CN1731931A - 作为驱虫剂的缩醛 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一类新的包含缩醛作为活性成分的驱虫剂。
Description
本发明涉及一种用于驱防飞翔、刺螫、叮咬和吸血昆虫以及蜱螨属害虫(螨和蜱)的驱虫剂。
现有技术状态描述
驱虫剂是对于昆虫和蜱螨具有驱避或者破坏作用的化学物质。它们在人和家畜卫生方面的应用具有非常重要的实际意义，在这一应用中，它们保护人和动物免受吸血、刺螫、叮咬害虫的攻击，这些害虫不仅使人讨厌，而且还有可能是疾病(疟疾、春夏脑炎、Lyme氏疏螺旋体病和许多其它疾病)的潜在携带者。对于直接施用于皮肤上的驱虫剂，它们必须与皮肤相容，无毒，不受汗和光的影响，而且在化妆品(外部施用时不影响皮肤，不产生干燥或起皱现象)和药理学健康方面(刺激、渗透到更深的皮层和血液中以及淋巴循环中)不会有问题。另外，由于在生活环境中的治疗目的，应该尽可能长时间地保持对需要进行治疗的皮肤部分的保护或者对人和动物的保护，并且驱虫剂的效力谱应该尽可能地大，即它们应该尽可能地对各种不同的害虫有效。
在过去，以及较低程度地到目前为止，人们都将蒸馏的油，如香茅醇和柠檬草油，以及丁子香油、熏衣草油和桉油和樟脑用作驱虫剂，但是，所有这些都显示出严重的缺点，例如：
-可疑成分，如丁子香油中的丁子香酚，它在动物试验中已经被发现是一种致癌剂、诱变剂和皮肤刺激剂，或者蓝桉树油中的桉油精，在将它施用于皮肤上时，能够产生强烈刺激性皮疹；
-只短期有效，因为蒸馏的油会由于皮肤表面的体温而快速蒸发，因此，为确保保护必需进行频繁的继续处理；
-完全不耐光，因此存在永久的光敏危险，且产品有可能在施用前已经变性。
因此，不久前，这些化合物已经很大程度上被所谓的合成驱虫剂所取代。在现有技术中，使用的合成驱虫剂是例如邻苯二甲酸二甲酯，1，2-乙基己烷-1，3-二醇，3，4-二氢-2，2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-甲酸正丁酯，丁二酸二丙酯，N，N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺(DEET-，也称N，N-二乙基-间甲苯酰胺)和吡啶-2，5-二甲酸二正丙酯(Ullmanns Encyclopdie dertechn.Chemie(Ullmann技术化学百科全书)，第4版，第13卷，237页及往下各页，1977)。近来，已经越来越多地使用羟乙基丁基哌啶羧酸酯[1-哌啶甲酸-2-(2-羟乙基)-1-甲基丙基酯]。
但是，这些合成驱虫剂往往不耐汗，会刺激粘膜并且还能穿透皮肤的表层，聚集在身体内，从而产生副作用，对这些副作用还没有完全彻底的研究，但是有理由怀疑其具有有毒的影响。
发明目的
因此，本发明的目的是提供一种有效的驱虫剂，其直接施用到皮肤和/或衣物和/或用户周围需要保护用户免受昆虫和螨(尤其是蜱)的骚扰、有害的或者带有疾病的刺螫以及叮咬的其他物体和材料(床上用品、帐篷、桌布等)上，以天然的未加工的物质或者等同于天然物质的物质为基础，具有最低的毒理学危险，并且除此之外还在尽可能长的时间内具有较高的效力。
发明概述
根据本发明，这一目的是通过权利要求1的驱虫剂或者权利要求2的用途实现的。在从属权利要求中给出了优选实施方案。本发明物质的基本结构是具有十个碳原子的无环萜烯，即单萜，优选单一或双重不饱和的。形成缩醛或半缩醛的有机基团在下文中称作缩醛或半缩醛基团。
以下描述将通过参考本发明的驱虫剂更详细地阐明本发明。这些说明还同样适用于所要求的用途。
本发明化合物的效力基于它们形成完全覆盖在皮肤上的持久膜的能力，这可靠地阻止从皮肤上释放出对于叮咬、刺螫、吸血害虫定位被掠食者(人和哺乳动物)的适当目标不可缺少的物质或信号(汗、CO2、尿酸和丁酸、体热)，从而使经过本发明化合物处理的温血目标不再能被识别出来，并因此不易受到攻击。通过接触或者直接作用，本发明的药剂具有非常大的作用，这是由于本发明驱虫剂的性质在于害虫的壳多糖层被改性且流体被强压出其身体。这些直接作用属于基本上纯粹的物理性质，因此使用本发明的物质会消除耐受力发展这一现象，而这对于用化学或者生物化学有效的物质来说是不可避免的，因为在这种情况下快速的世代交替和因此快速地将适当的遗传信息传递到后代。根据本发明，使用本申请所述的物质确保优良的驱虫效果。应用时可以直接在需要保护的个体(人或者动物)的皮肤上进行，或者也可以用于衣服或其他制品，如床上用品等上。
附图简述
图1-63示出了说明书中引用的一些化合物的化学组成，它们是本发明实践特别优选的。
发明详述
根据本发明，用作驱虫剂的物质，例如以下优选的物质：
辛二烯醛二烷基缩醛，辛烯醛二烷基缩醛，
辛二烯醛辛二烯基缩醛，辛烯醛辛二烯基缩醛，
辛烯醛辛烯基缩醛，辛二烯醛辛烯基缩醛，
辛二烯醛-对-薄荷烯基缩醛，辛烯醛-对薄荷烯基缩醛，
2-庚二烯基-1，3-二噁烷，2-庚二烯基-1，3-二氧杂环戊烷，
2-庚烯基-1，3-二噁烷和2-庚烯基-1，3-二氧杂环戊烷
如果是市售物质的话，它们可以直接取得，或者它们可以由以下化合物制备，其中主要反应步骤对所属技术领域的专业人员来说是公知的：
天然蒸馏油的组分或其用合成制造的代用品，如：
橙花醛和香叶醛[3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛]，
(+)-香茅醛，(-)-香茅醛[3，7-二甲基-6-辛烯醛]，
香叶醇[(E)-3，7-二甲基2，6-辛二烯-1-醇]，
里哪醇[3，7-二甲基-6-辛二烯-3-醇]，
橙花醇[(Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-醇]，
(+)-香茅醇，(-)-香茅醇[3，7-二甲基-6-辛烯-1-醇]，和
(+)-萜品醇，(-)-萜品醇[对薄荷烷-1，8-二醇])，它们本身相互之间反应以及还使用单-或多价的伯、仲或叔，直链或支链的，饱和或不饱和的具有1-15个碳原子的醇根据如下所述方法反应，得到各缩醛。
有机或无机酸用作催化剂。
优选的缩醛是，其中缩醛基是通过具有1-15个碳原子，更优选1-12个碳原子的烷基以对称方式形成的那些。所述的碳原子数也适用于半缩醛。
根据本发明的组合物可以包含其他的物质，如：
饱和或不饱和的具有1-12个碳原子的脂族羧酸，优选辛酸或癸酸，苯甲酸酯，对-薄荷烷-3，8-二醇，羟基辛醛，对-薄荷烷-3，8-二基缩醛。
本发明优选的组合物包含：
0.02-95.00重量％的一种或多种根据本发明的物质，优选结构1-44(下面表示为(I))，
0.00-95.00重量％的天然或合成脂肪油，其中本发明的物质可溶于其中，优选椰子油(下面表示为(II))，
0.02-50.00重量％的一种或多种饱和或不饱和的具有1-12个羧基原子的脂族羧酸，优选辛酸或癸酸(下面表示为(III))，
0.02-50.00重量％的一种或多种苯甲酸酯，其优选具有结构45-51(下面表示为(IV))，
0.00-50.00重量％的对-薄荷烷-3，8-二醇，其优选具有结构52或53(下面表示为(V))，
0.00-50.00重量％的羟基辛醛，其优选具有结构54-55(下面表示为(VI))，
0.00-20.00重量％的一种或多种二基缩醛，其优选具有结构56-59(下面表示为(VII))，
0.00-50.00重量％的一种或多种乳化剂，优选卵磷脂，蓖麻油和/或癸基葡糖苷的PEG衍生物(如下的(VIII))，
0.00-99.88重量％的水(如下的(IX))。
更优选，本发明的组合物包含：
0.02-30.00重量％的I
0.05-30.00重量％的III
0.08-30.00重量％的IV
5.00-30.00重量％的V
0.05-10.00重量％的VII
0.05-10.00重量％的VIII
5.00-99.88重量％的IX
特别优选，本发明的组合物包含：
0.02-16.00重量％的I
0.05-20.00重量％的III
0.08-10.00重量％的IV
0.05-10.00重量％的VIII
44.00-99.88重量％的IX
本发明的驱虫剂可以引入到以下类型的成品中，给消费者提供施用产品形式的选择：
乳液，分散液，洗液，膏，凝胶或溶液。
所有常见的制备方法均可以用于制造这些施用形式。
类似地，可以使用常见的原料和添加剂。这些包括通常用于化学-技术、化妆品和药物制备中的溶剂，溶剂促进剂，增溶剂，乳化剂，润湿剂，消泡剂，卤素，缓冲剂，凝胶和膜促进剂，增稠、粘结和隔离剂，润滑剂，铺展剂，防粘和流量调节剂，保湿和干燥剂，酸碱度调节剂如有机酸和果实酸或碱土金属氢氧化物、胺和酰胺，填充剂和助剂如抗氧化剂，防腐剂，气味调节剂和着色剂。
术语″乳液″包括所有两种或更多种相互不混溶液体的分散体系，其中乳液组分可以在室温下也以固体或无定形和结晶蜡的形式存在。这些乳液可以是宏观乳液或微观乳液。通常而言，使用油包水和/或水包油乳液。乳化剂用来降低界面功(以乳化施用的功)。乳化剂通常是界面活性物质，通常具有亲水性端基。它们典型的实例包括：
-阴离子乳化剂，即具有羧酸根、磺酸根、磷酸根、多磷酸根、乳酸根、柠檬酸根、酒石酸根、葡萄糖或多聚葡萄糖端基的乳化剂；
-阳离子乳化剂，即具有胺盐或季氨端基的乳化剂；
-两性和两性离子型乳化剂，即具有两性离子或甜菜碱端基的乳化剂，以及
-非离子型乳化剂，即在端基中具有醇、聚醚、甘油、山梨醇、季戊四醇、蔗糖、乙酸和/或乳酸基团的乳化剂。
所有的乳化剂均另外包含亲油性端基，如烷基或烃基，适当地为直链、支链或环状的，以及芳基和烷基芳基。此外，可以包括亲水性侧基，如羟基，酯，硫酰胺，酰胺，胺，聚酰胺，聚胺，醚，聚醚，甘油，山梨醇，季戊四醇或蔗糖基团。
术语″凝胶″包括富含液体的、至少两种组分的尺寸稳定的且可容易变形的体系。通常而言，这两种组分是：a)液体和b)固体，其为呈胶体状分布的物质，如明胶、硅酸、蒙脱土、膨润土、多糖、聚丙烯酸酯、果胶等。
用于制造本发明所有驱虫剂的方法可以在为生产化学品而提供的生产设备中进行，而不需要特殊的工艺尝试。
以下实例被引用作为典型的方法：
将各组分在水溶液中，在50℃-150℃下，在适当的紧紧密封的、具有持久搅拌机械和加热条件的且最低质量为V4A的不锈钢容器中搅拌2-15小时。
纯缩醛是粉末或晶体，而不是油脂分散性物质，因此难以以纯的形式作为驱虫剂用于皮肤上。椰子油被证明是优良的分散剂。加入食品乳化剂卵磷脂可以用于制备水溶液。
以下组合物是通过适当混合所述化合物制备的：
IAM1＝95.00重量％结构1+5.00重量％椰子油
IAM2＝5.00重量％结构1+95.00重量％椰子油
IAM3＝50.00重量％结构1+15.00重量％椰子油+10.00重量％卵磷脂+25.00重量％水
IAM4＝50.00重量％结构2，同上
IAM5＝50.00重量％结构3，同上
IAM6＝50.00重量％结构4，同上
IAM6＝50.00重量％结构5a，同上
IAM7＝50.00重量％结构5b，同上
IAM8＝50.00重量％结构6a，同上
IAM9＝50.00重量％结构6b，同上
IAM10＝50.00重量％结构7a，同上
IAM11＝50.00重量％结构7b，同上
IAM12＝50.00重量％结构8a，同上
IAM13＝50.00重量％结构8b，同上
IAM14＝50.00重量％结构9a，同上
IAM15＝50.00重量％结构9b，同上
IAM16＝50.00重量％结构10a，同上
IAM17＝50.00重量％结构10b，同上
IAM18＝50.00重量％结构11a，同上
IAM19＝50.00重量％结构11b，同上
IAM20＝50.00重量％结构12a，同上
IAM21＝50.00重量％结构13a，同上
IAM22＝50.00重量％结构14a，同上
IAM23＝50.00重量％结构14b，同上
IAM24＝50.00重量％结构15a，同上
IAM25＝50.00重量％结构15b，同上
IAM26＝50.00重量％结构33，同上
IAM27＝50.00重量％结构34，同上
IAM28＝50.00重量％结构35，同上
IAM29＝50.00重量％结构36，同上
IAM30＝50.00重量％结构37，同上
IAM31＝50.00重量％结构38，同上
IAM32＝50.00重量％结构39，同上
IAM33＝50.00重量％结构40，同上
IAM34＝50.00重量％结构41，同上
IAM35＝50.00重量％结构42，同上
IAM36＝50.00重量％结构43，同上
IAM37＝50.00重量％结构44，同上
IAM38＝25.00重量％结构16a+25.00重量％结构20b+15.00重量％椰子油+10.00重量％卵磷脂+25.00重量％水
IAM39＝25.00重量％结构16b+25.00重量％结构20a，同上
IAM40＝25.00重量％结构22a+25.00重量％结构28a，同上
IAM41＝25.00重量％结构22b+25.00重量％结构28b，同上
IAM42＝25.00重量％结构2+25.00重量％结构42，同上
由于缩醛溶于酯中，所以可不加入椰子油。
IAM43＝40.00重量％结构2+10.00重量％结构45+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM44＝40.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM45＝40.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM46＝40.00重量％结构16a+10.00重量％结构48，同上
IAM47＝40.00重量％结构17b+10.00重量％结构50，同上
IAM48＝30.00重量％结构2+10.00重量％结构45+10.00重量％辛酸+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM49＝30.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM50＝30.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM51＝30.00重量％结构1+10.00重量％结构51，同上
IAM52＝30.00重量％结构5a+10.00重量％结构49，同上
IAM53＝30.00重量％结构42+10.00重量％结构48，同上
IAM54＝20.00重量％结构2+10.00重量％结构45+10.00重量％结构52+10.00重量％辛酸+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM55＝20.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM56＝20.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM57＝20.00重量％结构1+10.00重量％结构51，同上
IAM58＝20.00重量％结构5a+10.00重量％结构51，同上
IAM59＝20.00重量％结构2+10.00重量％结构45+10.00重量％结构53+10.00重量％辛酸+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM60＝20.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM61＝20.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM62＝20.00重量％结构1+10.00重量％结构51，同上
IAM63＝20.00重量％结构5a+10.00重量％结构51，同上
IAM64＝20.00重量％结构2+10.00重量％结构45+5.00重量％结构52+5.00重量％结构53+10.00重量％辛酸+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM65＝20.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM66＝20.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM67＝20.00重量％结构1+10.00重量％结构51，同上
IAM68＝20.00重量％结构5a+10.00重量％结构51，同上
IAM69＝16.00重量％结构2+10.00重量％结构45+5.00重量％结构52+5.00重量％结构53+4.00重量％结构56+10.00重量％辛酸+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM70＝20.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM71＝20.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM72＝20.00重量％结构1+10.00重量％结构51，同上
IAM73＝20.00重量％结构5a+10.00重量％结构51，同上
IAM74＝16.00重量％结构2+10.00重量％结构45+5.00重量％结构52+5.00重量％结构53+4.00重量％结构56+10.00重量％辛酸+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM75＝20.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM76＝20.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM77＝20.00重量％结构1+10.00重量％结构51，同上
IAM78＝20.00重量％结构5a+10.00重量％结构51，同上
IAM79＝16.00重量％结构2+10.00重量％结构45+5.00重量％结构52+5.00重量％结构53+2.00重量％结构58+2.00重量％结构59+10.00重量％辛酸+10.00重量％卵磷脂+40.00重量％水
IAM80＝20.00重量％结构8a+10.00重量％结构46，同上
IAM81＝20.00重量％结构14b+10.00重量％结构47，同上
IAM82＝20.00重量％结构1+10.00重量％结构51，同上
IAM83＝20.00重量％结构5a+10.00重量％结构51，同上
IAM84＝5.00重量％结构2+5.00重量％结构45+5.00重量％结构52+3.00重量％结构53+2.00重量％结构58+1.00重量％结构59+5.00重量％辛酸+5.00重量％椰子油+3.00重量％PEG-40氢化蓖麻油+66.00重量％水
IAM85＝5.00重量％结构8b+5.00重量％结构48+5.00重量％结构54+3.00重量％结构56+2.00重量％结构57+1.00重量％结构59+5.00重量％辛酸+5.00重量％椰子油+3.00重量％PEG-40氢化蓖麻油6.00重量％水
IAM86＝0.20重量％结构1+0.80重量％结构45+0.67重量％癸基葡糖苷+98.33重量％水
