. Příklad 3 Pracovný postup je podobný ako v příklade 1, namiesto 1-brdmbutánu sa do reakcie pou-žil 1-brdmpentadekán. T.t. N,N'-bis(dimetylpentadecyl)-1,6-hexándiamóniumdibromidu je221 až 222 °C, výťažok 91 X, Rp=0,18. VSetky takto připravené zlúčeniny sú biele krystalické, hygroskopické látky, rozpust-né v polárných, nerozpustné v nepolárných rozpúšťadlách. Teploty topenia aú nekorigované,sústava pre tenkovratevnú chromátografiu bola acetén - 1N HC1 (10:1,, detdkcia Uragendorfovým činidlom - Uunierova roodifikácia. PREDUET VYNALEZU 1. N,N'-bis(alkyldimetyl)-1,6-hexándiaméniumdibromidy obecného vzorca2ΒχΘ · R1 R2 kde R| a R,, značí alkylový refazec s počtom atémov uhlíka 4 až 7 a 13 až 16 a Rj a Rg mé-žu mať rovnaký alebo rézny význam. 2'. Spčsob přípravy zlúčenín podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovatbrémalkán s počtom atémov uhlíka 4 až 7, 13 až 16 s N,N'-bisdimetyl-l,6-hexándiamlnomv prostředí metylkyanidu pri teplete varu počas 4 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS236078A CS198726B1 (en) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,6-hexane diammonium dibromides and method for producing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS236078A CS198726B1 (en) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,6-hexane diammonium dibromides and method for producing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198726B1 true CS198726B1 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=5360514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS236078A CS198726B1 (en) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,6-hexane diammonium dibromides and method for producing them |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198726B1 (cs) |
-
1978
- 1978-04-11 CS CS236078A patent/CS198726B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gerhart et al. | 2-(4-Amino-4-carboxybutyl) aziridine-2-carboxylic acid. A potent irreversible inhibitor of diaminopimelic acid epimerase. Spontaneous formation from. alpha.-(halomethyl) diaminopimelic acids | |
| CS252463B2 (en) | Method of methylenediphosphonic acid's derivatives production | |
| MA21800A1 (fr) | Procede de preparation de produits nouveaux. | |
| EP0238459A1 (en) | Substituted indoloquinoxalines | |
| CS198726B1 (en) | N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,6-hexane diammonium dibromides and method for producing them | |
| US3857838A (en) | Organophosphate ester derivatives of heterocyclic compounds and process | |
| US4294833A (en) | Substituted 4-hydroxy-isophthalic acid picolylamides having a pharmaceutical activity in thromboembolic disorders | |
| US3029239A (en) | Basic substituted 1-and 7-alkylxanthines or salts thereof | |
| JPH04505318A (ja) | ビス―（ピロリドニル アルキレン）ビグアニド化合物 | |
| CS195216B1 (en) | N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,3-propandiammoniumdibromides and process for preparing them | |
| CS195220B1 (en) | N,n'-bis/alkyldimethyl/-2-hydroxy-1,3-propandiammoniumdibromides and process for preparing thereof | |
| SU376387A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных дифениламинов | |
| CS215075B2 (en) | Method of making the acylcarbamides | |
| Glasser et al. | 3-Substituted 2-Thiohydrouracils. Synthesis and Antitubercular and Antineoplastic Activities | |
| CS195218B1 (en) | N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,i-ethandiammoniumdibromides and process for preparing thereof | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| KR930002364B1 (ko) | 삼치환 숙신이미도 암모늄염의 제조방법 | |
| US4031234A (en) | 1,5(6)-Disubstituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
| US3993769A (en) | 1,5(6)-Disubstituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
| US3458508A (en) | Organo-mercury derivatives of isocyanuric acid | |
| CS229093B1 (cs) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy | |
| AT397092B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen mitosan-derivaten | |
| CS200113B3 (cs) | SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej | |
| SU371240A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ О,О-ДИ-(АМИНОФЕНИЛ)--дитиофосфорных кислот | |
| CS226943B1 (cs) | Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy |