CN1986539A - 杨梅花青素提取物 - Google Patents
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Abstract
公开了一种制备杨梅花青素提取物的方法，包括步骤：(a)用1－10倍鲜果重量的50－95％重量的乙醇水溶液浸泡杨梅果肉4小时以上；(b)过滤，除去乙醇，得到药液；(c)将所得药液调至pH至1－4，过大孔树脂吸附柱；(d)用水洗涤柱，至流出液为无色；(e)用20％－95％重量的乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液；(f)过滤，回收乙醇，40－80℃真空干燥得到的洗脱液。还公开了用该方法制备的杨梅花青素提取物，及其质量标准和用作食品或药物的着色剂的用途。
Description
技术领域
本发明涉及植物有效成分的提取工艺领域，具体说，是杨梅花青素提取物的提取和制备。本发明还涉及杨梅花青素提取物的组合物及其质量标准。
背景技术
花青素类已是国际公认的安全无毒的天然食品着色剂，欧共体色素标准中对来源于果蔬的花青素的使用不作量的限制。但是由于各种果蔬中的各类成分相差径庭，花青素类成分组成也不同，加之性质不稳定，因此，制备工艺相差很大。我国仅有萝卜红、葡萄皮红、黑豆红三种花青素类天然食品着色剂，质量标准中主要评价指标色价均小于20(按我国定义)，纯度较低。欧共体花青素主要评价指标色价为30(按我国定义)，纯度较高。但无论国内外，都未对主要色素成分进行含量测定，仅使用吸光值来评价色价，这对花青素类天然食品着色剂的内在质量控制是一种欠缺。
本领域中已经有很多对杨梅色素进行的研究。马银海等(食品科学，2004，Vol.25，No.7，p.112-113)公开了一种提取杨梅红色素的方法，主要是通过酸浸泡然后过大孔树脂纯化。该方法是一种实验室方法，其中的树脂、淋洗液、洗脱所用的条件都跟本发明的方法不同。林璇等(漳州师范学院化学系，2002年8月，15卷，3期，pp.98-101)公开了一种实验室使用的矢车菊苷分离方法，以及对杨梅红色素进行了研究。然而，该方法是一种非常复杂的实验室级别的方法，因此没有工业上应用的意义。该文献还描述了杨梅红色素中含有矢车菊苷，以及杨梅红色素的理化性质等。然而，该文献中描述的色素随着pH的增加而颜色呈红→绿→蓝变化，而在叶日英，农牧产品开发，2000第1期中，认为色素是呈红色到绿色变化。此外，在高居易，天然产品研究与开发，Vol.13，No.2，pp.59-62中，认为该红色色素在水溶液中34％下就达到饱和。
如上所述，这些研究的结果差异很大，原因是由于提取方法粗，成分差异大。因此，需要一种标准的提取方法，来获得有效的杨梅花青素，以及与其配套的工业生产的检测标准。
此外，食品药品着色剂在工业应用中有相当大的重要性，并且也是常用的工业产品。近年来，对于这些着色剂发生了很多的争端，有许多以前常用的食品着色剂被发现是对人体有害的，例如可能导致癌症等。因此，对于天然无害的食品着色剂有很大的市场需求。
发明内容
因此，本发明的一个目的是提供一种制备杨梅花青素提取物的方法，该方法包括步骤：
(a)用1-10倍鲜果重量的50-95％重量的乙醇水溶液浸泡杨梅果肉4小时以上，优选12小时；
(b)过滤，除去乙醇，得到药液；
(c)将所得药液调至pH至1-4，优选pH1-2，过大孔树脂吸附柱；
(d)用水洗涤柱，至流出液为无色；
(e)用20％-95％重量的乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液；
(f)过滤，回收乙醇，40-80℃真空干燥得到的洗脱液。
在该方面的一个实施例中，步骤(a)中的乙醇水溶液是药材重量的5倍。
在该方面的另一个实施例中，步骤(a)中的乙醇水溶液浓度是90％重量。
在该方面的另一个优选例中，步骤(e)中的乙醇优选是30-85％重量，更优选是50％重量的水溶液。
在该方面的另一个优选例中，步骤(e)中还包括用高效液相层析法在515nm波长下，流速1.0ml/分钟，25℃下，用乙腈∶甲酸∶水＝10∶10∶100检测杨梅花青素成分矢车菊素-3-葡萄糖的含量。
本发明的另一个方面，提供了上述方法获得的杨梅花青素提取物。其中杨梅花青素提取物色价(按中国定义)在40以上，矢车菊素-3-葡萄糖在总提取物中的含量为5-30％重量。
本发明的另一个方面提供了上述杨梅花青素提取物的用途，其特征在于，用作食品或药物的着色剂。
具体实施方式
杨梅(Mynica rubra Sied.et Zucc)是一种常见的水果。本发明中所用的杨梅为集市购得。
本发明的杨梅花青素提取方法采用乙醇作为提取试剂，然后使用大孔树脂纯化，与常规的乙醇粗浸取或酸水提取然后大孔树脂纯化的条件不同，洗脱条件也不相同，因此理化参数等有很大的差异。
本发明中步骤(b)中的回收乙醇步骤，使得获得的药液浓缩，从而能吸附在大孔树脂上有效分离所需的组分。回收是通过常规方法进行的，例如减压蒸馏等。
本发明的柱层析使用各种常规的大孔树脂吸附柱，可采用各种医药级大孔吸附树脂，常用的树脂是极性苯乙烯骨架。优选树脂购自西安蓝晓科技有限公司的LSA-33、LSA-20和XDA-1。在使用前可先用水平衡。上样，洗涤，洗脱速度不受限制，但优选在30-300ml/分钟之间，最优选是60ml/min。
本发明的洗涤液可使用极性溶剂，例如去离子水等对柱进行洗涤。
该方面的另一个实施例中包括了检测步骤，该检测步骤是在步骤(e)洗脱过程中使用常规的HPLC(高效液相层析)，例如硅胶柱等，对洗脱液中的矢车菊素-3-葡萄糖成分进行检测，检测波长为515nm，流速为1.0ml/分钟，25℃下，乙腈∶甲酸∶水＝10∶10∶100。如在该洗脱液中没有矢车菊素-3-葡萄糖峰出现则证明其洗脱完全。
本发明(f)中所使用的过滤装置可以是各种常规过滤装置。例如滤纸真空吸滤，多孔树脂，分子筛，填充柱等。
本发明提取物色价(中国定义)在40以上，是常规乙醇浸出法的5倍以上，提取效率达到60％以上，有效成分得率为0.2％以上，同时，由于操作步骤简单，没有TLC，电泳等昂贵步骤，可用于大批量工业生产。
本发明获得的杨梅花青素提取物的主要成分是矢车菊素-3-葡萄糖，作为着色剂，它完全没有毒性和副作用，因此，非常适合工业和商业用作食品和药品的着色剂。
实施例
实施例1杨梅花青素的提取
1.材料和仪器
材料：苏州集市市售的杨梅50kg。
树脂：LSA-33、LSA-20和XDA-1，购自西安蓝晓科技有限公司
仪器：多功能提取罐(500L)，常州武进孟河制药机械厂
2.提取方法：
三批杨梅(集市购得)分别去核取肉，分别用2、5、9倍鲜果量的90、85、65％乙醇浸泡提取12、8、4小时，过滤得乙醇提取液，回收乙醇，残液加水稀释，过滤，滤液以盐酸分别调pH酸性至1、3、5，分别过大孔树脂LSA-33、LSA-20和XDA-1吸附柱，树脂用量为药材量的1/3、1、2，药液过完柱床后用水洗柱床(流速300ml/min、不限)至流出液为无色，再分别用30％、50％、85％乙醇洗脱至流出液为无色(流速200ml/min、100ml/min、50ml/min)，至用高效液相层析柱(反相硅胶柱，中科院大连化学物理研究所)在515nm波长下，流速1.0ml/分钟，25℃下，用乙腈∶甲酸∶水＝10∶10∶100检测矢车菊素-3-葡萄糖的含量，至不出现其峰；
收集乙醇洗脱液，过滤，回收乙醇，80℃水浴蒸干，40-80℃真空烘干，得杨梅花青素提取物。
三批约50公斤的杨梅鲜果经提取，杨梅花青素的最终提取率在60％以上，得率在0.2％以上。用中华人民共和国国家标准GB9992-88的检测矢车菊素-3-半乳糖苷(虽然该方法用于黑豆提取物，但是其同样是用于检测矢车菊素的方法，并且也是用于经植物提取后的固体)，发现检测杨梅花青素提取物的E值大于40(相当于欧共体和国际粮农组织色价定义400，欧共体花青素标准中花青素提取物色价为300)，结果见下表1。
表1三批杨梅花青素提取中试结果
| 批号 | 投料kg | 提取物g | 得率％ | 花青素提取率％ | 色价E |
| 123 | 50.048.049.0 | 115110127 | 0.230.210.26 | 68.270.571.8 | 456784 |
注：
其中A是吸光度，W是样品质量(g)，E表示色价，C-杨梅红溶液浓度；L-比色杯溶液厚度，cm。
