CN1721543A - 一种生产甘露醇的新工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种生产甘露醇的新工艺，将葡萄糖在酸性条件下以钼酸盐为催化剂进行差向异构；将所得混合溶液调整pH值后通过固定化葡萄糖异构化酶柱；将混合溶液催化加氢，得到较纯净的混合溶液；将混合溶液蒸发浓缩并结晶后，进行压滤分离，得到粗甘露醇结晶和母液；将分离后的母液通过脱色、过滤、离子交换后，采用模拟流动床装置进行色谱分离，得到富含甘露醇的组份A和富含山梨醇的组份B；先将A组份通过反渗透膜浓缩后，再进行循环精制；中对B组份进行脱色、离子交换后，先通过反渗透膜浓缩，再进行蒸发浓缩，得到山梨醇产品。本发明可增加甘露醇的收率，提高了山梨醇的品质，增加经济效益，并大大降低蒸发浓缩工序所耗用的蒸汽量，降低了能耗和生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种甘露醇的生产工艺，具体地说，涉及一种以葡萄糖为原料生产甘露醇的工艺。
背景技术
甘露醇是一种六元醇，在自然界中主要存在于海带及某些水果、树木中。甘露醇产品广泛应用于医药、食品、化工等领域，如作为大输液用于降低颅内压、在无糖食品中作甜味剂等。工业上甘露醇产品的主要来源一是从海带中进行提取，二是采用合成法制备。近年来随着甘露醇应用领域不断扩大，其市场需求快速增长，从海带中天然提取的产量远不能满足社会需求，因此合成法生产甘露醇受到关注。
目前工业上主要的制备甘露醇的合成法是以葡萄糖或蔗糖为原料，采用钼酸盐作催化剂，将葡萄糖部分异构成甘露糖，再采用葡萄糖异构酶将剩余的葡萄糖部分转化成果糖，然后对生成的混合物进行催化加氢，得到含甘露醇的混合溶液，经结晶分离，分别得到固体甘露醇和液体山梨醇，由于得到的山梨醇中含有较多的甘露醇，所以降低了甘露醇的收率，并影响了山梨醇的品。在生产过程中有的在加氢前使用了模拟流动床技术，如中国专利CN1060756C、CN1528728A公开的技术方案，虽然提高了甘露醇的收率，但是由于在使用模拟流动床过程中不免要大量使用水洗脱，所以在结晶前的蒸发工序，需耗用大量能源，增加生产成本。
发明内容
本发明在传统的合成法生产甘露醇的基础上，对生产工艺进行改进，该改进工艺可增加甘露醇的收率，提高山梨醇的品质，增加经济效益。
本发明进一步对使用模拟流动床进行色谱分离的生产工艺进行改进，大大降低蒸发浓缩工序所耗用的蒸汽量，降低了能耗和生产成本。
为实现本发明的发明目的，本发明采用了下述技术方案。
本发明公开了一种生产甘露醇的新工艺，包括下列顺序步骤，
(1)将葡萄糖在酸性条件下以钼酸盐为催化剂进行差向异构，将部分葡萄糖转化为甘露糖；
(2)将上步所得混合溶液调整PH值后通过固定化葡萄糖异构化酶柱，将混合液中剩余的葡萄糖部分转化为果糖，得到葡萄糖、甘露糖和果糖的混合溶液；
(3)将上步混合溶液催化加氢，并通过沉降、脱色、过滤、离子交换，得到较纯净的混合溶液；
(4)将上步混合溶液蒸发浓缩并结晶后，进行压滤分离，得到粗甘露醇结晶和母液；粗甘露醇精制后，得到甘露醇产品；
(5)将分离后的母液通过脱色、过滤、离子交换后，采用模拟流动床装置进行色谱分离，得到富含甘露醇的组份A和富含山梨醇的组份B；
(6)将A组份返回步骤(4)中，进行循环；对B组份进行脱色、离子交换后，进行蒸发浓缩，得到山梨醇产品。
