CN1629119A - 紫草素或异紫草素的制备方法 - Google Patents

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黄国正
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Abstract

本发明涉及一种紫草素或异紫草素的制备方法，该方法是将紫草素或异紫草素酯类衍生物通过氢氧化锂水解的方法即可得到紫草素或异紫草素，与传统的以氢氧化钠进行水解的方法相比，具有产率高，副产物少，后处理简单的特点，可应用于工业化的大量生产。

Description

紫草素或异紫草素的制备方法
                      技术领域
本发明涉及一种从紫草素及异紫草素酯类衍生物水解得到紫草素或异紫草素的制备方法。
                      背景技术
紫草是常用中药之一，为紫草科植物新疆紫草，紫草，内蒙紫草等的干燥块根，具有止血，抗炎，抗菌及抗癌作用。其主要有效成分为紫草素或它的对映异构体异紫草素，及它们的衍生物。由紫草素酯类衍生物水解得到紫草素的方法，传统上在氢氧化钠水溶液中进行。该法副产物多，产率低，后处理较困难。本发明公开的方法克服了上述不足，并具有工业化生产的前景。
                     发明内容
本发明目的在于，提供一种紫草素或异紫草素的制备方法，该方法是将紫草素或异紫草素酯类衍生物通过水解的方法即可得到紫草素或异紫草素，与传统的以氢氧化钠进行水解的方法相比，具有产率高，副产物少，后处理简单的特点。可应用于工业化的大量生产。
本发明所述的紫草素或异紫草素的制备方法，该方法是将紫草素或异紫草素酯类衍生物通过水解的方法即可得到紫草素或异紫草素，具体步骤按下例进行：
a、将紫草素酯类衍生物或异紫草素酯类衍生物与2-200当量的氢氧化锂混合于溶剂中，在惰性气体保护下，控制反应温度在0～60℃，搅拌24～240小时；
b、薄层色谱指示反应结束后，向反应体系中滴加盐酸水溶液，即得到紫草素或异紫草素的溶液，滴加盐酸水溶液至体系完全变为红色后，再加水适量，用乙酸乙酯萃取三遍；
c、合并萃取液，依次以碳酸氢钠水溶液，水，饱和氯化钠水溶液洗涤萃取液，用无水硫酸钠干燥；
d、干燥后减压蒸去溶剂，得到略含杂的红色紫草素或异紫草素固体，对之进行硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯洗脱，即得到纯的紫草素或异紫草素固体；其反应式为：
紫草素或异紫草素酯类衍生物为β，β-二甲基烯丙酰紫草素或β，β-二甲基烯丙酰异紫草素或紫草总醌类化合物。溶剂为甲醇或乙醇或水。
                  具体实施方式
实施例1
称取β，β-二甲基烯丙酰紫草素400mg(1.08mmol)，以5ml甲醇溶解，通入氮气保护，瓶外以冰水浴冷却，至0℃，387mg氢氧化锂(16.2mmol)溶解于甲醇后，滴加到烧瓶，保持水浴温度在0-8℃，继续搅拌72小时。取样点板，薄层色谱指示反应结束；
向反应体系中滴加10％盐酸水溶液，体系完全变为红色后，再加水10ml，以乙酸乙酯萃取(10ml×3)，合并萃取液，依次以碳酸氢钠水溶液，水，饱和氯化钠水溶液洗涤萃取液，以无水硫酸钠干燥，干燥后减压蒸去溶剂，得到红色紫草素固体，对之进行硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯10∶1洗脱，得到纯的紫草素297.6mg，产率95.7％。
实施例2
称取β，β-二甲基烯丙酰异紫草素4g(10.81mmo)，以50ml甲醇溶解，通入氮气保护，瓶外以冰水浴冷却，至0℃。加入5.176g(21.62mmol)氢氧化锂，保持水浴温度在8-30℃，继续搅拌120小时，取样点板，薄层色谱指示反应结束；
向反应体系中滴加10％盐酸水溶液，体系完全变为红色后，再加水20ml，以乙酸乙酯萃取(30ml×3)，合并萃取液，依次以碳酸氢钠水溶液，水，饱和氯化钠水溶液洗涤萃取液，以无水硫酸钠干燥，干燥后减压蒸去溶剂，得到红色异紫草素固体，对其进行硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯10∶1洗脱，得到纯的异紫草素2.95g，产率94.8％。
实施例3
由紫草提取的紫草素总醌类化合物1g，以40ml甲醇溶解，通入氮气保护，瓶外以冰水浴冷却，至0℃，1.3g氢氧化锂溶解于甲醇后，滴加到烧瓶，保持水浴温度在30-60℃，继续搅拌72小时，取样点板，薄层色谱指示，酯类化合物都反应生成了紫草素，非酯类化合物无变化；
向反应体系中滴加10％盐酸水溶液，体系完全变为红色后，再加水20ml，以乙酸乙酯萃取(30ml×3)，合并萃取液，依次以碳酸氢钠水溶液，水，饱和氯化钠水溶液洗涤萃取液，以无水硫酸钠干燥，干燥后减压蒸去溶剂，得到红色紫草素固体，对其进行硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯10∶1洗脱，得到纯的紫草素722mg，产物/反应物72.2％。

Claims (3)

1、一种紫草素或异紫草素的制备方法，其特征在于该方法是将紫草素或异紫草素酯类衍生物通过水解的方法即可得到紫草素或异紫草素，具体步骤按下例进行：
a、将紫草素酯类衍生物或异紫草素酯类衍生物与2-200当量的氢氧化锂混合于溶剂中，在惰性气体保护下，控制反应温度在0～60℃，搅拌24～240小时；
b、薄层色谱指示反应结束后，向反应体系中滴加盐酸水溶液，即得到紫草素或异紫草素的溶液，滴加盐酸水溶液至体系完全变为红色后，再加水适量，用乙酸乙酯萃取三遍；
c、合并萃取液，依次以碳酸氢钠水溶液，水，饱和氯化钠水溶液洗涤萃取液，用无水硫酸钠干燥；
d、干燥后减压蒸去溶剂，得到略含杂的红色紫草素或异紫草素固体，对之进行硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯洗脱，即得到纯的紫草素或异紫草素固体。
2、根据权利要求1所述的紫草素或异紫草素的制备方法，其特征在于紫草素或异紫草素酯类衍生物为β，β-二甲基烯丙酰紫草素或β，β-二甲基烯丙酰异紫草素或紫草总醌类化合物。
3、根据权利要求1所述的紫草素或异紫草素的制备方法，其特征在于溶剂为甲醇或乙醇或水。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102198124A (zh) * 2010-03-26 2011-09-28 山东靶点药物研究有限公司 一种治疗类风湿性关节炎的紫草提取物及其软胶囊
CN105348065A (zh) * 2015-12-04 2016-02-24 南京大学 一种从紫草中制备高纯度紫草素的方法
CN108689846A (zh) * 2018-05-21 2018-10-23 吉林师范大学 一种从内蒙紫草中分离提取异戊酰紫草素的方法

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