CS197143B1 - Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin - Google Patents
Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS197143B1 CS197143B1 CS523678A CS523678A CS197143B1 CS 197143 B1 CS197143 B1 CS 197143B1 CS 523678 A CS523678 A CS 523678A CS 523678 A CS523678 A CS 523678A CS 197143 B1 CS197143 B1 CS 197143B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- parts
- pentadionate
- unsaturated carboxylic
- bis
- Prior art date
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 22
- -1 carboxylic acids esters Chemical class 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSKBCRUQHHGABO-UHFFFAOYSA-N [Al].[H][H].[H][H].[H][H] Chemical compound [Al].[H][H].[H][H].[H][H] VSKBCRUQHHGABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- RNJCXDJXPXWMDK-UHFFFAOYSA-N [AlH3].COCCO[Na] Chemical compound [AlH3].COCCO[Na] RNJCXDJXPXWMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(diethyl)alumane Chemical compound CCO[Al](CC)CC GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009905 homogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin v přítomnosti katalytického systému na bázi bis(2,4-pentadionátu)nikelnatého a organohlinitých sloučenin.
Hydrogenace esterů nenasycených karboxylových kyselin je nejen teoreticky zajímavý, ale i z technicko-ekonomického hlediska významný proces, který je široce využíván např. v tukovém průmyslu k zušlechťování a ztužování rostlinných olejů a živočišných tuků. Je známo, že hydrogenaci těchto látek, jež jsou glyoeridy vyšších mastných kyselin obsahujících ve své molekule až tři dvojné vazby mezi atomy uhlíku, lze uskutečnit jako heterogenní proces za použití kovů na nosičích, např. niklu na alumině, jako katalyzátorů. Nevýhodou tohoto způsobu hydrogenace, jenž je dosud převážně využíván v technické praxi, je poměrně nízká účinnost i selektivita těchto typů katalyzátorů, které vyžadují provádět hydrogenační proces za poměrně vysokých teplot. To je spojeno s řadou omezení z hlediska selektivity reakce, tj. přeměny hydrogenovaných Výchozích látek na sloučeninu nebo směs sloučenin žádaného chemického složení.
Z literatury je dále známo, že katalyzátory hydrogenace nenasycených sloučenin jsou i komplexy přechodných kovů I., II., V-VIII. skupiny periodické soustavy prvků (B.R. James:
Homogeneous hydrogenation, Wiley, New York 1973), z nichž pro hydrogenaci esterů nenasycených mastných kyselin byly zejména využity tzv. Zieglerovy katalyzátory, získané ze sloučeniny niklu reakcí s organohlinitými látkami typu A1R3, kde R označuje alkyl- a alkoxyskupi197 143
197 143 ny. Bylo popsáno, že katalyzátory tohoto typu, získaná kombinací sloučeniny přechodného kovu s triethylhliníkem, jsou aktivní při hydrogenaci monoolefinů (J. Amer. Chem. Soc. 85, 4014 (1983)), polyenfl a esterů nenasycených mastných kyselin (Jap. pat. přihláška 5. 21 082/1970), a systém bis(2,4-pentadionát)nikelnatý s triethylhliníkem a diethylmonoethoxyhliníkem byl použit při nízkoteplotní hydrogenaci bavlníkového oleje (Yukagaku 24, 11 ¢1975), Yukagaku 24, 649 (1975)) v n-hexanu jako rozpouštědle. Sloučeniny dvojmocného niklu s triethylhliníkem se ukázaly 1 jako účinné katalyzátory selektivní bezrozpouštědlové hydrogenace polynenasycených olejů (Franc. pat. č. 2 258 896 a NSR vykl. spis č. 2 503 486).
Postupem podle vynálezu se hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin obsahujících jednu až tři C=C vazby a řetězec o 12 až 22 atomech uhlíku, s*výhodou glycerldů těchto kyselin, provádí v přítomnosti katalytického systému na bázi bis(2,4-pentadionátu)nikelnatého a organohlinitých sloučenin, přičemž se jako katalyzátoru používá systému vzniklého reakcí bis(2,4-pentadionátu)nlkelnatého s bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanem sodným za použiti obou látek v hmotnostních poměrech 1:0,5 až 1:20.
Typickými látkami podléhajícími hydrogenaci postupem podle vynálezu jsou estery nenasycených kyselin obsahujících jednu až tři C=C vazby, jejichž řetězec je tvořen 12 až 22 atomy uhlíku, např. methylestery kyseliny linolenové a olejové nebo jejich směsi. Typickým materiálem v druhém případě je bavlníkový, sójový, slunečnicový a řepkový olej a živočišné tuky, např. hovězí lůj apod.
