CN1995025A - 新型三氮杂苯酮类簇合物的制备及其应用 - Google Patents

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CN1995025A
CN1995025A CN 200710000630 CN200710000630A CN1995025A CN 1995025 A CN1995025 A CN 1995025A CN 200710000630 CN200710000630 CN 200710000630 CN 200710000630 A CN200710000630 A CN 200710000630A CN 1995025 A CN1995025 A CN 1995025A
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马洪菊
梅向东
赵前飞
衣悦涛
杨国权
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Abstract

本发明属于农用除草剂领域。标题化合物的通式为：(见图)化合物(I)是选择性除草剂，可用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草，也适用于某些禾本科杂草。

Description

新型三氮杂苯酮类簇合物的制备及其应用
技术领域
本发明属于农用除草剂。
背景技术
近年来，科学家在活性寡糖的研究中发现，如果将一种母体活性寡糖小分子制成簇合物后，其活性有时可大大增加(J.Am.Chem.Soc.，1999，121，8174：《糖化学》孔繁祚编著，科学出版社2005)。如五个相同母体小分子寡糖形成簇合物，其活性不是增加五倍，而是可能增加成百上千倍。簇合产生的多效价配体可与受体的多位点相互作用，从而产生协同效应，使其结合力和特异性增强(Science，2001，291(23)：2357-2364)。
专利(CN 200610078063.4)提出了运用簇合方法进行新农药创制，涉及甲氨基阿维菌素和氟虫腈等簇合物的合成。本发明以高活性的三氮杂苯酮类除草剂为母体，运用不同的连接体制备成具有除草活性的三氮杂苯酮类簇合物并应用于田间除草，该类化合物是完全不同于三氮杂苯酮类，是一类新型的化合物。
发明内容
本发明的目的在于根据簇合效应原理，选择三氮杂苯酮类除草剂作为母体化合物合成各种簇合物，并筛选其除草活性。
本发明合成了具有除草活性的新型化合物，如通式(I)
Figure A20071000063000101
式中：
X为甲基、乙基；
当N为2时，
A选自以下基团之一：
Figure A20071000063000111
Figure A20071000063000113
当N为3时，
A选自以下基团之一：
Figure A20071000063000115
当N为4时，
A选自以下基团之一：
Figure A20071000063000121
Figure A20071000063000123
m＝1～11，
n＝0，1，2，
Y为氧、硫、(未)取代C1-C18亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R1为H、(未)取代C1-C18亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R2为(未)取代C1-C18亚烷是，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R3、R4可相同或不同，分别选自(未)取代C1-C18亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R5为H、卤素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8环烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8环烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环；
R6为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂基。
本发明中的通式化合物(I)的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
“亚烷基”包括直链或支链的亚烷基基团。典型的亚烷基有亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚正戊基，亚异戊基、亚正己基、亚正庚基、亚异辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基及其它。
“亚环烷基”指的是含脂肪族环结构的化合物，如亚环丙烷、亚环丁烷、亚环戊烷、亚环己烷、亚环庚烷、亚环辛烷及其它。
“亚烯基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链上含有一个或两个双键。
“亚环烯基”指的是脂肪族环含有一个或两个双键，如亚环戊烯、亚环己烯、1，4-亚环己烯及其它。
“亚炔基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链中含有一个或两个三键。
“芳基”指的是单环或多环化合物，或苯，萘，茚，蒽，双环戊二烯并对二氢苯，芴，苊，菲和甘菊环。
“芳杂基”指的是单环或多环的呋喃，噻吩，吡咯，哌嗪，恶唑，异恶唑，异噻二唑，噻唑，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，1，4-三唑，四唑，1，2，3-噻二唑，1，1，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，1，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，1，3，5-三嗪，1，1，4-三嗪，1，1，4，5-四嗪，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚，苯并异恶唑，苯并恶唑，苯并异噻唑，苯并噻唑，苯并吡唑，苯并咪唑，苯并三唑，1，2-亚甲基二氧基苯，1，2-亚乙基二氧基苯，喹啉和异喹啉。
“芳烷基”指的是烷基基团支链或直链中被芳基取代所形成的含有芳基的部分称为芳烷基。
“芳杂烷基”指的是烷基基团支链或直链中被芳杂基取代所形成的含有芳基的部分称为芳烷基。
