JPH04288087A

JPH04288087A - ４−エトキシフェニル−３−アリールプロピル（ジメチル）シランの製造方法

Info

Publication number: JPH04288087A
Application number: JP3252058A
Authority: JP
Inventors: Harald Knorr; ハラルト・クノール
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1990-10-01
Filing date: 1991-09-30
Publication date: 1992-10-13
Also published as: DE4031001A1; EP0479244A1; US5117028A; KR920008054A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、式Ｉ

【０００２】

【化４】

【０００３】〔式中、Ｒ１　は、水素原子、ハロゲン原
子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル基、（Ｃ１　〜Ｃ４　
）アルコキシ基、そしてＲ２　は、水素原子、ハロゲン
原子、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキル基、（Ｃ１　〜Ｃ４
　）アルコキシ基または（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチ
オ基によって置換されることができる（Ｃ１　〜Ｃ４　
）アルコキシまたはフェノキシ基である。〕で表される
化合物を、式ＩＩ

【０００４】

【化５】

【０００５】で表される化合物と式ＩＩＩ

【０００６】

【化６】

【０００７】〔式中、Ｒ１　およびＲ２　は式Ｉ中と同
じ意味を有する。〕で表される化合物とを、触媒活性量
のヘキサクロロ白金酸の存在下に反応させることにより
製造する方法において、式ＩＩおよびＩＩＩで表される
出発化合物を同時に６０〜１５０℃の温度で反応容器に
計量（ｍｅｔｅｒ）　しそして反応を完了させることを
特徴とする、方法に関する。

【０００８】この反応における好ましい温度範囲は、８
０〜１３０℃である。本発明による方法のさらに特別の
実施態様は、触媒として作用するヘキサクロロ白金酸を
式ＩＩＩで表されるアリルベンゼンに添加しそしてこの
混合物を式ＩＩで表される化合物と同時に反応容器に計
量することにある。

【０００９】４−エトキシフェニル−３−アリールプロ
ピル（ジメチル）シランは、殺虫剤の製造における貴重
な中間体として役に立ちまたはそれ自体殺虫作用を有す
る（ヨーロッパ特許出願第０，２２４，０２４号）。

【００１０】４−エトキシフェニル−３−アリールプロ
ピル（ジメチル）シランＩは、式ＩＩＩで表されるアリ
ルベンゼンを式ＩＩで表される４−エトキシフェニル（
ジメチル）シランでヒドロシリル化することにより製造
され、その際、この反応を触媒量のヘキサクロロ白金酸
の存在下に行うことができる。

【００１１】ヒドロシリル化は、一般に、先ず付加反応
を受ける化合物を投入し次いで触媒を添加する方法で行
われ、その結果、反応が誘導期後に開始される。当該方
法がこのように行われる場合、非常に大量の熱が短時間
に放出され、このことは、特にかなり大量に製造する際
に危険な状態に導きうる（Ｊ．Ｌ．　Ｓｐｅｉｅｒ：　
”Ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ　ｏｆ
　Ｈｙｄｒｏｓｉｌａｔｉｏｎ　ｂｙ　Ｔｒａｎｓｉｔ
ｉｏｎ　Ｍｅｔａｌｓ”，　Ａｄｖ．　Ｏｒｇａｎｏｍ
．　Ｃｈｅｍ．第１７巻　（４０９）　１９７９）。好
ましくない副反応がこの方法において起こり、収率のか
なりの減少に導く。

【００１２】従って、式Ａ

【００１３】

【化７】

【００１４】で表される「スチレン類」約１４〜２０％
が見出される。これらの化合物は、それらがさらに式Ｉ
Ｉで表されるシランと反応して式Ｂ

【００１５】

【化８】

【００１６】で表される異性体の４−エトキシフェニル
−２−アリールエチル（ジメチル）シランを生ずる限り
において、所望の４−エトキシフェニル−３−アリール
プロピル（ジメチル）シランの形成を妨害する。それ故
、最終生成物は蒸留により望ましくない化合物から分離
されなければならない。

