CS197194B1 - Method for the continuous production of 1-pnenyl-4,5-dichloro-pyridazine-6-one - Google Patents
Method for the continuous production of 1-pnenyl-4,5-dichloro-pyridazine-6-one Download PDFInfo
- Publication number
- CS197194B1 CS197194B1 CS674778A CS674778A CS197194B1 CS 197194 B1 CS197194 B1 CS 197194B1 CS 674778 A CS674778 A CS 674778A CS 674778 A CS674778 A CS 674778A CS 197194 B1 CS197194 B1 CS 197194B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- solution
- aqueous
- xylene
- aqueous solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 22
- LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N (e)-2,3-dichloro-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(/Cl)C=O LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 18
- ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N mucochloric acid Natural products OC1OC(=O)C(Cl)=C1Cl ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 17
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 14
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 13
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 7
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 3
- -1 sodium phenylhydroxybutyl sulphonate Chemical compound 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- DTYDZRAAPOJEHL-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NNC1=CC=CC=C1 DTYDZRAAPOJEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- AKICGFCSBJFPNF-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OS(=O)(=O)NN.[Na] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OS(=O)(=O)NN.[Na] AKICGFCSBJFPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
(61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené (21) PV 6747-78 197194 (11) (B 1) (51) IntCl 3 C 07 0 237Í0 // C 07 D 237/10,237/12, 237/14
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené(45) Vydané 31 07 7915 08 83 (75)
Autor vynálezu SOHLER ERVÍN RNDr., HUTÁR EDUARD ing., RAPOŠ PAVOL ing. CSC.,
TRUCHLXK STEFAN ing. CSC., SEIDLER ÍUDOVÍT a VANĚK JURAJ ing.„ BRATISLAVA (54)
Sposob kontinuálnej výroby 1-fenyl-4,5-dichlórpyridazin-6-ónu 1
Predmetom vynálezu je sposob kontinuálnej výroby 1-fenyl-4,5-dichlórpyridaz1n-6-ónuz mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazinhydrochloridu vo vodnom prostředí za přítomnostiInertného nepolárného rozpúšladla a zariadenie na prevádzanle tohoto sposobu. 1-fenyl-4,5~dichlórpyridaz1n-6-ón je východiskovým produktem pri výrobě herbiddnehopřípravku s účinnou látkou l-fenyl-4-am1no-5“chlórpyridaz1n-6-ón na selektivně ničenie burlnv cukrovej repe /Burex, pyramin/. Až doteraz bolí známe spčsoby výroby l-fenyl-4,5-dichlórpyridazin-6-ónu, napříkladpodlá firmy Monsanto Chemical co /USA pat. 2 628 181/ reakciou kyseliny mukochlórovej a fe-ny Ihydrazinhydrochlorldu vo vodě za přítomnosti uhličitanu sodného, pričom vzniknutý produktfenyIhydrazón kyseliny mukochlórovej sa izoluje a varom v ladovej octovej kyselině sa pre-vedle na 1-fenyl-4,5-dichlórpyridaz1n-6-ónu.
Balžl známy sposob výroby sa uskutočňuje podlá OAS 1 086 238, pri ktorom sa necháreagovat*kyselina mukochlórová a fenyIhydrazln v prostředí organického rozpúšladla, pričomreakciou vytvořená voda sa nepřetržíte odstraňuje z reakčného prostredia vo formě azeotropu. poatupom podlá pat. Brit. 881 616 a Franc pat. 1 261 605 sa uskutočňuje reakci» kyseli-ny mukochló,rovej a fenyIhydrazinhydrochlorldu v prostředí zrledenej kyseliny solnej. Kon-tinuálně preVedenie uvedeného postupu v kaskádě viacerých kotlov je predmetom DOS 1 545 595.
Vzniknutý produkt 1-feny1-4,5-dÍchlórpyridaz1n-6-ón v popásaných postupoch sa izoluje 197 194 filtréclou.
