CN1869661A - 一种利用糖基萘酚的铝离子检测方法 - Google Patents
一种利用糖基萘酚的铝离子检测方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1869661A CN1869661A CN200610040593.XA CN200610040593A CN1869661A CN 1869661 A CN1869661 A CN 1869661A CN 200610040593 A CN200610040593 A CN 200610040593A CN 1869661 A CN1869661 A CN 1869661A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aluminium ion
- compound
- aluminium
- concentration
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 31
- -1 glycosyl naphthol Chemical compound 0.000 title abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 5
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 6
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N beta-D-glucosamine Chemical compound N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N aluminium(1+) Chemical compound [Al+] KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940007076 aluminum cation Drugs 0.000 abstract 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=O)C(O)=CC=C21 NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000001455 metallic ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000020084 Bone disease Diseases 0.000 description 1
- 241001465227 Chilena Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- JLDSOYXADOWAKB-UHFFFAOYSA-N aluminium nitrate Chemical class [Al+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O JLDSOYXADOWAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 235000012206 bottled water Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000004401 flow injection analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001917 fluorescence detection Methods 0.000 description 1
- 238000002795 fluorescence method Methods 0.000 description 1
- 238000001506 fluorescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000007421 fluorometric assay Methods 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
本发明公开了基于2－羟基－1－萘醛与D－氨基葡萄糖缩合获得的2－脱氧－2－【(E)－【2－羟基－1－萘甲烯】氨基】－D－葡萄糖选择性识别结合铝阳离子进行铝离子荧光检测方法。该化合物对铝离子高选择性荧光检出，能明显检测铝离子浓度低至0.013ppm。其他离子例如Li(I)，Na(I)，K(I)，Ag(I)，Mg(II)，Ca(II)，Cu(II)，Ba(II)，Pb(II)，Mn(II)，Co(II)，Ni(II)，Cd(II)，Zn(II)以及Hg(II)等离子无干扰。提供了一种高选择性高灵敏度测试水样中铝离子的方法。
Description
技术领域
本发明属于识别结合和用于光学检测铝阳离子的离子检测技术领域，具体涉及利用具有糖基萘酚化合物为识别显色的铝离子荧光检测方法。
背景技术