【００１７】シランをオレフィンと、触媒としての周期
表ＶＩＩＩ亜族（ｓｕｂｇｒｏｕｐ）からの元素の錯化
合物の存在下に反応する方法も公知である（ヨーロッパ
特許第０，２２４，０２４号）。この反応は、中庸の温
度（約４５℃）で溶剤なしに行われる（Ｈｏｕｂｅｎ　
Ｗｅｙｌ，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　（有機化学の方法）　、第
ＸＩＩＩ／５号、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌ
ａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９８０，　　第５１頁
〜も参照）。

【００１８】驚くべきことに、式Ｉで表される４−エト
キシフェニル−３−アリールプロピル（ジメチル）シラ
ンの非常に簡単な製造方法が見出され、それにより、上
記の副反応を回避でき、そして、さらに、より簡単に生
成物を得ることができる。従って、付加反応を受ける出
発成分が同時に結合され、その他の強い発熱反応は適度
に進行する。この方法は、所望の４−エトキシフェニル
−３−アリールプロピル（ジメチル）シランの収率をか
なり上昇させることを簡単な方法で可能にする。

【００１９】この特別な添加方法が好結果であろうこと
および簡単に所望の４−エトキシフェニル−３−アリー
ルプロピル（ジメチル）シランを製造できるであろうこ
とは予知できなかった。従って、２つの出発成分の一方
がもう一方に添加されると既に冒頭に記載した、１４０
℃より高い温度が起こり得る強い発熱反応が同様に観察
される。しかしながら、このことは収率の低下および理
論量の約８５〜８６％にすぎない、最大の単離可能な生
成物量に導く。

【００２０】本発明による方法に必要な式ＩＩおよびＩ
ＩＩで表される出発原料は、公知である（ヨーロッパ特
許出願第０，２２４，０２４号）かまたはそれらの製造
に必要な前駆体と同様に以下の文献から公知の反応に非
常に類似して製造され得る：Ａ．　Ｃｉｔｔｅｒｉｏ，
　Ｏｒｇ．　Ｓｙｎｔｈ．　　６２，　６７　（１９８
４）；　Ｅ．　Ｍｏｅｌｌｅｒ，　Ｒ．　Ｓｃｈｏｅｔ
ｅｒ，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ．　Ｃｈｅ
ｍｉｅ　（有機化学の方法）　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ）　第ＸＩ／７１　巻，　第６４８−６６４頁，　（
１９５７）；　Ａ．Ｃ．　Ｃｏｐｅ，　Ｃ．Ｌ．　Ｂｕ
ｍｇａｒｄｎｅｒ，　Ｊ．　Ａｍｅｒ．　Ｃｈｅｍ．　
Ｓｏｃ．　７９，　９６０　（１９５７））；　Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍｉｅ　　（有
機化学の方法）　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），　第Ｘ
ＩＩＩ／５巻，　Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌ
ａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９８０　参照；　Ｅ．
　Ｐｆｅｉｌ，　Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．６５，第１５
５−１５８　頁　（１９５３）；　Ｈ．Ｈ．　Ｈｏｄｇ
ｓｏｎ，　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．　４０，　第２５１−
２７７　頁　（１９７４）；　Ｈ．　Ｆｒｉｃｋｅ，　
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍｉｅ　
（有機化学の方法）　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），　
　第Ｖ／ｌｂ巻、第４６５−４７６　頁　（１９７２）
　。

【００２１】本発明による方法において使用される式Ｉ
Ｉで表されるアリルベンゼンは特に４−フルオロ−３−
フェノキシアリルベンゼンおよび４−フルオロ−３−ク
ロロアリルベンゼンおよび４−フルオロ−３−ブロモア
リルベンゼンであり、その際、たいていの場合、式ＩＩ
で表されるシランに対して等モル量が好ましい。しかし
ながら、可能な出発原料の一方を２０モル％まで過剰に
使用することもできる。