Hydrogenaci těchto látek za použití katalyzátoru popsaného v tomto vynálezu lze provést v rozpouštědle nebo v nepřítomnosti rozpouštědla, za teplot 10 až 180 °C a tlaku vodíku až do 2 MPa, s navážkou katalyzátoru 1 hmotnostní díl niklu ve formě sloučeniny niklu na 1 000 až 10 000 hmotnostních dílů hydrogenované látky. Jako rozpouštědlo lze použít alifatické i aromatické uhlovodíky, s výhodou n-hexan, petrolether, benzinovou frakci s teplotou varu do 70 °C. Rozpouštědlo je výhodné zejména při provádění hydrogenace glyceridů nenasycených kyselin za nízkých teplot, kdy v průběhu reakce dochází k nežádoucímu zvýšení viskosity reakční směsi nebo vylučování tuhých produktů.
V závislosti na podmínkách reakce, navážkách katalyzátoru a hmotnostním poměru obou složek použitých při přípravě katalyzátoru umožňuje postup popsaný v tomto vynálezu vést hydrogenaci selektivně do různého stupně nasycenosti vznikajících produktů. Tak např. sójový olej, obsahující směs glyceridů kyseliny linolenové, linolové, olejové, stearové a palmitové, lze za použití popsaného katalyzátoru hydrogenovat za odstranění esteru kyseliny linolenové bez podstatného zvýšení obsahu esteru kyseliny stearové nebo lze hydrogenaci vést selektivně do stadia oleátů nebo stearátů.
Dalěí výhodou postupu podle vynálezu ve srovnání s dosud známými procesy je 1 skutečnost, že k aktivaci katalytického systému se používá látky, jejíž manipulace není spojena s nebezpečím samovznícení, běžného při aplikaci některých triorganohlinitých sloučenin, např. triethylhliníku.
Déle uvedené příklady dokreslují postup podle vynálezu, aniž jej omezují nebo vymezují.
197
Příklad 1
Do reakční nádoby býl předložen 1 hmotnostní díl (dále jen díl) bis(2,4-pentadionátu)ni kelnatého a 1 000 dílů methylesterů sójového oleje a po evakuaci byl do reakční nádoby napuš těn vodík. Po promíchání bylo přidáno 10 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného. Výchozí směs obsahovala (v hmot. %s dále jen %): 9,7 % esteru kyseliny linolenové (18:3) 55,1 % esteru kyseliny linolové (18:2), 22,2 % esteru kyseliny olejové (18:1), 3,9 % esteru kyseliny stearové (18:0) a 9,2 % esteru kyseliny palmitové (16:0)} po 20minutové hydrogenací při teplotě 20 °C a tlaku 0,1 MPa byla získána směs o složení (v hmot. %; dále jen %): méně než 0,2 % (18:3), 29 « (18:2), 57,8 « (18:1), 4 » (18:0), a 9,2 % (16:0).
Příklad 2
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl bis(2,4-pentadionátu)nikelnatého, ÍOO dílů n-hexanu, 43 dílů sójového oleje a reakční prostor byl vyevakuován a naplněn vodíkem. Po promíchání bylo přidáno 8 dílů bls(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného. Po 10 minutách bylo přidáno 1 000 dílů sójového oleje ve 2 300 dílech n-hexanu. Po dalších 20 minutách při teplotě 20 °C a tlaku 0,1 MPa byla hydrogenace přerušena. Získaná směs měla složení: 60,3 % (18:1), 30,5 % (18:0) a 9,2 % (16:0).
Příklad 3
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl bls(2,4-pentadionátu)nlkelnatého, 500 dílů živočišného loje a po evakuaci a naplnění vodíkem bylo přidáno 18 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydrldohllnltanu sodného. Reakční směs byla vyhřátá na 120 °C a tlak zvýšen na 0,1 MPa. Po 60 minutách došlo k téměř kvantitativnímu odstranění nenasycených složek (jodové číslo 3,5).
Příklad 4
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl bis(2,4-pentadionátu)nikelnatého, 800 dílů sádla a nádoba byla evakuována a naplněna vodíkem. Po přidání 8 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinltanu sodného byla reakční směs vyhřátá na 155 °C a udržována při této teplotě 65 minut. Po této době nebyly v produktu nalezeny látky obsahující C=C vazby (jodové číslo 2,9).
Příklad 5
Do reakční nádoby byl navážen 1 díl bls(2,4-pentadlonátu)nlkelnatého a 900 dílů llnolenátu methylnatého. Po vyevakuování byl systém naplněn vodíkem a přidáno 10 dílů bls(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného. Po 40 minutách reakce vznikl kvantitativně stearát methylnatý.
Příklad 6
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl bls(2,4-pentadionátu)nlkelnatého, 1 800 dílů petroletheru (o teplotě varu 62 až 68 °C) a po evakuaci byl systém naplněn vodíkem. Po rozmíchá· ní bylo přidáno 9 dílů bls(2-methoxyethoxy)dlhydrldohllnltanu sodného a po dalších 10 minutách 800. dílů methylesterů sójového oleje. Po dalších 30 minutách byla hydrogenace přerušena.
197 143
Výsledná směs měla složení: 14 % (18:2), 71,3 « (18:1), 5 % (18:0) a 9,7 % (16:0).