三批提取物的色价都大于40(我国标准)。花青素提取物得率都在60％以上。
实施例2产品的质量检测标准：
根据三批中试样品制定了杨梅花青素提取物的质量标准，如下：
本标准适用于以杨梅(Mynica rubra Sied.et Zucc)成熟果实为原料，用乙醇溶液提取经大孔树脂纯化的提取物，经浓干燥制得的紫红色粉末，在食品药品工业中作为着色剂。化学名称：矢车菊素-3-葡萄糖苷分子式：C21H21O11分子量：449.39(按1983年国际原子量)
1技术要求
1.1外观本品为紫红色粉末。
1.2理化要求
表2
| 项目 | 指标 | 实验方法 |
| PH | 3.5～4.5 | 2.1节 |
| 1％E 525±5nm≥1cm | 40 | 2.2节 |
| 矢车菊素-3-葡萄糖苷，％≥ | 5 | 2.3节 |
| 水分≤ | 8 | 2.4节 |
| 灰分≤ | 5 | 2.5节 |
| 砷(As)，％≤ | 0.0002 | GB 8450 |
| 铅(Pb)，％≤ | 0.0003 | GB 8449 |
| 大孔树脂残留二乙烯苯，ug/kg≤ | 50 | 2.6节 |
2实验方法
2.1 pH：将样品配成1％水溶液用酸度计测定。
2.2吸光度：精密称定样品约0.1g，加50％乙醇定容到100ml。从中取10ml，再以0.02M盐酸溶液(PH3.0)定容至100ml。取出稀释液涠于1cm比色杯中，用分光光度计在波长515±5nm处，以盐酸溶液(PH3.0)为参比液，测定其吸光度(E)。
式中：A-吸光度；C-杨梅红溶液浓度；L-比色杯溶液厚度，cm。
注：
A-吸光度，称定样品定容到100ml溶液测定，比色杯厚度1cm；W-称样量，g。
2.3矢车菊素-3-葡萄糖苷含量测定：
用HPLC法进行测定，流动相为乙腈∶甲酸∶水10∶10∶100，流速为1.0ml/min，柱温为25℃，检测波长为515nm。
2.4水分精确称取样品1g(准确至0.002g)，置于恒重的称量瓶中，于105±1℃烘箱灼约4h，冷却、称重，至恒重。
式中：X-样品中水分含量，％；G1-称量瓶加样品质量，g；G2-干燥后称量瓶加样品质量，g％；G-样品质量，g。
2.5灰分精确称取样品3g(准确至0.01g)置于已恒重的坩埚中，先炭化(约300℃)，再移入800±25℃马福炉中灼烧至恒重。
式中：X2-样品中灰分含量，％；G-灰分质量，g；W-样品质量，g。本品在包装完整，未经启封情况下，保质期为一年。
2.6大孔树脂残留物的检测方法：精密称取供试品0.5g，置顶空瓶中，精密加入5ml1％甲醇溶液溶解，作为供试品溶液。另精密称取1，4-二乙烯基苯适量，分别加入甲醇溶液溶解并稀释制成每1ml中含1mg的对照品储备液。精密量取上述储备液适量，加入二甲亚砜溶解并稀释制成1ml中含2ug的混合溶液。精密量取混合液5ml置顶空瓶中作为对照品溶液，照气相色谱顶空进样法测定，顶空恒温箱温度85℃，传输管温度110℃，进样环温度100℃，色谱柱HP-INNOWAX(30m×0.25mm×0.25mm)，检测器FID，检测器温度240℃，进样口温度150℃，柱温60℃(5min)→94℃，升温速度每分钟8℃，再以8℃/10min升至190℃。含1，4-二乙烯基苯不得超过50ug/kg。
3.三批中试产品的质量报告
实验检验了三批中试产品，同时也对比了三批杨梅鲜果汁干燥物的品质，下文表3显示了三批中试产品的质检结果和原料检验结果，以及和乙醇粗提取物的对比。
表3三批中试产品质检结果及原料检验结果
| 项目 | 指标 | 中试1 | 原汁1 | 中试2 | 原汁2 | 中试3 | 原汁3 |
| PH | 3.5～4.5 | 3.6 | 3.9 | 4.1 | 4.3 | 3.8 | 4.2 |
| 1％E525±5nm≥1cm | 40 | 45 | 4 | 67 | 5 | 84 | 7 |
| 矢车菊素-3-葡萄糖苷，％≥ | 4.0 | 4.5 | 0.32 | 4.9 | 0.30 | 7.9 | 0.55 |
| 水分≤ | 8 | 7.2 | 10.1 | 7.5 | 11.5 | 7.0 | 10.8 |
| 灰分≤ | 10 | 6.8 | 12.5 | 7.6 | 13.7 | 8.2 | 13.4 |
