CN1640873A - 具有治疗前列腺疾病的黄酮类天然产物活性成分的分离、提取和药用制剂的制备和应用 - Google Patents
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Abstract
一种具有预防和治疗前列腺疾病的黄酮类天然产物活性成分的分离、提取和药用制剂的制备和用途。该药用制剂的活性成分为由以下化学结构通式的化合物所组成:其中:X为单键或双键;R1:OH(羟基),烷氧基,氧葡萄糖基,氧鼠李糖基;R2为H,OH(羟基),烷氧基;R3为H,OH(羟基),烷氧基,或者为-Q1-Q2-(Q3)n,其中Q1为O,S,N,Q2为鼠李糖基或葡萄糖基,Q3为桂皮酰基,含羟基苯丙烯酰基,含多羟基苯甲酰基,n为0~5的整数;R4为OH(羟基),烷氧基;R5为OH(羟基),烷氧基,氧葡萄糖基,氧鼠李糖基.该药物制剂可制成片剂、胶囊、软胶囊、液体制剂、颗粒剂、煎膏剂、丸剂、粉剂、悬浮剂、分散剂、糖浆剂、注射剂。制备方法为:原植物粉碎,加溶剂提取。提取物经有机溶剂脱脂后,药渣加溶剂提取、并经柱层析分离纯化制备而成。
Description
技术领域
本发明涉及具有预防和治疗作用的黄酮类衍生物的分离、提取、制备方法及其在治疗前列腺疾病方面的临床应用。
背景技术
最常见的前列腺疾病包括前列腺炎、前列腺增生和前列腺癌。前列腺癌是男性最常见的癌症之一。美国1997年癌症统计显示,在男性肿瘤中,前列腺癌居发病率之首,占41%,居癌症死亡的第二位,占14%,50岁以上男性尸解前列腺癌发生率高达30%。在我国,自70年代起前列腺癌发病率显著上升。随着我国人口的老年化和前列腺癌普查的开展,将会出现越来越多的前列腺癌患者,前列腺癌已成为越来越影响公众健康的问题。
前列腺增生是前列腺组织的良性增生,与前列腺癌没有必然联系,但二者都与体内激素失调有非常密切的关系。男性的前列腺在25岁时发育成熟,正常情况下不再生长。据美国的调查显示,50%的60岁男性有前列腺增生,而在80岁男性中,这个数字上升到80%。
前列腺增生和前列腺癌这两类前列腺疾病的治疗目前都以手术摘除为主,对于前列腺癌早期患者可获得较高的存活率,但是由于缺乏有效的药物治疗,中晚期患者存活率较低。近年来的研究表明,前列腺除分泌前列腺液参与精液的组成外,还能产生多种免疫球蛋白,合成具有抗菌作用的含锌多肽,而且前列腺还具有保护生殖系统免遭细菌和其他病原微生物侵袭的局部免疫功能。因此,有人主张在可能的情况下前列腺应尽量予以保留。非手术的药物疗法亦显得更有吸引力。
目前,临床用于前列腺增生治疗药物主要有4类:(1)抗雄激素,直接抑制二氢睾酮的作用;(2)5α-还原酶抑制剂,间接地抑制二氢睾酮的作用;(3)α1肾上腺素能受体阻滞剂,主要为抑制平滑肌的收缩和紧张度;(4)天然产物制剂。它们中部分也用于前列腺癌的治疗。由于前列腺疾病药物治疗疗程较长,因此药物的毒副作用令人关注。在我国的中草药宝库中,有很多治疗前列腺增生和前列腺癌的药材和药方,其中有不少药物经临床验证具有较好的疗效。采用现代化的生物和化学方法,从这些中药材中提取并筛选出活性成分,有望获得安全高效的抗前列腺疾病的新药,这将产生巨大的经济效益和社会效益。
