CN1680230B - 氢氟烷烃的制造方法 - Google Patents

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Abstract

氢氟烷烃的制造方法，包括将路易斯碱用作氢氟烷烃的稳定剂。

Description

氢氟烷烃的制造方法
本发明涉及一种氢氟烷烃的制造方法及稳定化的氢氟烷烃。
氢氟烷烃例如，可以用作聚氨酯泡沫塑料的发泡剂，或用作溶剂组合物的一种组分。
专利申请EP-A-0564036一般性设想氢氟烷烃用优选戊烯的稳定作用，并描述在1，1-二氯-1-氟乙烷(HCFC-141b)的蒸馏过程中抵抗其与该种化合物的脱去氯化氢作用的稳定化作用。
在氢氟烷烃的制造过程中，尤其通过氯化了的前体的(氢)氟化作用，通常可观察到烯烃杂质的生成，其生成至少部分地与氢氟烷烃的脱氟化氢作用有关，例如在提纯操作过程如蒸馏中。
人们期望拥有一种在氢氟烷烃制造过程中减少其脱氟化氢作用的方法。
因此，本发明涉及一种包括将路易斯碱用作氢氟烷烃的稳定剂的氢氟烷烃制造方法。
通常，在氢氟烷烃的制造方法过程中，将路易斯碱加入到氢氟烷烃中以形成稳定化的氢氟烷烃。在本发明的意义上，“制造方法”尤其涉及氢氟烷烃的提纯步骤，所述的氢氟烷烃例如通过合适的前体如饱和的或不饱和的、氯化的或氯氟化的前体的氢氟化作用从一个合成步骤得到。
路易斯碱常常包含至少一个杂原子，并优选自醇、胺、酰胺、腈和含磷化合物。
更优选尤其是选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇和戊醇的脂族醇，尤其是未取代的。十分优选正丙醇和/或异丙醇，尤其是异丙醇。
在特定的实施方案中，醇是多元醇，优选二醇。优选1，2-亚乙基二醇作为二醇。
作为可以用作路易斯碱的胺，可以提及脂族胺或芳香胺。在脂族胺中，尤其要提到伯胺、仲胺和叔胺。通常，将链烷醇胺、烷基胺，如乙醇胺、正丁胺、叔丁胺、正丙胺、异丙胺、苄胺、1，6-亚己基二胺、二乙胺、三乙胺或芳香胺如吡啶或苯胺用作胺。
在可以用作路易斯碱的腈中，尤其可以提到脂族腈，尤其是乙腈、丙腈或己二腈和芳香腈，尤其是苯基腈或苄基腈。在腈中，优选丙腈和己二腈。
在可以用作路易斯碱的酰胺中，可以提到的有线型酰胺如N，N-二甲基乙酰胺和N，N-二甲基甲酰胺以及环状酰胺如N-甲基吡咯烷酮。也可以提及六甲基磷酰胺。
在可以用作路易碱的含磷化合物中，尤其可以提及三烷基氧化膦和磷酸三烷基酯。
在可以使用的三烷基氧化膦中，尤其可以提及分子式为(R1R2R3)PO的化合物，其中R1、R2和R3代表相同或不同的C3-C10烷基，优选线性的。尤其使用以下的：三(正丁基)氧化膦、三(正己基)氧化膦、三(正辛基)氧化膦、正辛基二(正己基)氧化膦和正己基二(正辛基)氧化膦及其混合物。
在磷酸三烷基酯中，尤其可以提及分子式为(RO)3PO的化合物，其中R代表C3-C10烷基，优选线性的。尤其使用磷酸三丁基酯。
优选路易斯碱不与氢氟烷烃形成共沸物.这使得有可能提高该方法的综合效益，因为路易斯碱可以很容易地分离并再使用，而不形成不希望的含大量路易斯碱的氢氟烷烃的共沸馏分.
在根据本发明的方法中，通常每kg氢氟烷烃使用1到10000mg，优选50到1000mg的路易斯碱。
在根据本发明的方法中，通常氢氟烷烃包含至少一种路易斯酸，尤其是铁化合物，更尤其是氯化铁。在此情况下，氢氟烷烃中的路易斯酸的含量通常是0.1到500，更通常为1到100mg/kg氢氟烷烃。