| 砷(As)，％≤ | 0.0002 | 未检出 | 未检出 | 未检出 | |||
| 铅(Pb)，％≤ | 0.0003 | 未检出 | 未检出 | 未检出 | |||
| 大孔树脂残留二乙烯苯，ug/kg≤ | 50 | 未检出 | 未检出 | 未检出 |
结果表明杨梅红提取物色价远高于杨梅鲜果汁干燥物(即表中原汁1、2、3)。工艺中除去了大量果糖和果酸及大分子成分，使杨梅红提取物色价高、性质稳定、不易吸潮、易于存放。
实施例3杨梅花青素作为着色剂的用途
(1)在食品着色剂中的用途：
该产品主要用于酸性的食品，实验考察了杨梅红在饮料、冰淇淋、雪糕、棒冰、糖果、果冻、配制果酒、蛋糕上彩装等食品中的使用情况，结果表明其在水和乙醇中溶解度很大，着色性能良好，储藏期内各食品的色素吸光值稳定，并且除铁离子和强氧化剂外可与各类食品常用添加剂混用。常用量为10-100mg每公斤食品。
I.饮料配方：碳酸水、白砂糖、苯甲酸钠、山梨酸钾、维生素C、香精，分别加入杨梅红提取物0.01％、0.02％、0.05％，按饮料常规方法配制，灭菌灌装后，置37℃避光处按药品的加速稳定性法进行该饮料的稳定性考察。每个月取样进行检测，连续检测三个月，结果显示饮料的吸光值稳定，即色泽无明显变化，说明该饮料保质期在一年以上。
检测方法：取样品2ml加8ml0.02M盐酸溶液稀释，过滤，取出稀释液涠于1cm比色杯中，用分光光度计在波长515±5nm处，以盐酸溶液(PH3.0)为参比液，测定其吸光度(E)。结果见表4。
表4饮料的三个月加速稳定性(n＝3)
| 0个月 | 15天 | 1个月 | 2个月 | 3个月 | RSD | |
| 0.01％ | 0.0702 | 0.0713 | 0.0720 | 0.0700 | 0.0710 | 1.15％ |
| 0.02％ | 0.1478 | 0.1460 | 0.1424 | 0.1410 | 0.1401 | 2.30％ |
| 0.05％ | 0.3992 | 0.3950 | 0.3800 | 0.3822 | 0.3790 | 2.41％ |
由此可见，三个月后饮料中杨梅红提取物并没有明显的损失，饮料外观没有明显变化。
II.冰淇淋配方：蛋黄、白砂糖、代可可脂、奶粉、水、香精，分别加入杨梅红提取物0.05％、0.1％、0.2％，按冰淇淋常规方法配制，灭菌灌装后，置37℃避光处按药品的加速稳定性法进行该冰淇淋的稳定性考察。每个月取样进行检测，连续检测三个月，结果显示冰淇淋的吸光值稳定，即色泽无明显变化，说明该冰淇淋保质期在三个月以上。
检测方法：取样品2g加8ml0.02M盐酸溶液稀释，过滤，取出稀释液涠于1cm比色杯中，用分光光度计在波长515±5nm处，以盐酸溶液(PH3.0)为参比液，测定其吸光度(E)。结果见表5。
表5冰淇淋的三个月加速稳定性(n＝3)
| 0个月 | 15天 | 1个月 | 2个月 | 3个月 | RSD | |
| 0.025％ | 0.0692 | 0.0645 | 0.0624 | 0.0742 | 0.0654 | 2.70％ |
| 0.05％ | 0.1149 | 0.1150 | 0.1141 | 0.1283 | 0.1187 | 2.30％ |
| 0.1％ | 0.2693 | 0.2578 | 0.2444 | 0.2532 | 0.2499 | 2.40％ |
III.糖果配方：白砂糖、葡萄糖、炼乳、柠檬酸、植物油、香精，分别加入杨梅红提取物0.01％、0.02％、0.05％，按糖果常规方法配制，灭菌灌装后，置37℃避光处按药品的加速稳定性法进行该糖果的稳定性考察。每个月取样进行检测，连续检测三个月，结果显示糖果的吸光值稳定，即色泽无明显变化，说明该糖果保质期在一年以上。
检测方法：取样品2g加8ml0.02M盐酸溶液稀释，过滤，取出稀释液涠于1cm比色杯中，用分光光度计在波长515±5nm处，以盐酸溶液(PH3.0)为参比液，测定其吸光度(E)。结果见表6。
表6糖果的三个月加速稳定性(n＝3)
| 0个月 | 15天 | 1个月 | 2个月 | 3个月 | RSD | |