前列腺特异性抗原(PSA)是目前临床上用于前列腺癌早期诊断的最重要的指标,主要由前列腺上皮细胞在雄激素及其它生长因子如TGFβ的诱导下表达。正常人血清中PSA含量在1-4ng/ml,前列腺癌患者血清中PSA含量通常则远远超过这个数值,且前列腺增生患者血清中PSA含量一般也高于正常值。这些病患者血清中PSA含量的升高主要是因为前列腺细胞中PSA的过量表达。如果患者经治疗,血清中PSA含量明显下降,则可以初步认为治疗是有效的。因此PSA含量的变化,可以作为这两类前列腺疾病疗效的一个指标。
技术内容
本发明目的之一在于公开一类基于黄酮类衍生物的天然产物药用制剂;
本发明目的之二在于公开这一类所述天然产物活性成份的分离、提取及制备方法;
本发明目的之三在于公开这一类所述的天然产物活性成份及其组合在预防和治疗前列腺相关疾病的临床应用。
预防和治疗前列腺疾病的活性成份由以下化学结构通式(I)的化合物组成。
通式(I)
其中:
R1:OH,OCH3,氧葡萄糖基,氧鼠李糖基;
R2:H,OH,OCH3;
R3:H,OH(羟基),烷氧基,或者为-Q1-Q2-(Q3)n,其中Q1为O,S,N,Q2为鼠李糖基或葡萄糖基,Q3为桂皮酸基,含羟基苯丙烯酸基,含多羟基苯甲酸基,n为0~5的整数。
R4:OH(羟基),烷氧基;
R5:OH(羟基),烷氧基,氧葡萄糖基,氧鼠李糖基;
当通式I中的X为单键,R2、R3为-H, R1、R4、R5为-OH时,通式I所代表的化合物为柚皮素。
当通式I中的X为双键,R3为-H,R1、R2、R4、R5为-OH时,通式I所代表的化合物为木犀草素。
当通式I中的X为双键,R2为-H,R1、R3、R4、R5为-OH时,通式I所代表的化合物为山奈酚。
当通式I中的X为双键,R2为-H,R1、R4、R5为-OH,R3为Q1-Q2-(Q3)n,其中Q1为O,Q2为鼠李糖基,Q3为桂皮酰基,n=1,通式I所代表的化合物为山奈酚3-O-(3”-O-桂皮酰基)-α-L-鼠李吡喃糖苷[kaemferol3-O-(3”-O-cinnamoyl)-α-L-rhamnopyranoside]。
当通式中的X为双键,R2为-H,R1、R4、R5为-OH,R3为Q1-Q2-(Q3)n,其中Q1为O,Q2为鼠李糖基,Q3为桂皮酰基,n=2,通式I所代表的化合物为山奈酚3-O-(2”,3”-O-二桂皮酰基)-α-L-鼠李吡喃糖苷[kaemferol3-O-(2”,3”-O-dicinnamoyl)-α-L-rhamnopyranoside]
柚皮素是柚皮苷的苷元,分布在西柚汁及其皮中,还分布在樱花、梅花、桃花的花蕾,具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉和利胆作用。但是还没有关于将柚皮素及以上植物用于预防和治疗前列腺疾病的报道。
木犀草素分布在多种植物的花和叶中,如金银花、野菊花、雪莲花、夏枯草、紫珠叶、筋骨草等植物都有分布,另外在落花生果实的外壳中也有分布。具有抗菌、抗炎、解痉、祛痰、抗癌、利尿利胆作用。还没有关于将木犀草素用于预防和治疗前列腺疾病的报道。
山奈酚在植物中分布广泛,如红花、灯盏花、银杏叶、凤仙花、猫眼草、山奈等。具有抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化、解痉、抗溃疡、利胆利尿、止咳作用。也没有关于将山奈酚用于用于预防和治疗前列腺疾病的报道。
