CS196917B1 - Způsob výroby (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)-methyldichlorsilanu - Google Patents
Způsob výroby (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)-methyldichlorsilanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS196917B1 CS196917B1 CS899677A CS899677A CS196917B1 CS 196917 B1 CS196917 B1 CS 196917B1 CS 899677 A CS899677 A CS 899677A CS 899677 A CS899677 A CS 899677A CS 196917 B1 CS196917 B1 CS 196917B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorpropyl
- parts
- trichlorosilane
- acid
- chloropropyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- -1 aromatic monocarboxylic Chemical class 0.000 claims description 9
- OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N trichloro(3-chloropropyl)silane Chemical compound ClCCC[Si](Cl)(Cl)Cl OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 5
- UCJHMXXKIKBHQP-UHFFFAOYSA-N dichloro-(3-chloropropyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCCCl UCJHMXXKIKBHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- GJBXISYFMBOZSP-UHFFFAOYSA-N CCC[Si](CCCCCl)(Cl)Cl Chemical compound CCC[Si](CCCCCl)(Cl)Cl GJBXISYFMBOZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
(54) Způsob výroby (3-chlorpropyl) trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)-methyldichlorsilanu
Vynález se týká způsobu 3-chlorpropylsubstituovaných silanů adicí trichlorsilanu nebo methyldichlorsilanu k allylchloridu, katalyzovanou dvousložkovým katalytickým systémem obsahujícím kyselinu chloroplatičitou a kyselinu karboxylovou.
Při reakci trichlorsilanu s allylchloridem za katalýzy kyselinou chloroplatičitou dochází ke tvorbě vedlejších produktů, chloridu křemičitého a propylenu. Tím se snižuje výtěžek žádaného (3-chlorpropyl) trichlorsilanu, který se pohybuje kolem 50 % (Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Chim. 1960, 2140 uvádí výtěžek 39 %, Collect. Czech. Chem. Commun. 1972, 37, 3885 uvádí výtěžek 44 %). Je známo, že přídavky některých kokatalyzátorů zvyšují selektivitu uvedených reakcí. Tak bylo nalezeno (Čs. A.O. č. 176 909, 176 910 a 187 167), že výtěžky (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)methyldichlorsilanu lze zvýšit za použití kyseliny chloroplatičité a ligandu obsahujícího dusík, fosfor, arsen nebo antimon.
Postupem podle vynálezu lze dosáhnout zvýšení selektivity adice křemičitého hydridů k allylchloridu provedením reakce v přítomnosti dvousložkového katalytického systému, skládajícího se z kyseliny chlorplatičité a alifatické nebo aromatické monokarboxylové nebo dikarboxylové kyseliny o počtu uhlíků 1 až 18. Systém je katalyticky účinný při molárních poměrech obou složek 1:1 až 1:100.
Hydrosilylace allylchloridu výše uvedenými organokřemičitými hydridy se s výhodou provádí bez rozpouštědla a v přítomnosti vzdušného kyslíku tak, že se reakční směs obsahující allylchlorid a křemičitý hydrid, výhodně v molárním poměru 1:1, po přídavku kyseliny chloroplatičité v molárním poměru ke křemičitému hydridů l:104 až l:106, a kyseliny karboxylové zahřívá v rozmezí 50—110 °C až do konstantní teploty. Té se dosáhne za dobu, která závisí na molárním poměru kyseliny chloroplatičité k výchozím látkám. Optimální poměr reaktantů vůči katalyzátoru je dán ekonomií procesu. Karboxylové kyseliny ve smyslu vynálezu jsou alifatické karboxylové kyseliny s počtem uhlíku 1 až 18, substituované karboxylové kyseliny, např. kyselina trifluoroctová nebo askorbová, dikarboxylové kyseliny, jako kyselina vinná, a aromatické karboxylové kyseliny, jako kyselina salicylová. Po oddělení reakčních produktů a nezreagovaných výchozích látek lze katalytický systém znovu použít.
Výhodami postupu podle vynálezu je snadno dostupný katalytický systém, který zvyšuje selektivitu reakce, umožňuje pracovat za normálního tlaku, bez rozpouštědla a v přítomnosti vzdušného kyslíku a lze ho několikanásobně použít.
Vzniklé 3-chlorpropylsubstituované organokřemičité silany slouží jako meziprodukty pro přípravu spojovacích prostředků mezi organic196917 kými a anorganickými látkami a jako meziprodukty pro přípravu některých karbofunkčních polysiloxanů.
Dále uvedené příklady dokreslují způsob provádění podle vynálezu, aniž jej vymezují nebo omezují. Návažky reakčních komponent jsou uvedeny v molárních dílech.