Teraz sa zlatil nový sposob kontinuálna] výhoby 1 -fenyt-4,5-d1chlórpyr1dazin-6-ónureakcíou kyseliny mukochlórovej a fenyIhydrazlnhydrochloridu vo vodnom prostředí v přítom-nosti Inertného nepolárného rozpúšladla zo skupiny zahrftujúcej aromatické uhlovodíky/ ha-logenová aromatické uhlovodíky a halogénové alifatické uhlovodíky s 1 až 3 atomaml uhllka.podstata vynálezu spočívá v tom, že vodný roztok kybellny mukochlórovej o koncentráeH 3až 50 X/ vodný roztok fenylhydrazlnhydrochlorídu o koncentráeH 3 až 50 X, alebo prlamo fe-nylhydrazin a vodný roztok kyseliny chlorovodíkové] a Inertné nepoláme rozpúštadlo, sa pr1vzájomnom pomere kyseliny mukochlórovej a fenyIhydrazinu 0/8 až 1,2:1 súčasne dávkujύ doreakčného prostredla, v ktorom sa udržuje teplota 30 až 150 °C* V Salšom sa z reakčnej zmesikontinuálně oddělí roztok reikčného produktu v Inertnom nepolárném rozpůštadle a 1-fenyl-4,5-dichlórpyr1daz1n-6-ón sa následné Izoluje·
Spósob kontinuálnej výroby 1-fenyl-4,S-d1chlórpyr1daz1n-6-ónu podlá vynálezu možno ,s výhodou prevádzaťna zar1..den1, ktorého jeden přiklad prevedenla je schématicky znázorně-ný na prlpojenom výkrese.
Zariadenle pozostáva z reaktora opatřeného prlvodml 11, 12Z 13 a připadne mlešad-lom 14 a kondenzátorom 15,, spojeným cez odvod 16 s deličkou j> opatřenou vývodml 21 a 22.
Do reaktora 1, opatřeného připadne miešadlom 14 a kondenzátorom 15, sa súčasne dávkujúvodný roztok kyseliny mukochlórovej o koncentráeH 3 až 50 X prlvodom 11, vodný roztok fe-nyIhydrazlnhydrochloridu o koncentráeH 3 až 50 X prlvodom 12 a Inertné nepoláme rozpúS-tadlo prlvodom 13 prl vzájomnom pomere kyseliny mukochlórovej a fenyIhydrazinu oz8 až 1,2:1. V reaktore sa udržuje teplota 30 až 150 °C. Reakčná zmes odtek? cez odvod 16 do delIČky g,v ktorej sa kontinuálně oddělí roztok reakčného produktu v Inertnom nepolárnou rozpůštadlea odtéká vývodom 21. vývodom 22 sa odvédza odpadová voda. Výhodou navrhovaného postupu je, že pr1 kontinuálnom převedeni reakčnl zmes pozostáva1ba z dvoch čirých dobré míešatelných fáz, prlčom pr1 doteraz známých postupoch je kontinuál-na výroba i-fenyl-4z5-d1chlórpyr1daz1n-6-ón spojená s vypadáváním takej fázy produktuz kto-rá je tažko mlešatelná a transportovatelná. v tejto aúvislosti sa t1ež uvádza, že móže dfijsťk nalepovaniu produktu na steny výrobného zarladenla. óalšou výhodou postupu podlá vynálezu j e, že po ukončeni reakcle sa organická fázaod vodnej velmi dobré odděluje a výsledný produkt sa dá z organickej fázy separovat*deštilá-ciou alebo deštilácíou s vodnou parou. ' Výhodou postupu podlá vynálezu je t1ež skutočnost^ že fenyIhydrazln sa k reakcH mo-že použiťvo formě technického fenyIhydrazinu, fenyIhydrazlnhydrochloridu alebo roztoku fenylhydrazlnsulfonátu sodného, ktorý sa v procese reakcle hydrolyzuje na fenyIhydrazínhydro-chlorid, ktorý óalej reaguje. i
Zvlážtnou výhodou procesu jez že vzhladom na dvojfázový systém, v ktorom ako organickátak aj vodná fáza sů č1re roztoky, je reakcla uskutečnitelná v kotlovom reaktore, v systémekaskády kotlových reaktorov, v kolónovom systéme, v kruhových reaktorech alebo v 1ch kom-binácH.