有文献报道,芫荽(Coriandrum sativum)中含有山奈酚3-O-(”-O-桂皮酸基)-α-L-鼠李吡喃糖苷,但有关的药理作用及活性未见有有报道。山奈酚3-O-(2”,3”-O-二桂皮酰基)-α-L-鼠李吡喃糖苷为新化学结构体。
本发明用于预防和治疗前列腺疾病的活性成份制备方法具体步骤如下:
制备方法一:
1、溶剂提取:原植物粉碎后,用水、甲醇、乙醇或含水甲醇、乙醇(30~95%)、丙酮、含水丙酮或乙酸乙酯,加热提取(包括回流)或超声提取,所用溶剂量与原植物重量比为8~15∶1可重复提取1~3次,除去药渣,滤液在常压下或减压条件下浓缩至相对密度1.10~1.15。
2、有机溶剂脱脂:将上述浓缩液加适量水溶解后,用正己烷、环己烷、氯仿、石油醚或乙醚中的一种溶剂提取,弃去有机溶剂。
3、柱层析:将上述脱脂后的水层浓缩至相对密度1.10~1.15,进行硅胶(100~140目)柱层析,用石油醚-醋酸乙酯、环己烷-醋酸乙酯、正己烷-醋酸乙酯、石油醚-丙酮、环己烷-丙酮或正己烷-丙酮中的任意一种混合溶剂进行洗脱,收集上述混合溶剂8∶2~6∶4洗脱部分,将溶剂蒸干。
4、纯化:将上述步骤所得的产物进行葡聚糖凝胶(sephadex LH20)柱层析,用氯仿-甲醇6∶4洗脱,收集各个洗脱部分,挥干溶剂得化合物。
制备方法二:
1、用有机溶剂脱脂:原植物粉碎后,用正己烷、环己烷、氯仿、石油醚或乙醚中的任一种溶剂加热回流提取或超声提取,弃去有机溶剂。
2、溶剂的提取:脱脂后的药渣用水、甲醇、乙醇或含水甲、乙醇(30~95%)、丙酮、含水丙酮或乙酸乙酯中的任何一种溶剂,加热(包括回流)或室温浸泡提取,所用溶剂量与原植物重量比为8~15∶1,可重复提取1~3次,除去药渣,滤液在常压下或减压条件下浓缩至相对密度1.10~1.15。
3、柱层析:将上述水层浓缩至相对密度1.10~1.15,进行硅胶(100~140目)柱层析,用石油醚-乙酸乙酯、环己烷-乙酸乙酯、正己烷-乙酸乙酯、石油醚-丙酮、环己烷-丙酮或正己烷-丙酮中的任一种溶剂进行洗脱,收集上述混合溶剂8∶2~6∶4洗脱部分,将溶剂蒸干。
4、纯化:将上述步骤所得产物进行葡聚糖凝胶(sephadex LH20)柱层析,用氯仿-甲醇洗脱,收集各个洗脱部分,挥干溶剂,得化合物。
本发明所述预防和治疗前列腺疾病的活性成份的含量介于0.01~1000mg之间。
本发明所述预防和治疗前列腺疾病的活性成份的应用为:在各单一活性成份或由两个及两个以上活性成份组成的混合物中加入相关的赋形剂,制成片剂、胶囊、软胶囊、液体制剂、颗粒剂、煎膏剂、丸剂、粉剂、悬浮剂、分散剂、糖浆剂、栓剂、注射剂。其中的赋形剂包括粘合剂,如聚乙烯吡咯烷酮、羟丙甲纤维素等;崩解剂,如羧甲基纤维素钠、低取代羟丙纤维素等;稀释剂,如淀粉、糖粉、糊精、微晶纤维素、甘露醇、乳糖、大豆油等;润滑剂,如硬脂酸镁、滑石粉;甜味剂,如蔗糖、果糖、天冬甜素等;稳定剂,如羧甲基纤维素钠、环糊精等;防腐剂,如对羟基苯甲酸乙酯、苯甲酸钠等。
附图说明
图1为本发明实施例中几种黄酮对雄激素丙睾的抑制作用示意图;
图2为本发明实施例中几种黄酮物质对ER-alpha受的诱导作用示意图;
图3为本发明实施例中几种黄酮物质对ER-beta受的诱导作用示意图.
