CS197937B1 - Process for the separation of 2-phenyl-4,5-dichlor-pyridazin-3-one - Google Patents
Process for the separation of 2-phenyl-4,5-dichlor-pyridazin-3-one Download PDFInfo
- Publication number
- CS197937B1 CS197937B1 CS423678A CS423678A CS197937B1 CS 197937 B1 CS197937 B1 CS 197937B1 CS 423678 A CS423678 A CS 423678A CS 423678 A CS423678 A CS 423678A CS 197937 B1 CS197937 B1 CS 197937B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- dichloropyridazin
- solvent
- solution
- aromatic hydrocarbons
- Prior art date
Links
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=NN=CC(Cl)=C1Cl VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N (e)-2,3-dichloro-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(/Cl)C=O LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N mucochloric acid Natural products OC1OC(=O)C(Cl)=C1Cl ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-IDEBNGHGSA-N chlorobenzene Chemical group Cl[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 MVPPADPHJFYWMZ-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
197 937 (11) (Bl) ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁŘEPU B LI K A( 19)
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 28 06 78(21) PV 4236-78 (51)Int. C1.C 07 D 237/10 (C 07 D 237/10237/12237/14)
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 31 08 79(45) Vydané 01 6 82 (75)
Autor vynálezu SOHLER ERVXN RNDr. HOTÁR EDUARD ing.
RAPOŠ PAVEL ing. CSc.SEIDLER ÍUD0VÍT, BRATISLAVA (54)
Spoeob separácie 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu 1
Predmetom vynálezu je sposob separácie 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu z jeho roz-toku v inertnom nepolárnom rozpustidle. 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ón je východiskovým produktom pri výrobě herbicídneho přípravku do cukrovky s účinnou látkou 2-fenyl-4-chlór-5-amínopyridazín-3-ón. < Pódia doteraz znátqych postupov výroby sa 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ón izolovalz reakčněho prostredia filtráciou (USA pat. 2,628.181, Brit. pat. 881.616, Franc. pat.1.261.605).
Podlá čs. autorského osviedčenia č. 192 282 sa výroba 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín--3-ónu uskutočňujé reakciou mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodnomprostředí za přítomnosti inertného nepolárného rozpustidla.
Vzniknutý 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ón rozpuštěný v inertnom nepolárnom rozpus-tídle sa oddělí od vody a izoluje sa z rozpustidla například azeotropickou destilácious vodou, alebo priamym oddestilovaním pokial rozpustidlo je z radu alifatických uhíovodf-kov.
Je známe, že aromatické uhlovodíky a halogenované aromatické uhlovodíky sa nedajú od-destilovaf z 2-fenyl-4,5-diehlórpyridazín-3-ónu asi pri teplota do 250 °C. 197 937 4 2 197 937 Při výrobě 2-fenyl-4-chlór-5-amínopyridazín-3-ónu například podlá čs. pat, 120.858je žiadúce, aby východiskový 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazln-3-ón neobsahoval aromatickéuhlovodíky, ktoré brzdia priebeh reakcie.
Teraz sa zistilo, že postupem podlá vynálezu je možné separovat 2-fenyl-4,5-dichlór-pyridazín-3-ón z roztoku v inertrom nepolérnom rozpustidle zo skupiny zahrnujúoej aroma-tické uhlovodíky a halogenované aromatické uhlovodíky, ak sa do zahuštěného 2-fenyl-4,5--dichlórpyridazín-3-ónu s obsahem 30 až 1 $ rozpustidle pri teplota 150 až 230 °C podhladinu zavádza vodné para o teplote 100 až 180 Zmes destilačnýeh pér rozpúžtadla saodvédza z prostredia separécie a získaný 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ón odtaké vo for-mě taveniny.
Izolovaný 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ón vo formě taveniny je možné okamžité pou-žit pre přípravu 2-fenyl-4-chlór-5-amínopyridazín-3-ónu podlá 8s. patentu δ. 120858.
Separécia je jednoduché a je možné uskutoSnit ju aj kontinuitne. Poetupom podlá vy-nálezu sa odstréni nepříjemné manipulécia pri filtrécii 2-fenyl-4,5-dichlórpyridézín-3--ónu, ktorého toxické účinky sú známe.
