CO5261507A1 - Indolinonas sustituidas en posicion 5, su preparacion y su utilizacion como medicamentos - Google Patents

Indolinonas sustituidas en posicion 5, su preparacion y su utilizacion como medicamentos

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CO5261507A1 CO00077919A CO00077919A CO5261507A1 CO 5261507 A1 CO5261507 A1 CO 5261507A1 CO 00077919 A CO00077919 A CO 00077919A CO 00077919 A CO00077919 A CO 00077919A CO 5261507 A1 CO5261507 A1 CO 5261507A1
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Abstract

Indolinonas sustituidas en posición 5 de la fórmula general<EMI FILE="00077919_1" ID="1" IMF=JPEG >En la que X significa un átomo de oxígeno o azufre, R1 significa un átomo de hidrógeno o un radical de profármaco,R2 significa un grupo hidroxi, alcoxi C1-3, ariloxi, fenil-alcoxi C1-3, ciano, (HO)2PO, (OH)(alcoxi C1-4)PO, (HO)(ariloxi)PO, (HO)(benciloxi)PO, (alcoxi C1-4)2PO,(ariloxi)2PO, (benciloxi)2PO, (alquilen C1-3-dioxi)PO, H(alcoxi C1-4)PO, H(ariloxi)PO, H(benciloxi)PO, mercapto, alquil C1-3-mercapto, aril-mercapto, fenil-alquil C1-3-mercapto, alquil C1-3-sulfinilo, aril-sulfinilo, fenil-alquil C1-3-sulfinilo, alquil C1-3-sulfonilo, aril-sulfonilo, fenil-alquil C1-3-sulfonilo, sulfo, alcoxi C1-3-sulfonilo, ariloxi-sulfonilo, fenil-alcoxi C1-3-sulfonilo, amino-sulfonilo, alquil C1-4-amino-sulfonilo, aril-amino-sulfonilo, heteroaril-amino-sulfonilo, fenil-alquil C1-3-amino-sulfonilo, di-(alquil C1-4)-amino-sulfonilo, di-(aril)-amino-sulfonilo, di-(fenil-alquil C1-3)-amino-sulfonilo, N-(alquil C1-3)-aril-amino-sulfonilo, N-(alquil C1-3)-heteroaril-amino-sulfonilo, N-(alquil C1-3)-fenil-alquil C1-3-amino-sulfonilo o un grupo cicloalquilen-imino-sulfonilo de 4 a 7 miembros, R3 significa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, trifluorometilo o heteroarilo, un grupo fenilo o naftilo, un grupo fenilo o naftilo mono- o di-sustituido con un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo, o con un grupo trifluorometilo, alquilo C1-3 o alcoxi C1-3, realizándose en el caso de la disustitución que los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes y que los grupos fenilo y naftilo sin sustituir, mono- y di-sustituidos, que precedentemente se han mencionado, pueden estar sustituidos adicionalmente con un grupo hidroxi, hidroxi-alquilo C1-3 o alcoxi C1-3-alquilo C1-3, - 2 -con un grupo ciano, ciano-alquilo C1-3, ciano-alquenilo C2-3, ciano-alquinilo C2-3, carboxi, carboxi-alquilo C1-3, carboxi-alquenilo C2-3, carboxi-alquinilo C2-3, alcoxi C1-3-carbonilo, alcoxi C1-3-carbonil-alquilo C1-3, alcoxi C1-3-carbonil-alquenilo C2-3 o alcoxi C1-3-carbonil-alquinilo C2-3,con un grupo alquil C1-3-carbonilo, alquil C1-3-carbonil-alquilo C1-3, alquil C1-3-carbonil-alquenilo C2-3 o alquil C1-3-carbonil-alquinilo C2-3, con un grupo amino-carbonilo, amino-carbonil-alquilo C1-3, amino-carbonil-alquenilo C2-3, amino-carbonil-alquinilo C2-3, alquil C1-3-amino-carbonilo, alquil C1-3-amino-carbonil-alquilo C1-3, alquil C1-3-amino-carbonil-alquenilo C2-3, alquil C1-3-amino-carbonil-alquinilo C2-3, di-(alquil C1-3)-amino-carbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-carbonil-alquilo C1-3, di-(alquil C1-3)-amino-carbonil-alquenilo C2-3 o di-(alquil C1-3)-amino-carbonil-alquinilo C2-3, con un grupo nitro, nitro-alquilo C1-3, nitro-alquenilo C2-3 o nitro-alquinilo C2-3,con un grupo amino, alquil C1-3-amino, di-(alquil C1-3)-amino, amino-alquilo C1-3, alquil C1-3-amino-alquilo C1-3 o di-(alquil C1-3)-amino-alquilo C1-3, con un grupo alquil C1-3-carbonil-amino, alquil C1-3-carbonil-amino-alquilo C1-3, N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-carbonil-amino