下列实施例将进一步说明本发明,实施例不应被视为限制本发明的范围。
实施例1
取油菜花粉3Kg,粉碎,加18L氯仿加热回流提取1小时,放冷,滤过弃去滤液。药渣加24L乙酸乙酯加热回流提取两次,滤过,合并乙酸乙酯提取液,减压回收溶剂,加入两倍量柱层析硅胶拌匀,真空干燥,研细,装入层析柱,以环己烷-丙酮(9∶1~6∶4)溶剂系统梯度洗脱,收集8∶2~6∶4洗脱组分,继用Sephadex LH-20柱分离纯化得到九个化合物。
实施例2
取桃花3Kg,加石油醚回流提取1小时,滤过,药渣各用80%乙醇24L室温浸泡48小时,共提取三次,合并提取液,减压回收乙醇,并浓缩至无醇味,加入两倍量柱层析硅胶拌匀,真空干燥,研细,装入层析柱,以石油醚-乙酸乙酯(9∶1~6∶4)溶剂系统梯度洗脱,收集8∶2~6∶4洗脱组分,继用Sephadex LH-20柱分离纯化得柚皮素和山奈酚。
实施例3
取桃叶3Kg,粉碎,加80%乙醇30L加热回流,共提取两次,滤过。合并提取液,减压回收乙醇,并浓缩至无醇味。浓缩液用2倍量水溶解,加石油醚萃取,弃去石油醚。水液挥去溶剂,减压浓缩至相对密度1.20,加入两倍量柱层析硅胶拌匀,真空干燥,研细,装入层析柱,以石油醚-乙酸乙酯(9∶1~45∶4)溶剂系统梯度洗脱,收集8∶2~6∶4洗脱组分,继用Sephadex LH-20柱分离纯化得柚皮素和山奈酚。
实施例4
取筋骨草3Kg,粉碎,加80%乙醇30L加热回流,共提取两次,滤过。合并提取液,减压回收乙醇,并浓缩至无醇味。浓缩液干燥后,加氯仿加热回流提取1小时,滤过,弃去氯仿。药渣加入两倍量柱层析硅胶拌匀,真空干燥,研细,装入层析柱,以石油醚-乙酸乙酯(9∶1~6∶4)溶剂系统梯度洗脱,收集8∶2~6∶4洗脱组分,继用Sephadex LH-20柱进一步分离纯化得木犀草素。
实施例5
柚皮素、山奈酚和木犀草素在体外实验中显示出抑制PSA(前列腺特异抗原)分泌的活性;见表一.
采用酶联免疫实验测定上述几种黄酮物质对LNCaP细胞分泌PSA的影响。首先将包被多抗稀释至4ug/ml,加入酶标板中,每孔100ul,4℃放置12小时以上。用PBST洗后加封闭液封闭,37℃1小时。加入药物作用上清,37℃温浴2小时。洗涤后加入一抗溶液,200ng/ml,37℃温浴1小时。洗涤后加入1∶8000稀释的二抗溶液,室温1小时,避光。洗涤后加入显色液,避光温浴10min后加入2N硫酸,于492nm测量光吸收值。
实施例6
柚皮素、山奈酚和木犀草素在体外实验中显示出抗雄激素的活性。图1为几种黄酮对雄激素丙睾的抑制作用示意图.萤火虫荧光素酶报告基因系统对雄激素受体AR激活活性的分析。用PCR的方法从人的脂肪组织中克隆到全长的AR cDNA,所用的引物序列1为5′-cgggatcctggaagattcagccaagctcaagg-3′,序列2为5′-gctctagaatgggagggttagatagggaggga-3′,将扩增到的PCR产物插入表达载体后测序鉴定。报告基因用Promega公司的荧光素酶检测载体pGL3-Promoter构建,在它上游插入了三个拷贝的AR反应元件(序列3为5′-gatctggctctttcagttctaggaagaactgaaagagcctttgggctctttcagttctaggaagaactgaaagagcctttg-3′)。转染实验用U2OS细胞在96孔板中进行,在转报告基因的同时共转AR基因,转染24小时后每孔加入10nM丙睾及待检测的药物,并使溶剂DMSO的终浓度保持在0.1%。药物作用24小时后裂解细胞并进行荧光素酶活性的检测。
实施例7柚皮素、山奈酚和木犀草素在体外实验中显示出激活雌激素受体的作用。图2为几种黄酮物质对ER-alpha受的诱导作用示意图。图3为几种黄酮物质对ER-beta受的诱导作用示意图.萤火虫荧光素酶报告基因系统对雌激素受体ER激活活性的分析。用PCR的方法从人的脂肪组织中克隆到全长的ERα和ERβcDNA,所用的引物序列4为5′-ggggtacccctctaacctcgggctgtgct-3′,序列5为5′-ggaattcgggaatcctcacgcttagtaacata-3′,序列6为5′-cccaagcttaatgacctttgtgcctcttcttgc-3′,序列7为5′-gctctagaggcgtcactgagactgtgggtt-3′,将扩增到的PCR产物插入表达载体后测序鉴定。报告基因用Promega公司的荧光素酶检测载体pGL3-Promoter构建,在它上游插入了三个拷贝的ER反应元件(序列8为5′-tcgagtcaggtcacagtgacctgatc-3′)。转染实验用U2OS细胞在96孔板中进行,在转报告基因的同时共转ER基因,转染24小时后每孔加入待检测的药物及阳性对照药物雌二醇,并使溶剂DMSO的终浓度保持在0.1%。药物作用24小时后裂解细胞并进行荧光素酶活性的检测。