Příklad 7
Do reakčni nádoby byl předložen 1 díl bis(2,4-pentadionátu)nikelnatého, 400 dilfl řepkového oleje se sníženým obsahem kyseliny erukové a po vyevakuování a napuštění nádoby vodíkem bylo zapojeno míchání. Poté bylo přidáno 11 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného. Výchozí směs obsahovala: 3,6 % esteru kyseliny erukové (22:1), 7,3 % esteru kyseliny linolenové (18:3), 20,5 % esteru kyseliny linolové (18:2), 62,7 % esteru kyseliny olejové (18:1), 1,4 % esteru kyseliny stearové (18:0) a 4,5 % esteru kyseliny palmitové (16:0). Po 60minutové hydrogenací při teplotě 20 °C a tlaku 0,1 MPa byla získána směs o složení: 3,6 % (22:1), 22 « (18:2), 67,9 (18:1), 2 t (18:0) a 4 « (16:0).
Příklad 8
Do reakčni nádoby byl navážen 1 díl bis(2,4-pentadionátu)nikelnatého, 1 200 dílů 31% roztoku řepkového oleje v benzinu o teplotě varu 64 až 70 °C a reakčni prostor byl po evakuování naplněn vodíkem. Po promíchání bylo přidáno 10 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného. Po 20minutové hydrogenací měla výsledná směs toto složení: 3,3 % (22:1), 3,2 % (18:2), 75,7 % (18:1), 13,4 % (18:0) a 4,5 % (16:0).
Claims (1)
- předmSt vynálezuZpůsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin, obsahujících jednu až tři C=C vazby a řetězec o 12 až 22 atomech uhlíku, s výhodou glyceridů těchto kyselin, v přítomnosti katalytického systému na bázi bis(2,4-pentadionátu) nikelnatého a organohlinitých sloučenin, vyznačený tlm, že se jako katalyzátoru používá systému vzniklého reakcí bis(2,4-pentadionátu) nikelnatého s bis(2-methoxyethoxy)dlhydridohlinitanem sodným za použití obou látek v hmotnostních poměrech 1:0,5 až 1:20.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523678A CS197143B1 (cs) | 1978-08-10 | 1978-08-10 | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523678A CS197143B1 (cs) | 1978-08-10 | 1978-08-10 | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197143B1 true CS197143B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5396859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS523678A CS197143B1 (cs) | 1978-08-10 | 1978-08-10 | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197143B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-10 CS CS523678A patent/CS197143B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6431034B2 (ja) | 処理されたメタセシス基質物質、その製造及び利用方法 | |
| CA2246085C (en) | Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues | |
| JP5030417B2 (ja) | 非水性イオン液中の不飽和脂肪のエテノリシスによるオレフィンおよびエステルの同時生成方法 | |
| US5840942A (en) | Catalyzed synthesis of aryl-substituted fatty acids and fatty esters and compositions related thereto | |
| JP6460994B2 (ja) | 天然油原料から二塩基酸エステル類及び二塩基酸類を精製及び製造する方法 | |
| US4166805A (en) | Raney catalysts | |
| EP0429995A2 (en) | Process for hydrogenation of oils | |
| CA2393403C (en) | Method for commercial preparation of linoleic acid | |
| KR20190062510A (ko) | 재생 가능하게 유도된 폴리아마이드 및 이의 제조 방법 | |
| EP0021528B1 (en) | Process for the selective hydrogenation of triglyceride oils and products so obtained | |
| Öztürk et al. | Metathesis reactions of rapeseed oil‐derived fatty acid methyl esters induced by monometallic and homobimetallic ruthenium complexes | |
| EP0108571A2 (en) | Process for purification of unsaturated fatty oils | |
| Cukalovic et al. | Development, optimization and scale-up of biodiesel production from crude palm oil and effective use in developing countries | |
| Zhu et al. | Preparation of terminal oxygenates from renewable natural oils by a one-pot metathesis–isomerisation–methoxycarbonylation–transesterification reaction sequence | |
| CS197143B1 (cs) | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin | |
| CS197144B1 (cs) | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin | |
| JPH0622678B2 (ja) | 固体の無水ラニー触媒分散体の製造法 | |
| US2700036A (en) | Fractionation of fatty acid glycerides | |
| US3725489A (en) | Hydrogenation of alkenes employing an organometallic hydrogenation catalyst | |
| KR940010649B1 (ko) | 수소화 지방성 생성물로부터 금속비누의 제거방법 | |
| US10479755B2 (en) | Terminally selective metathesis of polyenes derived from natural oil | |
| US2837577A (en) | Process for the isomerization of unsaturated alcohols and their esters | |
| US1226620A (en) | Product of hydrogenation. | |
| CA1162563A (en) | Process for the selective hydrogenation of fatty acid derivatives and selectively hydrogenated fatty acid derivatives | |
| CS217753B1 (cs) | Způsob hydrogenace nenasycených živočišných a rostlinných olejů |