CN1738886A - 电子器件 - Google Patents

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CN1738886A CNA2003801087074A CN200380108707A CN1738886A CN 1738886 A CN1738886 A CN 1738886A CN A2003801087074 A CNA2003801087074 A CN A2003801087074A CN 200380108707 A CN200380108707 A CN 200380108707A CN 1738886 A CN1738886 A CN 1738886A
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J·维里斯
J·施泰格尔
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S·霍伊恩
P·施特塞尔
A·格哈德
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Abstract

一种电致发光器件,其具有阳极和阴极,和在所述阳极和所述阴极之间的一层或多层有机层,其中阳极和阴极之一是透明的,和至少一层所述有机层包括有机电致发光材料,其中至少一层所述有机层包括具有式1的重复单元的聚合物材料,其中:Y1若在不同的重复单元内,则独立地表示N、P、S、As和/或Se,优选N;其中Ar1和Ar2是芳基,和只有当Y1为N、P或As时,才存在Ar3,其中在此情况下,它也是芳基,其中Ar1和Ar2相同或不同,且若在不同的重复单元内,则独立地表示多价(优选二价)芳基(优选单核但任选地多核),所述芳基任选地被至少一个任选取代的C1-40二价碳基衍生的基团和/或至少一种其它的任选取代基取代;和若Ar3若在不同重复单元内,则独立地表示单价或多价(优选二价)芳基(优选单核但任选地多核),所述芳基任选地被至少一个任选取代的C1-40二价碳基衍生的基团和/或至少一种其它的任选取代基取代;和其中在该聚合物内所述重复单元的平均数m为至少(35)。

Description

电子器件
技术领域
本发明涉及电致发光(EL)器件如有机发光二极管(OLED)及其改进。
背景技术
OLED是作为已有技术如阴极射线管和液晶显示器的替代品为在平板显示器中使用而开发的光电器件。OLED具有提供许多优点的潜力,其中包括轻质和不笨重、低功率、宽视角、可用于大的显示面积上且制造较便宜。
OLED器件包括位于两个电极之间的有机电致发光(EL)层。至少一个电极透明允许光从EL层中透过。在操作中,当电压藉助电极施加在器件上时,空穴注入到来自一个电极(阳极)的EL层一侧和电子注入到来自另一电极(阴极)的另一侧。空穴和电子在所施加的电压下反向移经EL层,直到它们相遇并重组,形成激发态,激发态随后衰变同时发射光。
空穴应当有效地从阳极转移到EL层的最高占据分子轨道(HOMO)能级上。类似地,电子应当有效地从阴极转移到EL层的最低未占据的分子轨道(LUMO)能级上。遗憾的是,阳极的功函数常常不同于EL层的HOMO能级。在阴极和EL层的LUMO能级之间也存在同样的问题。在实践中,由于阳极和阴极的相对电子能级常常并不理想地分别与有机EL材料的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据的分子轨道(LUMO)相匹配,因此通常改性基本OLED结构,以改进能级匹配,并进而改进空穴和/或电子注入效率。广泛使用的方法是分别在EL层和阳极和/或阴极之间使用额外的有机层。这些额外的层常常被称为空穴注入层(HIL)和电子注入层(EIL)。HIL和/或EIL改进能级的匹配,从而改进器件效率。另外,HIL和EIL可分别充当其它目的如电子阻挡和空穴阻挡(即HIL或EIL各自是一类/一个方向的载流子迁移材料)。典型的是在阳极上使用传导有机材料层,如聚苯胺(PAni)或聚乙烯二氧基噻吩(PEDOT)作为HIL。