Příklad 1
Do reakčni nádoby bylo předloženo 0,01 dílu kyseliny chloroplatičité (ve ormě 0,05 M roztoku v izopropylalkoholuj, 0,05 dílu kyseliny salicylové, 300 dílů allylchloridu a 300 dílů trichlorsilanu. Reakčni směs byla zahřívána k varu po dobu 7 hodin až do dosažení konstantní teploty. Destilací byl získán (3-chlorpropyl)trichlorsilan v 66% výtěžku.
Příklad 2
Do reakčni nádoby bylo naváženo 0,01 dílu kyseliny chlor oplatičité (ve formě 0,05 M roztoku v izopropylalkoholuj, 0,2 dílu kyseliny askorbové, 300 dílů allylchloridu a 300 dílů methyldichlorsilanu. Reakčni směs byla zahřívána k varu po dobu 8 hodin až k ustálenému bodu varu. Destilací byl získán (3-chlorpropyl Jmethyldichlorsilan v 63% výtěžku.
Příklad 3
Do reakčni nádoby bylo předloženo 0,01 dílu kyseliny chloroplatičité (ve formě 0,05 M roztoku v izopropylalkoholuj, 1 díl kyseliny fluoroctové, 300 dílů allylchloridu a 300 dílů trichorsilanu. Reakčni směs byla zahřívána k varu po dobu 6 hodin. Destilací byl získán (3-chlorpropyljtrichlorsilan v 65% výtěžku.
Příklad 4
Do reakčni nádoby bylo naváženo 0,01 dílu kyseliny chloroplatičité (ve formě 0,05 M roztoku v izopropylalkoholuj, 0,1 dílu kyseliny vinné, 300 dílů allylchloridu a 300 dílů trichlorsilanu. Reakčni směs byla zahřívána k varu po dobu 6 hodin. Destilací byl získán (3-chlorpropyljtrichlorsilan v 65% výtěžku.
Claims (1)
- PředmětZpůsob výroby (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl) methyldichlorsilanu adicí trichlorsilanu, resp. methyldichlorsilanu k allylchloridu katalyzovanou sloučeninami platiny, vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnosti katalytického systému skládajícího se z kyseliny chloroplatičité a alifatické nebo aromatické monokarboxylové nebo dikarboxylové kyseliny o počtu uhlíků 1 až 18 v poměru 1:1 až 1:100.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS899677A CS196917B1 (cs) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Způsob výroby (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)-methyldichlorsilanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS899677A CS196917B1 (cs) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Způsob výroby (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)-methyldichlorsilanu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196917B1 true CS196917B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5441243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS899677A CS196917B1 (cs) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Způsob výroby (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)-methyldichlorsilanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196917B1 (cs) |
-
1977
- 1977-12-29 CS CS899677A patent/CS196917B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3470225A (en) | Process for the production of organic silicon compounds | |
| US4614812A (en) | Novel process for promoting hydrosilation reactions using a second hydrosilane | |
| KR950002860B1 (ko) | 클로로알켄닐실란들과그제조방법 | |
| JPH07285972A (ja) | クロロオルガノシリコン化合物の製造方法 | |
| US4824657A (en) | Process for reducing silicon, germanium and tin halides | |
| US3576027A (en) | Hydrosilation of olefins | |
| Ojima et al. | Hydrosilane-rhodium (I) Complex Combinations As Silylating Agents Of Alcohols | |
| SAWYER et al. | 1, 2-Diacyloxyditins: A New Class of Organotin Compound1 | |
| EP0460589B1 (en) | Method for the preparation of cyclopentyl Trichlorosilane | |
| CS196917B1 (cs) | Způsob výroby (3-chlorpropyl)trichlorsilanu a (3-chlorpropyl)-methyldichlorsilanu | |
| CA1162382A (en) | Method of cleaving siloxanes | |
| US4049733A (en) | Synthesis of diphenylmethane using phosphoric-sulfuric acid catalyst | |
| JPH0637503B2 (ja) | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 | |
| CS195549B1 (cs) | Způsob výroby (3-cyklohexylethyl)substituovaných chlor- a alkoxysilanů | |
| US3901824A (en) | New catalyst in the direct synthesis of dimethyltin dichloride | |
| US20040176627A1 (en) | Process for making haloorganoalkoxysilanes | |
| US2611775A (en) | Production of arylhalosilanes | |
| JPH04288087A (ja) | ４−エトキシフェニル−３−アリールプロピル（ジメチル）シランの製造方法 | |
| US3362976A (en) | Method for making organosilicon hydrides | |
| US3395167A (en) | Preparation of silalactones | |
| JP2517783B2 (ja) | テキシルトリクロロシランの製造方法 | |
| SU765272A1 (ru) | Способ получени кремнийорганических соединений | |
| KR950009313B1 (ko) | 실릴화 방법 | |
| KR950004175B1 (ko) | 트리스실릴알칸들과 그 제조방법 | |
| KR950004174B1 (ko) | 2-아릴프로필실란들과 그의 제조방법 |