二十多年前人们就发现过量的Al3+离子会对人体产生损害，尤其对于有骨质疾病和尿毒症的病人，可以产生铝离子的积累，导致神经损害。(Alfrey AC Aluminum：Adv Clin Chem 1983，23：69-91.Weberg R，Berstad A：Gastrointestinal absorption of aluminum from single doses ofaluminum containing antacids in man.Eur J Clin Invest 1986，16：428-432.)美国食品与药物管理局已经要求注射用药中铝离子的含量不超过25μg/L，对易受铝离子影响的病人药剂师要提醒处方医生检测用药中的铝离子，提醒病人每天铝离子摄入量不超过5μg/kg/d。(Gordon LKlein，Current Opinion in Pharmacology 2005，5：637-640)。另外，由于世界环境的恶化，酸性雨的影响，铝离子在环境中的浓度上升，通过水系侵害生物。因此发展检测铝离子的方法成为预防铝中毒和治理铝环境污染的必不可少的手段。当前世界上常用的是ICP-AES方法，但此法设备昂贵，不能在线实时检测，使用十分不方便。由于缺乏对铝离子的选择型显色剂或荧光剂，限制了光度法的进展。为此，分析化学家建立了流动注射分析法，采用衍生荧光法对金属离子显色，再通过色谱分离之后进行检测，检出限可以达到10ppb。(Susan H.Sutheimer and Stephen E.Cabaniss，Anal.Chem.1995，67，2342-2349。M.J.Ruedas Rama，A.Ruiz Medina，A.Molina Díaz，Talanta 62(2004)879-886)但此方法需要使用昂贵的固定的仪器设备，显色反应没有选择性，易受其他共存离子干扰，影响测定准确度。
为了克服以上方法的缺陷，本发明人经过锐意研究，发明了一种用糖基衍生的萘酚化合物，该化合物合成简便，既具有较大的水中溶解度，又有对铝离子的选择性，采用此化合物使用荧光测定就可以快速检测水中铝离子，方便易行，灵敏度高，完成了本发明。
发明内容
本发明的目的提供一种利用糖基萘酚化合物对铝离子荧光显色，检测铝离子的方法，直接用于水样的检测。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的。
使用一种铝离子荧光显色化合物，即2-脱氧-2-【(E)-【2-羟基-1-萘甲烯】氨基】-D-葡萄糖：
该化合物的特征在于：水溶性好的糖基通过碳氮双键与荧光基团相连形成，其中碳氮双键的顺式与反式在溶液中达成平衡。席夫键与萘酚环共扼，像文献中表述的平衡见附图1：
该化合物在与铝离子相互作用荧光显色时，与铝离子相互作用形成配位化合物，引起分子中电子分布和分子构型的变化而发生荧光强度的变化，达到检测铝离子的目的。对通常在饮用水源中存在的其他离子例如：Li(I)，Na(I)，K(I)，Ag(I)，Mg(II)，Ca(II)，Cu(II)，Ba(II)，Pb(II)，Mn(II)，Co(II)，Ni(II)，Cd(II)，Zn(II)以及Hg(II)等离子的十倍量也不能与其作用产生荧光。表明该化合物对铝离子具有高选择性荧光显色作用。
本发明的化合物可按照文献方法(CAN 121：109487，Costamagna，Juan A.；Boletin de laSociedad Chilena de Quimica(1994)，39(1)，23-8.)进行合成。本发明人通过将2-羟基-1-萘醛与D-氨基葡萄糖在适当溶剂中，例如甲醇等溶剂中反应合成获得。该化合物的结构可以通过元素分析，红外光谱，可见紫外光谱，核磁共振谱等分析手段进行表征。还可以通过单晶解析获得(见附图2)。与金属离子形成的配位化合物的结构通常可以通过元素分析、质谱、核磁共振，荧光光谱等进行表征。
与铝离子形成荧光配合物，可以采用370nm激发，其发射峰在431nm，如图2所示。
本发明使用该显色化合物可以配成水溶液，用于铝离子选择性荧光检测。一般将该化合物溶于水或醇性水溶液，水溶液更实用和使用方便，配成一定浓度。浓度可以根据测试条件和荧光强度变化程度进行决定，对于本发明，可以配成摩尔浓度为10-4-10-7M，常规的测试方法的浓度可配成10-5-10-6M。测试的待测含铝离子的样品加入后的测试浓度在(1～9)×10-6M较好。具体测试采用荧光光度法进行测试，利用标准工作曲线法进行含量推算。
使用本发明的方法测试铝离子，不受其他常规共存离子，例如Li(I)，Na(I)，K(I)，Ag(I)，Mg(II)，Ca(II)，Cu(II)，Ba(II)，Pb(II)，Mn(II)，Co(II)，Ni(II)，Cd(II)，Zn(II)以及Hg(II)等离子的影响，具有高选择性。由于在水中测试，不需要进行例如色谱法分离，使用方便。荧光强度高，在铝离子浓度低至5.0×10-7M(即0.013ppm)能有明显检出。综上所述，本发明的技术效果是明显的，并提供了一种高选择性高灵敏度测试水样中铝离子的方法。
附图说明
图1：本发明使用显色化合物(实施例1的化合物)在溶液中的平衡可能结构。
图2：实施例1的化合物的晶体结构
图3：实施例1的化合物以及与铝离子形成的配合物的可见紫外吸收光谱，虚线表示化合物的光谱，实线表示化合物与铝离子形成配合物的光谱，实施例1的化合物浓度为1×10-5mol·l-1，铝离子浓度为20×10-5mol.1-1。
图4：实施例1的化合物溶液中添加铝离子时荧光光谱，实施例1的化合物浓度为1×10-5mol·l-1。铝离子浓度为化合物浓度的0.2，0.4，0.6，0.8，1.0，1.2，1.4，1.6，1.8，2.0，2.5，3.0，3.5，4.0，5倍。
图5：实施例1的化合物溶液中添加铝离子时荧光光谱(图4)中在发射峰在431nm的强度与铝离子添加量的关系图。化C化合物表示化合物浓度，CAl表示铝离子浓度，化合物浓度与铝离子浓度与图4中所示相同。
图6：实施例1的化合物与各种离子的荧光光谱(选择性试验)，化合物实施例1的化合物浓度为1×10-5mol·1-1，干扰离子的浓度为化合物浓度的10倍即1×10-4mol·l-1，。
图7：在发射峰431nm处的强度。在10倍干扰离子存在下，实施例1的化合物与铝离子反应后溶液的荧光强度(抗干扰试验)，化合物实施例1的化合物浓度为1×10-5mol·.1-1，干扰离子的浓度为1×10-4mol·1-1。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明内容，用具体实施例说明如下，具体实施例不限定本发明内容范围。
实施例1(荧光显色化合物的合成)