不常见地发现分别在HIL和/或EIL与EL层之间使用一种或多种进一步的有机层的器件以实现甚至进一步提高的能级匹配,并进而更高的操作效率。在HIL或EIL和EL层之间的进一步的有机层分别被称为空穴迁移层(HTL)和电子迁移层(ETL)以将它们与分别直接接触阳极或阴极的HIL或EIL区分开。此处使用这一术语。图1图示了现有技术的器件结构。
尽管近年来已在EL器件中进行了上述研究,但在许多方面仍需要改进。本发明涉及在EL器件内有机层,特别,但不仅仅是HIL和HTL的改进。
关于HIL和HTL,其性能可得到改进的方面的实例包括高效、低驱动电压、透明度、可涂布性、化学稳定性和寿命。此外,由多层HIL和HTL组成的目前的器件结构使得制造复杂且成本高。希望使用单层替代目前的多层实现类似或改进的性能。
本发明的目的包括减少或克服现有技术中的一个或多个上述问题。根据下述说明,本发明进一步的目的将是显而易见的。
本发明基于下述发现:一些聚芳胺,尤其聚三芳胺,当在EL器件内的有机层中使用时,可提供显著的优势。
现有技术
在EP0721935(Idemitsu Kosan)中公开了芳胺化合物用作OLED的HTL,但没有公开芳胺聚合物。使用这些小分子芳胺的HTL的成膜并不总是令人满意。典型地,对于这些类型的分子使用气相沉积,但为了确保无定形结构,这一方法对基底温度和沉积速度非常敏感。另外,小分子芳胺HTL的相对低的玻璃化转变温度(Tg)导致不稳定性。已开发了大(例如星爆式)的芳胺(参见,例如WO98/02018),从而部分解决了Tg的问题,但仍要求复杂的气相沉积工艺。此外,这种分子具有差的空穴迁移率。
Dow Chemical Company已公开了使用聚芳胺材料作为OLED的HIL或HTL,参见例如US5728801、EP0827366和WO99/54943。然而,还可改进这些特定的聚芳胺材料的空穴迁移率和总的成膜性能,以及由其制造的器件的总效率。
在另一Dow专利US6309763中,公开了其中在多层中的一层中使用芴和芳胺的共聚物的EL器件。还公开了可将该共聚物与另一聚合物混合,所述另一聚合物可以是芳胺共聚物。
在空穴迁移层、EL层中使用聚芴/芳胺共聚物,或者在单一层内,不同共聚物的共混可实现透明和发光功能。然而,该文献没有建议使用100%芳胺层。
一般来说,现有技术使用聚芳胺未能解决器件质量,尤其寿命和发光效率这些重要问题。
发明内容
根据本发明,提供一种电致发光器件,其具有阳极、阴极和在所述阳极和所述阴极之间的一层或多层有机层,至少一层所述有机层包括有机电致发光材料,其中至少一层所述有机层包括具有式1的重复单元的聚合物材料:
式1:
Figure A20038010870700071
其中:
Y1在不同的重复单元内独立地表示N、P、S、As和/或Se,优选N;
Ar1和Ar2是芳基,和只有当Y1为N、P或As时,才存在Ar3,其中在此情况下,它也是芳基,其中Ar1和Ar2相同或不同,且在不同的重复单元内独立地表示多价(优选二价)芳基(优选单核但任选地多核),所述芳基任选地被至少一个任选取代的C1-40二价碳基衍生的基团和/或至少一种其它的任选取代基取代;和若Ar3在不同重复单元内,则独立地表示单价或多价(优选二价)芳基(优选单核但任选地多核),所述芳基任选地被至少一个任选取代的C1-40二价碳基衍生的基团和/或至少一种其它的任选取代基取代;
和其中在该聚合物内所述重复单元m的平均数为至少35,优选至少40。
在使用中,当在阳极和阴极之间施加电压时,空穴被注入到与阳极相邻的层内,和电子被注入到与阴极相邻的层内,于是从含电致发光材料的至少一层中发射光。
具体实施方式
EL器件优选是OLED。至少一种阳极或阴极透明。术语有机层是指含有机材料的一层。
该器件可包括仅仅一层有机层,在此情况下,包括本发明聚合物材料的有机层是与含EL材料的层相同的层。典型地,器件包括两层或多层的有机层,其中包括本发明聚合物材料的有机层不同于包括EL材料的层。已发现,含聚合物材料的至少一层有机层对于形成空穴注入层(HIL)和/或空穴迁移层(HTL)来说是优良的,即独立于EL层且位于EL层和阳极之间。