| 0.01％ | 0.1923 | 0.1930 | 0.1954 | 0.2005 | 0.1910 | 1.91％ |
| 0.02％ | 0.2711 | 0.2695 | 0.2638 | 0.2668 | 0.2678 | 1.04％ |
| 0.05％ | 0.3213 | 0.3213 | 0.3246 | 0.3123 | 0.3250 | 1.62％ |
实施例4该产品的安全性
(1)急性毒性
为了提供试验安全使用的剂量范围，对杨梅红进行了急性毒性试验。
在预备试验中，小鼠灌服大剂量杨梅红提取物亦不致死，不能测出半数致死量，故采用最大给药量试验。
受试药物 杨梅花青素，由苏州思源医药科技开发公司提供。
配制：加蒸馏水，配制成每ml含100mg杨梅红提取物的混悬液，供灌胃用。
实验动物
ICR小鼠40只，18～21g，雌雄各半，由中国药科大学实验动物中心提供。
试验方法与结果
取健康小鼠20只，雌雄各半，1ml/10g灌胃给药，一日内灌胃3次，连续观察7日。
小鼠给药当日，行动缓慢，进食减少。次日恢复食量，活动、大便均正常。观察7日未见死亡，第8日空腹12h称重，尸解未见主要脏器有异常。体重变化见表7。
表7A-2小鼠急性毒性试验体重变化(
)
| 性别 | 鼠数 | 给药前体重(g) | 第8日体重(g) | 增长率(％) |
| ♂♀ | 1010 | 20.5±0.7218.9±0.86 | 26.6±1.35***25.0±1.31*** | 32.2032.27 |
与给药前比，***P＜0.01
由表7可见，小鼠灌服杨梅红提取物，体重正常增长。
在小鼠急性毒性试验中，采用最大给药量法，杨梅红提取物小鼠量大1000mg/kg，再次对人进行试验。人最大用量为100mg/kg，成人以60kg计，每人每天最大用量为6000mg。给药后观察7日，均未出现死亡及明显中毒反应，体重正常增长。
以上结果说明该色素安全、无毒。
Claims (10)
1.一种制备杨梅花青素提取物的方法，其特征在于，该方法包括步骤：
(a)用1-10倍鲜果重量的50-95％重量的乙醇水溶液浸泡杨梅果肉4小时以上；
(b)过滤，除去乙醇，得到药液；
(c)将所得药液调至pH至1-4，过大孔树脂吸附柱；
(d)用水洗涤柱，至流出液为无色；
(e)用20％-95％重量的乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液；
(f)过滤，回收乙醇，40-80℃真空干燥得到的洗脱液。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(a)中的乙醇水溶液是药材重量的5倍。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(a)中的乙醇水溶液浓度是90％重量。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述浸泡时间为12小时。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述pH为1-2。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(e)中的乙醇是40-90％重量的水溶液。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(e)中的乙醇是60％重量的水溶液。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(e)中还包括用高效液相层析法在515nm波长下，流速1.0m1/分钟，25℃下，用乙腈∶甲酸∶水＝10∶10∶100检测杨梅花青素成分矢车菊素-3-葡萄糖的含量。
9.一种杨梅花青素提取物，其特征在于：该提取物是用权利要求1所述的方法制备的，其中杨梅花青素提取物色价(按我国定义)大于40，其中矢车菊素-3-葡萄糖浓度为5-30％重量。
10.权利要求8所述的杨梅花青素提取物的用途，其特征在于，用作食品或药物的着色剂。
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