o N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-carbonil-amino-alquilo C1-3, con un grupo alquil C1-3-sulfonil-amino, alquil C1-3-sulfonil-amino-alquilo C1-3, N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-sulfonil-amino o N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-sulfonil-amino-alquilo C1-3, con un grupo alquil C1-3-amino-sulfonilo, alquil C1-3-amino-sulfonil-alquilo C1-3, N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-amino-sulfonilo o N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-amino-sulfonil-alquilo C1-3, con un grupo cicloalquilen-imino, cicloalquilen-imino-carbonilo, cicloalquilen-imino-sulfonilo, cicloalquilen-imino-alquilo C1-3, cicloalquilen-imino-carbonil-alquilo C1-3 o cicloalquilen-imino-sulfonil-alquilo C1-3 en cada caso con 4 a 7 miembros de anillo, realizándose en cada caso que el grupo metileno situado en posición 4 en un grupo cicloalquilen-imino de 6 ó 7 miembros puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, o por un grupo sulfinilo, sulfonilo, -NH o -N(alquilo C1-3), o con un grupo heteroarilo o heteroaril-alquilo C1-3,R4 significa un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido con un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo, con un grupo ciano, nitro, alquilo C1-3 o trifluorometilo, con un grupo alcoxi C1-3 sustituido eventualmente con 1 a 3 átomos de flúor, con un grupo amino-alcoxi C2-3, alquil C1-3-amino-alcoxi C2-3, di-(alquil C1-3)-amino-alcoxi C2-3 o bencil-amino-alcoxi C2-3, con un grupo cicloalquilen-imino-alcoxi C2-3 con 4 a 7 miembros de anillo, o con un grupo alquil C1-3-mercapto, carboxi, alcoxi C1-3-carbonilo, tetrazolilo o heteroarilo, un grupo fenilo sustituido con un grupo cicloalquilen-imino de 4 a 7 miembros, en el que un grupo metileno unido con el grupo imino puede estar reemplazado por un grupo carbonilo o sulfonilo, o la parte de cicloalquileno puede estar condensada con un anillo de fenilo, ouno o dos átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados en cada caso por un grupo alquilo C1-3 y/o en cada caso el grupo metileno situado en posición 4 de un grupo cicloalquilen-imino de 6 ó 7 miembros puede estar sustituido con un grupo carboxi, alcoxi C1-3-carbonilo, amino-carbonilo, alquil C1-3-amino-carbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-carbonilo, fenil-alquil C1-3-amino o N-(alquil C1-3)-fenil-alquil C1-3-amino, o puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, por un grupo sulfinilo, sulfonilo, -NH, -N(alquilo C1-3), -N(fenilo), -N(alquil C1-3-carbonilo) o -N(benzoílo), un grupo alquil C1-4-fenilo, que en la parte de alquilo está sustituido con un grupo amino, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)-amino, N-(fenil-alquil C1-4)-alquil C1-4-amino, ?-hidroxi-alquil C2-4-amino, di-(?-hidroxi-alquil C2-4)-amino o cicloalquil C3-7-amino, con un grupo cicloalquilen-imino de 4 a 7 miembros, en el que un grupo metileno unido con el grupo imino puede estar reemplazado por un grupo carbonilo o sulfonilo, o la parte de cicloalquileno puede estar condensada con un anillo de fenilo o con un grupo oxazolo, imidazolo, tiazolo, piridino, pirazino o pirimidino eventualmente sustituido con un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo, con un grupo nitro, alquilo C1-3, alcoxi C1-3 o amino, o uno o dos átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados en cada caso con un grupo alquilo C1-3, cicloalquilo C5-7 o fenilo y/o en cada caso el grupo metileno situado en posición 4 de un grupo cicloalquilen-imino de 6 ó 7 miembros puede estar sustituido con un grupo hidroxi, carboxi, alcoxi C1-4-carbonilo, amino-carbonilo, - 