在根据本发明的方法中，稳定化的氢氟烷烃通常经受50到200℃的温度，例如在提纯处理过程中。
在根据本发明的方法中，路易斯碱优选在氢氟烷烃的提纯过程中，尤其在蒸馏步骤过程中使用。
因此，根据本发明的方法的一个特定实施方案包括至少一个蒸馏稳定化的氢氟烷烃的步骤。优选根据本发明的方法包括至少两个蒸馏稳定化的氢氟烷烃的步骤，一个意图除去“轻”杂质，另一个意图除去“重”杂质。在此特定实施方案中，优选在氢氟烷烃进行蒸馏前将路易斯碱加入其中。也可将路易斯碱加入到蒸馏柱中。
“氢氟烷烃”意思是指由碳、氢和氟原子组成的烷烃。氢氟烷烃常常选自1，1-二氟乙烷、1，1，1-三氟乙烷、1，1，1，2-四氟乙烷、五氟乙烷、1，1，1，3，3-五氟丙烷、1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷、1，1，1，3，3-五氟丁烷和1，1，1，2，3，4，4，5，5，5-十氟戊烷。优选其选自1，1，1，3，3-五氟丙烷和1，1，1，3，3-五氟丁烷。最优选1，1，1，3，3-五氟丁烷。
本发明也涉及含1到500mg/kg路易斯碱的稳定化的氢氟烷烃。发现氢氟烷烃中的所述路易斯碱含量使得有可能减少其例如在其使用或其贮存过程中的潜在的脱氟化氢作用。
下面给出的例子意图说明本发明，但不限制它。
实施例1-由异丙醇进行的1，1，1，3，3-五氟丁烷的稳定作用：
将25mg三氯化铁和125mg异丙醇与25克1，1，1，3，3-五氟丁烷置于密封的青霉素瓶中。起始，每kg的1，1，1，3，3-五氟丁烷含153mg烯烃。将介质置于已调节至50℃的炉内7小时。然后取液相样品通过气相色谱仪进行分析。测得烯烃含量为152mg/kg，其与起始样品中存在的量相当。将相同的反应介质在70℃下再加热7天。测得的液相中的烯烃含量是141mg/kg。
实施例2-由1，2-亚乙基二醇进行的1，1，1，3，3-五氟丁 烷的稳定作用：
将25mg三氯化铁和125mg1，2-亚乙基二醇与25克1，1，1，3，3-五氟丁烷置于密封的青霉素瓶中。起始，每kg的1，1，1，3，3-五氟丁烷含153mg烯烃。将介质置于已调节至70℃的炉内7小时。然后取液相样品通过气相色谱仪进行分析。测得烯烃含量为152mg/kg，其与起始样品中存在的量相当。
实施例3(比较例)-在仅有三氯化铁存在下稳定性的试验
将25mg三氯化铁与25克1，1，1，3，3-五氟丁烷置于密封的青霉素瓶中.起始，每kg的1，1，1，3，3-五氟丁烷含153mg烯烃.将介质置于已调节至50℃的炉内7小时.然后取液相样品通过气相色谱仪进行分析.测得烯烃含量为250mg/kg，即相对于起始样品中存在的量增加了98mg/kg的烯烃浓度.将相同的反应介质在70℃下再加热7天.测得的液相中的烯烃含量是368mg/kg.
实施例4-1，1，1，3，3-五氟丁烷有和没有异丙醇时的蒸馏
通过两个蒸馏步骤完成1，1，1，3，3-五氟丁烷的提纯：
供给第一步蒸馏的1，1，1，3，3-五氟丁烷(没有异丙醇)含有10到20mg/kg之间的烯烃。在氯化铁的存在下(浓度在20和300mg/kg间)，在第二步蒸馏的基础上，观察到了1，1，1，3，3-五氟丁烷的降解。后者的特征在于烯烃的再生成，在从第二步蒸馏中卸出时其浓度为从40到60mg/kg。
将300到500mg/kg的异丙醇加入到供给第一步蒸馏柱的1，1，1，3，3-五氟丁烷中。在第二步蒸馏中没有观察到1，1，1，3，3-五氟丁烷的进一步降解且在由此步骤的卸料中烯烃的含量在10到20mg/kg间。

