CS195662B2 - Způsob regenerace aromatických uhlovodíků - Google Patents
Způsob regenerace aromatických uhlovodíků Download PDFInfo
- Publication number
- CS195662B2 CS195662B2 CS718922A CS892271A CS195662B2 CS 195662 B2 CS195662 B2 CS 195662B2 CS 718922 A CS718922 A CS 718922A CS 892271 A CS892271 A CS 892271A CS 195662 B2 CS195662 B2 CS 195662B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- morpholine
- column
- aromatic hydrocarbons
- solvent
- mixtures
- Prior art date
Links
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 title description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 34
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 24
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 13
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 7
- -1 2-phenyl-methylphenyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- VVHBCUUKJUWRBA-UHFFFAOYSA-N morpholine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1COCCN1 VVHBCUUKJUWRBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- FWCHISPFSGCORQ-UHFFFAOYSA-N morpholine;hydrate Chemical compound O.C1COCCN1 FWCHISPFSGCORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- HAHPGQIYPXCFBI-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C.N1CCOCC1 Chemical compound CC(=O)C.N1CCOCC1 HAHPGQIYPXCFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010200 folin Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- OIBLEJTWBHUIKA-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1.C1COCCN1.C1COCCN1 OIBLEJTWBHUIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N morpholine-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CNCCO1 CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/20—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G7/00—Distillation of hydrocarbon oils
- C10G7/08—Azeotropic or extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu regenerace aromatických uhlovodíků ze směsí, které uvedené uhlovodíky obsahují.
Podrobněji se vynález týká způsobu regenerace aromatických Uhlovodíků, obsahujících 6 až 9 atomů uhlíku, zvláště benzenu, toluenu, xylenu a aromatických uhlovodíků ze smě;sí, uvedené uhlovodíky obsahujících, přičemž získané uhlovodíky dosahují čistoty, požadované pro petrochemické účely.
Podstatou výše uvedeného .postupu je extrakce, a/nebo extraktivní destilace rozpouštědla, tvořeného směsí, obsahující toorfolin, přičemž zbylá část směsi je tvořena jedním nebo· více rozpouštědly, obsahujícími metel (jinými též vodu.
Podrobněji' se postup podle Vynálezu provádí extrakcí a/nebo extraktivní destilací směsi morfolinu v přítomnosti jednoho nebo více rozpouštědel, mezi nimiž je možno- jmenovat aeetoniťril, furíural, anilin, dimethylformamid, dimethylacetemld, N-:methy,lpyrrplidon, j8-methoxýprt>plonlťril, sulfolan, glykoly, jako diethylenglykol, dipropylemglykol, trieťhylenglykol., tetraethylenglykol, popřípadě směsi uvedených 'rozpouštědel, dimeíhylSulfoxid a jiná rozpouštědla, mezi nimiž mají >pro účelly podle vynálezu zvláštní význam oxidované sloučeniny morfolinu.
Jako oxidované sloučeniny morfolinu sě mohou s výhodou používat všechny sloučeniny imorifollnu, mající na morf ohňovém kruhu poutanou skupinu, obsahující kyslík.
Mezi uvedenými Sloučeninami, mohou být zvláště jmenovány, např.:
N-formyl-morfolin,
2- formy.l-morfoli.n,
3- f or myl-mor folin, morf olin-aceton a podobně.
Jak bylo dříve uvedeno,' jednou ze složek směsi rozpouštědel může být rovněž voda, samozřejmě kromě morfolinu.
Zvláštní význam ve způsobu podle vynálezu mají směsi morfolin-voda., mořfolin-N-foramyl morfolin (kterou budeme v dalším popise označoýat jako formyl-morfolin] a morf olin-f ormylmorfolin-voda, ačkoliv směsi morfolinu s jedním nebo více z uvedených rozpouštědel mají vždy značný význam.
Velmi dobrým rozpouštědlem, vykazujícím vynikající selektivní vlastnosti jsou směsi morfolin-formylimorfolfn, morfolin-voda a mo rf olin-f o rmylmorfolin- voda.
Uvedené vlastnosti mohou být případně dále zlepšeny přídavkem jednoho nebo více z Uvedených rozpouštědel v rozdílných množstvích.