【００２２】式Ｉで表される本発明による方法の生成物
を、それ自体溶剤として使用することまたは当該生成物
を反応開始前に先ず投入することも有利である。この後
述の手段は、反応が連続的に行われる場合に、特に道理
にかなっている。反応の間の反応温度は６０〜１５０℃
の間で変化する。しかしながら、当該反応は特に８０〜
１３０℃の間で行われるのが有利である。

【００２３】使用される触媒はヘキサクロロ白金酸であ
り、それは、知られているように、ヒドロシリル化のた
めに使用される。式ＩＩＩで表される遊離体１モルあた
り０．５ｍｇ〜５０ｍｇのＨ２　ＰｔＣｌ６　×６Ｈ２
　Ｏが、たいていの場合、イソプロパノール中３０％濃
度の溶液の形で、使用される。

【００２４】計量の改善のため、式ＩＩまたはＩＩＩで
合わされる２つの出発原料の一方に触媒を溶解させるこ
とが有利である。触媒が、式ＩＩＩで表される出発化合
物中に溶解した形で存在すると、有利である。

【００２５】当該反応は好ましくは溶剤の不存在下にま
たは、その代わりに、式Ｉで表される化合物の存在下に
行われる。しかしながら、別の溶剤、例えば炭化水素、
ハロゲン化炭化水素、エーテル類ならびに芳香族化合物
およびハロゲン化芳香族化合物を、それらが６０℃〜１
４０℃の間で沸騰するならば、使用することもできる。

【００２６】本発明による方法は、例えば、先ず触媒を
式ＩＩＩで表されるアリルベンゼンに溶解しそしてこの
溶液を式ＩＩで表されるシランと同時に、少量の、式Ｉ
で表される生成物を含む反応容器に、約１００℃で計量
するようにして行われることができる。この反応を完了
させ、そして形成された式Ｉで表される生成物を有利に
は付加的な攪拌相の後に取り出す。

【００２７】当該生成物は、蒸留により反応混合物から
単離されることができ、その際先ず少量の低沸点成分が
除去される。本発明による方法が用いられた場合の完全
な反応のため、触媒を水とともに除去し次いで生成物を
蒸留せずにさらにどんな反応にも利用することが同様に
可能である。

【００２８】

【実施例】以下、本発明による方法を実施例を用いて説
明する。

【００２９】実施例例１：４−エトキシフェニル−３−（４−フルオロ−３
−クロロフェニル）−プロピル（ジメチル）シランヘキ
サクロロ白金酸（イソプロパノール中３０％濃度）１滴
を４−フルオロ−３−クロロアリルベンゼン０．３ｍｏ
ｌ（５１．６ｇ、９９．２％濃度）に添加する。この溶
液を４−エトキシフェニル（ジメチル）シラン０．３ｍ
ｏｌ（５６ｇ、９６．５％濃度）と同時に、攪拌された
フラスコに９５℃の出発温度で４０分間にわたって滴加
する。内部温度を約１００℃で維持する。１００℃での
攪拌を１時間続けると、ＧＣによれば、４−フルオロ−
３−クロロアリルベンゼン０．８％（＝理論量の１．７
％）：４−エトキシフェニル（ジメチル）シラン０．８
％（＝理論量の１．６％）、４−エトキシフェニル−３
−［４−フルオロ−３−クロロフェニル］プロピル（ジ
メチル）シラン９４．７％（＝理論量の９６．６％）の
混合物を生じる。

【００３０】例２（比較例）４−エトキシフェニル（ジメチル）シラン５．５６４モ
ル（１０４２ｇ、９６．１％濃度）を先ず１００℃で投
入する。３０％濃度のＨ２　ＰｔＣｌ６　／イソプロパ
ノール溶液１２滴を入れた４−フルオロ−３−クロロア
リルベンゼン５．６１７モル（１０００ｇ、９５．９％
濃度）を４７分間にわたって滴加する。その際、温度は
１４３℃まで上昇する。滴加の間、温度を約１３４〜１
３７℃に維持し、反応完了後、０．１ｍｂａｒの高い減
圧で４７〜１６０℃のカラムヘッド温度で生成物２８５
．３ｇが蒸留される。次いで、１６０〜１７０℃でかつ
０．１〜０．０５ｍｂａｒで約１７３２ｇ（９６．６％
濃度）の生成物が蒸留される。これは理論量の８５〜８
６％の収率に相当する。