Claims (2)
- s Spdsob výroby 1-fenyl-4/5-dlchlórpyrldazln-6-tnu 1 lustrujú, ale neobmedzujú nasledu-jůce příklady. Přiklad 1 Aparatúra pozostáva z vertlkálnej kolony s pulzátorom, opatrenej prlvodom pro roztokkyseliny mukochlórovej, pre roztok fenyIhydrazlnhydrochlorldu a pre xylén a prepadom do dětič-ky. parametre zarladenla; kolena s dlerevanýml přepážkami výšky 2000 mm je opatřená v apod-nej časti pulzátorom. objem dellčky je 20 l. Do spodnej časti kolony sa súčasne dávkujú kon-tinuálně 560 s 14/4 X-ného vodného roztoku fenyIhydrazlnhydrochlorldu/ 560 9 17/6X-néhovodného roztoku kyseliny mukochlórovej a 785 ml xylénu za 1 mlnútu. Reakčná zmes sa v ko-loně udržuje prl teplote 85 až 92 °C a prepadom v hornej časti kolony odtéká do dellčky/v ktorej sa kontinuálně odděluje xylénový roztok reakčného produktu od vodnej vrstvy. Oddestllovanlm xylénu sa Izoluje 1-fenyl-4/5-dlchlórpyr1dazln-6-ón o čistotě 96/1 X. přiklad 2 postupom a v aparatúre poplsanej v přiklade 1 sa uskutečňuje kontinuálna prlprava1-fenyl-4/5-dlchlórpyrldazln-6-ónu s tým rozdlelom/ *« ake rozpúátadlo sa dávkuje chlór-benzén v množstvo 900 ml za 1 mlnútu. Azeotroptckým vydestilováním phlóřbenzénu z roztokuproduktu po predchádzajúcom odděleni od vodnej vrstvy sa Izoluje 1-fenyl-4/5-dlchlórpyrl-daztn-6-ón čistoty 95/9 X- přiklad 3 po aparatúry poplsanej v přiklade 1 sa súčasne dávkujú 700 g vodného roztoku fenyl-hydrazlnhydrochlorldu o koncentrácll 8 X/ 277 g vodného roztoku kyseliny mukochlórovej okoncentrácll 20 X a 2*50 ml 1/2-dlchlóretánu za 1 mlnútu. Reakčná zmes v koloně sa udržujeprl teplote 70 °C a prepadom v hornej časti kolony odtéká do dellčky/ v ktorej sa kontinuál-ně odděluje dlchlóretánový roztok reakčného produktu od vodnej vrstvy. Oddestllovanlm 1/2-dlchlóretánu za atmosferického tlaku sa Izoluje technický i-fenyl-4/5-dtchlórpyrtdaztn-6-Ón čistoty 97/2 X. přiklad 4 Aparatúra pozostáva z kaskády troch kotlov vzájomne spojených přepadovým potrubím· do prvého kotlá sa súčasne dávkujú kontinuálně igo dlelov vodného roztoku fenylhydra-zlndlsulfonátu sodného 10 x-néhoz 100 dlelov vodného roztoku kyseliny mukochlórovej koncent-rácle 4/6 X/ 23 dlelov 31X-nej kyseliny chlorovodlkovej a 45 dlelov xylénu za 1 hodinu. Reakčná zmes za Intenzlvmehc mlešanla sa udržuje prl teplote 90 až 92 °c a přepadovým po-trubím preteká kaská ou kotlov do dellčky/ v ktorej sa odděluje xylénový roztok reakčnéhoproduktu od vodnej fázy. Technický 1-fenyl-4/5-d1chlórpyrldazln-6-ón o čistotě 96/4 X sa Izoluje z xylénoyéhoroztoku po predchádzajúcom oddestllovant rozpúštadla. PŘED. MET VYNALEZU 1. spósob kontlnuálnej výroby l-fenyl-4/5-dtchlórpyrldaztn-6-ónu reakclou kyseliny múkochló-rovej a fenyIhydrazlnhydrochlorldu vo vodnom prostředí v přítomnosti Inertního nepoláme- 4 ho rozpúštadla zo skupiny zahrňujůcej aromatické uhlovodíky, halogénované aromatickéuhlovodíky a halogénované alifatické uhlovodíky s 1 až 3 atornami uhlika, vyznačující satým, že vodný roztok kyseliny mukochlórovej koncentrécie 3 až 50 X, vodný roztok fenyl-hydrazin-hydrochLoridukoncentrácie 3 až 50 X, alebo priamo fenyIhydrazin a vodný roztokkyseliny chlorovodikovej, a Inertné nepoláme rozpůštadlo, sa prl vzájomnom pomere kyse-liny mukochlórovej a fenylhydrazinu 0/8 až 1,2:1 súčasne dávkují do reakčného prostredia,v ktorom sa udržuje teplota 30 až 150 °C, pričom óalej sa z reakčnej zmesi kontinuálněoddělí roztok reakčného produktu v inertnom nepolárnom rozpíštadle a 1-feny 1-4,5-dichlór-pyridazin-6-ón sa následné izoluje.