表一
药物名称 | 抑制率(%) | ||||||||
浓度(ug/ml) | 1 | 3 | 6.25 | 10 | 12.5 | 20 | 25 | 40 | 50 |
柚皮素 | nd | nd | 78 | nd | 84 | nd | 87 | nd | 88 |
山奈酚 | 53 | 60 | 69 | nd | 65 | nd | 66 | nd | 89 |
木犀草素 | 37 | 48 | nd | 57 | nd | 67 | nd | 100 | nd |
注:nd表示该浓度没有测试活性。
Claims (16)
2、如权利要求1所述通式结构的化合物,其上取代基分别为:
X为单键;
R1为OH(羟基);
R2为H;
R3为H;
R4为OH(羟基);
R5:OH(羟基);
该化合物为柚皮素。
3、如权利要求1所述通式结构的化合物,其上的取代基分别为:
X为双键;
R1为OH(羟基);
R2为H;
R3为OH(羟基);
R4为OH(羟基);
R5为OH(羟基);
该化合物为山奈酚。
4、如权利要求1所述通式结构的化合物,其上的取代基为:
X为双键
R1为OH(羟基);
R2为OH(羟基);
R3为H;
R4为OH(羟基);
R5为OH(羟基);
该化合物为木犀草素。
5、如权利要求1所述通式结构的化合物,其上的取代基分别为:
R1为OH(羟基);
R2为H;
R3为Q1-Q2-Q3,其中Q1为O(氧),Q2为鼠李糖基;Q3为桂皮酰基,n为1;
R4为OH(羟基);
R5为OH(羟基);
该化合物为山奈酚3-O-(3”-O-桂皮酰基)-α-L-鼠李吡喃糖苷。
6、如权利要求1所述通式结构的化合物,其上的取代基分别为:
R1为OH(羟基);
R2为H;
R3为Q1-Q2-Q3,其中Q1为O(氧),Q2为鼠李糖基,Q3为桂皮酸基,n为2;
R4为OH(羟基);
R5为OH(羟基);
该化合物为山奈酚3-O-(2”,3”-O-二桂皮酰基)-α-L-鼠李吡喃糖苷。
7、如权利要求1所述的药用制剂,其特征在于,该药物制剂由黄酮类衍生物活性成份或组分以及药用载体或稀释剂组成。
8、如权利要求7所述的药用制剂,其特征为该药物制剂由黄酮类衍生物活性成份或组分制成的片剂、胶囊、软胶囊、液体制剂、颗粒剂、煎膏剂、丸剂、粉剂、悬浮剂、分散剂、糖浆剂、注射剂。
9、如权利要求7所述的药用制剂的用途,其特征在于,所述药用制剂用于预防和治疗前列腺增生、前列腺炎及前列腺肿瘤。
10、如权利要求7所述的药用制剂,其特征在于,其所含活性成份的含量介于0.01~1000mg之间。
11、如权利要求7所述的药用制剂,其特征在于,其所含活性组份的含量介于0.50~500mg之间。
12、如权利要求1所述的活性成份,其特征在于,这些活性成份的制备方法为:原植物粉碎,加溶剂提取。提取物经有机溶剂脱脂后,药渣加溶剂提取、并经柱层析分离纯化制备而成。
13、如权利要求12所述的制备方法,其特征在于,提取溶剂为下列物质的一种:水、甲醇、乙醇、含水甲醇、乙醇(30-95%)、丙酮、含水丙酮、醋酸乙酯,加热回流或超声提取。
14、如权利要求12所述的制备方法,其特征在于,用于脱脂的有机溶剂为正己烷或环己烷或氯仿或石油醚或乙醚。
15、如权利要求12所述的制备方法,其特征在于,柱层析可用硅胶柱层析、聚胺柱层析及葡聚糖凝胶柱层析中的一种。
16、如权利要求13所述的制备方法,其特征在于:硅胶柱层析可用由以下任何两种溶剂组成的混合溶剂进行梯度洗脱:石油醚、醋酸乙酯、环己烷、丙酮、正己烷。
