CN1944359A - 2,5－降冰片二烯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种2，5－降冰片二烯的制备方法，包括在釜式反应器中加入计量的双环戊二烯、相当于双环戊二烯重量1.5～3.0倍的溶剂丙酮和相当于双环戊二烯重量0.03％的阻聚剂2，6－二叔丁基－4－甲基苯酚，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到4.0～6.0∶1，配制成反应物料；将反应物料导入管式反应器中反应生成2，5－降冰片二烯；再通过减压精馏得到2，5－降冰片二烯产品。本发明的制备方法抑制了2，5－降冰片二烯的串联副反应，从而显著提高了反应收率，确保了产品质量的稳定性，降低了生产成本，有效地解决了现有技术生产工艺中存在的问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的制备方法，特别涉及一种2，5-降冰片二烯的制备方法。
背景技术
2，5-降冰片二烯(2，5-norbornadiene，NBD)是一种易燃液体，能溶于石油醚，不溶于水，相对密度0.909(20℃)，沸点89℃。2，5-降冰片二烯的商品中含有质量分数为500×10-6的2，6-二叔丁基对甲酚作为稳定剂。NBD由于可以有效地抑制乙烯对鲜花、水果和蔬菜等植物的作用，延长植物的保鲜期，可与乙烯生物合成抑制剂一起配制成保鲜剂。NBD的另一个重要用途是光能储存，通过它和其异构体之间的异构化反应，会吸收或释放69KJ/mol的光能。此外，NBD还应用于各种烯烃聚合立体结构调控剂、均相贵金属催化剂的配位体和全加氢后用作赛车、导弹和火箭的高能燃料。
现有技术NBD的制备方法均采用环戊二烯与乙炔的Diels-Alder反应路线。美国专利2875256公开了一种NBD的合成方法。采用该方法，当温度为150-400℃、乙炔与环戊二烯的摩尔比为1～10∶1，压力为常压～1.76MPa、在反应区停留时间为1～15分钟时，反应的收率为3.7～25.0％。这一方法的特征是反应在高温、低压下进行，但该反应的主要缺点是反应收率较低，使得生产成本较高。因此，寻找一种能提高反应收率、降低生产成本的工艺是很有必要的。
中国专利CN03142244.6公开了一种NBD的合成方法。该方法通过引入丙酮溶剂有效地提高了NBD的收率。在釜式反应器中，当乙炔与双环戊二烯的摩尔比为1.0～3.0∶1，溶剂丙酮与双环戊二烯的重量比为1～2.5∶1，加料后升温至170～230℃进行反应，5小时后反应结束，此时反应转化率(以双环戊二烯计)≥80％，2，5-降冰片二烯的选择性≥40％。这一方法的主要特征是使用了丙酮作为反应的溶剂。但由于反应器采用釜式反应器，不但会使反应收率因NBD串联副反应而降低，而且会不利于降低生产成本，并增加了操作的复杂性。
发明内容
本发明的目的，就是为了克服现有技术存在的上述问题而提供一种新的2，5-降冰片二烯的制备方法。
本发明的目的是这样实现的：一种2，5-降冰片二烯的制备方法，包括以下步骤：
a、在釜式反应器中加入计量的双环戊二烯、相当于双环戊二烯重量1.5～3.0倍的溶剂丙酮和相当于双环戊二烯重量0.03％的阻聚剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到4.0～6.0∶1，配制成反应物料；
b、将步骤a所得反应物料导入管式反应器中，于高温环境下反应生成2，5-降冰片二烯；
c、将步骤b所得反应产物移入精馏塔进行减压精馏，得到2，5-降冰片二烯产品。
步骤a中所述的乙炔与双环戊二烯的摩尔比优选4.5～5.5∶1，所述的溶剂丙酮的加入量优选为双环戊二烯重量的1.6～2.4倍。
步骤b中所述的反应温度为180～200℃，优选185～195℃；物料在管式反应器中的停留时间为10～30分钟，优选15～25分钟。
步骤b中所述的管式反应器为连续生产管式反应器，可以连续生产2，5-降冰片二烯，其中设有用于通入加热介质的夹套，加热介质一般选择导热油。
步骤a中所述的双环戊二烯的纯度≥78％。
通过实验对乙炔与环戊二烯的反应机理进行了研究，结果发现，该反应为串联反应，首先是乙炔和环戊二烯反应生成目标产物2，5-降冰片二烯，2，5-降冰片二烯继续与环戊二烯反应则生成副产物，并伴有环戊二烯三聚及多聚物的生成。从动力学角度看，对这种类型反应过程采用平推流管式反应器最为有利，可克服釜式反应器物料全返混的缺陷，可以有效降低副反应的生成速率，提高目的产物的选择性。增加乙炔的用量和缩短物料在较高温度下的停留时间都对降低副反应的生成速率和提高2，5-降冰片二烯的收率有利。