在式1中从Ar3处延伸的箭头拟表示可以为单价或多价的基团。若该基团是单价基团,则箭头表示键合到合适的端基如氢或另一取代基上的化学键,在聚合条件下,该化学键对耦合是惰性的(例如烷基或芳基)。若该基团是多价(例如二价)基团,则箭头表示键合到另一重复单元上的化学键(即聚合物链被支化和/或交联)。
该聚合物可具有任何链封端基,例如在制造聚合物的聚合工艺中使用的任何离去基,或封端基。
优选地,聚合物基本上由具有式1的重复单元组成。
WO99/32537是申请人的专利申请,它公开了具有式1的重复单元的聚合物及其生产方法。在该专利申请中,通过添加封端剂控制最终聚合物的分子量,和因此它的所需性能,从而制备这类通式聚合物作为电荷迁移材料。如同在WO99/32537中一样,在本发明中,任选地,在聚合物内至少一个端基被连接到位于聚合物链端部的Ar1、Ar2和任选地Ar3基上,以便使聚合物链封端并防止进一步的聚合物生长,和至少一个端基衍生于在聚合中使用的至少一种封端剂,以形成所述聚合物材料来控制其分子量。然而,WO99/32537的公开内容教导了优选较低分子量的聚合物(较低的m值)。具体地说,在该文献中,公开了大于31的m值作为电荷迁移层的性能差(参见其中的实验5和图2)。
WO00/78843是申请人的另一专利申请,它公开了具有式1的重复单元的聚合物。在该专利申请中,通过从具有式1的重复单元的起始聚合物材料中分离一种分子量的馏分,从而制备该聚合物。和WO99/32537一样,较低分子量的聚合物(较低的m值)例举为最佳聚合物。
与现有技术相反,鉴于令人惊奇的发现:平均重复单元数m为至少35,优选至少40的含式1的重复单元的聚合物材料在OLED内具有较好的性能,从而完成本发明。
式2和3给出了本发明优选的聚三芳胺的实例:
Figure A20038010870700091
式2                          式3
在本发明的每一聚合物分子内可存在的式1的重复单元数(和此处也可用整数“n”表示)可以是2-20000,优选3-10000,更优选4-5000,仍更优选5-500,和最优选6-100。然而,在该聚合物内所述重复单元的平均数m为至少35,优选至少40。
具有式1的聚合物材料优选被至少一个任选取代的直链、支链或环状二价碳基衍生的含6或更多个碳原子,即C6或更高的基团,优选任选取代的烃基,最优选C6或更高的烷基或烷氧基环取代(即在一个或多个Ar1、Ar2和任选Ar3基上的取代)。基团Ar1、Ar2和Ar3独立地优选被至少一个任选取代的直链、支链或环状二价碳基衍生的C6或更高的基团,优选任选取代的C6或更高的烷基或烷氧基取代。已令人惊奇地发现,这种取代提高成膜。例如,该材料可容易地形成厚膜,此外,稳定且具有长的寿命。
(即具有式1的)本发明的聚合物材料优选多分散。优选地,Mw/Mn小于20,更优选小于10。优选地,多分散度为1.1-5,更优选多分散度为1.1-3。
有利地,本发明的聚合物材料显示出下述性能:高的载流子迁移率、与粘合剂相容、改进的溶解度、高的耐久性和/或高的未掺杂阻抗性(resistivity undoped)。该聚合物材料高度有效地用于EL器件。它具有优异的成膜性能,尤其当m值为至少35且聚合物被一个或多个任选取代的直链、支链或环状二价碳基衍生的C6或更高的基团(优选烷基或烷氧基)取代时。
本发明的聚合物材料可或者作为纯的聚合物材料,或者作为该聚合物材料与一种或多种具有不同电和/或物理性能的其它聚合物或单体材料的混合物形式使用。
有利的是,该聚合物材料可容易且便宜地沉积在器件上,这是因为该材料是可溶液涂布的,即它可容易地从溶液中沉积。优选地,通过溶液涂布技术施加聚合物材料。优选地,将该材料以膜的形式层铺。可通过各种涂布或印刷技术,其中包括,但不限于,浸涂、辊涂、逆向辊涂、棒涂、旋涂、照相凹板涂布、平板印刷涂布(其中包括光刻法)、喷墨涂布(其中包括连续和视需要滴涂(drop-on-demand),和通过压电或热方法焙烧)、筛涂、喷涂和网纹涂布,以可任选地构图或结构化的膜形式层铺该材料。
在根据本发明制造的器件中,除了以下独立地所述的所谓“顶部发射器件”以外,含本发明聚合物材料的层可溶液涂布到阳极上或在阳极上通过已知的方式提供的独立的HIL上,接着通过溶液涂布或通过常规的气相沉积,沉积随后的层,其中包括EL层。
根据本发明另一方面,提供形成电致发光器件的方法,该方法包括从溶液中沉积含聚合物材料的层。任选地,该方法进一步包括通过气相沉积或从溶液中沉积,从而沉积至少一层其它层,例如EL层。
如上所述,本发明的聚合物材料既具有优良的成膜能力,又具有高的迁移率。优选地,以大的厚度,优选大于40nm,更优选大于60nm,仍更优选大于100nm,和最优选大于200nm,和优选最多500nm施加该材料,同时仍实现高的产率。已发现,这种厚层提供许多优点,例如提高的器件寿命、可再现性、产率和发光。在不受任何理论束缚的情况下,认为通过制造对基底缺陷不那么敏感的结构,这种厚层改进了器件产率。当厚层直接涂布在氧化锡铟(ITO)阳极上时,该层产生特别的改进作用,因为认为与常规的注入层如PAni或PEDOT相比,它更好地辅助消除ITO的粗糙度。已发现,通过本发明的聚合物材料形成的厚层改进器件寿命。再者,在不受任何理论束缚的情况下,认为这也是由于降低的表面缺陷效果所致。特别地,厚层降低在电极处的短路(shorting)效果和局部斑点,从而增加EL层的寿命。已发现该材料在这一方面特别用于蓝光发射EL材料。
聚合物材料优选具有大于10-3cm2V-1s-1的空穴迁移率,这是在这种厚层的制造中的准许因子。对于高的发光效率来说,本发明所使用的聚合物材料的高迁移率还能使驱动电压保持相对低。本发明的聚合物材料的高空穴迁移率是指在含该材料的层上电势降可能非常小。常规的PAni或PEDOT注入层具有低的传导率避免在显示器件内相邻像素之间的“串音”。然而,本发明聚合物材料的厚层由于它的单极性质导致可有效地行使这一功能。
本发明的聚合物材料还能有利地在该材料与阳极,例如ITO阳极之间实现高质量的欧姆界面。这反过来导致器件寿命的改进,因为认为非欧姆接触部分导致阴极斑点,这是由于在阳极处电场的局部累积导致相邻的注入层击穿所致。以前不容易发现提供欧姆接触的空穴迁移材料。以前试图使用掺杂的迁移层。然而,这种掺杂难以在真实的制造工艺中实现,和尚未证明具有吸引人的寿命。
ITO由于其透明度、高传导率和可在玻璃或聚合物基底上获得的性能而成为高度优选的阳极材料。ITO的功函数介于4.8-5eV。在一个优选的实施方案中,聚合物材料的电离电势接近于该数值,例如4.8-5.2eV。因此,可将空穴未受阻地注入到含聚合物材料的有机层内。
常规地,材料如PAni或PEDOT用于HIL中。典型地在PAni或PEDOT层和EL层之间使用独立的HTL。我们已发现,本发明的聚合物材料当在厚层内例如从溶液中涂布时,由于它的匹配的电离电势和优良的表面流平能力,因此可有效地发挥PAni或PEDOT的注入功能和独立的HTL的作用。因此,在一个有利的实施方案中,本发明提供包括聚合物材料的HIL,即不需要例如PAni或PEDOT。在进一步有利的实施方案中,本发明提供EL器件,其中在阳极和(有机)EL器件之间存在仅仅一层有机层,如图2所示。与图1所示的现有技术的器件结构相比,在阳极和EL层之间含聚合物材料的这一单一有机层(HIL)大大地简化了器件及其处理。另外,不存在效率损失;确实在许多情况下效率得到改进。这解决了现有技术需要多层有机层(HIL、HTL等)的问题。
要理解,可存在其它实施方案,其中视需要,本发明的聚合物材料可与独立的HIL,例如含PAni或PEDOT的HIL一起使用,同时仍提供优势。因此,在另一实施方案中,本发明提供含聚合物材料的HTL。
在另一实施方案中,可存在含本发明聚合物材料的HIL,和另外含本发明聚合物材料的一层或多层HTL,在每一HIL和HTL内的聚合物材料独立地相对于其电离电势而达到优化,例如为了分别匹配阳极和EL层而优化。