较为优选的通式(I)化合物中，
X为甲基、乙基；
当N为2时，
A选自以下基团之一：
Figure A20071000063000142
Figure A20071000063000143
当N为3时，
A选自以下基团之一：
当N为4时，
A选自以下基团之一：
Figure A20071000063000151
Figure A20071000063000152
m＝1～7，
n＝0，1，2，
Y为氧、硫、(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R1为H、(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R2为(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R3、R4可相同或不同，分别选自(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R5为H、卤素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8环烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8环烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环；
R6为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂基。
更进一步优选的通式(I)化合物中，
X为甲基、乙基；
当N为2时，
A选自以下基团之一：
Figure A20071000063000163
当N为3时，
A选自以下基团之一：
当N为4时，
A选自以下基团之一：
Figure A20071000063000175
Figure A20071000063000176
m＝1～5，
n＝0，1，2，
Y为氧、硫、(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R1为H、(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R2为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R3、R4可相同或不同，分别选自(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R5为H、卤素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8环烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8环烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环；
R6为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂基。
本发明由通式(I)所表示的化合物可通过下述方法制备：
当A选自以下基团之一时：
Figure A20071000063000194
以方法1进行制备。
方法1：
上述反应中，Z1选自卤素、羟基，氧烷基。
以氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二氧六环，丙酮，或丁酮等惰性溶剂为溶剂，在碱性条件下如三乙胺，吡啶，碳酸钠存在下，控制反应温度在-40℃～反应液回流温度，1小时～12小时可生成通式(I)所表示的化合物。无碱存在下亦可制得目的物。
当A选自以下基团之一时：-CHR1-，
，以方法2进行制备。
方法2：
上述反应物中，Z2为卤素。
反应物在氢化钠存在下，以甲苯、DMSO或DMF为溶剂，控制反应温度在-40℃～反应液回流温度，8小时～24小时可生成通式(I)所表示的化合物。
下面以具体的实施例对本发明的方法作进一步的描述，但并不限定本发明。通式(I)
部分化合物见表1。
表1
Figure A20071000063000212
Figure A20071000063000221
Figure A20071000063000231
Figure A20071000063000241
Figure A20071000063000251
Figure A20071000063000261
Figure A20071000063000281
Figure A20071000063000291
Figure A20071000063000311
Figure A20071000063000341
通式(I)所表达的化合物作为除草剂的有效成分是有用的。当本发明通式(I)的化合物作为除草剂，有效成分适合的剂型取决于具体目的和合适的施用方法。因以本发明还包括由通式(I)所表示的一种具有除草活性的新型三氮杂苯酮类簇合物与农业上可应用的载体所形成的除草组合物。
一般来说，有效成分用惰性溶剂和固体载体溶解或稀释。所应用的剂型有粉剂，可湿性粉剂，乳油，水剂及油悬剂，粒剂，胶囊剂等，通常需要加入表面活性剂或其它助剂，肥料等混用。
本发明化合物可用作单剂或混剂。在这些单剂和混剂中，活性成分与常规的农业上可以接受的惰性的稀释剂或表面活性剂如固体载体或液体载体混配。载体既可以溶解、分散有效成分又不影响有效成分的活性，并且其本身对土壤、设备、作物或农业环境无明显损害作用。单剂和混剂中助剂一般为表面活性剂，稳定剂，消泡剂或分散剂。本发明的单剂和混剂也包括同已知的农药化合物的混配，其目的在于扩大制剂的活性范围并提高药效。
制剂中有效成分其重量百分含量为0.1％到99％，并含有至少0.1％到20％的表面活性剂和0.1％到99％固体或液体稀释剂。
如果通式(I)的化合物与另一除草剂相混，根据活性化合物、应用目的、环境条件及剂型的不同，混剂中有效成分的含量变化范围很大。混剂中有效成分含量一般在1％到95％，较适宜的含量在5％到60％。本发明化合物的有效剂量范围一般为1克/公顷到3千克/公顷，5克/公顷到500克/公顷较好。
本发明另外的实施方案为防治目标作物田(如大豆、马铃薯、番茄、甘蔗和玉米等田中)杂草的方法，该方法包括将除草有效量的通式(I)所示化合物与可接受的载体组成的新型三氮杂苯酮簇合物类化合物除草组合物施于所述的杂草、所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。
具体实施方式
下面以具体的实施例对本发明的方法作进一步的描述。
实例1：化合物2的制备