IAM87＝0.80重量％结构1+0.20重量％结构45，同上
IAM88＝0.20重量％结构8a+0.80重量％结构45，同上
IAM89＝0.20重量％结构5a+0.80重量％结构45，同上
IAM90＝0.20重量％结构2+0.40重量％结构45+0.40重量％辛酸+0.67重量％癸基葡糖苷+98.33重量％水
IAM91＝0.02重量％结构2+0.02重量％结构45+0.02重量％辛酸+0.06重量％癸基葡糖苷+99.88重量％水
IAM92＝0.04重量％结构1+0.02重量％结构46+0.02重量％辛酸+0.06重量％PEG-40氢化蓖麻油+99.86重量％水
IAM93＝0.02重量％结构1+0.04重量％结构46，同上
IAM94＝0.02重量％结构3+0.04重量％结构47，同上
实施例
如下对组合物的效力进行试验。
1.在人身上进行的驱除蚊子的系列试验
在所有年龄的各种不同的人身上，对每一个根据实例IAM1-IAM85的驱虫剂进行试验，其中认为效果极佳的市售产品(KIK AKTIV-含30％的DEET作为活性成分)用作参比。
在各个试验人员右小臂的约250cm3的区域上，用适当的试验产品(IAM1-85)进行处理。把2毫升适当的试验物质均匀涂抹在试验区上。把经过处理的小臂表面同时朝着上臂以及手腕的方向用防蚊叮咬的粘合带密封，一直扩展到短塑料管上方。在未处理的手上带一个厚手套，这样同时用作蚊子叮咬活性的对照，因为出于叮咬的冲动，蚊子会停在手套上并试着透过手套叮咬位于手套下面的手。左小臂类似地用参比产品(REF)进行处理。作为试验动物，把大约300到400只雌性黄热病蚊子投入用于各个单一试验的大小为40×40×40厘米的饲养器中(IAM在右侧，REF在左侧)。这样的种群密度在自然界几乎是不存在的，因此能够充分鉴别各种物质的效力。
为了进行试验，在1小时的等待期后，将手和经过特别处理的小臂每小时置于笼中十分钟，先放置具有REF的左臂，然后放置带有IAM的右臂，并且在此期间，记录具有以下行为的蚊子的数目：
(a)试图透过手套叮咬(正对照)，
(b)飞到距离处理过的表面不到3厘米的地方，然而又再次离开(远保护效果)，
(c)在处理过的表面上停留两秒以上，但是不叮咬，和
(d)咬入处理过的皮肤中并吸血。
每一个试验人员每天只进行一次实验，以避免产品聚集的危险和在未充分清洁的皮肤上发生产品的任何交叉反应。
试验结果：
图例：
1＝施用各试验产品后的时间，单位是小时。
2＝在每小时十分钟的试验时间内的曝露时间；叮咬时作废，并且表示为所得缩短的暴露时间的分钟数。
a＝停留在手套上的蚊子
b＝飞翔的蚊子，它们接近经过处理的表面，但距离不到3厘米，并再次离开而不停落和保持停在试验表面上不足两秒钟的蚊子。
c＝停在经过处理的表面上两秒钟以上但是不叮咬的蚊子，它们因此和标准b的蚊子一起构成烦恼因素。
d＝在试验作废之前发生叮咬的蚊子数。
| 1 | 2 | a | b | c | d | a | b | c | d | a | b | c | d | a | b | c | d |
| 产品 | IAM1 | IAM2 | IAM3 | IAM4 | |||||||||||||
| 1 | 10 | 130 | 0 | 0 | 0 | 110 | 0 | 0 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 |
| 2 | 10 | 130 | 0 | 0 | 0 | 110 | 0 | 0 | 0 | 110 | 0 | 0 | 0 | 120 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 10 | 130 | 0 | 0 | 0 | 60 | 8 | 2 | 2(3)* | 100 | 0 | 0 | 0 | 110 | 0 | 0 | 0 |
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| 产品 | IAM9 | IAM10 | IAM11 | IAM12 | |||||||||||||
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| 1 | 2 | a | b | c | d | a | b | c | d | a | b | c | d | a | b | c | d |
| 产品 | IAM 65 | lAM 66 | IAM 67 | IAM 68 | |||||||||||||
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| 1 | 2 | a | b | c | d | a | b | c | d | a | b | c | d | a | b | c | d |
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| 10 | 10 | 20 | 8 | 7 | 3(1)* | ||||||||||||
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| 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 3(1)* | ||||||||||||
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| 10 | 10 | 40 | 22 | 5 | 3(3)* | ||||||||||||
| 1 | 2 | a | b | c | d | a | b | c | d |
| 产品 | IAM85 | IAM86 | |||||||
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| 2 | 10 | 70 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 |
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| 8 | 10 | 80 | 37 | 5 | 0 | 100 | 30 | 4 | 0 |
| 9 | 10 | 20 | 9 | 9 | 4(2)* | 40 | 9 | 8 | 2(1)* |
2.在豚鼠身上进行的驱除蜱的系列试验
在总共十二只成年的雌性豚鼠身上，在其右侧剃出约4×4厘米的区域，在所有的情况下，都用大约2毫升各试验产品手动处理皮肤和周围的有毛位置，以覆盖全部的表面。然后，在所有情况下，每一小时就将一只成年的在实验室中饲养并饿了两周的常见种类的蜱(蓖子硬蜱)用镊子放到经过处理的剃去了毛的区域中心并观察其行为。豚鼠不象寻常那样给服以镇静剂，而是为了尽可能模拟天然的情况，给它们喂莴苣并使它们保持相当平静，因为它们习惯于人类环境。
立刻就可发现，不象在充当对照动物(CA)的未处理的豚鼠上那样，蜱并不开始到处徘徊寻找适当的位置来咬入(通常是在后腿下方隆曲褶皱处)，而是在处理过的表面上以小半径的圆圈徘徊几分钟，然后以最轻的动静从它们的宿主身上落下至笼的底部，尽管蜱通常情况下，甚至在光滑表面上都可以找到用它们的爪子抓住的地方。把落下的蜱立即放入标记的罐中观察72小时。在这一时限以后，观察到所有的蜱都死亡。
试验个体和试验产品列表：
-未处理的对照物标记为CA；
-用参比产品ANTI BRUMM处理的试验动物标记为REF；和
-用本发明的组合物处理的试验动物标记为IAM1，IAM4，IAM38，IAM43，IAM48，IAM54，IAM59，IAM64，IAM74和IAM84。
效力结果：
CA：在短的取向阶段之后，在8小时内的测试时间内，每小时一次单独放入的每一个蜱不久就开始叮咬和吸血，此时将它们立即移走，以便不会使对照动物变弱。
REF：在最初的2小时内，蜱如用IAM系列产品处理过那样落下并在72小时内死亡。在第三小时放进去的蜱开始叮咬，此时中断试验，因此保护时间为2小时。
对于本发明的组合物来说，保护豚鼠免受蜱困扰的保护时间：
x＝保护时间
y＝新近放入的蜱开始叮咬的时间
| 产品 | IAM1 | IAM4 | IAM38 | IAM43 | IAM48 | IAM54 | IAM59 | IAM64 | IAM74 | IAM84 |
| 1小时 | ||||||||||
| 2小时 | ||||||||||
| 3小时 | x | |||||||||
| 4小时 | y | x | x | |||||||
| 5小时 | y | y | x | x | x | |||||
| 6小时 | x | y | y | x | y | |||||
| 7小时 | x | y | y | x | ||||||
| 8小时 | y | y |
未试图叮咬就落下的所有蜱在72小时的观察期内死亡。
3.在狗身上进行的驱除蜱的系列试验
为了检测对于蜱(典型的蜱螨类成员，也是这一属中对人和动物最有危害和分布最广的成员)的驱避效果，进行5天的自由量程试验。出于伦理原因，这些实验不在人身上进行。
准备6只来自于动物避难所的、品种和性别混杂的但是重量大约相同的狗，并配备两名来自于成员组的训狗员，每个训狗员在5天时间内每天都要分别带其中的3条狗到已知的受蜱侵袭的地区(在维也纳新城郊外的Fhrenwald)散步4个小时。每天都始终走同一条路，对两只标有V1和V2的狗用IAM 64处理，在所有情况下都用刷子把10毫升IAM 64刷到狗的皮毛上。对两只标有V3和V4的狗如同上述用IAM 79处理，具有Kikaktiv的狗REF和狗K(对照物)始终保持未处理状态。两名训狗员在出去之前，每天都在完全裸露的身体上用10毫升IAM 84处理，因为尽管它们已接种预防了春夏脑炎，但是还应避免因蜱叮咬感染Lyme氏疏螺旋体病的危险，与此同时，先前在实验室中在剃毛后的豚鼠皮肤上发现的八小时防蜱叮咬的保护时间证实，对处于潜在危险之中的人的保护时间是4小时以上。
