CN1891686B - N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的制备和应用 - Google Patents
N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的制备和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的制备和应用，通式如(I)所示，式中，R1：氢、1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基或
；R2：取代的芳胺基或氨基甲酸肟酯；R3分别代表氢、一个或两个卤素原子；R4：卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基或芳基；n为1或2。本发明具有很好的杀虫、杀螨和杀卵活性，广泛用于农作物的害虫防治，而且是昆虫生长调节剂。
Description
技术领域
本发明涉及N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的制备方法和它们控制害虫时的应用。
背景技术
US-3450747和US-3748356公开了苯甲酰基苯基脲类化合物及其杀虫活性，US-475113，US-4497822和US-4666942公开了含N-烷硫基，芳硫基和N-硫代氨基甲酸烷基酯苯甲酰基苯基脲类衍生物及其杀虫活性。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的制备和应用。这类化合物与那些已知的化合物不同，结构完全新颖，具有比类似的已知酰脲类化合物更优越的、范围更宽的杀虫、杀螨和杀卵活性。
本发明的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物是具有如下通式(I)所示结构的化合物：
式中，R1代表氢、1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基或
R2代表被卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳胺基或氨基甲酸肟酯。
R3分别代表氢、一个或两个卤素原子。
R4代表一个或多个下述基团：卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基，或被卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基；n为1或2。
本发明是化学式(IA)、(IB)和(IC)的化合物：
式中，R3和R5分别代表氢、一个或两个卤素原子。
R4代表一个或多个下述基团：卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基或被卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基。
R6代表氢、1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基或3-6碳氰代烷基；R7代表1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基或1-4碳烷硫基；n为1或2。
通式为(IA)、(IB)和(IC)的化合物显示出特别好的杀虫活性。
优选：R3和R5分别为2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；R4代表一个或多个下述基团：卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、氰基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基、被卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基或吡啶基，或未取代的芳基或吡啶基；R6代表甲基，R7代表甲硫基；n为1或2。
所述的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物进一步优选：R3和R5分别为2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；R4代表一个或多个下述基团：卤素、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基或1-4碳烷硫基；n为1或2时。
所述的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的制备方法包括下述步骤：
在-20℃-50℃温度下，通式为(II)的化合物和取代苯甲酰基异氰酸酯在惰性有机溶剂中反应，其中R1、R2、R3和R4如通式(I)中所定义。优选是-5℃-30℃的温度范围内进行。
所述的有机溶剂为四氢呋喃、无水乙醚、甲苯或卤代烷烃。
本发明也包括这些化合物的互变异构体和互变异构体的混合物。
本发明通式(IA)的化合物可以按如下方法来制备
通式为(III)的化合物和取代苯甲酰基异氰酸酯在惰性溶剂中反应。其中R3、R4、R6和R7如通式(IA)中所定义。该反应合适的溶剂为四氢呋喃、无水乙醚、甲苯、卤代烷烃。该反应在-20℃-50℃，优选是-5℃-30℃的温度范围内进行。
这类反应所需要的通式为(III)的化合物可以通过通式为(IV)的化合物与二氯化硫在有机碱(例如吡啶)的存在下，在惰性溶剂中反应得到中间体(V)，中间体(V)再在有机碱存在下，在惰性溶剂中与芳伯胺反应来制备。其中R6和R7如通式(IA)中所定义。该反应合适的溶剂为四氢呋喃、无水乙醚、甲苯、卤代烷烃。该反应在-20℃-0℃，优选是-15℃-0℃的温度范围内进行。
本发明通式(IB)的化合物可以按如下方法来制备：