在室温下，3.64g4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮加入反应瓶中，向其中加入100毫升二氯甲烷，在N2的保护下，滴加1.02g草酰氯。滴加完毕后，继续搅拌反应4小时。以NaHCO3溶液洗涤，过滤，干燥，得3.26g白色固体物质，收率70％。核磁数据(1HMR，300MHZ，内标TSM，溶剂DMSO)，δppm 1.0(18H，s)，2.1(6H，s)，8.6(2H，s)
实例2：化合物15的制备
Figure A20071000063000361
在室温下，3.64g4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮加入反应瓶中，向其中加入100毫升二氯甲烷，在N2的保护下，滴加1.62g对苯二甲酰氯。滴加完毕后，继续搅拌反应4小时。以NaHCO3溶液洗涤，过滤，干燥，得3.4g白色固体物质，收率65％。核磁数据(1HMR，300MHZ，内标TSM，溶剂DMSO)，δppm 1.34(18H，s)，2.0(2H，s)，2.47(6H，s)，7.06-7.14(4H，m)，9.1(2H，s).
实例3：化合物66的制备
Figure A20071000063000362
在室温下，5.55g4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮，0.62gNaH加入反应瓶中，向其中加入100毫升二氯甲烷，滴加，冰浴下搅拌反应4小时，然后滴加2.8g1，4-二溴丁烷。滴加完毕后，加热回流12小时。以NaHCO3溶液洗涤，过滤，干燥，得5.26g白色固体物质，收率63％。
核磁数据(1HMR，300MHZ，内标TSM，溶剂DMSO)，δppm 1.0(18H，s)，1.55(2H，m)，2.1(6H，s)，2.65(2H，m)，8.2(2H，s)。
实例4
第2号化合物50份，聚氧乙烯烷芳醚5份，十二烷基苯磺酸钠盐份5份，人造水合二氧化硅40份磨细并充分混匀，即得50％可湿性粉。
实例5
第15号化合物10份，聚氧乙烯烷芳醚6份，十二烷基苯磺酸钠盐份4份，二甲苯30份和环己酮50份磨细并充争混匀，即得10％的乳油。
实例6
第66号化合物25份，聚氧乙烯脱水山梨(糖)醇一油酸3份，聚乙烯醇2份磨细并和70份水充分混匀，且有效成分粒子小于5微米，即得25％水悬浮剂。
实例7生物活性测定
以阔叶杂草决明(Cassia tora)、苘麻(Abutilon theophrasti)、百日草(Zinnia elegansJacq)，单子叶杂草稗草(Echinochloa crus-galli)、马唐(Digtaria sanguinalis)、狗尾草(Setaria viridis)，和作物如大豆、马铃薯、玉米为测试对象，对上述化合物进行测定。
按照下列程序对每一化合物进行测定。
苗后测定，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材。选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。
待测化合物用合适溶剂(一般用丙酮)溶解，然后进行喷雾处理，喷液量为187或468L/公顷，有效剂量为g/ha。于处理后2或4周调查，药剂对每一试材的活性以0-100分级，0表示无活性，100表示完全抑制。
在600g/ha部分测试结果(第2、9、17、22、50、64、69、70、78、85、89号任一化合物)，对阔叶作物如大豆、玉米等安全。
部分测试化合物对苗后杂草防除效果见表2：
  化合物  剂量g/ha    稗草    马唐   狗尾草    决明    苘麻   百日草
    2     300     100     100     100     100     100     100
    5     300     100     100     100     100     100     100
    15     300     100     100     100     100     100     100
    26     300     100     100     100     100     100     100
    37     300     100     100     100     100     100     100
    56     300     100     100     100     100     100     100
    64     300     100     100     100     100     100     100
    68     300     100     100     100     100     100     100
    70     300     100     100     100     100     100     100
81     300     100     100     100     100     100     100
    12.5     100     90     95     96     92     85
89     300     100     100     100     100     100     100
    12.5     85     70     89     92     98     80
92     300     100     100     100     100     100     100
    12.5     85     85     90     75     80     90
98     300     100     100     100     100     100     100
    12.5     90     92     95     90     88     90
100     300     100     100     100     100     100     100
    12.5     85     89     90     75     75     80
104     300     100     100     100     100     100     100
    12.5     100     98     85     85     75     75

Claims (5)

1、一种具有除草活性的簇合化合物，通式为：(I)
Figure A2007100006300002C1
式中：
X为甲基、乙基；
当N为2时，
A选自以下基团之一：
Figure A2007100006300002C3
当N为3时，
A选自以下基团之一：
Figure A2007100006300002C4
Figure A2007100006300003C1
当N为4时，
A选自以下基团之一：
m＝1～11；
n＝0，1，2；
Y为氧、硫、(未)取代C1-C18亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R1为H、(未)取代C1-C18亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R2为(未)取代C1-C18亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R3、R4可相同或不同，分别选自(未)取代C1-C18亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C18亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C18亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C18亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C18亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C18亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C18亚烷基等；
R5为H、卤素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8环烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8环烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环；
R6为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂基。
2、根据权利要求1所述，其特征在于：
X为甲基、乙基；
当N为2时，
A选自以下基团之一：
当N为3时，
A选自以下基团之一：
当N为4时，
A选自以下基团之一：
Figure A2007100006300005C3
m＝1～7；
n＝0，1，2；
Y为氧、硫、(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R1为H、(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R2为(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R3、R4可相同或不同，分别选自(未)取代C1-C12亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C12亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C12亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C12亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C12亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C12亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C12亚烷基等；
R5为H、卤素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8环烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8环烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环；
R6为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂基。
3、根据权利要求2所述，其特征在于：
X为甲基、乙基；
当N为2时，
A选自以下基团之一：
Figure A2007100006300007C2
当N为3时，
A选自以下基团之一：
当N为4时，
A选自以下基团之一：
m＝1～5；
n＝0，1，2；
Y为氧、硫、(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R1为H、(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R2为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R3、R4可相同或不同，分别选自(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环，(未)取代的含酰氨基的C1-C8亚烷基，磺酰基，(未)取代的含磺酰基的C1-C8亚烷基，(未)取代的含磺酸基的C1-C8亚烷基等；
R5为H、卤素，(未)取代C1-C8烷基，(未)取代C3-C8环烷基，(未)取代C2-C8烯基，(未)取代C3-C8环烯基，(未)取代C2-C8炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8烷基，(未)取代芳基，(未)取代芳杂环；
R6为(未)取代C1-C8亚烷基，(未)取代C3-C8亚环烷基，(未)取代C2-C8亚烯基，(未)取代C3-C8亚环烯基，(未)取代C2-C8亚炔基，(未)取代含氮、氧、硫C1-C8亚烷基，(未)取代亚芳基，(未)取代亚芳杂基。
4、权利要求1所述的化合物在防除杂草方面的用途。
5、一种防除杂草的方法，其特征在于：对农作物田中的杂草、杂草生长地或杂草生长介质施用。
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CN104610248A (zh) * 2014-12-25 2015-05-13 中国农业科学院植物保护研究所 一种多效价磺酰基三唑类化合物及其应用
CN104610249A (zh) * 2014-12-25 2015-05-13 中国农业科学院植物保护研究所 一种二效价磺酰基异恶唑衍生物及其应用

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