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN100355744C (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101570560B (zh) * | 2008-04-30 | 2012-07-11 | 上海医药工业研究院 | 两种甾醇衍生物及其分离提取方法和在防治前列腺增生疾病中的应用 |
CN102697768A (zh) * | 2012-06-07 | 2012-10-03 | 中国人民解放军第二军医大学 | 一类木犀草素类似黄酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途 |
CN104529977A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-04-22 | 贺州学院 | 荸荠皮提取木犀草素的方法 |
CN106822091A (zh) * | 2017-02-14 | 2017-06-13 | 天津中医药大学 | 山奈酚在制备用于预防和/或治疗由睾酮水平过高引起的疾病的药物中的用途 |
CN107951980A (zh) * | 2016-10-14 | 2018-04-24 | 四川英路维特医药科技有限公司 | 玉簪花及其提取物在制备治疗慢性前列腺炎的药物或保健食品中的用途 |
CN109700798A (zh) * | 2017-03-01 | 2019-05-03 | 浙江大学 | 苯并吡喃黄酮结构类型雄激素受体拮抗剂及其应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1039782C (zh) * | 1991-12-11 | 1998-09-16 | 陕西省西安植物园 | 由山楂叶提取山楂总黄酮的方法 |
JPH0725761A (ja) * | 1993-07-09 | 1995-01-27 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 軟骨保護剤 |
CA2348392A1 (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Method for producing luteolin and luteolin derivatives |
CN1259329C (zh) * | 2001-11-07 | 2006-06-14 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 山奈酚衍生物及其医药用途 |
CN1197567C (zh) * | 2002-10-21 | 2005-04-20 | 中国人民解放军第二军医大学 | 山奈酚衍生物用于制备防治脑血管疾病药物的用途 |
CN1613445A (zh) * | 2003-11-05 | 2005-05-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 木犀草素及其衍生物在抑制肠蠕动药物中的应用 |
-
2004
- 2004-05-03 CN CNB2004100271211A patent/CN100355744C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101570560B (zh) * | 2008-04-30 | 2012-07-11 | 上海医药工业研究院 | 两种甾醇衍生物及其分离提取方法和在防治前列腺增生疾病中的应用 |
CN102697768A (zh) * | 2012-06-07 | 2012-10-03 | 中国人民解放军第二军医大学 | 一类木犀草素类似黄酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途 |
CN104529977A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-04-22 | 贺州学院 | 荸荠皮提取木犀草素的方法 |
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