195BB2 je nutno zdůraznit fakt, že v důsledku! toho, že morfolin je značně stabilní a inertnísloučenina, může být .míšen s vodou bez nebezpečí koroze, .a rozkladu. Kromě toho je známo·, že morfolin vykazuje dobré vlastnosti jako inhibitor koroze v korozi vních podmínkách.
Velhni vysoká selektivita směsi rozpouštědel umožňuje snadné získání produktů o vysoké čistotě.
Jinou důležitou vlastností způsobu dle vynálezu je fakt, že při použití výše uvedených směsí rozpouštědel může kolona a zvláště vařák pracovat při nízkých teplotách. Kromě toho utoožňuje velká rozpouštěcí schopnost udržovat nízké .poměry rozpouštědla/ /uhlovodíku i v případě, kdy se provádí vysoká regenerace aromatických uhlovodíků.
Uvedené vlastnosti umožňují nižší 'spotřebu celkového množství páry a kromě toho potlačuji ,·· nebezpečí degradace použitých rozpouštědel.
Další výhoda způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že je možno použít páru o nízkém tlaku, čímž se zároveň snižují celkové náklady výroby.
Ve směsích rozpouštědel, používaných ve způsobu podle vynálezu, je morfolin vždy přítomen v koncentracích vyšších než 0,5 váhových % a do 99 váhových %. Voda může být v uvedených směsích obsažena v koncentracích, pohybujících se v rozmezích od 1 do 3'5 %, a s výhodou imeži 1 a 20 %, přičemž doplněk do 100 % celé směsi je tvořen jedním nebo více z ostatních uvedených rozpouštědel.
Ve zvláštním případě použití oxidovaných sloučenin .morfolinu, konkrétně formyl-morfolipu se koncentrace může pohybovat oďl do 98,5 váhových % a s výhodou mezi1 a 50 váhovými %. .
Způsob regenerace- .aromatických uhlovodíků, obsahujících 6 až 9 atomů uhlíku, extrakcí, a/neboi extraktivní destilací směsi, uvedené uhlovodíky obsahujících, podle vynálezu, se vyznačuje tím, že extraktivní činidlo je stoěs, tvořená 1 až 15 váhovýlml % morfolinu, 70 až 95 váhovými % jednoho inebo více kyslífcatých derivátů morfolinu ze iskupiny, tvořené N-formyl-morfolinem, 2-formyl-morfolinem, 3-formyl-morfolinem a zbylou část tvoří voda, přičemž množství rozpouštědla činí dvou- až šestinásobné knnožství' ve srovnání se staěsí přiváděných 'uhlovodíků.'
Způsob podle vynálezu se s výhodou vyznačuje tím, že voda může být přítomna v extr akčních směsích, a/nebo ve směsích 'extraktivní destilace v koncentracích, pohybujících se v rozmezích od 1 do 35 váhových’ % celkové směsi, popřípadě od 1 do 20 váhových °/o.
i Mezi kyslíkatými deriváty morfolinu, které mohou být přítomny v extrakčních směsích a/nebo ve směsích extraktivní destilace se s výhodou použije N-formyllmorf olinu v koncentracích, pohybujících se v rozmezí od 1 do 98,5 '% a s výhodou od 1 do 50 °/o. i Postup regenerace může být v závislosti na různých možných způsobech prováděn ve třech hlavních stupních:
1. Zahuštění nearomatických uhlovodíků tak, aby se dosáhlo proudu, neobsahujícího aromatické uhlovodíky.
1 2. Přečištění aromatických uhlovodíků, rozpuštěných v rozpouštědle tak, aby se eliminovaly ostatní složky.
• 3. Regenerace aromatických uhlovodíků z rozpouštědla.
Jako neomezující příklad praktického provedení můžeme považovat zařízení, uvedené na obr. 1, pomocí kterého je možno provádět regeneraci aromatických uhlovodíků způsobem podle vynálezu ve třech stupních, popsaných výše.
První stupeň a část druhého je realizována extrakcí kapaliny kapalinou, přičemž extr akční postupy (produkce rafinátu, neobsahující aromatické uhlovodíky a částečné přečištění extraktu) jsou prováděny v pouze jediném zařízení 1.
Náplň 2 vstupuje asi polovině výšky kolony; rozpouštědlo 3 je přiváděno, k vrcholu extraklčinlí -kolony. Rrafinát 4, obsahující určité množství rozpouštědla, je odváděn s vrcholu extrakční kolony a přiváděn do kolony. 17 mokrého čištění k regeneraci rozpouštědla účinkem vody 5, čímž se získá přečištěný rafinát 19.
Extrakt 6, tvořený rozpouštědlem, obsa- , bujícím aromatické uhlovodíky, je odváděn ze dna extrakční kolony 1;
reflux 7, tvořený směsí .nasycených a aromatických uhlovodíků, přicházejících z kolony 8 extraktivní destilace a částí vody, přicházející z kolony 17 mokrého čištění, je přiváděn ke dnu kolony 1.
Uvedený reflux slouží ke , změně složení nasycených uhlovodíků, přítomných v proudu rozpouštědla, tekoucího směrem . dolů podél kolony, čímž dochází k odstranění těžších uhlovodíků, které by bylo obtížné odstranit v následující extraktivní destilaci.
- Voda má analogický účinek, nepoť značně snižuje rozpustnost těžších nasycených uhlovodíků v rozpouštědle, tekoucím směrem dolů podél kolony.
Extrakt, získaný ze dna extrakční kolony a tvořený směsí vodného rozpouštědla, aromatických uhlovodíků a relativně lehkých' nasycených uhlovodíků je přiváděn k vrcholku kolony 8 .extraktivní destilace.
V uvedené koloně se v důsledku přítomnosti rozpouštědla, které zvyšuje těkavost nearomatických uhlovodíků, provádí oddělení lehkých nasycených uhlovodíků od aromatických uhlovodíků destilací.
Tato kolona pracuje bez vnějšího refluxu a při átmosférickélin tlaku, přičemž je náplň předehřívána účinkem značného množství tepla rozpouštědla, opouštějícího dno kolony regenerace aromatických uhlovodíků 10.
Produkt z hlavy .kolony 11, tvořený uhlovodíky a malým množstvím. vody, je kondenzován ve dvou rozdílných termálních hladinách;
malá frakce 12 (asi 10 %) je kondenzována při vyšší teplotě a přiváděna do extrakční kolony společně s náplní;
zbylá část 13 je přiváděna ke dnu extrakční .kolony ve formě refluxu 7;
uvedeným způsobem se získá dodatečné odstranění nejtěžších nearomatických uhlovodíků a dosáhne se požadované čistoty.
Miálé množství vody, která kondenzuje společně s uhlovodíkem, není odstraňováno a je recyklizováno společně s uvedenýlm uhlovodíkem do extrakční kolony 1.
Produkt z paty-kolony 14 extraktivní destilace je tvořen .rozpouštědlem a: čistými aromatickými uhlovodíky a je veden do kolony 10 za účelem-.regenerace aromatických uhlovodíků. . '
Do kolony regenerace aromatických uhlovodíků je náplň,'přiváděna, v místě hěkoilik pater ..pod horním; patrem. Nejvyšší patra sloužík odstranění, rozpouštědla, obsaženého, v plynné’fázi a umožňují eliminaci rozpouštědla z produktu z hlavy kolony 16.
V důsledku toho, že produkt z hlavy kolony je tvořen.vodou .5 a aromatickými uhlovodíky 18, je rovrjěž voda takové čistoty, že může být použita k praní rafinátu bez požadavku ina další úpravu. . '
Teplota paty kolony závisí na složení použitých směsí’ rozpouštědel a na tlaku. Při obvykle používaných směsí formyilmoirffolinu a vody je teplota paty vytěsňované kolony 10' udržována v takových hodnotách, aby bylo možno použít páru o- nízkém tlaku, při práci s chladičem při atmosférickém tlaku.
Rozpouštědlo 9, opouštějící dno kolony, neobsahuje aromatické uhlovodíky. Může být následně ochlazeno, nejprve výměnou tepla s vodou, opouštějící horní část kolony, čímž se současně vyrobí pára 15, která je zaváděna k patě této kolony a následně pomocí rozpouštědla 6, opouštějícího extrakční kolonu a tepelnou výměnou s chladicí vodou na· pracovní teplotu extrakční kolony 1.
Staiěisi .rozpouštědel, odpovídající požadavkům předkládaného vynálezu, mohou být úspěšně použity pro jiné postupy, přičemž může být použito rozdílných modifikací složení uvedených směsí.