通式为(IC)的化合物和取代苯甲酰基异氰酸酯在惰性溶剂中反应。其中R3、R4和R5如通式(IB)中所定义，n为1或2。该反应合适的溶剂为四氢呋喃、无水乙醚、甲苯、卤代烷烃。该反应在-20℃-50℃，优选是20℃-50℃的温度范围内进行。
本发明通式(IC)的化合物可以按如下方法来制备：
通式为(VI)的化合物与取代苯甲酰基异氰酸酯在惰性溶剂中反应。其中R3和R4如通式(IC)中所定义，n为1或2。该反应合适的溶剂为四氢呋喃、无水乙醚、甲苯、卤代烷烃。该反应在-20℃-50℃，优选是-10℃-20℃的温度范围内进行。
通式为(VI)的化合物可以通过芳伯胺与二氯化硫或二氯化二硫(芳伯胺与二氯化硫或二氯化二硫的摩尔比为2∶1)在有机碱的存在下，反应来制备。其中R3和R4如通式(IC)中所定义，n为1或2。该反应合适的溶剂为四氢呋喃、乙醚、甲苯、卤代烷烃。该反应在-20℃-0℃，优选是-10℃-0℃的温度范围内进行。
制备通式(I)所需要的取代苯甲酰基异氰酸酯用已知的方法(参见Pestic.Sci.，35(1992)137-144)制备。本发明还可用表1中列出的化合物来说明，但并不限定本发明。
本发明提供的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物与那些已知的化合物不同，结构完全新颖，具有比类似的已知酰脲类化合物更优越的、范围更宽的杀虫、杀螨和杀卵活性。
本发明通式(I)的化合物具有优异的杀虫活性，能用于防治鳞翅目类、鞘翅目类、双翅目类、直翅目类以及同翅目类害虫，尤其适合于防治鳞翅目类害虫。在1kg·L-1的浓度就可以100％控制鳞翅目类的粘虫。通式(I)的化合物在25kg·L-1及以上浓度对粘虫具有击倒和速杀活性，在2.5kg·L-1及以上浓度对粘虫表现出根部内吸活性，并对蚜虫和蚊幼虫具有一定的杀虫活性。
本发明通式(I)的部分化合物的杀虫活性与商品化品种除虫脲、氟幼脲或杀铃脲的杀虫活性相当。
本发明通式(I)的化合物可以直接使用，也可以加上农业上接受的载体使用，也可以和其他杀虫剂和(或)杀螨剂复配使用。
具体实施方式
下述的实施例中，熔点未经校正，收率未经优化。
实施例1：
N′-(N″-4-甲硫基-3-氮杂-2-氧杂-戊酰甲胺基)-硫代-N′-4-三氟甲氧基苯基-N-2，6-二氟苯甲酰基脲(I6)的合成
将0.37g(2.0mmol)2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯溶于10ml无水二氯甲烷中，于室温下，滴加到0.71g(2.0mmol)N′-4-甲硫基-3-氮杂-2-氧杂-戊酰甲胺基)-硫代-N-4-三氟甲氧基苯胺的5ml无水二氯甲烷溶液中，室温搅拌2小时，旋去溶剂，得到白色固体，用无水乙醚重结晶，得白色晶体0.38g。收率为50.7％。熔点128-130℃。1HNMR：2.30(s，3H，CH3)；2.40(s，3H，SCH3)；3.21(s，3H，NCH3)；6.90(t，2H，Ph)；7.20-7.38(m，5H，Ph)。
同样，可以合成本发明的其它化合物。见表1
实施例2：
N′-4-甲硫基-3-氮杂-2-氧杂-戊酰甲胺基)-硫代-N-4-氯苯胺的合成
将1.62g(10.0mmol)1-(甲硫基)亚乙基氨甲基氨基甲酸酯(灭多威)与0.87g(11.0mmol)吡啶的无水二氯甲烷溶液，于冰盐浴条件下，滴加到1.03g(10.0mmol)二氯化硫的无水二氯甲烷溶液中，滴加完后于冰盐浴下反应30分钟，然后将上述反应混合物于滴加到冰盐浴冷却的1.28g(10.0mmol)对氯苯胺和0.79g(10.0mmol)吡啶的无水二氯甲烷溶液中，滴加时间约30分钟。滴加完后，将反应液减压脱溶，用乙醚提取，饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠干燥。过滤，减压脱溶，所得油状物用硅胶色谱柱分离，洗脱液是体积比为3∶1的石油醚(60-90℃)和乙酸乙酯，得白色晶体1.53g，收率47.9％，mp，136-138℃，1HNMR：2.31(s，3H，CH3)；2.43(s，3H，SCH3)；3.31(s，3H，NCH3)；6.36(s，1H，NH)；7.14(d，2H，Ph)；7.21(d，2H，Ph)。
实施例3：
N，N′-双硫双-(4-三氟甲氧基)苯基-2，6-二氟苯甲酰基脲(I22)的合成
将0.09g(0.5mmol)2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯溶于3ml无水二氯甲烷中，于室温下，滴加到0.30g(0.5mmol)N′-4-三氟甲氧基苯胺基-硫基N′-4-三氟甲氧基苯基-N-2，6-二氟苯甲酰基脲的5ml无水二氯甲烷溶液中，室温搅拌1小时，旋去溶剂，得到白色固体，用无水乙醚重结晶，得白色晶体0.28g。收率为71.8％。熔点109℃(dec)。1HNMR：6.95(t，4H，Ph)；7.32(d，4H，Ph)；7.37-7.46(m，2H，Ph)；7.57(d，4H，Ph)；7.85(s，2H，CONH)。
同样，可以合成本发明的其它化合物。见表1。
实施例4：
N′-4-三氟甲氧基苯胺基-双硫基-N′-4-三氟甲氧基苯基-N-2，6-二氟苯甲酰基脲(I29)的合成
将0.18g(1.0mmol)2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯溶于5ml无水二氯甲烷中，滴加到冰浴冷却的0.42g(1.0mmol)双硫双-4-三氟甲氧基苯胺的10ml无水二氯甲烷溶液中，然后室温搅拌1小时，减压旋去溶剂，得到白色固体，用无水乙醚重结晶，得白色晶体0.40g。收率为66.7％。熔点91℃(dec)。1HNMR：5.76(s，1H，NH)；6.91(d，2H，Ph)；6.98(d，2H，Ph)；7.08(d，2H，Ph)；7.23(d，2H，Ph)；7.34-7.45(m，3H，Ph)；8.93(s，1H，CONH)。
同样，可以合成本发明的其它化合物。见表1。
实施例5：
双硫双-4-三氟甲基苯胺的合成