作为用于降低危险性的额外手段，在所有情况下，每天在鞋、短袜、长裤和训狗员的夹克(用拉索封闭胳膊和腿的周围)喷上5毫升IAM84，使之完全覆盖。在每一次的每天4小时的散步之后，仔细检查动物和它们的训练员所带的蜱，记录这些蜱，将它们收集在标记的罐中并在72小时内观察将发生的任何事故。
效力结果：
a)训狗员1，狗K及狗V1和V2
五天之内未在训狗员1的皮肤上发现蜱，而从衣服上总共除掉了4只蜱，与在对照狗K上所发现的相反，这些蜱未能到达皮肤，但它们在从衣服上取下时已发现不能活动，而且未能在72小时的观察期内恢复，从而证实了在实验室测试中已经注意到的IAM84对蜱的致命效果。
五天中从未经处理的对照狗(K)上总共除去了66只蜱，所有的蜱在随后的观察时间内存活下来，这样就确定了，在这一区域中蜱存在且能够存活。
在V1和V2上未发现蜱。
b)训狗员2，狗REF和狗V3及V4
在训狗员2的衣服或皮肤上均未发现蜱，而且V3和V4上也没有发现蜱，而五天中在REF的皮毛上总共发现了23只蜱，这些蜱同样毫无问题地在随后的72小时观察期内存活下来。因为之后将它们从罐中取出并放在实验室中的豚鼠身上剃毛的一侧时，它们在那里立刻找到适合的叮咬位置并在到达毛发覆盖层后立刻开始向下叮入，此时用镊子将其移走并在REF中浸5分钟，这一过程参照外寄生虫筛选的浸没测试的规定进行，在另一个72小时的观察期之后，再一次将它们放置在豚鼠身上，在那里它们再一次开始向下叮入。
结果表明，尽管REF对蜱具有可接受的驱避性，但它不具有致命的效果。把从未处理的狗K身上除去的66个蜱浸入IAM 79中达5分钟，它们在30分钟内死亡(它们也没能在72小时后复活)。
4.用干昆虫
A.使用的参比产品(REF)
(I)0.20重量％的灭多虫(氨基甲酸盐)
99.80重量％的水
(II)0.50重量％的毒死蜱
0.37重量％的三氯杀螨砜
1.95重量％的甲氧滴滴涕
97.18重量％的水
(III)20.00重量％的溴氰菊酯
10.00重量％的水
0.20重量％的carbopol
69.80重量％的1，2，3-丙三醇
B.在实验室实验中针对以下害虫(成虫及变体)以喷雾剂形式比较使用IAM86和IAM90，其用量与REF(I)和(II)相同：
A)家蝇-普通家蝇
B)Blatella germanica-德国蟑螂
C)Lasius niger-黑园蚁
D)Ixodes ricinus-普通蜱
E)幕谷蛾(Tineola Bisselliella)-普通衣蛾
为了进行实验，将A)和E)的飞行害虫各30个样品置于盖有薄纱的尺寸为1×1×1m的笼中，各自喷以1ml的IAM86和1ml的IAM90及REF(I)和REF(II)。分别在1、5、10和20分钟后评估不能飞行和飞到底部的动物的数量，以及24小时后的死亡率或复活(恢复)率。
| 蝇 | 蛾 | |||||||||
| 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | |
| IAM86 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| IAM90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| REF(I) | 20 | 80 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| REF(II) | 10 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
对于爬行害虫B)，C)和D)，将各自30个混合的变体样品置于1×1×1m的盆中并喷以1ml的IAM86和REF(I)。
| IAM86 | REF(I) | |||||||||
| 蟑螂 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | |
| 蚁 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 100 | 100 | |
| 蜱 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 40 | 60 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 20 | 40 | 100 | |
在各自终止时间到达后，仅仅对背部着地且在放大镜下未观察到腿或触角移动的动物进行评价。这些实验计划表明，使用本发明的驱虫剂与普通市售对比产品(REFI)相比令人吃惊的是，不仅可以达到可比的意外的效果，而且甚至可以得到更好的效果。
长时间测试
在长六个月的长期测试中评估了针对蟑螂的持久涂层的效力。将一个尺寸为L＝50cm，W＝30cm，H＝2cm的平坦的不锈钢盆分别用2ml的IAM1和2ml的REF(III)在2cm高的侧面及底部喷涂并分别放置在大的丙烯酸玻璃盆(1×1×1m)中。然后将以下物品放置在处理过的不锈钢盆中。
在连续六个月中每月一次分别放入十个混合的以下样品(成虫及蛹)：
Blatella germanica-德国蟑螂
Periplaneta americana-美国蟑螂，和
Blatta orientalis-东方蟑螂。
由此在处理的丙烯酸盆与产品接触后将它们转移。然后把处理过的盆移走并保存以用于下次实验。然后在未处理的盆中给被污染的蟑螂提供水和食物并进行观察。分别在5、10、30分钟和24小时后，数出背部着地的动物并在另一个24小时的观察期后测定死亡率，其为占蟑螂总数的百分比。
Blatella germanica
| IAM1 | REF III | |||||||||
| 分钟 | 小时 | 分钟 | 小时 | |||||||
| 5 | 10 | 30 | 24 | 48 | 5 | 10 | 30 | 24 | 48 | |
| 1月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 2月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 3月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 4月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 5月 | 90 | 90 | 90 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 |
| 6月 | 60 | 70 | 85 | 100 | 100 | 60 | 70 | 70 | 100 | 100 |
Periplaneta americana
| IAM1 | REF III | |||||||||
| 分钟 | 小时 | 分钟 | 小时 | |||||||
| 5 | 10 | 30 | 24 | 48 | 5 | 10 | 30 | 24 | 48 | |
| 1月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 2月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 3月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 4月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 5月 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 6月 | 50 | 60 | 90 | 100 | 100 | 60 | 60 | 60 | 100 | 100 |
Blatta orientalis
| IAM1 | REF III | |||||||||
| 分钟 | 小时 | 分钟 | 小时 | |||||||
| 5 | 10 | 30 | 24 | 48 | 5 | 10 | 30 | 24 | 48 | |
| 1月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 2月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 3月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 4月 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 80 | 100 | 100 | 100 |
| 5月 | 90 | 90 | 90 | 100 | 100 | 0 | 35 | 60 | 90 | 100 |
| 6月 | 60 | 70 | 85 | 100 | 100 | 0 | 30 | 60 | 85 | 100 |
长期实验表明，根据本发明使用的驱虫剂表现出令人吃惊地好且持久的效果，特别是它对混合品种和阶段的蟑螂(Blattodea)有100％的效力，在六个月的储藏期后也是如此。
5.在苗圃中的蔬菜植物和花卉上的作用