本发明的方法使反应在管式反应器内进行，以丙酮为溶剂，在高温高压下使双环戊二烯裂解成环戊二烯，环戊二烯与乙炔发生Diels-Alder反应转化成2，5-降冰片二烯。管式反应器的使用显著地降低了副反应的反应速率，提高了目标产物的收率。与现有技术相比，采用管式反应器不但抑制了在釜式反应器中较为严重的NBD串联副反应，而且提高了生产能力和产品质量的稳定性、降低了生产成本、简化了操作，从而有效地解决了现有技术生产工艺中存在的问题。
具体实施方式
实施例1
在釜式反应器中加入纯度≥78％的双环戊二烯10公斤、丙酮15公斤和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚3克，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到4.0∶1，配制成反应物料；然后将该反应物料用泵以设定的速率打入一根带有夹套的Φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器中，夹套内通入加热至一定温度的导热油使物料温度为180℃，物料在反应器中停留时间为10分钟，反应压力通过反应器出口处的压力控制器调节。将出口处反应物冷却至室温，回收未反应的乙炔，经压缩后作为原料重复使用。物料移入一个理论塔板数为15的精馏塔内，在减压下进行蒸馏，将2，5-降冰片二烯蒸出，收集得到2，5-降冰片二烯含量为99.6％的产品。本实施例中双环戊二烯的转化率为91％，2，5-降冰片二烯的选择性为52.6％。
实施例2
在釜式反应器中加入纯度≥78％的双环戊二烯10公斤、丙酮18公斤和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚3克，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到4.5∶1，配制成反应物料；然后将该反应物料用泵打入一根带有夹套的Φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器中，夹套内通入加热至一定温度的导热油使物料在185℃高温环境下反应15分钟，反应压力通过反应器出口处的压力控制器调节。将出口处反应物冷却至室温，回收未反应的乙炔，经压缩后作为原料重复使用。物料移入一个理论塔板数为15的精馏塔内，在减压下进行蒸馏，将2，5-降冰片二烯蒸出，收集得到2，5-降冰片二烯含量为99.6％的产品。本实施例中双环戊二烯的转化率为92.6％，2，5-降冰片二烯的选择性为54.8％。
实施例3
在釜式反应器中加入纯度≥78％的双环戊二烯10公斤、丙酮21公斤和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚3克，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到5.0∶1，配制成反应物料；然后将该反应物料用泵打入一根带有夹套的Φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器中，夹套内通入加热至一定温度的导热油使物料在190℃高温环境下反应20分钟，反应压力通过反应器出口处的压力控制器调节。将出口处反应物冷却至室温，回收未反应的乙炔，经压缩后作为原料重复使用。物料移入一个理论塔板数为15的精馏塔内，在减压下进行蒸馏，将2，5-降冰片二烯蒸出，收集得到2，5-降冰片二烯含量为99.6％的产品。本实施例中双环戊二烯的转化率为96.8％，2，5-降冰片二烯的选择性为56.9％。
实施例4
在釜式反应器中加入纯度≥78％的双环戊二烯10公斤、丙酮24公斤和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚3克，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到5.5∶1，配制成反应物料；然后将该反应物料用泵打入一根带有夹套的Φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器中，夹套内通入加热至一定温度的导热油使物料在195℃高温环境下反应25分钟，反应压力通过反应器出口处的压力控制器调节。将出口处反应物冷却至室温，回收未反应的乙炔，经压缩后作为原料重复使用。物料移入一个理论塔板数为15的精馏塔内，在减压下进行蒸馏，将2，5-降冰片二烯蒸出，收集得到2，5-降冰片二烯含量为99.6％的产品。本实施例中双环戊二烯的转化率为98.9％，2，5-降冰片二烯的选择性为57.6％。