将1.62g(10.0mmol)4-三氟甲基苯胺与0.87g(11.0mmol)吡啶的无水乙醚溶液，于冰盐浴条件下，滴加0.68g(5.0mmol)二氯化二硫的无水乙醚溶液中，滴加完后于冰盐浴下反应1小时，然后过滤，用饱和食盐水洗2次，无水硫酸钠干燥。过滤，减压脱溶，所得油状物用硅胶色谱柱分离，洗脱液是体积比为12∶1的石油醚(60-90℃)和乙酸乙酯，得浅黄色固体1.30g，收率67.7％，mp，49-51℃，1HNMR：5.45(s，2H，NH)；6.98(d，4H，Ph)；7.40(d，4H，Ph)。
表1
实施例6：
杀粘虫活性的测定，测定程序如下：
供试昆虫是东方粘虫[Mythimna(＝Pseudaletia)separata(Walker)]，室内用玉米叶饲养的正常群体。粘虫采用浸叶法，将样品用丙酮配制成不同浓度的溶液，浸渍苗期玉米叶，晾干后放入7cm培养皿中，接入4龄幼虫10条，重复2-4次。对照用丙酮溶液浸渍玉米叶饲养幼虫。24小时后随时添加新鲜的玉米叶片。在24小时、48小时、72小时、96小时观察试验结果，直至对照幼虫正常蜕皮变成5龄。以粘虫幼虫完全死亡，即触之不动为幼虫的死亡标准。表2为部分化合物的测试结果：
表2
说明：表中“-”表示未测定。括号内为24小时检查试验结果；
括号外为96小时检查试验结果。
E为N-2，6二氟苯甲酰基-N′-4-三氟甲氧基苯基脲；
F为N-2氯苯甲酰基-N′-4-三氟甲基苯基脲
实施例7：
根部内吸活性测定，测定程序如下：
分别准确称量25mg各样品，于25ml容量瓶中，加乳化剂吐温802滴，用丙酮稀释至刻度，振荡溶解。分别移取10ml、2.5ml、1ml、0.5ml、0.25ml加自来水至100ml，再次充分搅拌，则浓度依次为100、25、10、5、2.5ppm等浓度水乳液。
将沙土培养的两叶期玉米苗的根部冲洗干净，浸入上述配好的各水乳液中，注意叶片不要污染。分别在24小时剪取玉米展开的叶片(不剪取心叶)放入7cm培养皿中，接入4龄幼虫10头，重复4次，24小时后取出余叶，添加无药新鲜玉米叶继续饲养至96小时。随时观察幼虫中毒现象，并在24小时、96小时检查试验结果，观察幼虫脱皮的情况，以绝对死亡为死亡的标准。表3为部分化合物的活性测定结果：
表3
说明：表中“-”表示未测定。E、F同上。括号内为24小时检查试验结果；
括号外为96小时检查试验结果。
Claims (4)
1.N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物，其特征在于它是化学式(IA)、(IB)和(IC)的化合物：
式中，R3和R5分别代表氢、一个或两个卤素原子；
R4代表一个或多个下述基团：卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基或被卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基；
R6代表氢、1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基或3-6碳氰代烷基；R7代表1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基或1-4碳烷硫基；n为1或2。
2.按照权利要求1所述的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物，其特征在于：
R3和R5分别为2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；
R4代表一个或多个下述基团：卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、氰基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基，或被卤素、1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基、3-6碳氰代烷基取代的芳基，或未取代的芳基；R6代表甲基，R7代表甲硫基；n为1或2。
3.根据权利要求2所述的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物，其特征在于R3和R5分别为2-氯、2，6-二氯或2，6-二氟；R4代表一个或多个下述基团：卤素、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷基或1-4碳烷硫基；n为1或2。
4.权利要求1所述的N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的应用，其特征在于它作为防治鳞翅目类、鞘翅目类、双翅目类、直翅目类或同翅目类昆虫的昆虫生长调节剂。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Jiangsu Lanfeng Biochemical Co., Ltd. Assignor: Nankai University Contract record no.: 2012320000741 Denomination of invention: N-thio aminobenzformyl phenylurea compound preparation and use Granted publication date: 20101124 License type: Exclusive License Open date: 20070110 Record date: 20120607 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20101124 Termination date: 20160706 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |