CS195766B1 - Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)naftelenkarboxylových kyselin - Google Patents
Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)naftelenkarboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS195766B1 CS195766B1 CS79878A CS79878A CS195766B1 CS 195766 B1 CS195766 B1 CS 195766B1 CS 79878 A CS79878 A CS 79878A CS 79878 A CS79878 A CS 79878A CS 195766 B1 CS195766 B1 CS 195766B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- ethylphenyl
- hydroxynaphthalene
- hydrogen
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- -1 naphthalene carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims description 16
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- BLIUWJRHDOWUGL-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-9-(4-ethylphenyl)-4-methoxybenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1=C(C(=O)OC2=O)C2=C(OC)C2=CC(CC)=CC=C12 BLIUWJRHDOWUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- LDXMDNAWBGNWIV-UHFFFAOYSA-N C12=CC=C(CC)C=C2C(OCC)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1C1=CC=C(CC)C=C1 Chemical compound C12=CC=C(CC)C=C2C(OCC)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1C1=CC=C(CC)C=C1 LDXMDNAWBGNWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SDPFUOAFZHCWAP-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-1-(4-ethylphenyl)-4-methoxynaphthalene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1=C(C#N)C(C#N)=C(OC)C2=CC(CC)=CC=C12 SDPFUOAFZHCWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 208000009956 adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- AQXSIEAUQGUXBG-UHFFFAOYSA-N benzene;hex-1-ene Chemical compound CCCCC=C.C1=CC=CC=C1 AQXSIEAUQGUXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012925 biological evaluation Methods 0.000 description 1
- 201000008274 breast adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N chloroform;hexane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCCCCC OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N chloroform;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.ClC(Cl)Cl OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OFGGZGXWRWYORO-UHFFFAOYSA-N methanol;tetrachloromethane Chemical compound OC.ClC(Cl)(Cl)Cl OFGGZGXWRWYORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká derivátů 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl Jnaftalenkarboxylových kyselin obecného vzorce I
ve kterém R1 značí atom vodíku, skupinu karboxylovou, methoxykarbonylovou nebo karboxamidovou, R2 značí atom vodíku, skupinu karboxylovou nebo methoxykarbonylovou, přičemž pouze jeden ze substituentů Rt a R2 značí atom vodíku, nebo R1 a R2 spolu dohromady tvoří seskupení —CO—O—CO— a R3 tvoří atom vodíku, methyl- nebo ethylskupinu.
Deriváty obecného vzorce I vykázaly při biologickém hodnocení antineoplastický účinek u zvířat s transplantovatelnými nádory a jsóu tedy potenciálními chemoterapeutiky lidskýčh nádorových onemocnění. Antineoplastícký účinek byl zjištěn v dávce 50 až 200 rftg/kg, podávané orálně po dobu 8 dnů zvířatům (myši kmene H) s adenokarcinomem mléčné žlázy HK, sarkomem S 37 a S 180, a projevoval se prodloužením doby přežiti pokusných zvířat o 10 až 20 %. Nejvýraznější účinek ze skupiny sledovaných látek mělá kyselina 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl )-l-hydroxynaftalen-3-karboxylová, která v dávce 100 mg/kg na den, podávané orálně po dobu 8 dnů, zvýšila signifikantně dobu přežití u myši s adenokarcinomem mléčné žlázy HK o 27 °/o.
Látky obecného vzorce I, ve kterém R1 značí atom vodíku, skupinu karboxylovou nebo karboxamidovou, R2 značí atom vodíku nebo skupinu karboxylovou, přičemž pouze R1 a R2 je atom vodíku a R3 značí atom vodíku, lze připravovat hydrolýzou látky vzorce II
195786
Í//J působením 5 až 20 molekvivalentů hydroxidu draselného v prostředí ethylenglykolu, při teplotách od 100 °C až k teplotě varu reakční směsi, po dobu 2 až 10 hodin.
Látka vzorce II je nová, snadno· získáte!ná, její příprava je popsána v čs. autorském osvědčení č. 194 589.