测试AI：
将IAM91和IAM92与REF(I)和REF(II)进行比较。为此，每次将20株被红螨(苹果全爪螨)(Panonynchus ulmi)严重侵染的秋海棠(Begonias)分别用20ml各产品(每株植物1ml)完全润湿。
结果：
使用IAM91和IAM92以及REF(II)时，在1、4、7和14天后，所有植物在boniture上均完全没有虫害。用REF(I)时，boniture上仅在一天后没有虫害。4天后出现了10％的初始虫害，7天后为50％，而14天后为100％。
对施用产品14天后对植物的毒性的评估(叶边缘变色，坏死等)表明，使用IAM91和IAM92时，在5级评分中的值为0(没有可见的变化)，使用REF(I)和REF(II)时，该值为1(叶及花轻微变色)。
由此表明，本发明的组合与市售产品REF(I)和REF(II)具有相同的效果，但对使用者和植物没有健康危害。
测试AII：
在四个温室中对与测试AI中相同的产品进行测试，其中在每种情况下200株蔬菜植株被白蝇(甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella))和各种类型的蚜虫(蚜科(Aphididae))严重侵染。
每次的施用量为200ml，即每株1ml，完全润湿。
结果：
使用IAM91和IAM92及使用REF(I)和REF(II)时，在1、4、7和14天后，所有植株在boniture上均完全没有虫害。
6.在昆虫上的其它应用
在实验室实验中针对以下害虫(成虫及变体)以喷雾剂形式比较使用IAM87和IAM88，其用量与REF(I)和(II)相同：
A)Musca domestica-普通家蝇
B)Blatella Germanica-德国蟑螂
C)Lasius niger-黑园蚁
D)Ixodes ricinus-普通蜱
E)Tineola Bisselliella-普通衣蛾
为了进行实验，将A)和E)的飞行害虫各30个样品置于盖有薄纱的尺寸为1×1×1m的笼中，各自喷以1ml的上述产品。分别在1、5、10和20分钟后评估不能飞行和飞到底部的动物的数量，以及24小时后的死亡率或复活(恢复)率。
以百分死亡率表示的结果：
| 蝇 | 蛾 | |||||||||
| 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | |
| IAM87 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| IAM88 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| REF(I) | 20 | 80 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| REF(II) | 10 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
对于爬行害虫，类似地各取30个混合的变体样品置于1×1×1m的盆中并同前文所述喷以1ml的boniture。
| IAM 87 | REF(I) | |||||||||
| 蟑螂 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 90 | 100 | 100 | 100 | |
| 蚁 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 35 | 70 | 100 | 100 | |
| 蜱 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 40 | 60 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 20 | 40 | 100 | |
| IAM 88 | REF(II) | |||||||||
| 蟑螂 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 65 | 95 | 100 | 100 | 100 | |
| 蚁 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 30 | 85 | 100 | 100 | |
| 蜱 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 | 1 | 5 | 10 | 20分钟 | 24小时 |
| 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 25 | 60 | 100 | 100 | |
在各自终止时间到达后，仅仅对背部着地且在放大镜下未观察到腿或触角移动的动物进行评价。这些实验计划表明，使用本发明驱虫剂与普通市售对比产品REF(I)和REF(II)相比令人吃惊的是，不仅可以达到可比的意外的效果，而且甚至可以得到更好的结果。
Claims (61)
1.驱虫剂，其包含至少一种无环萜烯(C10)的缩醛或半缩醛，其中所述缩醛或半缩醛基团具有1-15个碳原子。
2.至少一种无环萜烯(C10)的缩醛或半缩醛作为驱虫剂的用途，其中所述缩醛或半缩醛基团具有1-15个碳原子。
3.根据权利要求1或2的驱虫剂或用途，其中所述缩醛或半缩醛基团具有1-12个碳原子。
4.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中所述缩醛或半缩醛基团是非环状的。
5.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中所述缩醛或半缩醛基团显示为环状单元。
6.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中所述缩醛或半缩醛基团在所有情况下都是饱和的。
7.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中所述缩醛或半缩醛基团在所有情况下都是单一或双重不饱和的。
8.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中所述缩醛或半缩醛基团本身代表萜烯基团(C10)。
9.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中缩醛基团连在一起并形成环状缩醛，优选在缩醛单元中具有1-12个，特别优选2-5个，最优选3个碳原子。
10.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中所述萜烯(C10)具有以下结构中的一种：
11.根据权利要求9的驱虫剂或用途，其中所述萜烯(C10)具有以下结构：
12.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，其中缩醛或半缩醛选自辛二烯醛二烷基缩醛，辛烯醛二烷基缩醛，辛二烯醛辛二烯基缩醛，辛烯醛辛二烯基缩醛，辛烯醛辛烯基缩醛，辛二烯醛辛烯基缩醛，辛二烯醛-对-薄荷烯基缩醛，辛烯醛-对-薄荷烯基缩醛，2-庚二烯基-1，3-二噁烷，2-庚二烯基-1，3-二氧杂环戊烷，2-庚烯基-1，3-二噁烷，2-庚烯基-1，3-二氧杂环戊烷或它们的混合物。
13.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛二烷基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二烷基缩醛(橙花醛二烷基缩醛，结构1)，其具有直链、支链、饱和或不饱和的C1-C15烷基(优选甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，戊基，己基，辛基，癸基和十二烷基)。
14.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛二烷基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二烷基缩醛(香叶醛二烷基缩醛，结构2)，其具有直链、支链、饱和或不饱和的C1-C15烷基(优选甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，戊基，己基，辛基，癸基和十二烷基)。
15.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛二烷基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二烷基缩醛((+)-香茅醛二烷基缩醛，结构3)，其具有直链、支链、饱和或不饱和的C1-C15烷基(优选甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，戊基，己基，辛基，癸基和十二烷基)。
16.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛二烷基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二烷基缩醛((-)-香茅醛二烷基缩醛，结构4)，其具有直链、支链、饱和或不饱和的C1-C15烷基(优选甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，戊基，己基，辛基，癸基和十二烷基)。