可使用包括两种或多种不同的本发明聚合物材料的共混物的组合物。
本发明的聚合物材料,当替代一些常规的EL器件材料,例如PAni或PEDOT使用时,特别地在蓝光发射EL器件的情况下,可得到透明度和色彩再现的改进。这是由于聚合物材料基本上透明或“白色”所致。与常规的材料如PAni相反,该聚合物材料也基本上,优选全部无定形。
已发现,本发明的聚合物材料在阻止电子方面好于常规材料,例如PAni或PEDOT,从而导致器件效率的改进。
已发现,本发明的聚合物材料比常规的HIL材料如PAni或PEDOT更加化学稳定。常规的PAni和PEDOT材料例如被酸掺杂且拥有随着时间推移迁移到相邻层内并引起器件性能劣化的抗衡离子。然而,本发明的聚合物材料不需要抗衡离子,从而消除了这一问题。这对于三重发射器件来说是特别有利的。
本发明的聚合物材料具有相对高的玻璃化转变温度(Tg),这导致改进的稳定性。
该聚合物材料可结合粘合剂树脂使用,以进一步改进成膜和/或调节粘度以供改进溶液的可涂布性。也可如以下更详细的描述,任选地交联粘合剂以供改进的各层的叠层完整性。对于其中所有有机层被溶液涂布的EL器件来说,优选粘合剂。
优选的粘合剂是电绝缘体。优选的粘合剂非限制地包括,至少一种聚酰胺、聚氨酯、聚醚、聚酯、环氧树脂、聚酮、聚碳酸酯、聚砜、乙烯基聚合物(例如聚乙烯基酮和/或聚乙烯缩丁醛)、聚苯乙烯、聚丙烯酰胺、其共聚物(如芳族共聚的聚碳酸酯聚酯)和/或其混合物。
在本申请人的专利申请WO99/32537中,尤其在原始出版的该申请的第24和25页上所述的那些粘合剂,可用于本发明,和它的公开内容在此通过参考引入。另外,在本申请人的专利申请WO02/45184中,尤其在原始出版的该申请的第3、4、8-11页中要求保护和所描述的那些粘合剂,包括其表1和表2中所列举的那些可用于本发明,和它的公开内容在此通过参考引入。
为了改进含聚合物材料的层和相邻层之间的叠层完整性,可任选地交联含聚合物材料的层。可例如藉助聚合物内可交联的官能度交联聚合物材料,和/或若存在的话,通过交联粘合剂树脂,从而实现交联,正如例如WO02/45184中所述。
有利地,为了增加发光和分辨率,对于在一些有源矩阵显示结构内优选的“顶部发射器件”来说,通过在OLED叠层顶部沉积透明电极,本发明的聚合物材料提供制备新型器件结构的路线。对于透明的顶部电极的沉积来说,例如,为了沉积ITO,非常理想的是使用快速工艺如溅射。然而,由于所沉积的颗粒的高动能导致这些工艺可能损坏脆弱的有源有机层。例如通过本发明的聚合物材料形成的厚的空穴迁移层提供保护,并进而提供加强和商业上可行的制造工艺(高产率),且没有影响器件性能(效率、驱动电压、寿命)。
现解释此处所使用的各种术语的定义。
在此处给出的任何聚合物的化学式中,聚合物可具有任何端基或封端基,其中包括氢。
当在此处的化学式中使用时,存在符号(例如Ar1、Ar2和Ar3)或下标(例如‘n’)的说明,认为它们代表基团或数值的说明,和认为这些“在每一情况下是独立的”,表示每一个符号和/或下标可代表彼此独立地,在每一重复单元内独立地,在每一化学式内独立地和/或在视需要被取代的每一基团上独立地列出的任何那些基团。因此,在这些实例的每一情况下,许多不同基团可由单一的符号(例如Ar1)来表示。
此处所使用的术语‘任选的取代基’和/或‘任选取代的’(除非接着列出了其它取代基)表示,例如至少一个下述基团(或者被这些基团取代):磺基、磺酰基、甲酰基、氨基、亚氨基、亚硝基、巯基、氰基、硝基、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基和/或其结合。这些任选的基团可包括在相同基团内所有化学可能的结合和/或多个(优选2个)前述基团(例如氨基和磺酰基若彼此直接连接,则表示氨磺酰基)。优选的任选的取代基包括:任何C1-4烷基、甲氧基和/或乙氧基(被至少一个卤素任选地取代的这些中的任何一个);和/或氨基(任选地被至少一个甲基和/或乙基取代);和/或卤素。