Claims (14)

1.包含至少一种铁化合物作为路易斯酸的氢氟烷烃的制造方法，包括路易斯碱用作氢氟烷烃的稳定剂，其中每kg氢氟烷烃使用1到10000mg的路易斯碱且所述路易斯碱选自酰胺、腈、含磷化合物或醇。
2.根据权利要求1的方法，其中路易斯碱是选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇或1，2-亚乙基二醇的脂族醇。
3.根据权利要求2的方法，其中路易斯碱是异丙醇。
4.根据权利要求1的方法，其中路易斯碱不与氢氟烷烃形成共沸物。
5.根据权利要求1的方法，其中氢氟烷烃中路易斯酸的含量是0.1到500mg/kg氢氟烷烃。
6.根据权利要求1的方法，其中稳定化的氢氟烷烃经受50到200℃的温度。
7.根据权利要求1的方法，其中路易斯碱在氢氟烷烃的提纯过程中使用。
8.根据权利要求1的方法，包括一个蒸馏稳定化的氢氟烷烃的步骤。
9.根据权利要求1的方法，其中氢氟烷烃选自1，1-二氟乙烷、1，1，1-三氟乙烷、1，1，1，2-四氟乙烷、五氟乙烷、1，1，1，3，3-五氟丙烷、1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷、1，1，1，3，3-五氟丁烷和1，1，1，2，3，4，4，5，5，5-十氟戊烷。
10.根据权利要求9的方法，其中氢氟烷烃选自1，1，1，3，3-五氟丙烷和1，1，1，3，3-五氟丁烷。
11.稳定化的氢氟烷烃，其含有每kg氢氟烷烃0.1到500mg铁化合物作为路易斯酸和1到500mg/kg的路易斯碱，其中所述路易斯碱选自酰胺、腈、含磷化合物或醇。
12.根据权利要求11的稳定化的氢氟烷烃，其含有异丙醇或1，2-亚乙基二醇作为路易斯碱。
13.根据权利要求12的稳定化的氢氟烷烃，其选自1，1，1，3，3-五氟丙烷和1，1，1，3，3-五氟丁烷。
14.根据权利要求12的稳定化的氢氟烷烃，其包含至少一种路易斯酸。
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Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7838708B2 (en) 2001-06-20 2010-11-23 Grt, Inc. Hydrocarbon conversion process improvements
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20050171393A1 (en) 2003-07-15 2005-08-04 Lorkovic Ivan M. Hydrocarbon synthesis
US20050038310A1 (en) 2003-07-15 2005-02-17 Lorkovic Ivan M. Hydrocarbon synthesis
US9255046B2 (en) * 2003-07-25 2016-02-09 Honeywell International Inc. Manufacturing process for HFO-1234ze
US7880040B2 (en) * 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9308199B2 (en) * 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8173851B2 (en) 2004-04-16 2012-05-08 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20060100469A1 (en) 2004-04-16 2006-05-11 Waycuilis John J Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons
US8642822B2 (en) 2004-04-16 2014-02-04 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor
US7674941B2 (en) 2004-04-16 2010-03-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20080275284A1 (en) 2004-04-16 2008-11-06 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US7244867B2 (en) 2004-04-16 2007-07-17 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
MXPA06012468A (es) * 2004-04-29 2007-01-29 Honeywell Int Inc Proceso para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
US7951982B2 (en) * 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7659434B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7674939B2 (en) * 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
ES2528181T7 (es) * 2004-04-29 2020-03-30 Honeywell Int Inc Procedimientos para la síntesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9102579B2 (en) * 2004-04-29 2015-08-11 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
KR101335397B1 (ko) 2006-02-03 2013-12-02 지알티, 인코포레이티드 할로겐으로부터 가벼운 기체를 분리하는 방법
NZ588129A (en) 2006-02-03 2012-06-29 Grt Inc Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
CA2687589A1 (en) 2007-05-24 2008-12-04 Grt, Inc. Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release
US8282810B2 (en) 2008-06-13 2012-10-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery
KR101740419B1 (ko) 2008-07-18 2017-05-26 지알티, 인코포레이티드 천연 가스를 액체 탄화수소로 변환시키는 연속 공정