将1.722g(10mmol)2-羟基-1-萘醛缩溶解于100ml无水甲醇中，加入2.152g(10mmol)D-氨基葡萄糖盐酸盐和2ml三乙胺，加热回流60分钟，冷到室温，过滤，收集浅黄色沉淀，分别用水，甲醇，无水乙醚洗涤多次。真空干燥。产率：60％。元素分析：计算值C17H19NO6 C61.26，H 5.75，N 4.20％测试值：C 61.36 H 5.82 N 4.17％。经过单晶培养，测得单晶结构(见附图2)。
实施例2(与铝离子反应后的吸收光谱)
取实施例1的化合物，配置成水溶液，20倍铝离子后测试紫外可见光谱，实施例1化合物的浓度为1×10-5mol·1-1。见图3。
实施例3(荧光光谱及浓度强度工作曲线)
称取实施例1的化合物0.0017克，溶于水，用500ML容量瓶配制成1×10-5M标准储备溶液(L)。称取九水硝酸铝0.0150克，溶于水，用10ML容量瓶配制成4.0×10-3M的标准储备溶液(F)。量取储备溶液L 2毫升，加入计算量的储备溶液F，配制成标准测试溶液，扫描测得荧光光谱(见附图4)，在370nm处激发，在431nm处测试其荧光强度(见附图5)。用非线性最小二乘法计算得到实施例1的化合物与铝离子的结合常数为log K＝5.67±0.08。
实施例4(选择性实验)
荧光实验中化合物配成1×10-5mol·l-1水溶液，金属离子盐选用Li(I)，Na(I)，K(I)，Ag(I)，Mg(II)，Ca(II)，Cu(II)，Ba(II)，Pb(II)，Mn(II)，Co(II)，Ni(II)，Cd(II)，Zn(II) and Hg(II)的硝酸盐或者硫酸盐，Al(III)采用硝酸盐或者硫酸铝钾复盐，Fe(II)采用硫酸盐，所有实验用的溶液都是新配制的，并立即实验。采用370nm激发，扫描测定荧光光谱(见附图6)，在431nm测定发射峰强度(见附图7)。实验中，在1×10-5mol·l-1化合物的水溶液中分别加入10倍量的干扰离子，测其荧光，再加入1倍响应即铝离子离子，测其荧光变化。
实施例5(测试)
以在实施例3的工作曲线，用待测试样品(本单位实验室自来水样)添加代替储备溶液，在431nm处测定荧光强度，从工作曲线计算出含铝量，在1×10-6M(0.026毫克/升)以下，，符合饮用水0.2毫克/升规定。
Claims (4)
1.一种铝离子荧光显色测定方法，其特征在于用如下化合物即2-脱氧-2-【(E)-【2-羟基-1-萘甲烯】氨基】-D-葡萄糖为荧光剂。
式中席夫键连接的构型为顺式和反式，在溶液中处于平衡，糖基部分的构型源于葡萄糖，在溶液中处于平衡。
2.权利要求1的铝离子荧光显色测定方法，包括以下步骤：将权利要求1的显色剂配成溶液，其浓度为1×10-7至1×10-4M，取一定量，将待测含铝溶液取一定量加入，测定荧光强度，推算出铝含量。
3.权利要求2的铝离子荧光显色测定方法，其特征为显色剂终浓度为10-5至10-7M。
4.权利要求2的铝离子荧光显色测定方法，其特征为显色剂终浓度为10-5至10-6M。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB200610040593XA CN100422721C (zh) | 2006-05-26 | 2006-05-26 | 一种利用糖基萘酚的铝离子检测方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB200610040593XA CN100422721C (zh) | 2006-05-26 | 2006-05-26 | 一种利用糖基萘酚的铝离子检测方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1869661A true CN1869661A (zh) | 2006-11-29 |
| CN100422721C CN100422721C (zh) | 2008-10-01 |
Family
ID=37443382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB200610040593XA Expired - Fee Related CN100422721C (zh) | 2006-05-26 | 2006-05-26 | 一种利用糖基萘酚的铝离子检测方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100422721C (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102735663A (zh) * | 2012-07-19 | 2012-10-17 | 贵州大学 | 一种钴离子的高灵敏、高选择荧光猝灭光谱分析法 |
| CN105092505A (zh) * | 2015-06-08 | 2015-11-25 | 盐城师范学院 | 一种快速检测金属Al3+的方法 |
| CN107474824A (zh) * | 2016-06-07 | 2017-12-15 | 天津医科大学 | 铝离子荧光探针 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1196348B (it) * | 1984-11-29 | 1988-11-16 | Italfarmaco Spa | Composti ad attivita'antiinfiammatoria |
| KR100445939B1 (ko) * | 2002-03-23 | 2004-08-25 | 강철훈 | 알루미늄 이온을 포함하는 단백질 염색용 처리용액 및 이를 이용한 단백질 염색방법 |
-
2006