此处所使用的术语‘卤素’表示氟、氯、溴和碘。此处所使用的术语‘二价碳基衍生的’表示任何单价或多价有机基团部分,所述有机基团部分包括或者不含任何非碳原子(例如-C≡C-),或者任选地结合至少一个其它非碳原子(例如烷氧基、羰基等)的至少一种碳原子。非碳原子可包括除了碳以外的任何元素(其中包括任何化学可能的混合物或其结合),所述元素连同碳可包括在有机基团部分内。优选地,非碳原子选自至少一个氢和/或杂原子,更优选至少一种氢、磷、卤素、氮、氧和/或硫,最优选至少一个氢、氮、氧和/或硫。二价碳基衍生的基团包括在含有多个(优选2个)前述碳和/或非碳原子部分的相同基团内所有化学可能的结合(例如烷氧基和羰基若直接彼此连接,则表示烷氧基羰基)。
此处所使用的术语‘烃基’表示任何基团部分,所述基团部分包括至少一个氢原子和至少一个碳原子。然而,烃基可任选地被取代。优选地,‘烃基’包括至少一个下述含碳的部分:烷基、烷氧基、烷酰基、羧基、羰基、甲酰基和/或其结合;并任选地结合至少一个下述含杂原子的部分:氧基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、氨基、亚氨基、亚硝基和/或其结合。更优选的烃基包括至少一个:(任选地被至少一个卤素取代的)烷基和/或烷氧基。
此处所使用的术语“烷基”视需要,可容易地被表示不同饱和度和/或价态的术语,例如包括双键、三键的部分和/或芳族部分(例如链烯基、炔基和/或芳基)以及连接到两个或多个取代基上的多价物质(如亚烷基)置换。
除非上下文另外清楚地指明,此处包括三个或更多个原子的链的基团表示其中该链全部或部分可以是直链、支链和/或形成环(其中包括螺环和/或稠合环)的基团。
除非上下文另外清楚地指明,此处所使用的术语的复数形式要解释为包括单数形式,和反之亦然。
在本说明书的说明和权利要求中,措辞“包括”和“含有”和该措辞的各种变体,例如“含”和“包含”是指,“包括,但不限于”,且不打算(而且不)排除其它组分。
要理解,可作出本发明前述实施方案的变体,且仍落在本发明的范围内。本说明书中披露的每一特征,除非另有说明,可被具有相同、等价或类似目的的可供替代的特征替换。因此,除非另有说明,所披露的每一特征仅仅是等价或类似特征的类属系列的一个实例。
在本说明书中披露的所有特征可以以任何结合方式结合,除了其中至少一些这样的特征和/或步骤互相排斥的结合。特别地,本发明的优选特征可用到本发明的所有方面上和可以以任何结合方式使用。同样,可独立地(不是结合地)使用以非基本结合方式描述的特征。
要理解,以上所述的许多特征,尤其优选实施方案,其本身是具有创造性的且不仅仅作为本发明实施方案的一部分。除了目前所要求保护的任何发明或其替代方案以外,可寻求这些特征的独立的保护。

Claims (30)

1.一种电致发光器件,其具有阳极和阴极,和在所述阳极和所述阴极之间的一层或多层有机层,其中阳极和阴极之一是透明的,和至少一层所述有机层包括有机电致发光材料,其中至少一层所述有机层包括具有式1的重复单元的聚合物材料:
Figure A2003801087070002C1
其中:
Y1若在不同的重复单元内,则独立地表示N、P、S、As和/或Se,优选N;
Ar1和Ar2是芳基,和只有当Y1为N、P或As时,才存在Ar3,其中在此情况下,它也是芳基,其中Ar1和Ar2相同或不同,且若在不同的重复单元内,则独立地表示多价(优选二价)芳基(优选单核但任选地多核),所述芳基任选地被至少一个任选取代的C1-40二价碳基衍生的基团和/或至少一种其它的任选取代基取代;和若Ar3若在不同重复单元内,则独立地表示单价或多价(优选二价)芳基(优选单核但任选地多核),所述芳基任选地被至少一个任选取代的C1-40二价碳基衍生的基团和/或至少一种其它的任选取代基取代;和其中在该聚合物内所述重复单元的平均数m为至少35。
2.权利要求1的电致发光器件,其中在该聚合物内所述重复单元的平均数m为至少40。
