CS195128B1 - Sposob výroby 4,5-dichlór-2-fenylpyridazín-3-onu - Google Patents

Description

ČESKOSLOVENSKÁSocialistickárepublika( 1® )

POPIS VYNÁLEZU

K AUTORSKÉMU OSVĚDČENI U 195128 (II) (Bl)

/22/ Přihlášené 25 10 77/21/ /PV 6915-77/ (51) Int C1.3C 07 D 237/06 (40) Zveťejnefté 28 04 79

ÚŘAD PRO VYNÁLEZY

A OBJEVY (45) Vydané 15 04 82 (75)

Autor vynálezu LESKA STEFAN, SVITEK IMRICH ing. a KOPINlC VLADIMÍR ing,, BRATISLAVA (54) Sposob výroby 4,5-dichlór-2-fenylpyridazín-3-onu i

Vynález sa týká sposobu výroby 4,.5-dí-chlor-2~fenylpyridazín-3-onu zo základnejsuroviny anilinu' bez izolácie technickéhofenylhydrazinu alebo fenylhydrazínu hydro-chloridu kondenzáciou s kyselinou mukochló-rovou priamo v pritojnnost i , reakčných splo-dín vznikjaúcich pri syntéze fenylhydrazínuhydrochloridu.

Uvedené látky sú meziproduktmi pri vý-robě 5-amíno-4-chlor-2-fenylpyridazín-3-onu,ktorý je bilogicky aktivn.ou zložkou selek-tívneho herbicídneho přípravku na oSetreniecukrovej řepy.

Podlá doteraz známých patentov a výrob-,nych postupov bolo .nevyhnuté pre účely vý-roby 4,5-dichlór-2-£enylpyridazín-3-onu izo-lovat fenylhydrazín alebo fenylhydrazín hyd-rochlorid, pričom sa odstránili separačný-mi proceami ostatně reakčné splodiny.

Uvedené nevýhody odstráňuje sposob výro-by 4,5-dichlór-2-fenylpyridazín-3-onu dia-zotáciou anilínu, redukciou vzniklého ben-zéndiazóniumchloridu roztokom kyslého anormálúého siričitanu sodného a hydrolýzoufenylhydrazínu disulfonátu sodného kyseli-nou solnou, ktorého podstata je, že sareakcia fenylpyridázínu hydrochloridu s ky-selinou mukochlorovou rozpuštěnou priamov reakčnom roztoku prevádza v přítomnostivzniklých reakČných splodín v roztoku okoncentrácii 2,5 až 3,5 % hmotn. fenyl-hydrazínu hydrochloridu. Výhodou uvedeného postupu je zníženiepočtu operácií pri príprave fenylhydrazinuhydrochloridu po hydrolýze, vysoXovania akryátalizácie fenylhydrazínu hydrochloridu»rozpúgčania a přípravy roztoku pre kondenzá- 2 ciu s kyselinou mukochlorovou, čím vznikajúpri priemyselnej -výrobě úspory na investí-ciach, energiach a pracovných silách, pripodstatné zvýšenej výčažnosti základnýchsurovin. Nový sposob výroby umožňuje zásad-né znížehie množstva fenylhydrazínu hydro- *chloridu v odpadných vodách, ktoré u doterazznámých sptsoboch výroby bolí toxikologickyzávadné. Příklad

Do. předlohy 800 ml vody sa postupné na-dávkovalo za intenzívneho miešania a chla-denia 825 ml 32% kyseliny solnéj, takourýchlosto.u, aby teplota ňeprestúpila 30 °C.

Po ochládenf obsahu reakčnej zmesi na 10 °Csa začalo postupné přidávat 372,5 ml anilí-nu takou r/chlostou, aby sa teplota udržalav rozmedzí 10 až 15 °C. Pri přidaní anilínusa reakčná zmes ochladila na +2 °C a podhladinu sa začalo dávkovat 520 ml 40% duši-’tanu sodného. Řeakčná zmes sa napustila dopředlohy -redukčnej zmesi pozostávajúcej3 1760 ml bisulfitu sodného s obsahom 22,87 %hmotnostného kysličníka siřičitého a- 350.ml 45 % luhu sodného. Rýchlost napúštanejreakčnej zmesi do předlohy redukčnej zmesisa riadila tak,aby sa teplota-zmesi udržalav rozmedzí 30 až 35 °C. Po vyhriatí na85 °C sa přidali 3 g zinkového prachu ateplota sa zvýšila na 90 °C, pri kterejsa za stálého miešania udržiala 60 min.Přefiltrovaná reakčná zmes sa v priebehu60 min. dávkovala do 865 ml- 32% kyselinysofnej. Získaný roztok fenylhydrazínuhydrochloridu sa zriedil přidáním 10 700 ml 195128

Claims (1)

1. \ \ . ? '' vody na koncenttáciu 3,11 7» hmot. Z roztoku ea odobralo 1000 mlj kukto- rým sa přidalo 37,65 g kryŽCalickej kyse-liny mukochlórovej. Roztok savyhrial vpriebehu 30 min na 90 °C, pri kterej teplo-ta sa za neustálého’ miešania udrziavala 1951 28 i . ',4 \ \ _ · t ' 60 minut. Vzniklá suspenzxa sapo ochládá-ní na 20 °C filtrovala a získaný di.chlór-pyťidazón .sa sušil pti teplote 80 °‘C podobu 300 min. Získalo sa 52 g dičhlórpyri-dazónu o čistotě 98,54 7<> hmot. P R E D Μ E T Spósob výroby 4,5-dichlór-2-fenylpyri-dazín-3-onu diazotáciou anilínu, redukciouvzniklého benzéndiazóniumchloridu roztokomkyslého a normáíného siričitanu s’odnéhoa hydrolýzou fenylhyďrazínu disulfonátusodného kyselinou solnou a následnoukondenzáciou fenylhydrazinu hydrochloridus kyselinou mukochlórovou pri teplotě 50 vynálezu“. až 100 °C po dobu 30 až 90 minut vyznaču-jící sa tým, že reakcia fenylhydrazínuhydrochloridu s kyselinou mukochlórovou,rozpuštěnou v molárnom pomere priamo v reakČnom roztoku, sa prevádza v přítomnostivzniklých reakčných splodxn v roztoku okoncentrácii 2,5 až 3,5 79 hmotn. fenylhy.-drazínu hydrochloridu. Severografta. n. p.. závod 7. Moxt