3 -alquil C1-3-amino-carbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-carbonilo, fenil-alquil C1-3-amino o N-(alquil C1-3)-fenil-alquil C1-3-amino, o puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, por un grupo sulfinilo, sulfonilo, -NH, -N(alquilo C1-3), -N (fenilo), -N(alquil C1-3-carbonilo) o -N(benzoílo), con un grupo cicloalquenilen-imino de 5 a 7 miembros, en el que el doble enlace está aislado con respecto del átomo de nitrógeno, con un grupo fenil-amino, N-(alquil C1-3)-fenil-amino, fenil-alquil C1-3-amino, N-(alquil C1-3)-fenil-alquil C1-3-amino o di-(fenil-alquil C1-3)-amino, con un grupo hidroxi, alcoxi C1-3, tetrazolilo, carboxi, alcoxi C1-3-carbonilo, amino-carbonilo, alquil C1-3-amino-carbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-carbonilo, alquil C1-3-carbonil-amino o N-(alquil C1-3)-alquil C1-3-carbonil-amino o con un grupo cicloalquilen-imino-carbonilo de 4 a 7 miembros, un grupo fenilo sustituido con el grupo de la fórmula N(R a ) CO (CH 2 ) n R b (II),en la que Ra significa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, n significa uno de los números 0, 1, 2 ó 3 y Rb significa un grupo amino, alquil C1-4-amino, fenil-amino, N-(alquil C1-4)-fenil-amino, bencil-amino, N-(alquil C1-4)-bencil-amino odi-(alquil C1-4)-amino, un grupo cicloalquilen-imino de 4 a 7 miembros,realizándose en cada caso que el grupo metileno situado en posición 4 de un grupo cicloalquilen-imino de 6 ó 7 miembros puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, o por un grupo sulfinilo, sulfonilo, -NH, -N(alquilo C1-3), -N(fenilo), -N(alquil C1-3-carbonilo) o -N(benzoílo), o, si n representa uno de los números 1, 2 ó 3, también significa un átomo de hidrógeno, o un grupo fenilo sustituido con el grupo de la fórmula N(R c ) (CH 2 ) m (CO) o R d (III),en la que Rc significa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-3, un grupo alquil C1-3-carbonilo, aril-carbonilo, fenil-alquil C1-3-carbonilo, alquil C1-3-sulfonilo, aril-sulfonilo o fenil-alquil C1-3-sulfonilo, m significa uno de los números 1, 2, 3 ó 4, o significa uno de los números 0 ó 1 y Rd significa un grupo amino, alquil C1-4-amino, fenil-amino, N-(alquil C1-4)-fenil-amino, bencil-amino, N-(alquil C1-4)-bencil-amino o di-(alquil C1-4)-amino, un grupo cicloalquilen-imino de 4 a 7 miembros,pudiendo la parte de cicloalquileno estar condensada con un anillo de fenilo o pudiendo en cada caso el grupo metileno situado en posición 4 de un grupo cicloalquilen-imino de 6 ó 7 miembros estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, por un grupo sulfinilo, sulfonilo, -NH, -N(alquilo C1-3), -N(fenilo), -N(alquil C1-3-carbonilo) o -N(benzoílo), significa un grupo alcoxi C1-3 o un grupo di-(alquil C1-4)-amino-alquil C1-3-amino eventualmente sustituido en posición 1 con un grupo alquilo C1-3, o también, si R3 no posee el significado de un átomo de hidrógeno, o de un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C1-7 o trifluorometilo, también significa un grupo aril-sulfonil-amino-fenilo o N-(alquil C1-3)-aril-sulfonil-amino-fenilo, pudiendo todos los grupos fenilo enlazados simplemente o condensados, que están contenidos en los radicales mencionados para R4, estar mono- o di-sustituidos con átomos de flúor, cloro, bromo o yodo, o con grupos alquilo C1-5, trifluorometilo, alcoxi C1-3, carboxi, alcoxi C1-3-carbonilo, amino-sulfonilo, nitro o ciano, pudiendo los sustituyentes ser iguales o diferentes, o pudiendo dos átomos de hidrógeno contiguos de los grupos fenilo estar reemplazados por un grupo metilen-dioxi, y R5 significa un átomo de
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