- 2006-05-26 CN CNB200610040593XA patent/CN100422721C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102735663A (zh) * | 2012-07-19 | 2012-10-17 | 贵州大学 | 一种钴离子的高灵敏、高选择荧光猝灭光谱分析法 |
| CN102735663B (zh) * | 2012-07-19 | 2014-07-09 | 贵州大学 | 一种钴离子的高灵敏、高选择荧光猝灭光谱分析法 |
| CN105092505A (zh) * | 2015-06-08 | 2015-11-25 | 盐城师范学院 | 一种快速检测金属Al3+的方法 |
| CN107474824A (zh) * | 2016-06-07 | 2017-12-15 | 天津医科大学 | 铝离子荧光探针 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100422721C (zh) | 2008-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7670847B2 (en) | Determining enantiomeric excess using indicator-displacement assays | |
| CN108663448B (zh) | 一种复方氨基酸注射液中有关物质的检测方法 | |
| CN102095724B (zh) | 水质铜的检测联喹啉分光光度法 | |
| CN106645056B (zh) | 一种饮用水中钡离子的检测方法 | |
| CN100422721C (zh) | 一种利用糖基萘酚的铝离子检测方法 | |
| CN111039972B (zh) | 4-羟基咔唑类化合物作为氟离子荧光探针的应用 | |
| CN108084133A (zh) | 一种分析汞离子的荧光探针、制备方法及应用 | |
| CN104830312A (zh) | 一种荧光增强型探针化合物的制备以及三价铬离子检测 | |
| Saraya et al. | Sensitive spectrofluorimetric determination of metoclopramide, itopride, mosapride, and trimebutine by Fluorescence Quenching Reaction with Eosin Y in Pharmaceutical Formulations and Spiked Human Plasma. | |
| Abd-Elzaher et al. | Characterization of Eu (III) complex for determination of bumetanide in pharmaceutical preparations and in biological fluids | |
| CN107033078A (zh) | 含有羟基萘甲醛结构的铁离子传感器分子及其合成和应用 | |
| CN102661943A (zh) | 用表面增强拉曼光谱测定胱氨酸的方法 | |
| Tatar Ulu | High Performance Liquid Chromatography for the Determination of Metoclopramide in Pharmaceutical Preparations Using Pre‐column Derivatization with Fluorescamine | |
| Jang et al. | Ratiometric Strategy Based on Intramolecular Internal Standard for Reproducible and Simultaneous Fingerprint Recognition of Diols via 19F NMR Spectroscopy | |
| Erk | Extractive spectrophotometric methods for determination of lercanidipine | |
| CN113402470B (zh) | 一种多通道可逆比色汞离子荧光探针、制备方法与应用 | |
| CN113484262B (zh) | 一种肝素钠含量测定的方法 | |
| CN102875449B (zh) | 盐酸替罗非班异构体分离方法及d构型盐酸替罗非班定量方法 | |
| Clementina et al. | DETERMINATION OF FLUOXETINE HYDROCHLORIDE VIA ION PAIR COMPLEXATION WITH ALIZARIN RED S | |
| CN106353290B (zh) | 三唑包裹的荧光金纳米簇合成方法及柠檬黄测定方法 | |
| Chen et al. | The fluorescence and resonance Rayleigh scattering spectra study on the interactions of palladium (II)-Nootropic chelate with Congo red and their analytical applications | |
| CN108593609A (zh) | 一种高灵敏高选择性荧光检测镁离子的方法 | |
| CN111825577B (zh) | 一种用于Al3+荧光探针的化合物及其制备方法 | |
| CN100387608C (zh) | 一种糖基喹啉及其汞离子检测方法 | |
| CN112760090B (zh) | 一种钯离子探针及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20081001 Termination date: 20120526 |