17.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛二烯基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛(橙花醛-香叶基缩醛，结构5a)或顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛(橙花醛二香叶基缩醛，结构5b)。
18.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛二烯基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基-缩醛(橙花醛-(-)-里哪基缩醛，结构6a)或顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基)-缩醛(橙花醛二-(-)-里哪基缩醛，结构6b)。
19.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛二烯基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛(橙花醛-橙花基缩醛，结构7a)或顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛(橙花醛二橙花基缩醛，结构7b)。
20.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛二烯基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛(香叶醛-香叶基缩醛，结构8a)或反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛(香叶醛二香叶基缩醛，结构8b)。
21.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛二烯基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基-缩醛(香叶醛-(-)-里哪基缩醛，结构9a)或反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基)-缩醛(香叶醛二-(-)-里哪基缩醛，结构9b)。
22.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛二烯基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛(香叶醛橙花基缩醛，结构10a)或反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛(香叶醛二橙花基缩醛，结构10b)。
23.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛二烯基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛((+)-香茅醛香叶基缩醛，结构11a)或R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛((+)-香茅醛二香叶基缩醛，结构11b)。
24.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛二烯基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基-缩醛((+)-香茅醛-(-)-里哪基缩醛，结构12a)或R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基-)缩醛((+)-香茅醛二-(-)-里哪基缩醛，结构12b)。
25.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛二烯基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛((+)-香茅醛橙花基缩醛，结构13a)或R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛((+)-香茅醛二橙花基缩醛，结构13b)。
26.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛二烯基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛((-)-香茅醛香叶基缩醛，结构14a)或S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛((-)-香茅醛二香叶基缩醛，结构14b)。
27.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛二烯基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基-缩醛((-)-香茅醛-(-)-里哪基缩醛，结构15a)或S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基)缩醛((-)-香茅醛二(-)-里哪基缩醛，结构15b)。
28.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛二烯基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基-缩醛((-)-香茅醛橙花基缩醛，结构16a)或S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基)-缩醛((-)-香茅醛二橙花基缩醛，结构16b)。
29.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛烯基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛((+)-香茅醛-(+)-香茅基缩醛，结构17a)或R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛((+)-香茅醛二(+)-香茅基缩醛，结构17b)。
30.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛烯基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛((+)-香茅醛-(-)-香茅基缩醛，结构18a)或R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛((+)-香茅醛二-(-)-香茅基缩醛，结构18b)。
31.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛烯基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛((-)-香茅醛-(+)-香茅基缩醛，结构19a)或S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛((-)-香茅醛二-(+)-香茅基缩醛，结构19b)。
32.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛辛烯基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛((-)-香茅醛-(-)-香茅基缩醛，结构20a)或S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛((-)-香茅醛二-(-)-香茅基缩醛，结构20b)。
33.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛烯基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛(橙花醛-(+)-香茅基缩醛，结构21a)或顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛(橙花醛二-(+)-香茅基缩醛，结构21b)。
34.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛烯基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛(香叶醛-(+)-香茅基缩醛，结构22a)或反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛(香叶醛二-(+)-香茅基缩醛，结构22b)。
35.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛烯基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛(橙花醛-(-)-香茅基缩醛，结构23a)或顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛(橙花醛二-(-)-香茅基缩醛，结构23b)。