【００３１】例３：（比較例）イソプロパノール中３０％濃度のヘキサクロロ白金酸溶
液３滴を、室温で、４−フルオロ−３−クロロアリルベ
ンゼン１．３７モル（２３４ｇ、９９．９％濃度）と４
−エトキシフェニル（ジメチル）シラン１．４５モル（
２６３ｇ、９９．２％濃度）との混合物に添加する。短い誘導期の後、強い発熱反応が起こりそして当該混合
物は１３０℃に加温される。混合物の攪拌を短時間続け
、次いで４−エトキシフェニル−３−（４−フルオロ−
３−クロロフェニル）プロピル（ジメチル）シラン３９
２ｇが主留分として１６５〜１７０℃かつ０．１ｍｂａ
ｒで蒸留される。これは８１．６％の粗収率（ＧＣによ
れば９７．４％濃度、理論量の７９．５％）に相当する
。

【００３２】例４：４−エトキシフェニル−３−（４−
フルオロ−３−フェノキシフェニル）−プロピル（ジメ
チル）シラン（比較例）イソプロパノール中３０％濃度のヘキサクロロ白金酸溶
液数滴を２回２２℃で、４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニルアリルベンゼン２．９８モル（９８．９％濃度
、６８７ｇ）と４−エトキシフェニル（ジメチル）シラ
ン３．２４モル（５９５ｇ、９７．９％濃度）との混合
物に添加する。１　１／２時間の誘導期の後、１３０℃
までの自発加熱が起こる。攪拌を短時間続けた後、前留
分２５９ｇが０．４〜０．１５ｍｂａｒの高い減圧下に
留去され、生成物１００３ｇ（ＧＣによれば９８．７％
濃度）が続く。これは理論量の８１．４％の収率に相当
する。

【００３３】例５：４−エトキシ−３−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）プロピル（ジメチル）シラ
ンイソプロパノール中３０％濃度のＨ２　ＰｔＣｌ６　溶
液１０滴を４−フルオロ−３−フェノキシフェニルアリ
ルベンゼン２．９８モル（９８．９％濃度、６８７ｇ）
に添加する。この溶液を、４−エトキシフェニル（ジメ
チル）シラン３．０モル（５５２ｇ、９７．９％濃度）
と同時に、攪拌されたフラスコに１００℃で１　１／２
　時間にわたって添加し、その際１００℃で維持する。攪拌を１時間続けると、４−エトキシフェニル−３−（
４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル（ジ
メチル）シラン９５．１％（＝理論量の９７％）、４−
エトキシフェニル（ジメチル）シラン１．０％（＝理論
量の１．６％）、４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ルアリルベンゼン０．９％（＝理論量の１．７％）の組
成を有する粗混合物（１２４０ｇ）を生じる。

【００３４】この混合物を分子蒸発器で蒸留すると、９
９％濃度の生成物１１７７ｇが得られる。これは、理論
量の９５．８％の収率に相当する。

【００３５】例６：（比較例）（例２に類似する）４−
エトキシフェニルジメチルシラン５．２９モル（９７８
ｇ、９７．３％濃度）を先ず１１０℃で投入する。４−フルオロ−３−クロロアリルベンゼン５．２モル（
９２８ｇ、９５．５％濃度）と３０％濃度のＨ２　Ｐｔ
Ｃｌ６　／イソプロパノール溶液１１滴との混合物を４
０分間に渡って滴加する。１５８℃までの温度の上昇が
起こる。高い減圧で１６０〜１６５℃かつ０．１ｍｂａ
ｒで蒸留した後、４−エトキシフェニル−３−（４−フ
ルオロ−３−クロロフェニル）プロピルジメチルシラン
１４８１．３ｇ（９７％濃度）が得られた。これは理論
量の７８．８％の収率に相当する。