Nasledujúce příklady osvetlujú, ale v ničom neobmedzujú predmat vynálezu. Přikladl
Zmes 33,9 g mukochlórovej tyseliny 99 fcnej, 392 g vodného roztoku fenylhydrazínhydro'chloridu 7,75 %ného a 250 ml chlórbenzénu sa udržuje pri teplote refluxu za miežania podobu 2 hodin. Zmes sa ochladí na 80 °C a chlórbenzénový roztok 2-fenyl-4,5-dichXórpyrida-zín-3-ónu sa oddělí od vodnej vrstvy. Chlórbenzénový roztok sa zahustí za mieSania na ole·jovom kúpeli. Po dosiahnuti 200 % teploty vo varníku zavádza sa vodné para, predohriatana 150 °C pod hladinu. Tým sa odstrénia posledně zbytky chlórbenzénu z taveniny 2-fenyl--4,5-dichlórpyridazín-3-ónu, ktorý sa získá vo výtažku 46,5 g fiistoty 96,3 %. Příklad 2
Zmes 33,9 g mukochlórovej kyseliny 99 %nej, 50 g vody a 392 g vodného roztoku fenyl-hydrazínhydrochloridu 7,75 ftného sa udržuje za miežania pri teplote 90 až 100 °C po dobu2 hodin. Po uplynutí reakčnej doby přidá sa 250 g xylénu a upraví sa teplota zmesi na85 °C. Vodný podiel sa oddělí od xylénového roztoku 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazln-3-ónu,ktorý sa zahustí na olejovom kúpeli do dosiahnutia teploty vo varníku 190 °C. K zbytkupod hladinu za miežania sa zavádza mokrá vodná para teploty 100 °C, čím sa vydestilujezbytkový xylén v množstve 10 g. Získá sa 47,2 g taveniny 2-fenyl-4,5-diohlórpyridazín-3--ónu čistoty 96,5 fc.
Claims (1)
- 3 197 937 PRS DME T VYNÁLEZU Sposob separácie 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu z roztoku v inertnom nepolárnomrozpuetidle zo skupiny zahrňujúcej aromatické uhlovodíky a halogenované aromatické uhlo-vodíky, vyznadujúci sa tým, že po zahuštěni roztoku 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu naobsah 30 až 1 % rozpuetidle sa pri teplote 160 až 230 °C zavádza pod hladinu vodná parao teplote 100 až 180 °C, zmes destilaSných pár rozpúáladla a vody sa odvádza z proetrediaseparácie a získaný 2-fenyl-4,5-diehlórpyridazín-3-ón odtéká vo formě taveniny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS423678A CS197937B1 (en) | 1978-06-28 | 1978-06-28 | Process for the separation of 2-phenyl-4,5-dichlor-pyridazin-3-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS423678A CS197937B1 (en) | 1978-06-28 | 1978-06-28 | Process for the separation of 2-phenyl-4,5-dichlor-pyridazin-3-one |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197937B1 true CS197937B1 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=5384626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS423678A CS197937B1 (en) | 1978-06-28 | 1978-06-28 | Process for the separation of 2-phenyl-4,5-dichlor-pyridazin-3-one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197937B1 (cs) |
-
1978
- 1978-06-28 CS CS423678A patent/CS197937B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2855466B1 (en) | Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles | |
| CA1171861A (fr) | Procede de preparation d'amino-4 chloro-7 quinoleines | |
| CA2032355C (fr) | Procede de preparation de (meth)acrylate d'alkylimidazolidone | |
| NL8201384A (nl) | Werkwijze ter bereiding van aromatische bis(ether-anhydriden). | |
| JPH0656773A (ja) | Ｎ−フェニルマレイミドの製造方法 | |
| US4113974A (en) | Process for purifying impure diphenols | |
| US2952679A (en) | Cyanuricacro preparation | |
| CS197937B1 (en) | Process for the separation of 2-phenyl-4,5-dichlor-pyridazin-3-one | |
| EP0544266B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bismaleinimid-Derivaten | |
| US4320234A (en) | Process for purifying crude diphenols | |
| US4385189A (en) | Diphenyl ethers | |
| GB2048868A (en) | Preparation of 2',6'-dialkyl - n - alkoxymethyl - 2 - chloroacetanilides | |
| GB1600930A (en) | Process for recovering high purity o,o-di(lower) alkyldithiophosphoric acids | |
| IL32954A (en) | Process for the preparation of penicillamine | |
| Harris et al. | CXXII.—iso Quinoline and the iso quinoline-reds | |
| US6303812B1 (en) | Isolation of products from selective dehalogenation of haloaromatics | |
| US2462221A (en) | Process for the production of acetarylamides | |
| Nelson | GINGEROL AND PARADOL. | |
| US4420376A (en) | Separation of resorcinol from non-extractable impurities | |
| Datta et al. | Halogenation. XIV. Bromination of Hydrocarbons by Means of Bromine and Nitric Acid. | |
| US2173066A (en) | alpha-halogenvinylketone | |
| US2833830A (en) | 3, 4, 6-trichloro-o-anol | |
| US487205A (en) | Fritz ach | |
| KR830000275B1 (ko) | 트리사이클아졸의 제법 | |
| FI94244C (fi) | Menetelmä 2-tiosyaanimetyylitiobentsotiatsolin valmistamiseksi ja menetelmä 2-tiosyaanimetyylitiobentsotiatsolin valmistamiseksi glykolieetteriliuoksena |