CS197144B1 - Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin - Google Patents
Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS197144B1 CS197144B1 CS523778A CS523778A CS197144B1 CS 197144 B1 CS197144 B1 CS 197144B1 CS 523778 A CS523778 A CS 523778A CS 523778 A CS523778 A CS 523778A CS 197144 B1 CS197144 B1 CS 197144B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- reaction
- nickel
- unsaturated carboxylic
- parts
- Prior art date
Links
- -1 carboxylic acids esters Chemical class 0.000 title claims description 20
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PURTUPNWTLPILZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)C(O)=O.CC(O)C(O)=O PURTUPNWTLPILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- VSKBCRUQHHGABO-UHFFFAOYSA-N [Al].[H][H].[H][H].[H][H] Chemical compound [Al].[H][H].[H][H].[H][H] VSKBCRUQHHGABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N [Na].COCCO[AlH]OCCOC Chemical compound [Na].COCCO[AlH]OCCOC JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);octadecanoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012419 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000001149 (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate Substances 0.000 description 1
- DVWSXZIHSUZZKJ-UHFFFAOYSA-N 18:3n-3 Natural products CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OC DVWSXZIHSUZZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JOSJZPLSVYWPAG-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O JOSJZPLSVYWPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(diethyl)alumane Chemical compound CCO[Al](CC)CC GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000009905 homogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- DVWSXZIHSUZZKJ-YSTUJMKBSA-N methyl linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC DVWSXZIHSUZZKJ-YSTUJMKBSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L nickel(2+);(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin v přítomnosti katalytického systému na bázi sloučenin dvojmocného niklu a organohlinitých sloučenin.
Hydrogenace esterů nenasycených karboxylových kyselin je nejen teoreticky zajímavý, ale i z technicko-ekonomického hlediska významný proces, který je široce využíván např. v tukovém průmyslu k zušlechťování a ztužování rostlinných olejů a živočišných tuků. Je známo, že hydrogenaci těchto látek, jež jsou glyceridy vyšších mastných kyselin obsahujících ve své molekule až tři dvojné vazby mezi atomy uhlíku, lze uskutečnit jako heterogenní proces za použití kovů na nosičích, např. niklu na alumině, jako katalyzátorů. Nevýhodou tohoto způsobu hydrogenace, jenž je dosud převážně využíván v technické praxi, je poměrně nízká účinnost i selektivita těchto typů katalyzátorů, které vyžadují provádět hydrogenační proces za poměrně vysokých teplot. To je spojeno s řadou omezení z hlediska selektivity reakce, tj. přeměny hydrogenovaných výchozích látek na sloučeninu nebo směs sloučenin žádaného chemického složení.
Z literatury je dále známo, že katalyzátory hydrogenace nenasycených sloučenin jsou i komplexy přechodných kovů I., II., V-VIII. skupiny periodické soustavy prvků (B.R. James: Homogeneous hydrogenation, Wiley, New York 1973), z nichž pro hydrogenaci esterů nenasycených mastných kyselin byly zejména využity tzv. Zieglerovy katalyzátory, získané ze sloučeniny niklu reakcí s organohlinitými látkami typu A1R3, kde R označuje alkyl- a alkoxyskupiny.
197 144
197 144
Bylo popsáno, že katalyzátory tohoto typu, získané kombinací sloučeniny přechodného kovu s triethylhliníkem, jsou aktivní při hydrogenací monoolefinů (J. Amer. Chem. Soc. 85, 4014 (1963)), polyenú a esterů nenasycených mastných kyselin (Jap. pat. přihláška č. 21 082/1970) a systém bis(2,4-pentadionát) nikelnatý s triethylhliníkem a diethylmonoethoxyhliníkem byl použit při nízkoteplotní hydrogenací bavlníkového oleje (Yukagaku 24, 11 (1975), Yukagaku 24, 649 (1975)) v n-hexanu jako rozpouštědle. Sloučeniny dvojmocného niklu s triethylhliníkem se ukázaly i jako účinné katalyzátory selektivní bezrozpouštědlové hydrogenace polynenasycených olejů (Franc. pat. č. 2 258 896 a NSR vykl. spis č. 2 503 486).
Postupem podle vynálezu se hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin obsahujících jednu až tři C=C vazby a řetězec o 12 až 22 atomech uhlíku, s výhodou glyceridů těchto kyselin, provádí v přítomnosti katalytického systému na bázi sloučenin dvojmocného niklu a organohlinitých sloučenin, přičemž se jako katalyzátoru používá systému vzniklého reakcí karboxylátů nikelnatých obecného vzorce (RCOO^Ni, kde R představuje alkylskupinu o 5 až 17 atomech uhlíku nebo alkenylskupinu o 15 až 17 atomech uhlíku, s bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanem sodným za použití obou látek v hmotnostních poměrech 1:0,5 až 1:20.
Typickými látkami podléhajícími hydrogenací postupem podle vynálezu jsou estery nenasycených kyselin obsahujících jednu až tři C=C vazby, jejichž řetězec je tvořen 12 až 22 atomy uhlíku, např. methylestery kyseliny linolenové a olejové nebo jejich směsi. Typickým materiálem v druhém případě je bavlníkový, sójový, slunečnicový a řepkový olej a živočišné tuky, např. hovězí lůj apod.
Hydrogenací těchto látek za použití katalyzátoru popsaného v tomto vynálezu lze provést v rozpouštědle nebo v nepřítomnosti rozpouštědla, za teplot 10 až 180 °C a tlaku vodíku až do 2 MPa, s navážkou katalyzátoru 1 hmotnostní díl niklu ve formě sloučeniny niklu na 1 000 až 10 000 hmotnostních dílů hydrogenované látky. Jako rozpouštědlo lze použít alifatické i aromatické uhlovodíky, s výhodou n-hexan, petrolether, benzinovou frakci s teplotou varu do 70 °C. Rozpouštědlo je výhodné zejména při provádění hydrogenace glyceridů nenasycených kyselin za nízkých teplot, kdy v průběhu reakce dochází k nežádoucímu zvýšení viskosity reakční směsi nebo vylučování tuhých produktů.
V závislosti na podmínkách reakce, navážkách katalyzátoru a hmotnostním poměru obou složek použitých při přípravě katalyzátoru umožňuje postup popsaný v tomto vynálezu vést hydrogenaci selektivně do různého stupně nasycenosti vznikajících produktů. Tak např. sójový olej, obsahující směs glyceridů kyseliny linolenové, linolové, olejové, stearové a palmitové, lze za použití popsaného katalyzátoru hydrogenovat za odstranění esteru kyseliny linolenové bez podstatného zvýšení obsahu esteru kyseliny stearové nebo lze hydrogenací vést selektivně do stadia oleátů nebo stearátů.
Další výhodou postupu podle vynálezu ve srovnání s dosud známými procesy je i skutečnost, že k aktivaci katalytického systému se používá látky, jejíž manipulace není spojena s nebezpečím samovznícení, běžného při aplikaci některých triorganohlinitých sloučenin, např. triethylhliníku.
Dále uvedené příklady dokreslují postup podle vynálezu, aniž jej omezují nebo vymezují.
197 144
Příklad 1
Do reakční nádoby byl předložen 1 hmotnostní díl (dále jen díl) mléčnanu nikelnatého,
900 dílů methylesterů sójového oleje a nádoba byla evakuována. Poté byl napuštěn vodík, reakční směs byla promíchána a přidáno 12 dílů bls(2-methoxyethoxy)dlhydrldohlinitanu sodného. Reakční teplota byla zvýšena na 100 °C. Výchozí směs obsahovala (v hmot. %; dále jen)% :
9,7 % esteru kyseliny linolenové (18:3), 55,1 % esteru kyseliny linolové (18:2), 22,2 % esteru kyseliny olejové (18:1), 3,9 % esteru kyseliny stearové (18:0) a 9,2 % esteru kyseliny palmitové (16:0); po 45 minutové reakci byla získána směs tohoto složení (v hmot. %; dále jen %): 29,4 % (18:2), 57,4 % (18:1), 4 % (18:0) a 9,2 « (16:0).
Příklad 2
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl lauranu nikelnatého a 60 dílů sójového oleje. Nádoba byla evakuována, naplněna vodíkem, míchána a po přidání 8 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného byla směs zahřáta na 90 °C. Po 15 minutách bylo odstaveno zahřívání a přidáno 800 dílů sójového oleje. Po 30 minutové hydrogenaci při teplotě 20 °C a tlaku 0,1 MPa měla výsledná směs složení: 23 % (18:2), 62,8 « (18:1), 5 % (18:0) a 9,2 % (16:0).
Příklad 3
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl stearátu nikelnatého, 600 dílů živočišného loje. Prostor byl evakuován, naplněn vodíkem a po promíchání a zahřátí na 120 °C bylo přidáno 15 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného. Po 50minutové reakci došlo k téměř kvantitativnímu odstranění nenasycených sloučenin (jodové číslo 3).
Příklad 4
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl olejanu nikelnatého a 700 dílů sádla. Po vyevakuování a naplnění prostoru vodíkem bylo přidáno 10 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného a teplota byla zvýšena na 150 °C. Po 60 minutách byla hydrogenace přerušena a v reakčním produktu nebyly nalezeny látky obsahující C=C vazby (jodové číslo 2,8).
Příklad 5
Do reakční nádoby byl navážen 1-díl mléčnanu nikelnatého a 1 700 dílů 31% roztoku řepkového oleje v n-hexanu. Reakční prostor byl evakuován, naplněn vodíkem, vyhřát na 80 °C a po zapnutí míchadla bylo přidáno 7 dílů bis(2-methoxyethoxy)dlhydridohlinitanu sodného. Výchozí směs obsahovala: 3,6 % esteru kyseliny erukové (22:1), 7,3 % esteru kyseliny linolenové (18:3), 20,5 % esteru kyseliny linolové (18:2), 62,7 % esteru kyseliny olejové (18:1),
1,4 % esteru kyseliny stearové (18:0) a 4,5 % esteru kyseliny palmitové (16:0); po 35 minutové reakci byl získán produkt tohoto složení: 3,5 % (22:1), 21 % (18:2), 65,5 % (18:1), 2,2 % (18:0) a 4,5 % (16:0).
Příklad 6
Do reakční nádoby byl předložen 1 díl stearanu nikelnatého, 90 dílů linolenátu methyl197 144 natého a po evakuaci a naplněni prostoru vodíkem bylo zapojeno mícháni a teplota zvýšena na 80 °C. Poté bylo přidáno 8 dílů bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného a po dalěích 10 minutách bylo přidáno dalěích 800 dílů linolenátu methylnatáho. Tlak vodíku byl zvýěen na 1 MPa. Po 40 minutách hydrogenace při teplotě 20 °C byl získán nasycený produkt stearan methylnatý.
Příklad 7
Do reakční nádoby byl navážen 1 díl mláčnanu nikelnatého a 700 dílů sójového oleje. Po evakuaci, naplnění prostoru vodíkem a zapnutí míchání bylo přidáno 7 dílů bis(2-methoxyethoxy )dlhydridohlinitanu sodného. Teplota byla zvýšena na 100 °C a tlak na 0,1 MPa. Po 4Ominuto vé reakci byl získán produkt tohoto složení: 15 % (18:2), 65,8 % (18:1), 10 % (18:0) a 9,2 %
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob hydrogenace esterů vyěěích nenasycených karboxylových kyselin, obsahujících jednu až tři C=C vazby a řetězec o 12 až 22 atomech uhlíku, s výhodou glycerldů těchto kyselin, v přítomnosti katalytického systému na bázi sloučenin dvojmocného niklu a organohlinitých sloučenin, vyznačený tím, že se jako katalyzátoru používá systému vzniklého reakcí karboxylátů nikelnatých obecného vzorce (RCOO^Ni, kde R představuje alkylskupinu o 5 až 17 atomech uhlíku nebo alkenylskupinu o 15 až 17 atomech uhlíku, s bis(2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanem sodným za použití obou látek v hmotnostních poměrech 1:0,5 až 1:20.Tz 66 - 5-6326 - 82
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523778A CS197144B1 (cs) | 1978-08-10 | 1978-08-10 | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS523778A CS197144B1 (cs) | 1978-08-10 | 1978-08-10 | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197144B1 true CS197144B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5396871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS523778A CS197144B1 (cs) | 1978-08-10 | 1978-08-10 | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197144B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-10 CS CS523778A patent/CS197144B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2246085C (en) | Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues | |
| US8614344B2 (en) | Metathesis methods involving hydrogenation and compositions relating to same | |
| CA2899451C (en) | Treated metathesis substrate materials and methods of making and using the same | |
| US2309949A (en) | Preparation of mixed esters of polyhydric alcohols | |
| EP0429995B1 (en) | Process for hydrogenation of oils | |
| US3787459A (en) | Selective hydroformylation of unsaturated fatty compounds | |
| US5840942A (en) | Catalyzed synthesis of aryl-substituted fatty acids and fatty esters and compositions related thereto | |
| CA2393403C (en) | Method for commercial preparation of linoleic acid | |
| EP0108571A2 (en) | Process for purification of unsaturated fatty oils | |
| Norris et al. | Interesterification reactions of triglycerides | |
| CS197144B1 (cs) | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin | |
| Frankel et al. | Isomerization of unsaturated fatty esters by iron pentacarbonyl. Preparation of iron tricarbonyl complexes of polyunsaturated fats | |
| US3687989A (en) | Process for the selective hydrogenation of fats and fatty acids | |
| CS197143B1 (cs) | Způsob hydrogenace esterů vyšších nenasycených karboxylových kyselin | |
| US4038295A (en) | Process for the selective hydrogenation of polyunsaturated oils | |
| EP0576477A1 (de) | Verfahren zur herstellung von einfach ungesättigten fettsäuren oder deren derivaten. | |
| WO2003046114A2 (en) | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid using spent alkali transesterification catalyst | |
| US2656371A (en) | Selective reduction of fatty acids | |
| US3928231A (en) | Selective hydrocarboxylation of unsaturated fatty compounds | |
| KR940010649B1 (ko) | 수소화 지방성 생성물로부터 금속비누의 제거방법 | |
| US3725489A (en) | Hydrogenation of alkenes employing an organometallic hydrogenation catalyst | |
| US2332834A (en) | Process for the preparation of higher unsaturated aliphatic alcohols | |
| US3542821A (en) | Cis-retaining selective hydrogenation of vegetable oils | |
| US20170183289A1 (en) | Terminally Selective Metathesis of Polyenes Derived from Natural Oil | |
| US1840349A (en) | Fat cleavage |