. Následující příklady provedení slouží k dokreslení způsobu podle vynálezu, aniž by jej nějakým; způsobem omezovaly. Příklad
Při použití zařízení, uvedeného na přiloženém obr. '2, byla uměilá směs uhlovodíků 13 přiváděna do kolony 1 .extrakce kapaliny kapalinou v dávce 1 kg/h; složení náplně bylo následující:
benzen: 50 hmotových % toluen: 10 hmotových % n-heptan: 40 hmotových % . Výroba byla prováděna při následujících podmínkách:
počet pater: teplota (konstantní pro celou kolonu): průtoková rychlost rozpouštědla:
Složení rozpouštědla:
morfolin:
.formy-morfolin:
: voda:
místnosti K ikg/hódlnu hmotových % hmotových % hmotových ,o/o
S vrcholu extrakční kolony 1 byl odebírán rafinát o následujícím složení: ' ' benzen . '. . . 0,002 kg/hod toluen 0,034 kg/hod mořfůlin-formylmorf.olih 0,01 kg/hod . . 0,416 kg/hod
Rozpouštědlo,. opouštějící' dno·, extrakční kolony' 1, bylo po ohřátí přiváděno ke 30. patru kolony extraktivní destilace 8 při teplotě 80 °C. Kolona pracovala bez.' vnějšího refluxu, přičemž tlak v hlavě kolony odpovídal atmosférickému tlaku. .
Destilát byl kondenzován ve dvou stupních. Kondenzát .prvního stupně, jehož množství odpovídalo· přibližně 10 hmotovým % celkóvého množství (0,036 kg/hod), vykazoval následující složení:
benzen 0,015 kg/hod toluen 0,005 kg/hod .n-heptan 0,016 kg/hod
Tento destilát byl .recyklován společně s náplní. Zbylá část (90 hmotových %), odpovídající 0,3214 kg/hod, a vykazující následující složení:
benzen 0,185· kg/hod toluen 0,005 kg/hod n-heptan 0,134 kg/hod byla přiváděna ve formě refluxu ke dnu extrakční kolony 1.
Rozpouštědlo, opouštějící dno kolony 8 extraktivní destilace, bylo následně přiváděno ke 25. patru kolony 6 separace aromatických uhlovodíků, mající 40 pater a pracující v hlavě kolony při atmosférickém tlaku.
Páry v 'horní části byly zcela kondenzovány a odděleny do dvou fází. Uhlovodíková fáze 7 (aromatický extrakt), opouštějící separátor, vykazovala následující složení:
benzen: 0,498 kg/hod toluen: 0,096 kg/hod
5BB 2
Obsah nearamatických uhlovodíků v toluenu, získaném konvenční frakcionácí z aromatického extraktu, byl nižší než 200 pipm.
Bod tání benzenu byl vyšší než 5,45 °C.
Vodná .fáze, získaná dekantací kondenzátu par, opouštějících hlavu vyitěsňovací kolony (0,1 kg/hod); byla rozdělena do dvou čálstí:
— proud 9 (0,03 kg/hod) byl vedein ve formě refluxu ke 40. patru vytěsňovaní kolony,
—. ptouid 10 (0,07 kg/hod) byl veden k praní ráfinátu do kolony 11, kde byl extrakcí kapaliny, kapalinou extrahován veškerý imorfolin a formyl-morfolin, rozpuštěný v uhlovodíkové fázi.
Vadný roztok 12, vycházející z kolony li, byl následně přiváděn ve formě vodného refluxu ke dnu kolony 1 extrakce aromatických uhlovodíků.
Rozpouštědlo, opouštějící patu vytěsňovací kolony 6, bylo před přivedením k 60. patru kolony extrakce aromatických uhlovodíků ochlazeno na teplotu místnosti vodou.
Claims (3)
- PŘEDMĚT1. Způsob regenerace aromatických uhlovodíků, obsahujících 6 .až 9 atomů uhlíku, extrakcí a/nebo extraktivní destilací směsí, uvedené uhlovodíky obsahujících, vyznačený tím, že extraktivní činidlo· je směs, tvo‘řená 1 až 15 váhovými % morfoíinu, 70 až 95 váhovými % jednoho inebo více kyslíkatých derivátů morf olinu. ze skupiny, tvořené N-fortmy.I-tfnorfolinem, 2-farmyl-motfoIlniem,3-formyl-morfolinem a zbylou část tvoří voda,. přičemž množství rozpouštědla činí dvou až šestinásobné množství ve srovnání se směsí přiváděných uhlovodíků. ,
- 2. Způsob regenerace aromatických uhloVYNALEZU vodíků podle bodu 1, vyznačený tím, že voda může. být přítomna v extrakčních směsích a/nebo ve směsích .extraktivní destilace v koncentracích, pohybujících se z rozmezí od 1 do 35 hmotnostních % celkové směsi, s výhodou od 1 do 20 hmotnostních procent.