- 2· zariadenie na prevádzanie spásobu podlá bodu 1, vyznačujíce sa tým, že pozostáva z reak-tora /1/ opatřeného privodmi /11, 12, 13/ a připadne miešadlom /14/ a kondenzátorom /15/,spojeným cez odvod /16/ s deliřkou /2/ opatřenou vývodmi /21 a 22/. 1 výkree
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS674778A CS197194B1 (en) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Method for the continuous production of 1-pnenyl-4,5-dichloro-pyridazine-6-one |
| SU797770781A SU929634A1 (ru) | 1978-10-17 | 1979-08-29 | Непрерывный способ получени 1-фенил-4,5-дихлорпиридазин-6-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS674778A CS197194B1 (en) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Method for the continuous production of 1-pnenyl-4,5-dichloro-pyridazine-6-one |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197194B1 true CS197194B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=5415190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS674778A CS197194B1 (en) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Method for the continuous production of 1-pnenyl-4,5-dichloro-pyridazine-6-one |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197194B1 (cs) |
| SU (1) | SU929634A1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-17 CS CS674778A patent/CS197194B1/cs unknown
-
1979
- 1979-08-29 SU SU797770781A patent/SU929634A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU929634A1 (ru) | 1982-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0005528B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions | |
| KR100253748B1 (ko) | 신규 치환된 살리실산 | |
| MX2011007152A (es) | Produccion de diesteres aromaticos de fenileno substituido. | |
| US20100065416A1 (en) | 6-chloro-2-trichloromethyl pyridine preparation method | |
| CN112645894A (zh) | 制备砜吡草唑中间体5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-硫代甲脒盐酸盐的方法 | |
| PL125916B1 (en) | Process for manufacturing phenol and acetone | |
| US4196289A (en) | Process for producing triallyl isocyanurate | |
| FR2537584A1 (fr) | Pyrazoloquinoleines substituees particulieres, procede pour leur preparation, preparations pharmaceutiques contenant ces composes et leur application therapeutique | |
| CS197194B1 (en) | Method for the continuous production of 1-pnenyl-4,5-dichloro-pyridazine-6-one | |
| JPS6078928A (ja) | １，２−アルカンジオ−ルの連続的製造方法 | |
| CA1297131C (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
| US3590040A (en) | Process for continuous preparation of amino-chloro-s-triazines | |
| US4054499A (en) | Process for producing 2-chloropyridine | |
| US3969205A (en) | Process for producing 2-chloropyridine | |
| DK165179B (da) | N-chlorsulfonyl-3-acyl-2-oxindol-1-carboxamid-forbindelser | |
| SU524520A3 (ru) | Способ получени 2-фенилэтиленфосфоновой кислоты | |
| EP0247234B1 (en) | Process for the manufacture of acetals of chloro- or bromoacetaldehyde | |
| US3991110A (en) | Preparation of hexamethylphosphoramide | |
| CS207718B2 (en) | Method of making the 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on | |
| JPS58157751A (ja) | モノメチルヒドラジンの回収方法 | |
| CN106883103A (zh) | 一种2,4‑二氯苯酚的制备方法 | |
| CN107935918A (zh) | 一种百草枯的制备方法 | |
| SU1213987A3 (ru) | Способ получени гидрата окиси трициклогексилолова (его варианты) | |
| US2455932A (en) | Process of making aryl amines | |
| MXPA06003149A (es) | Procedimiento para la recuperacion de un producto cristalino de una solucion. |