3.权利要求1或2的电致发光器件,其中聚合物材料被至少一个任选取代的直链、支链或环状二价碳基衍生的C6或更高的基团环取代。
4.权利要求3的电致发光器件,其中至少一个任选取代的直链、支链或环状二价碳基衍生的基团包括烷基或烷氧基。
5.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中聚合物材料是多分散的。
6.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中该器件包括仅仅一层有机层,以便包括该聚合物材料的有机层是与包括电致发光材料的层相同的层。
7.权利要求1-5任何一项的电致发光器件,其中该器件包括两层或多层有机层,含聚合物材料的至少一层有机层独立于含电致发光材料的至少一层有机层且位于含电致发光材料的层和阳极之间。
8.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中聚合物材料用作聚合物材料与一种或多种具有不同电和/或物理性能的其它聚合物或单体材料的混合物。
9.权利要求8的电致发光器件,其中该混合物包括两种或多种权利要求1的聚合物材料的共混物。
10.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中从溶液中沉积该聚合物材料。
11.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中通过选自下述的涂布或印刷技术:浸涂、辊涂、逆向辊涂、棒涂、旋涂、照相凹板涂布、平板印刷涂布(其中包括光刻法)、喷墨涂布(其中包括连续和视需要滴涂(drop-on-demand),和通过压电或热方法焙烧)、筛涂、喷涂和网纹涂布,施加聚合物材料。
12.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中含聚合物材料的层的厚度大于40nm。
13.权利要求12的电致发光器件,其中含聚合物材料的层的厚度大于60nm。
14.权利要求13的电致发光器件,其中含聚合物材料的层的厚度大于100nm。
15.权利要求14的电致发光器件,其中含聚合物材料的层的厚度大于200nm。
16.权利要求12-15任何一项的电致发光材料,其中含聚合物材料的层的厚度最多500nm。
17.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中聚合物材料的空穴迁移率大于10-3cm2V-1s-1
18.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中聚合物材料与阳极形成欧姆界面。
19.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中阳极包括锡铟氧化物(ITO)。
20.权利要求19的电致发光器件,其中聚合物材料的电离电势范围为4.8-5.2eV。
21.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中含聚合物材料的层直接与阳极接触。
22.权利要求21的电致发光器件,其中含聚合物材料的层是在阳极和含电致发光材料的层之间的唯一有机层。
23.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中在粘合剂树脂内混合聚合物材料。
24.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中粘合剂树脂选自聚酰胺、聚氨酯、聚醚、聚酯、环氧树脂、聚酮、聚碳酸酯、聚砜、乙烯基聚合物、聚苯乙烯、聚丙烯酰胺、其共聚物和/或其混合物。
25.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中交联含聚合物材料的层。
26.权利要求25的电致发光器件,其中通过交联聚合物材料和/或通过交联粘合剂树脂,从而交联该层。