- 3. Způsob regenerace aromatických uhlovodíků podle bodu 1, vyznačený tím·, že mezi kyslíkatými deriváty morf olinu, které mohou být přítomny v extrakčních směsích a/ /nebo směsích .extraktivní destilace, áe s výhodou použije N-formyl-morfolinu v koncentracích, pohybujících se v rozmezí od 1 do98,5 % a s výhodou od 1 do 50 °/o.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT3361570 | 1970-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195662B2 true CS195662B2 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=11237964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS718922A CS195662B2 (cs) | 1970-12-29 | 1971-12-22 | Způsob regenerace aromatických uhlovodíků |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3816302A (cs) |
| JP (1) | JPS5412456B1 (cs) |
| AR (1) | AR196486A1 (cs) |
| AT (1) | AT313253B (cs) |
| AU (1) | AU462261B2 (cs) |
| BE (1) | BE777249A (cs) |
| BR (1) | BR7108717D0 (cs) |
| CA (1) | CA971906A (cs) |
| CS (1) | CS195662B2 (cs) |
| DE (1) | DE2165455A1 (cs) |
| DK (1) | DK138417B (cs) |
| ES (1) | ES398784A1 (cs) |
| FR (1) | FR2120863A5 (cs) |
| LU (1) | LU64526A1 (cs) |
| NL (1) | NL7118015A (cs) |
| PL (1) | PL82896B1 (cs) |
| RO (1) | RO67158A (cs) |
| SU (1) | SU485588A3 (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3409030A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Krupp Koppers GmbH, 4300 Essen | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
| US4909927A (en) * | 1985-12-31 | 1990-03-20 | Exxon Research And Engineering Company | Extraction of hydrocarbon oils using a combination polar extraction solvent-aliphatic-aromatic or polar extraction solvent-polar substituted naphthenes extraction solvent mixture |
| US5399244A (en) * | 1993-12-06 | 1995-03-21 | Glitsch, Inc. | Process to recover benzene from mixed hydrocarbons by extractive distillation |
| DE4437702C1 (de) * | 1994-10-21 | 1995-11-23 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol und reinem Toluol |
| US6616831B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-09-09 | Gtc Technology Inc. | Aromatics separation process and method of retrofitting existing equipment for same |
| US6565742B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-05-20 | Gtc Technology Inc. | Aromatics separation process and method of retrofitting existing equipment for same |
| US6395141B1 (en) * | 1999-01-28 | 2002-05-28 | Izak Nieuwoudt | Separation of components from aromatic hydrocarbon mixtures thereof by extractive distillation |
| US20010049462A1 (en) * | 2000-04-28 | 2001-12-06 | Fu-Ming Lee | Aromatics purification from petroleum streams |
| CN1172886C (zh) * | 2001-06-29 | 2004-10-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抽提蒸馏分离芳烃的方法及使用的复合溶剂 |
| US9534174B2 (en) | 2012-07-27 | 2017-01-03 | Anellotech, Inc. | Fast catalytic pyrolysis with recycle of side products |
| AU2015284065B2 (en) | 2014-07-01 | 2020-03-19 | Anellotech, Inc. | Improved processes for recovering valuable components from a catalytic fast pyrolysis process |
| KR102358867B1 (ko) * | 2014-07-08 | 2022-02-08 | 바스프 에스이 | 선택적인 용매를 사용하여 추출 증류에 의해서 탄화수소 및/또는 탄화수소 유도체의 혼합물을 분리하기 위한 분리 장치를 갖는 컬럼 |
-
1971
- 1971-12-09 AU AU36672/71A patent/AU462261B2/en not_active Expired
- 1971-12-21 RO RO7169133A patent/RO67158A/ro unknown
- 1971-12-22 CS CS718922A patent/CS195662B2/cs unknown
- 1971-12-23 SU SU1727406A patent/SU485588A3/ru active
- 1971-12-24 CA CA131,173A patent/CA971906A/en not_active Expired