【００３６】例７：（比較例）（例２に類似する）４−
エトキシフェニルジメチルシラン０．１４５モル（２６
．６ｇ、９８．１％濃度）を先ず２５℃で投入する。４
−フルオロ−３−クロロアリルベンゼン２３．４ｇ（０
．１４モル、ＧＣ：９９．８％）と３０％濃度のＨ２　
ＰｔＣｌ６　／イソプロパノール溶液３滴との混合物を
２５℃で３０分間にわたって計量する。発熱反応が始ま
りそして内部温度が急速に１２２℃に上昇する。高い減
圧で１６０〜１６５℃かつ０．１ｍｂａｒで蒸留した後
、生成物４０．１ｇ（９２．７％濃度）が残る。これは
、理論量の７７．４％の収率に相当する。

【００３７】例８：（比較例）３０％濃度のＨ２　ＰｔＣｌ６　／イソプロパノール溶
液３滴を４−エトキシフェニルシラン０．３モル（５６
．２ｇ、９６％濃度）に室温で添加する。４−フルオロ
−３−クロロアリルベンゼン０．３モル（５１．６ｇ、
９９％濃度）を先ず１００℃で投入しそして上記混合物
を３０分間にわたって添加する。これは、１４０℃まで
の発熱上昇を生じる。次いで高い減圧で１６０〜１６２
℃かつ０．０５ｍｂａｒで４−エトキシフェニル−３−
（４−フルオロ−３−クロロフェニル）プロピルジメチ
ルシラン８８．７ｇ（９６％濃度）を蒸留する。これは
理論量の８１．０％の収率に相当する。

【００３８】次の例を同様に行った：　　　　　　　　　　比較例　　　　内部温度　　　　
　　発熱上昇　　　　　　　　　　生成物収率　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　℃　　　　
　　───────────────────────
────────　　　　　　　　　　　　９　　　　
　　　　２０　　　　　　１３１℃まで　　　　理論量
の７９．８％　　　　　　　　　　１０　　　　７０〜
８０　　　　１２９℃まで　　　　理論量の８２．６％
例１１：（比較例）４−フルオロ−３−クロロアリルベンゼン０．１４モル
（２３．４ｇ）および３０％濃度のＨ２　ＰｔＣｌ６　
／イソプロパノール溶液３滴を先ず室温で投入した。４
−エトキシフェニルジメチルシラン０．１４５ｍｏｌ（
２６．６ｇ、９８％濃度）を３０分間にわたって添加し
た。１１５℃までの発熱上昇が観察された。これは触媒
を黒くする。次いで生成物４０．４ｇ（ＧＣ：９４．３
％）を高い減圧で１８０〜１８４℃かつ１ｍｂａｒで蒸
留した。これは理論量の７９．３％の収率に相当する。

【００３９】次の例を同様に行った：　　　　　　　　　　比較例　　　　内部温度　　　　
　　発熱上昇　　　　　　　　　　生成物収率　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　℃　　　　
　　───────────────────────
────────　　　　　　　　　　１２　　　　　
　１００　　　　　　１５５℃まで　　　　理論量の７
８．２％例１３：（比較例）ｎ−ヘプタン７０ｍｌを先ず還流して投入する。イソプ
ロパノール中３０％濃度のＨ２　ＰｔＣｌ６　溶液４滴
を入れた４−フルオロ−３−クロロアリルベンゼン１モ
ル（１７２．７ｇ、９８．７％濃度）および４−エトキ
シフェニルジメチルシラン１モル（１８２．４ｇ、９８
．６％濃度）を１時間にわたって添加した。

【００４０】発熱反応が始まり、１３０℃の内部温度を
生じる。６５．３％＝０．７５１ｍｏｌの４−エトキシ
フェニル−３−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）
プロピルジメチルシランがヘプタン溶液中に検出された
。これは理論量の７５．１％の収率に相当する。