原有的甘露醇生产工艺中，将母液直接用于加工山梨醇，由于母液中含有甘露醇，因此甘露醇的收率低，而得到的山梨醇产品中含有甘露醇，山梨醇的品质低。本发明中，将分离后的母液采用模拟流动床装置进行分离，可使母液中甘露醇与山梨醇进一步分离，回收部分甘露醇返回重结晶，增加甘露醇的收率；由于减少了母液中甘露醇的含量，所以山梨醇的品质得到了提高，增加了经济效益。
进一步所述步骤(6)中先将A组份通过反渗透膜浓缩后，再返回步骤(4)中，进行循环。
所述步骤(6)中对B组份进行脱色、离子交换后，先通过反渗透膜浓缩，再进行蒸发浓缩，得到山梨醇产品。
由于在模拟流动床进行色谱分离过程中使用了大量纯净水，使A、B组份浓度变稀，含水量提高，所以增加了其后蒸发浓缩工序的蒸汽消耗，本发明通过使用反渗透对两分离组份进行预浓缩，再进行蒸发浓缩，可大大节省蒸汽消耗，降低生产成本。
本发明生产甘露醇的工艺可通过图1的工艺流程进行说明。
如图1所示，将葡萄糖1溶解后，在酸性条件下，以钼酸盐为催化剂，将葡萄糖进行步骤2差向异构，将部分葡萄糖转化为甘露糖，通过脱色、过滤、离子交换，得到葡萄糖和甘露糖的混合溶液；将所得混合溶液调整PH值，然后进行步骤3，将调整PH值的混合液通过固定化葡萄糖异构化酶柱，将混合液中的葡萄糖部分转化为果糖，得到葡萄糖、甘露糖和果糖的混合溶液，并进行脱色、过滤处理；将以上经过处理的混合溶液进行步骤4催化加氢，得到含有甘露醇和山梨醇的混合溶液，通过沉降、脱色、过滤、离子交换，得到较纯净的混合溶液；将上述混合溶液进行步骤5蒸发浓缩；将浓缩液进入步骤6进行结晶后，进行压滤分离步骤7，得到粗甘露醇结晶和母液；粗甘露醇去进行步骤8精制，得到甘露醇产品9；分离后的母液通过预处理10，即脱色、过滤、离子交换后，采用步骤11模拟流动床装置进行色谱分离，得到富含甘露醇的A组份和富含山梨醇的B组份；将A组份通过步骤14反渗透浓缩后，返回步骤5中，进行循环；B组份进行脱色、离子交换后，通过步骤15反渗透膜浓缩，再进行步骤16蒸发浓缩，并进一步经步骤17精制后，得到山梨醇产品18。
本发明在甘露醇和山梨醇的分离过程中使用了模拟流动床色谱分离技术，增加了甘露醇的收率，提高了山梨醇的品质，增加了经济效益。
在模拟流动床后，增加了两步反渗透膜浓缩工艺，大大降低蒸发浓缩工序所耗用的蒸汽量，降低了能耗和生产成本。
附图说明
图1为甘露醇生产工艺流程图。
具体实施方式
具体实施方式1
取8000克葡萄糖(含水量约为9％)，加入5200ml水溶解，配制成约55％的葡萄糖水溶液，加入钼酸钠11克，再用硫酸调节PH到3.6，然后加热恒温在95℃左右，连续搅拌反应2小时。反应完毕后进行脱色、过滤、离子交换处理。
调节反应液PH至中性，通过葡萄糖异构酶柱进行异构，然后进行脱色、过滤、离子交换柱处理。处理后的混合液放入高压加氢釜内，加入280克三元雷尼镍催化剂(RTH-311)，进行催化转化2小时，经沉降吸附除去催化剂，然后进行脱色、过滤、离子交换，得到较为纯净的混合液18200ml。
将混合液进行蒸发浓缩，将溶液浓缩到11200ml时，冷却结晶，过滤分离，得到甘露醇粗结晶去进行精制。得到母液6180ml，经脱色、过滤、离子交换后，利用模拟流动床装置进行甘露醇、山梨醇分离，以纯净水为洗脱剂，得到富含甘露醇组份A 5463ml和富含山梨醇的组份B 8656ml。组份A，通过反渗透浓缩后得到溶液2730ml，返回蒸发浓缩，循环结晶；将富含山梨醇组份B进行脱色、离子交换后通过反渗透浓缩得到溶液4712ml，然后蒸发浓缩，得到山梨醇结晶后进行精制，得到山梨醇产品。