36.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛辛烯基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基-缩醛(香叶醛-(-)-香茅基缩醛，结构24a)或反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基)-缩醛(香叶醛二(-)-香茅基缩醛，结构24b)。
37.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛-对-薄荷烯基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛(橙花醛-(+)-松油基缩醛，结构25a)或顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛(橙花醛二(+)-松油基缩醛，结构25b)。
38.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛-对-薄荷烯基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛(香叶醛-(+)-松油基缩醛，结构26a)或反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛(香叶醛二(+)-松油基缩醛，结构26b)。
39.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛-对-薄荷烯基缩醛是顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛(橙花醛-(-)-松油基缩醛，结构27a)或顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛(橙花醛二(-)-松油基缩醛，结构27b)。
40.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛二烯醛-对-薄荷烯基缩醛是反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛(香叶醛-(-)-松油基缩醛，结构28a)或反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛-二(S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛(香叶醛二(-)-松油基缩醛，结构28b)。
41.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛-对-薄荷烯基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛((+)-香茅醛-(+)-松油基缩醛，结构29a)或R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛((+)-香茅醛二-(+)-松油基缩醛，结构29b)。
42.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛-对-薄荷烯基缩醛是R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛((+)-香茅醛-(-)-松油基缩醛，结构30a)或R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛((+)-香茅醛二-(-)-松油基缩醛，结构30b)。
43.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛-对-薄荷烯基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛((-)-香茅醛-(+)-松油基缩醛，结构31a)或S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛((-)-香茅醛二-(+)-松油基缩醛，结构31b)。
44.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中辛烯醛-对-薄荷烯基缩醛是S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基-缩醛((-)-香茅醛-(-)-松油基缩醛，结构32a)或S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯醛-二(S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基)-缩醛((-)-香茅醛二(-)-松油基缩醛，结构32b)。
45.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚二烯基-1，3-二噁烷是2-(顺-2，6-二甲基-1，5-庚二烯基)-5-羟基-1，3-二噁烷(橙花醛-1，3-甘油基-缩醛，结构33)。
46.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚二烯基-1，3-二噁烷是2-(反-2，6-二甲基-1，5-庚二烯基)-5-羟基-1，3-二噁烷(香叶醛-1，3-甘油基-缩醛，结构34)。
47.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚烯基-1，3-二噁烷是2-(R-(+)-2，6-二甲基-5-庚烯基)-5-羟基-1，3-二噁烷((+)-香茅醛-1，3-甘油基-缩醛，结构35)。
48.权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚烯基-1，3-二噁烷是2-(S-(-)-2，6-二甲基-5-庚烯基)-5-羟基-1，3-二噁烷((-)-香茅醛-1，3-甘油基-缩醛，结构36)。
49.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚二烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(顺-2，6-二甲基-1，5-庚二烯基)-4-羟甲基-1，3-二氧杂环戊烷(橙花醛-1，2-甘油基-缩醛，结构37)。
50.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚二烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(反-2，6-二甲基-1，5-庚二烯基)-4-羟甲基-1，3-二氧杂环戊烷(香叶醛-1，2-甘油基-缩醛，结构38)。
51.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(R-(+)-2，6-二甲基-5-庚烯基)-4-羟甲基-1，3-二氧杂环戊烷((+)-香茅醛-1，2-甘油基-缩醛，结构39)。
52.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(S-(-)-2，6-二甲基-5-庚烯基)-4-羟甲基-1，3-二氧杂环戊烷((-)-香茅醛-1，2-甘油基-缩醛，结构40)。
53.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚二烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(顺-2，6-二甲基-1，5-庚二烯基)-1，3-二氧杂环戊烷(橙花醛-亚乙基-缩醛，结构41)。
54.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚二烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(反-2，6-二甲基-1，5-庚二烯基)-1，3-二氧杂环戊烷(香叶醛-亚乙基-缩醛，结构42)。
55.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(R-(+)-2，6-二甲基-5-庚烯基)-1，3-二氧杂环戊烷((+)-香茅醛-亚乙基-缩醛，结构43)。
56.根据权利要求12的驱虫剂或用途，其中2-庚烯基-1，3-二氧杂环戊烷是2-(S-(-)-2，6-二甲基-5-庚烯基)-1，3-二氧杂环戊烷((-)-香茅醛-亚乙基-缩醛，结构44)。
57.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，还包含饱和或不饱和的C1-C12脂族羧酸，特别优选辛酸和癸酸。
58.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，还包含苯甲酸酯，优选苯甲酸反-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基酯(苯甲酸香叶基酯，结构45)，苯甲酸顺-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基酯(苯甲酸橙花基酯，结构46)，苯甲酸R-(-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-基酯(苯甲酸(-)-里哪基酯，结构47)，苯甲酸R-(+)-对薄荷-1-烯-8-基酯(苯甲酸(+)-松油基酯，48)，苯甲酸S-(-)-对薄荷-1-烯-8-基酯(苯甲酸(-)-松油基酯，49)，苯甲酸R-(+)-3，7-二甲基-6-辛烯基酯(苯甲酸(+)-香茅基酯，50)，苯甲酸S-(-)-3，7-二甲基-6-辛烯基酯(苯甲酸(-)-香茅基酯，51)，或游离苯甲酸或这些化合物的混合物。