JP2012508778A (ja) * 2008-11-13 2012-04-12 ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィンの製造およびヒドロフルオロオレフィンを用いる方法
FI3812360T3 (fi) 2009-09-09 2024-01-16 Honeywell Int Inc Monoklooritrifluoripropeeniyhdisteitä ja -koostumuksia ja niitä käyttäviä menetelmiä
US8367884B2 (en) 2010-03-02 2013-02-05 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8198495B2 (en) 2010-03-02 2012-06-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8815050B2 (en) 2011-03-22 2014-08-26 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for drying liquid bromine
US8436220B2 (en) 2011-06-10 2013-05-07 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons
US8829256B2 (en) 2011-06-30 2014-09-09 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons
US8802908B2 (en) 2011-10-21 2014-08-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination
US9193641B2 (en) 2011-12-16 2015-11-24 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems
US10017759B2 (en) 2014-06-26 2018-07-10 Illumina, Inc. Library preparation of tagged nucleic acid
CN109187831B (zh) * 2018-09-29 2021-08-03 云南中烟工业有限责任公司 采用gc-ms同时快速测定酒精中9种醇类化合物含量的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1098710A (zh) * 1993-05-25 1995-02-15 昭和电工株式会社 五氟乙烷的精制方法
CN1143945A (zh) * 1994-03-11 1997-02-26 纳幕尔杜邦公司 利用萃取蒸馏法分离和去除四氟己烷中的杂质
CN1160391A (zh) * 1994-08-17 1997-09-24 大金工业株式会社 五氟乙烷的制造方法
CN1181368A (zh) * 1996-11-04 1998-05-13 埃勒夫阿托化学有限公司 五氟乙烷的稳定方法
CN1295995A (zh) * 1999-11-10 2001-05-23 浙江省化工研究院 五氟乙烷的提纯方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1005678A3 (fr) * 1992-02-14 1993-12-14 Solvay Procede pour la stabilisation de compositions comprenant des hydrofluoroalcanes et compositions stabilisees comprenant des hydrofluoroalcanes.
BE1005713A3 (fr) * 1992-03-02 1993-12-28 Solvay Procede de stabilisation d'un hydrofluoroalcane et compositions comprenant au moins un hydrofluoroalcane.
FR2689503B1 (fr) * 1992-04-03 1994-06-10 Solvay Procede d'epuration d'un hydrofluoroalcane.
BE1006188A5 (fr) * 1992-09-29 1994-06-07 Solvay Compositions stabilisees comprenant des hydrofluoroalcanes, premelanges destines a la preparation de mousses polymeriques et mousses polymeriques obtenues par leur mise en oeuvre.
JP3262454B2 (ja) * 1993-05-25 2002-03-04 昭和電工株式会社 ペンタフルオロエタンの精製方法
BE1007889A3 (fr) * 1993-12-27 1995-11-14 Solvay Compositions stabilisees comprenant du 1,1-dichloro-1-fluoroethane et utilisation de celles-ci comme agents gonflants dans des premelanges destines a la preparation de mousses de polyurethane.
JP3514041B2 (ja) * 1996-06-27 2004-03-31 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1098710A (zh) * 1993-05-25 1995-02-15 昭和电工株式会社 五氟乙烷的精制方法
CN1143945A (zh) * 1994-03-11 1997-02-26 纳幕尔杜邦公司 利用萃取蒸馏法分离和去除四氟己烷中的杂质
CN1160391A (zh) * 1994-08-17 1997-09-24 大金工业株式会社 五氟乙烷的制造方法
CN1181368A (zh) * 1996-11-04 1998-05-13 埃勒夫阿托化学有限公司 五氟乙烷的稳定方法
CN1295995A (zh) * 1999-11-10 2001-05-23 浙江省化工研究院 五氟乙烷的提纯方法

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FR2865731B1 (fr) 2007-09-07
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