Reakční směs po· hydrolýze látky vzorce II se obvykle zpracovává tak, že se zředí vodou a okyselí kyselinou chlorovodíkovou, surový organický podíl se vyjme do chloroformu, směs látek se rozdělí sloupcovou chromatografií a spojené frakce jednotlivých látek se přečistí krystalizaci.
Látka obecného vzorce I, ve kterém R1 značí methoxykarbonylovou skupinu a R2 a R3 atom vodíku, se připraví esterifikací látky obecného vzorce I, ve kterém R1 značí karhoxylovou skupinu a R2 a R3 značí atom vodíku, methanolem, v přítomnosti 2 až 4 molekvivalentů kyseliny p-toluensulfonové, při teplotě varu reakční směsi, po dobu 4 až 16 hodin.
Po esterifikací se reakční směs zpracuje obvyklým způsobem a reakční produkt se přečistí krystalizaci z vhodného rozpouštědla.
Látku obecného vzorce I, ve kterém· R1 a R2 tvoří seskupení ' : -00--0--00a R3 značí methylskupinu, lze připravit z djnitriíu vzorce II hydrolýzou, a. to působením zředěné (20% až 90% ) kyseliny sírové,; v prostředí kyseliny octové, při teplotách od 100 °C až k teplotě varu reakční směsi, po dobu 2 až 8 hodin.
Reakční směs so po hydrolýze zpracovává obvyklým postupem, například tak, že po· jejím nalití do· vody se organický podíl vyjme do chloroformu a přečistí krystalizaci nebo sloupcovou chromatografií na vhodném adsorhentu.
Látka uvedeného vzorce I, ve kterém R1 a R2 značí methoxykarbonylovou skupinu a R3 značí methylskupinu, se získá esterifikací látky obecného vzorce I, ve kterém R1 a R2 značí seskupení —CO—O—CO— a R3 značí methylskupinu, methanolem, v prostředí dichlorethanu, v přítomnosti katalytického množství kyseliny sírové, po dobu 2 až 18 hodin, při teplotě varu reakční směsi.
Reakční směs po esterifikací se na konečný produkt zpracuje způsobem obvyklým pro tento typ reakcí,
Látka obecného vzorce I, ve kterém R1 a R2 značí seskupení —CO—O—CO a R3 značí ethylskupinu, se připravuje hydrolýzou látky vzorce II působením 5 až 30 molekvivalentů hydroxidu draselného v prostředí ethanolu s 5 až 50 % obj. vody, při teplotě varu reakční směsi, po dobu 2 až 8 hodin.
Reakční směs po hydrolýze se zpracuje např, tak,, že se oddestiluje ethanol, vodný roztok se okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vyloučená látka se odsaje a přečistí chroimatografií na sloupci vhodného adšorhentu.
Podrobnější údaje o přípravě látek obecného vzorce I vyplývají z následujících příkladů provedení, ve kterých uvedené teploty tání jsou stanoveny na Koflerově bloku a nejsou korigovány.
Příklady provedení
Příklad 1
Kyselina 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-l-hydroxynaftalen-2-karboxylová, kyselina 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -l-hydroxynaf talen-3-karboxyloYá a1 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl )-l-hydroxynaftalen-3-karboxamld
K suspenzi 5,0 g (15,6 mmol) 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -2,3-dikyan-l-methoxynaftalénu ve 100 ml ethylenglykolu se přidá 10 g (0,178 mol) hydroxidu draselného· a reakční směs se zahřívá na teplotu 180 až 190 °C po dobu 8 hodin. Po· ochlazení se reakční směs naředí 1000 ml vody, odfiltruje se nerozpuštěný podíl, filtrát se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH — 2 a vyloučený produkt se vyjme do' chloroformu. Chromatografií na sloupci silikagelu v soustavě benzen 2 % ethanolu se oddělí v prvních frakcích kyselina 7-ethy 1-4- (4-ethylfenyl) -1-hydr oxynaftalen-2-karboxylová, která krystalizaci z chloroformu vykazuje t. t. 147 až 149 °C. V dalších frakcích se oddělí kyselina 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl) -l-hydroxynaftalen-3-karboxylová, která krystalizaci ze směsi chloroform - aceton (1:1) vykazuje t. t. 226 až 228 °C, V posledních frakcích, za použití směsi benzen + 5 % ethanolu, se získá 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -l-hydroxynaftalen-3-karboxamid, který krystalizaci z acetonu vykazuje t. t. 210 až 214 °C.
195750
Příklad 2
Methylester kyseliny 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl ) -l-hydroxynaftalen-3-karboxylové
K suspenzi 640,8 mg (2 mmol) kyseliny 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl} -l-hydroxynaftalen-3-karboxylové v 10 ml methanolu se přidá 860 mg (5 mmol) kyseliny p-toluensulfonové a směs se refluxuje po dobu 8 hodin. Po oddestilování methanolu se odparek rozpustí v chloroformu, roztok se vytřepe 2% roztokem uhličitanu sodného a zahustí sé. Krystalizací ze směsi chloroform - hexan (1:3) se získá čistá látka t. t. 126 až 128 °C.
Příklad 3
Anhydrid kyseliny 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl )-l-methoxynaftalen-2,3-dikarboxylové
K suspenzi 20,5 g (0,06 mol) 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl ] -2,3-dikyan-l-methoxynaftalenu v 560 ml kyseliny octové a 320 ml vody se za míchání přikape 480 ml koncentrované kyseliny sírové a směs se refluxuje 3 hodiny. Po ochlazení a naředění reakčni směsi 3 1 vody se organická látka vyjme do· chloroformu a surový produkt se čistí chromatografií na sloupci silikagelu, za použití tetrachlormethanu jako elučního činidla. Krystalizací spojených jednotných frakcí ve směsi tetrachlormethan - methanol (1:2) se získá čistá látka o t. t. 138 až 139 °C.
Příklad 4
Dimetylester kyseliny 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl )-l-methoxynaftalen-2,3-dikarboxylové
K roztoku 3,6 g (10 mmol) anhydridu kyseliny 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -1-methoxynaftalen-2,3-dikarboxylové ve 20 ml dichlorethanu se přidá 5 ml methanolu a 0,5 ml koncentrované kyseliny sírové a reakčni směs se refluxuje 16 hodin. Po odpaření těkavých složek ve vakuu vodní vývěvy se olejovitý zbytek rozpustí v chloroformu a vytřepe se 2% roztokem kyselého· uhličitanu sodného. Surový produkt se přečistí chromatografií na sloupci silikagelu za použití benzenu jako elučního činidla. Krystalizací spojených jednotných frakcí ze směsi benzen - hexen byla získána čistá látka t. t. 83 až 84 °C.
Příklad 5
Anhydrid kyseliny 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl )-l-ethoxynaftalen-2,3-dikarboxylové
K suspenzi 1,0 g (3 mmol) 7-ethyl-4-(4-ethylf enyl) -2,3-dikyan-l-meth'oxynaftalenu ve 100 ml ethanolu se přidá roztok 4,2 g (75 mrhol) hydroxidu draselného v 10 ml vody a reakčni směs se refluxuje 3 hodiny. Po oddestilování ethanolu se zbytek rozpustí ve 200 ml vody, roztok se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH = 2 a vyloučený produkt se odsaje a vysuší. Chromatografií surového produktu na sloupci silikagelu za použití benzenu jako elučního činidla se oddělí žádaná látka, která krystalizací ze směsi chloroform - methanol (1:2) vykazuje t. t. 113 až 114 °C.
Claims (8)
- PŘEDMĚT1. Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)naftalenkarboxylových kyselin obecného· vzorce I ve kterém R1 značí atom vodíku, skupinu karboxylovou, methoxykarbonylovou nebo karboxamidbvou, R2 značí atom vodíku, skupinu karboxylovou nebo methoxykarbonyloSaverografla, n.YNÁLEZU vou, přičemž pouze jeden ze substituentů R1 a R2 značí atom vodíku, nebo R1 a R2 spolu dohromady tvoří seskupení —CO—O—CO— a R3 značí atom vodíku, methyl- nebo ethylskupinu.