27.前述任何一项权利要求的电致发光器件,其中电致发光材料在使用时发射蓝光。
28.前述任何一项权利要求的电致发光器件,它是顶部发射器件,其中透明电极在含聚合物材料的层之后沉积。
29.一种形成前述任何一项权利要求的电致发光器件的方法,该方法包括从溶液中沉积含聚合物材料的层。
30.权利要求29的形成电致发光器件的方法,进一步包括通过气相沉积,从而沉积至少一层其它层。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200639140A (en) * 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
KR101235971B1 (ko) 2005-12-02 2013-02-21 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자
DE112007000169T5 (de) * 2006-01-16 2008-11-27 Sumitomo Chemical Co. Ltd. Polymerverbindung und lichtemittierende Vorrichtung auf Polymerbasis unter deren Verwendung
JP5325608B2 (ja) * 2008-05-22 2013-10-23 リンテック株式会社 発光性組成物、それを用いる電界発光シート及びその製造方法
JP5293120B2 (ja) * 2008-11-28 2013-09-18 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
GB201108865D0 (en) * 2011-05-26 2011-07-06 Ct For Process Innovation The Ltd Semiconductor compounds
GB201108864D0 (en) 2011-05-26 2011-07-06 Ct For Process Innovation The Ltd Transistors and methods of making them
CN104245785B (zh) * 2012-04-17 2018-05-25 默克专利有限公司 可交联的和交联的聚合物、其制备方法及其用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5948552A (en) * 1996-08-27 1999-09-07 Hewlett-Packard Company Heat-resistant organic electroluminescent device
JP4013282B2 (ja) * 1997-05-09 2007-11-28 コニカミノルタホールディングス株式会社 電界発光素子
US6309763B1 (en) * 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
WO2000078843A1 (en) * 1997-12-19 2000-12-28 Avecia Limited Process for the isolation of polymer fractions
GB9726810D0 (en) * 1997-12-19 1998-02-18 Zeneca Ltd Compounds composition & use
JP3748491B2 (ja) * 1998-03-27 2006-02-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN100353580C (zh) * 2001-04-17 2007-12-05 皇家菲利浦电子有限公司 有机发光二极管

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