59.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，还包含对-薄荷烷-3，8-二醇，优选顺-对薄荷烷-3，8-二醇((顺-异胡蒲荷醇水合物，结构52)或反-对-薄荷烷-3，8-二醇(反-异胡蒲荷醇水合物，结构53)或其混合物。
60.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，还包含羟基辛醛，优选R-(+)-3，7-二甲基-7-羟基辛醛((+)-香茅醛水合物，结构54)或S-3，7-二甲基-7-羟基辛醛((-)-香茅醛水合物，结构55)或其混合物。
61.根据上述权利要求之一的驱虫剂或用途，还包含(2[I]，4aR[I]，7R，8aR[I]，-2-((R)-2，6-二甲基庚-5-烯基)-4，4，7-三甲基六氢-苯并[1，3]二氧杂环己烯(反-(+)-香茅醛-对薄荷烷-3，8-二基缩醛，结构
56)或(2[I]，4aR[I]，7R，8aS[I]，-2-((R)-2，6-二甲基庚-5-烯基)-4，4，7-三甲基六氢-苯并[1，3]二氧杂环己烯(顺-(+)-香茅醛-对薄荷烷-3，8-二基缩醛，结构
57)或(2[I]，4aR[I]，7R，8aR[I]，-2-((S)-2，6-二甲基庚-5-烯基)-4，4，7-三甲基六氢-苯并[1，3]二氧杂环己烯(反-(-)-香茅醛-对薄荷烷-3，8-二基缩醛，结构
58)或(2[I]，4aR[I]，7R，8aS[I]，-2-((S)-2，6-二甲基庚-5-烯基)-4，4，7-三甲基六氢-苯并[1，3]二氧杂环己烯(顺-(-)-香茅醛-对薄荷烷-3，8-二基缩醛，结构
59)或包含它们的混合物。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102089037A (zh) * | 2008-08-22 | 2011-06-08 | 弗门尼舍有限公司 | 用于活性醇受控释放的含稳定化的半缩醛的平衡动态混合物 |
| CN104222083A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-12-24 | 江西农业大学 | 一种含有香茅醛1,3-丙二缩醛的小黄家蚁驱避剂 |
| CN104222079A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-12-24 | 江西农业大学 | 一种含有香茅醛乙二缩醛的小黄家蚁驱避剂 |
| CN105211115A (zh) * | 2015-11-05 | 2016-01-06 | 厦门琥珀日化科技股份有限公司 | 一种天然液及其制备方法与应用 |
| CN107951937A (zh) * | 2017-12-15 | 2018-04-24 | 苏州科技城医院 | 一种含有抗抑郁活性成分的口服药剂 |
| CN113207832A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-08-06 | 杭州茶菊科技有限公司 | 一种使用驱避剂和引诱剂而推—拉式诱杀生长季节有翅茶蚜的方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005033845A1 (de) * | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Beiersdorf Ag | Repellentien mit verstärkter Abwehrwirkung |
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| EP3503733B1 (en) * | 2016-08-23 | 2024-03-20 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US68075A (en) * | 1867-08-27 | hbebnbb | ||
| DD143023A1 (de) * | 1979-04-21 | 1980-07-30 | Lothar Banasiak | Mittel zur schaderregerbekaempfung |
| GB2140421B (en) | 1983-05-25 | 1986-10-29 | Nat Res Dev | Improvements in or relating to behaviour modifying compounds |
| US4774081A (en) * | 1987-01-13 | 1988-09-27 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Contact insect repellents |
| US4832059A (en) * | 1987-12-08 | 1989-05-23 | Lorillard, Inc. | Citrus-flavored tobacco articles |
| JPH0232035A (ja) | 1988-07-20 | 1990-02-01 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | シトロネラール誘導体およびその用途 |
| ZM3391A1 (en) | 1990-08-06 | 1992-04-30 | R & C Products Pty Ltd | Insect repellent |
| JP3420622B2 (ja) * | 1993-10-13 | 2003-06-30 | エステー化学株式会社 | 繊維害虫忌避剤および繊維害虫忌避方法 |
| CA2249588A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves |
| US6239087B1 (en) * | 1996-03-22 | 2001-05-29 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves |
| JP4324252B2 (ja) | 1996-07-26 | 2009-09-02 | エステー株式会社 | 繊維害虫用防虫剤および防虫方法 |
| US5906992A (en) * | 1996-11-21 | 1999-05-25 | Colgate Palmolive Company | Foam cleaning compositions |
| GB9821693D0 (en) * | 1998-10-06 | 1998-12-02 | Humphries Martyn | Improvements in or relating to insect repellents |
| BR9805367A (pt) | 1998-11-10 | 2000-06-06 | Univ Federal De Uberlandia | Processo de obtenção de acetais a partir da reação entre citronelal e vermiculita expandida |
| US6342466B1 (en) * | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| US6506793B2 (en) | 2000-10-13 | 2003-01-14 | Kao Corporation | Citral acetal |
| DE10101336A1 (de) * | 2001-01-13 | 2002-07-25 | Henkel Kgaa | Gele zur gezielten Freisetzung von Duftstoffen |
-
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-
2007
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102089037A (zh) * | 2008-08-22 | 2011-06-08 | 弗门尼舍有限公司 | 用于活性醇受控释放的含稳定化的半缩醛的平衡动态混合物 |
| CN104222083A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-12-24 | 江西农业大学 | 一种含有香茅醛1,3-丙二缩醛的小黄家蚁驱避剂 |
| CN104222079A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-12-24 | 江西农业大学 | 一种含有香茅醛乙二缩醛的小黄家蚁驱避剂 |
| CN105211115A (zh) * | 2015-11-05 | 2016-01-06 | 厦门琥珀日化科技股份有限公司 | 一种天然液及其制备方法与应用 |
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