- 2. 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-l-hydroxynaftalen-2-karboxylová kyselina.
- 3. 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl )-1-hydroxynaf talen-3-karboxyIová kyselina.
- 4. 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl )-l-hydroxynaftalen-3-karboxamid.
- 5. Methylester kyseliny 7-ethyl-4-(4-ethylf enyl) -1-hydroxynaf talen-3-karboxylové.
- 6. Anhydrid kyseliny 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl ) -l-methoxynaftalen-2,3-dikarboxylové.
- 7. Dimethylester kyseliny 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl) -l-methoxynaftalen-2,3-dikarboxylové.
- 8. Anhydrld kyseliny 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl ) -l-ethoxynaftalen-2,3-dikarboxylové.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS79878A CS195766B1 (cs) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)naftelenkarboxylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS79878A CS195766B1 (cs) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)naftelenkarboxylových kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195766B1 true CS195766B1 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5340776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79878A CS195766B1 (cs) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)naftelenkarboxylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195766B1 (cs) |
-
1978
- 1978-02-08 CS CS79878A patent/CS195766B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0081137B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten, deren Verwendung als wertvolle Zwischenprodukte und neue 4-Hydroxyindole | |
| US3484445A (en) | Derivatives of chromone-2-carboxylic acid | |
| Wallingford et al. | X-Ray Contrast Media. I. Iodinated Acylaminobenzoic Acids1 | |
| US2895988A (en) | Acylated trhodoaminophenylalkanoic acids and preparation thereof | |
| CA2107150C (fr) | Nouveaux derives chromeniques a chaine laterale trienique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| CA1324134C (en) | Process for preparing (rs)-2-(2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6, 7-trimethylbenzofuranyl) acetic acids and 2-(2,3-dihydro-5-acyloxy-4,6,7-trimethylbenzofuranyl) acetic acids and esters thereof, useful as mucoregulator and antihyschaemic drugs | |
| CS199604B2 (en) | Method of producing derivatives of 4-/2-hydroxy-3-aminopropoxy/indole | |
| KR100224330B1 (ko) | 골관절 질환의 치료에 유용한 n-((4,5-디히드록시-및 4,5,8-트리히드록시-9,10-디히드로-9,10-디옥소-2-안트라센-일)카르보닐)아미노산 | |
| DE2812353A1 (de) | Oxazol- und thiazol-alkansaeureverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltendes pharmazeutisches mittel | |
| CS195766B1 (cs) | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)naftelenkarboxylových kyselin | |
| JPH0692348B2 (ja) | 治療活性を有する４，５―ジヒドロキシ―９，１０―ジヒドロ―９，１０―ジオキソ―２―アントラセンカルボン酸のアリールアルキルエステル | |
| CH628014A5 (en) | Gamma-aryl-gamma-oxoisovaleric acids having antiphlogistic and antalgic properties | |
| SU927109A3 (ru) | Способ получени замещенных фенилалканкарбоновых кислот | |
| FR2460934A1 (fr) | Derives d'isoquinoleine contenant du soufre, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| CH622777A5 (cs) | ||
| US3564008A (en) | Process for preparing 1-acyl-2-phenyl-3-indolylaliphatic acid derivatives | |
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| JP3773064B2 (ja) | フェノキシアルキルカルボン酸誘導体の製造法 | |
| HU180589B (en) | Process for producing dihydronicotinic acid derivatives | |
| US3206473A (en) | Sulfolanylalkanoic acids and esters thereof | |
| Kamal et al. | 659. Hydroxy-carbonyl compounds. Part XIV. The syntheses of some iso coumarins | |
| US4420631A (en) | Esters of the carboxylic acid | |
| Hopkins et al. | α-CYANO-β-ARYLACRYLIC ACIDS | |
| CS212520B1 (cs) | Deriváty kyseliny 4-fenyl-2,3-dibrom-1-naftyloxyoctové | |
| CA2154423A1 (en) | Phosphorylated derivatives of compositions having anti-inflammatory or analgesic activity and a method for the preparation thereof |