【００４１】例１４：（比較例）４−フルオロ−３−クロロアリルベンゼン０．３ｍｏｌ
（５１．６ｇ、９９．２％濃度）および４−エトキシフ
ェニルジメチルシラン０．３ｍｏｌ（５６ｇ、９６．５
％濃度）を混合しそして、２５分間にわたって１００℃
で、同様に１００℃で最初に投入されていたヘプタン２
５ｍｌとヘキサクロロ白金酸（イソプロパノール中３０
％濃度）２滴との混合物に、計量した。攪拌を１時間続
けると、ＧＣによれば、４−エトキシフェニル−［３−
（４−フルオロ−３−クロロフェニル）プロピル］−ジ
メチルシラン６１．３％（

【００４２】

【外１】

【００４３】理論量の７２．１％）、４−フルオロ−３
−クロロアリルベンゼン２．１％（

【００４４】

【外２】

【００４５】使用した原料の５．１％）および４−エト
キシフェニルジメチルシラン２．８％（

【００４６】

【外３】

【００４７】使用した原料の６．４％）を含む生成物混
合物を生じる。さらに、かなりの量の副産物、例えば４
−フルオロ−３−クロロ−ω−メチルシラン（ＧＣによ
れば１１．６％

【００４８】

【外４】

【００４９】使用した原料の２８．０％）が検出される
。

【００５０】例１５：（比較例）４−フルオロ−３−クロロアリルベンゼン０．３ｍｏｌ
（５１．６ｇ、９９．２％濃度）および４−エトキシフ
ェニルジメチルシラン０．３ｍｏｌ（５６ｇ、９６．５
％濃度）を混合しそして、２０分間にわたって１００℃
で、同様に１００℃で最初に投入されていた４−エトキ
シフェニル［３−（４−フルオロ−３−クロロフェニル
）プロピル］ジメチルシラン１０ｇ（９６％濃度）（

【
００５１】

【外５】

【００５２】０．０２８ｍｏｌ）およびヘキサクロロ白
金酸（イソプロパノール中３０％濃度）の混合物に、計
量する。攪拌を１時間続けると、ＧＣによれば、４−エ
トキシフェニル−［３−（３−クロロ−４−フルオロフ
ェニル）プロピル］ジメチルシラン５９．９％（

【００
５３】

【外６】

【００５４】理論量の５７．６％）、４−フルオロ−３
−クロロアリルベンゼン１．３％（

【００５５】

【外７】

【００５６】使用した原料の２．９％）および４−エト
キシフェニルジメチルシラン２．６％（

【００５７】

【外８】

【００５８】使用した原料の５．７％）を含む生成物混
合物を生じる。さらに、かなりの量の４−フルオロ−３
−クロロ−ω−メチルスチレン（ＧＣによれば合計１０
．７％

【００５９】

【外９】

【００６０】理論量の２４．６％）および別の副産物が
検出される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　式Ｉ【化１】〔式中、Ｒ１　は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１　
〜Ｃ４　）アルキル基、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ
基、そしてＲ２　は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１
　〜Ｃ４　）アルキル基、（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキ
シ基または（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルキルチオ基によって
置換されることができる（Ｃ１　〜Ｃ４　）アルコキシ
またはフェノキシ基である。〕で表される化合物を、式
ＩＩ【化２】で表される化合物と式ＩＩＩ【化３】〔式中、Ｒ１　およびＲ２　は式Ｉ中と同じ意味を有す
る。〕で表される化合物とを、触媒活性量のヘキサクロ
ロ白金酸の存在下に反応させることにより製造する方法
において、式ＩＩおよびＩＩＩで表される出発化合物を
同時に６０℃〜１５０℃の温度で反応容器に計量しそし
て反応を完了させることを特徴とする、上記製造方法。
【請求項２】　　式ＩＩおよびＩＩＩで表される出発化
合物が同時に８０℃〜１３０℃の温度で反応容器に計量
される、請求項１記載の方法。
【請求項３】　　触媒のヘキサクロロ白金酸が、式ＩＩ
Ｉで表される化合物に溶解されそしてこの混合物が式Ｉ
Ｉで表される化合物と同時に反応容器に計量される、請
求項１または２記載の方法。