实施例5
在釜式反应器中加入纯度≥78％的双环戊二烯10公斤、丙酮27公斤和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚3克，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到6.0∶1，配制成反应物料；然后将该反应物料用泵打入一根带有夹套的Φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器中，夹套内通入加热至一定温度的导热油使物料在200℃高温环境下反应30分钟，反应压力通过反应器出口处的压力控制器调节。将出口处反应物冷却至室温，回收未反应的乙炔，经压缩后作为原料重复使用。物料移入一个理论塔板数为15的精馏塔内，在减压下进行蒸馏，将2，5-降冰片二烯蒸出，收集得到2，5-降冰片二烯含量为99.6％的产品。本实施例中双环戊二烯的转化率为99.5％，2，5-降冰片二烯的选择性为58.5％。
实施例6
在釜式反应器中加入纯度≥78％的双环戊二烯10公斤、丙酮30公斤和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚3克，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到6.0∶1，配制成反应物料；然后将该反应物料用泵打入一根带有夹套的Φ25mm×1000mm的不锈钢管式反应器中，夹套内通入加热至一定温度的导热油使物料在200℃高温环境下反应30分钟，反应压力通过反应器出口处的压力控制器调节。将出口处反应物冷却至室温，回收未反应的乙炔，经压缩后作为原料重复使用。物料移入一个理论塔板数为15的精馏塔内，在减压下进行蒸馏，将2，5-降冰片二烯蒸出，收集得到2，5-降冰片二烯含量为99.6％的产品。本实施例中双环戊二烯的转化率为99.9％，2，5-降冰片二烯的选择性为58.3％。
上述实施例中双环戊二烯的转化率由原料中双环戊二烯的摩尔数减去产物中双环戊二烯的摩尔数后再除以原料中双环戊二烯的摩尔数求得，2，5-降冰片二烯的选择性由转化为2，5-降冰片二烯的双环戊二烯的摩尔数除以转化的双环戊二烯的总摩尔数求得。
Claims (6)
1、一种2，5-降冰片二烯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a、在釜式反应器中加入计量的双环戊二烯、相当于双环戊二烯重量1.5～3.0倍的溶剂丙酮和相当于双环戊二烯重量0.03％的阻聚剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚，在不断搅拌下通入乙炔，使溶解在溶剂中的乙炔与双环戊二烯的摩尔比达到4.0～6.0∶1，配制成反应物料；
b、将步骤a所得反应物料导入管式反应器中，于高温环境下反应生成2，5-降冰片二烯；
c、将步骤b所得反应产物移入精馏塔进行减压精馏，得到2，5-降冰片二烯产品。
2、如权利要求1所述的2，5-降冰片二烯的制备方法，其特征在于：步骤a中所述的乙炔与双环戊二烯的摩尔比为4.5～5.5∶1，所述的溶剂丙酮的加入量为双环戊二烯重量的1.6～2.4倍。
3、如权利要求1所述的2，5-降冰片二烯的制备方法，其特征在于：步骤b中所述的反应温度为180～200℃，物料在管式反应器中的停留时间为10～30分钟。
4、如权利要求1所述的2，5-降冰片二烯的制备方法，其特征在于：步骤b中所述的反应温度为185～195℃，物料在管式反应器中的停留时间为15～25分钟。
5、如权利要求1所述的2，5-降冰片二烯的制备方法，其特征在于：步骤b中所述的管式反应器为连续生产管式反应器，其中设有用于通入加热介质的夹套。
6、如权利要求1所述的2，5-降冰片二烯的制备方法，其特征在于：步骤a中所述的双环戊二烯的纯度≥78％。
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