- 1971-12-24 BE BE777249A patent/BE777249A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-24 FR FR7146540A patent/FR2120863A5/fr not_active Expired
- 1971-12-28 ES ES398784A patent/ES398784A1/es not_active Expired
- 1971-12-28 DK DK639271AA patent/DK138417B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-12-28 PL PL1971152527A patent/PL82896B1/pl unknown
- 1971-12-28 LU LU64526D patent/LU64526A1/xx unknown
- 1971-12-29 DE DE19712165455 patent/DE2165455A1/de active Pending
- 1971-12-29 AT AT1124171A patent/AT313253B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-29 NL NL7118015A patent/NL7118015A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-12-29 JP JP371972A patent/JPS5412456B1/ja active Pending
- 1971-12-29 US US00213567A patent/US3816302A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-29 AR AR239885A patent/AR196486A1/es active
- 1971-12-31 BR BR8717/71A patent/BR7108717D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5412456B1 (cs) | 1979-05-23 |
| DK138417B (da) | 1978-09-04 |
| CA971906A (en) | 1975-07-29 |
| LU64526A1 (cs) | 1972-06-20 |
| AR196486A1 (es) | 1974-02-06 |
| NL7118015A (cs) | 1972-07-03 |
| US3816302A (en) | 1974-06-11 |
| BE777249A (fr) | 1972-04-17 |
| AU462261B2 (en) | 1975-06-19 |
| AU3667271A (en) | 1973-06-14 |
| ES398784A1 (es) | 1975-05-16 |
| PL82896B1 (cs) | 1975-10-31 |
| RO67158A (ro) | 1980-02-15 |
| DE2165455A1 (de) | 1972-07-20 |
| DK138417C (cs) | 1979-02-12 |
| BR7108717D0 (pt) | 1973-03-13 |
| SU485588A3 (ru) | 1975-09-25 |
| AT313253B (de) | 1974-02-11 |
| FR2120863A5 (cs) | 1972-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2673788B2 (ja) | 混合炭化水素からベンゼンを回収する方法 | |
| JP3842700B2 (ja) | 抽出蒸留を用いた芳香族化合物の分離方法およびその方法で用いる複合溶媒 | |
| US3361664A (en) | Flashing and extractively distilling an extract | |
| KR20000015878A (ko) | 열분해 가솔린으로부터 추출증류에 의한 스티렌의 회수방법 | |
| CS195662B2 (cs) | Způsob regenerace aromatických uhlovodíků | |
| JP5506680B2 (ja) | ベンジン留分および精製流からのベンゼンおよびベンゼン誘導体の回収 | |
| JPH0680019B2 (ja) | 炭化水素混合物から芳香族を分離する方法 | |
| JPS5914514B2 (ja) | 溶剤の回収・再生法 | |
| US3146190A (en) | Recovery of aromatics | |
| US3544453A (en) | Process for the extraction and recovery of aromatic hydrocarbons | |
| US3707575A (en) | Process for separating c5 hydrocarbons by solvent extraction and extractive distillation | |
| US3431199A (en) | Method of separating aromatic hydrocarbons from mixtures containing them | |
| US4306945A (en) | Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same | |
| US3537984A (en) | Process for the extraction and recovery of aromatic hydrocarbons | |
| US2467197A (en) | Azeotropic distillation of styrene | |
| US3725255A (en) | Process for separating aromatic hydrocarbons from mixtures containingthem by liquid-liquid extraction and azeotropic distillation | |
| US6264800B1 (en) | Purification process | |
| US3075890A (en) | Purification of naphthalene by distillation | |
| GB1271596A (en) | Process for the extraction of aromatic hydrocarbons from mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons | |
| US3725256A (en) | Process for separating aromatic hydrocarbons from mixtures thereof with paraffins and naphthene hydrocarbons | |
| US2894047A (en) | Solvent extraction process for treatment of highly aromatic feed stocks | |
| US2342145A (en) | Method of recovering aliphatic lactones | |
| US2496207A (en) | Azeotropic distillation of hydrocarbons from sulfolanes | |
| US3966589A (en) | Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock | |
| KR100623187B1 (ko) | 추출 증류에 의해 방향족 물질을 분리하는 방법 및 여기에사용되는 혼합 용매 |