具体实施方式2
将以葡萄糖为原料，采用钼酸盐作催化剂，将葡萄糖部分异构成甘露糖，再采用葡萄糖异构酶将剩余的葡萄糖部分转化成果糖，然后对生成的混合物进行催化加氢，得到含甘露醇的混合溶液，将浓缩液进行结晶后，进行压滤分离，得到粗甘露醇结晶和母液。粗甘露醇去进行精制，得到甘露醇产品。
取压滤分离后母液3000ml，经脱色、过滤、离子交换后，利用模拟流动床装置进行甘露醇、山梨醇分离，以纯净水为洗脱剂，得到富含甘露醇组份A2750ml和富含山梨醇的组份B 3865ml。组份A，通过反渗透浓缩后得到溶液1300ml，返回蒸发浓缩，循环结晶；将富含山梨醇组份B进行脱色、离子交换后通过反渗透浓缩得到溶液2020ml，然后蒸发浓缩，得到山梨醇结晶后进行精制，得到山梨醇产品。
具体实施方式3
将以葡萄糖为原料，采用钼酸盐作催化剂，将葡萄糖部分异构成甘露糖，再采用葡萄糖异构酶将剩余的葡萄糖部分转化成果糖，然后对生成的混合物进行催化加氢，得到含甘露醇的混合溶液，将浓缩液进行结晶后，进行压滤分离，得到粗甘露醇结晶和母液。粗甘露醇去进行精制，得到甘露醇产品。
取压滤分离后母液5000ml，经脱色、过滤、离子交换后，利用模拟流动床装置进行甘露醇、山梨醇分离，以纯净水为洗脱剂，得到富含甘露醇组份A4010ml和富含山梨醇的组份B 7523ml。组份A，通过反渗透浓缩后得到溶液2006ml，返回蒸发浓缩，循环结晶；将富含山梨醇组份B进行脱色、离子交换后通过反渗透浓缩得到溶液4279ml，然后蒸发浓缩，得到山梨醇结晶后进行精制，得到山梨醇产品。
Claims (3)
1、一种生产甘露醇的新工艺，包括下列顺序步骤，
(1)将葡萄糖在酸性条件下以钼酸盐为催化剂进行差向异构，将部分葡萄糖转化为甘露糖；
(2)将上步所得混合溶液调整PH值后通过固定化葡萄糖异构化酶柱，将混合液中剩余的葡萄糖部分转化为果糖，得到葡萄糖、甘露糖和果糖的混合溶液；
(3)将上步混合溶液催化加氢，并通过沉降、脱色、过滤、离子交换，得到较纯净的混合溶液；
(4)将上步混合溶液蒸发浓缩并结晶后，进行压滤分离，得到粗甘露醇结晶和母液；粗甘露醇精制后，得到甘露醇产品；
(5)将分离后的母液通过脱色、过滤、离子交换后，采用模拟流动床装置进行色谱分离，得到富含甘露醇的组份A和富含山梨醇的组份B；
(6)将A组份返回步骤(4)中，进行循环；对B组份进行脱色、离子交换后，进行蒸发浓缩，得到山梨醇产品。
2、根据权利要求1所述的生产甘露醇的新工艺，其特征在于，
所述步骤(6)中先将A组份通过反渗透膜浓缩后，再返回步骤(4)中，进行循环。
3、根据权利要求1所述的生产甘露醇的新工艺，其特征在于，
所述步骤(6)中对B组份进行脱色、离子交换后，先通过反渗透膜浓缩，再进行蒸发浓缩，得到山梨醇产品。
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|---|---|---|---|---|
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |