CN1994986A - 3,4－二氟三氟甲苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3，4－二氟三氟甲苯的制备方法，属于3，4－二氟三氟甲苯的制备技术。其过程包括，将3－硝基－4－氯三氟甲苯与无水氟化钾按摩尔比为1∶1.5－4加入到N，N－二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，N－甲基吡咯烷酮，二甲基砜或N，N－二甲基乙酰溶剂中，搅拌下120－180℃反应完成后，过滤除去其中的无机盐，减压精馏得到3－硝基－4－氯三氟甲苯；将3－硝基－4－氟三氟甲苯与四甲基氟化铵，四乙基氟化胺，四丙基氟化胺或四丁基氟化铵按摩尔比为1∶2－6加入到四氢呋喃，二氧六环或N，N－二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌下25－110℃反应完成后，精馏得到最终产品。本发明的优点在于其制备过程简单、易于操作、反应时间短、收率高、易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种3，4-二氟三氟甲苯的制备方法，属于3，4-二氟三氟甲苯的制备技术。
背景技术
3，4-二氟三氟甲苯为重要的医药及农药中间体。它的已知制备方法的实例包括：一种方法是使用相应氨基通过重氮化氟代得到。例如美国专利4163661中以对氯三氟甲苯为起始原料，通过硝化，氟氯置换，硝基还原生成3-氨基-4-氟三氟甲苯，然后重氮化氟代得到相应的产品。该方法重氮化后生成的氟硼酸盐很难彻底干燥，极大的影响了分解产率，并且给后处理带来一定的难度；另一种方法是在氢氟酸中进行重氮化反应，然后升温分解得到3，4-二氟三氟甲苯。该方法虽然提高了产率，降低了生产成本，但是由于氢氟酸的毒性非常大，对设备要求较高，需要有良好的密封性，只适合大吨位的产品生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3，4-二氟三氟甲苯的制备方法，该方法操作过程简单，易于工业化。
本发明是通过下述技术方案加以实现的，一种3，4-二氟三氟甲苯的制备方法，其特征在于包括以下过程；
1.合成3-硝基-4-氟三氟甲苯：将3-硝基-4-氯三氟甲苯与无水氟化钾按摩尔比为1∶1-10加入到N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮，二甲基砜或N，N-二甲基乙酰胺溶剂中，搅拌下在100-260℃反应1-15小时，反应完成后，过滤除去其中的无机盐，减压精馏得到3-硝基-4-氟三氟甲苯。
2.合成3，4-二氟三氟甲苯：将3-硝基-4-氟三氟甲苯与四甲基氟化铵，四乙基氟化胺，四丙基氟化胺或四丁基氟化铵按摩尔比为1∶1-10加入到四氢呋喃，二氧六环，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮，二甲基砜或N，N-二甲基乙酰胺溶剂中，搅拌下在0-150℃反应1-10小时，反应完成后，精馏得到3，4-二氟三氟甲苯产品。
上述的3-硝基-4-氯三氟甲苯与无水氟化钾按摩尔比为1∶1.5-4，反应的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮，反应温度为120-180℃，反应时间为4-8小时；3-硝基-4-氟三氟甲苯与四甲基氟化铵，四乙基氟化胺或四丁基氟化铵的摩尔比为1∶2-6，氟化剂为四甲基氟化铵，四乙基氟化胺或四丁基氟化铵，反应溶剂为四氢呋喃，二氧六环或N，N-二甲基甲酰胺，反应温度为25-110℃，反应时间为3-7小时。
本发明的优点在于其制备过程简单、易于操作、反应时间短、收率高、易于工业化生产。
具体实施方式
实施例1
反应瓶中加入3-硝基-4-氯三氟甲苯(90.2g，0.4mol)，无水氟化钾(34.8g，0.6mol)和干燥的N，N-二甲基甲酰胺(250ml)，升温至150℃反应5小时，过滤除去体系中的盐，减压除去精馏得到3-硝基-4-氟三氟甲苯(76.9g，92％)。
实施例2
反应瓶中加入3-硝基-4-氯三氟甲苯(90.2g，0.4mol)，无水氟化钾(34.8g，0.6mol)和干燥的二甲基亚砜(250ml)，升温至180℃反应3小时，过滤除去体系中的盐，精馏得到3-硝基-4-氟三氟甲苯(77.2g，92.4％)。
实施例3
反应瓶中加入3-硝基-4-氟三氟甲苯(42.8g，0.2mol)，四甲基氟化铵(37.2g，0.4mol)和干燥的四氢呋喃(150ml)，30℃下反应3小时，常压浓缩除去四氢呋喃，将剩余物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，所得有机相常压精馏得到3，4-二氟三氟甲苯(32.4g，89％)。
实施例3
反应瓶中加入3-硝基-4-氟三氟甲苯(42.8g，0.2mol)，四丁基氟化铵(110.2g，0.4mol)和干燥的四氢呋喃(250ml)，30℃下反应2.5小时，常压浓缩除去四氢呋喃，将剩余物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，所得有机相常压精馏得到3，4-二氟三氟甲苯(30.9g，85％)。
Claims (2)
1.一种3，4-二氟三氟甲苯的制备方法，其特征在于包括以下过程：
1)合成3-硝基-4-氟三氟甲苯：将3-硝基-4-氯三氟甲苯与无水氟化钾按摩尔比为1∶1-10加入到N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮，二甲基砜或N，N-二甲基乙酰胺溶剂中，搅拌下在100-260℃反应1-15小时，反应完成后，过滤除去其中的无机盐，减压精馏得到3-硝基-4-氟三氟甲苯；
2)合成3，4-二氟三氟甲苯：将3-硝基-4-氟三氟甲苯与四甲基氟化铵，四乙基氟化胺，四内基氟化胺或四丁基氟化铵按摩尔比为1∶1-10加入到四氢呋喃，二氧六环，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮，二甲基砜或N，N-二甲基乙酰胺溶剂中，搅拌下在0-150℃反应1-10小时，反应完成后，精馏得到3，4-二氟三氟甲苯产品。
2.按权利要求1所述的3，4-二氟三氟甲苯的制备方法，其特征在于，3-硝基-4-氯三氟甲苯与无水氟化钾的摩尔比为1∶1.5-4，反应的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮，反应温度为120-180℃，反应时间为4-8小时；3-硝基-4-氟三氟甲苯与四甲基氟化铵，四乙基氟化胺或四丁基氟化铵的摩尔比为1∶2-6，氟化剂为四甲基氟化铵，四乙基氟化胺或四丁基氟化铵，反应溶剂为四氢呋喃，二氧六环或N，N-二甲基甲酰胺，反应温度为25-110℃，反应时间为3-7小时。
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| CN 200610130682 CN1994986A (zh) | 2006-12-29 | 2006-12-29 | 3,4－二氟三氟甲苯的制备方法 |
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| CN (1) | CN1994986A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI726900B (zh) * | 2015-08-04 | 2021-05-11 | 美商陶氏農業科學公司 | 用於氟化化合物之過程 |
| CN117658818A (zh) * | 2023-11-03 | 2024-03-08 | 江西巍华化学有限公司 | 一种4-氟-3-硝基三氟甲苯的制备方法 |
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2006
- 2006-12-29 CN CN 200610130682 patent/CN1994986A/zh active Pending
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20070711 |