CN1594274A - 一种中碳链甘三酯的合成和纯化方法 - Google Patents
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Abstract
一种中碳链甘三酯的合成和纯化方法，涉及高纯度中碳链甘三酯的制备。本发明以固载化磷钨酸为催化剂，以中碳链C6－C12脂肪酸和甘油为原料酯化反应合成中碳链甘油酯，再通过三级分子蒸馏法提纯，得到高纯度的中碳链甘三酯产品和中碳链甘偏酯副产品。本发明首次提出以磷钨酸作为合成中碳链甘油酯酯化反应的催化剂，提供了该酯化反应的工艺条件；同时首次将三级分子蒸馏技术用于提纯分离甘三酯和甘偏酯，并确定了三级分子蒸馏的工艺条件。所得中碳链甘三酯产品纯度高达97％。
Description
技术领域
一种中碳链甘三酯的合成和纯化方法，涉及高纯度中碳链甘三酯的制备。
背景技术
中碳链甘三酯是具有中等碳链长度脂肪酸(C6-C12)的甘油三酸酯，缩写为MCT，在室温下呈无色无刺激性气味的液体，它的粘度是普通植物油的一半，主要包括辛酸甘油三酸酯、癸酸甘油三酸酯和辛酸-癸酸甘油三酸酯。1930年M.Powell首次以椰子油为原料制得纯净的癸酸，合成了癸酸甘三酯，并对MCT的营养作用和生理代谢进行了研究，MCT从此受到系统广泛的研究，它的营养价值、临床应用方面也得到了普遍的认可，其药用价值越来越受到人们的重视，需求量日益增大。与普通的植物油脂相比，MCT具有特殊的营养价值。如MCT可作为油脂消化吸收低下的患者的能源，作为幼婴儿食品的强化剂，在婴幼儿食品中加入MCT，能促进婴幼儿的发育；另外MCT吸收快，热量低，是一种很好的供能物质，且不会引起肥胖症。MCT在食品工业得到了广泛的应用。它给食品提供独特的奶油样风味，而且还能调节食品的口感和质构，以及作为疏水性风味物的介质。在含糖和含水量高的食品中，添加MCT可以延长此类食品的货架期。MCT与普通的植物油混和后，可作为焙烤工业的脱模剂。因为MCT能与酒精完全混溶，所以它可以在香精工业中使用，作为溶解和稀释香味剂的混溶剂。MCT在化妆品中的应用也很广泛，它可取代白油和羊毛脂，也可代替角鲨烷使用，更易被皮肤吸收并能迅速氧化和代谢，而且MCT还具有乳化稳定作用，对化妆品的均匀性起到一定的作用，从而提高化妆品的质量和储存期。将MCT用于护肤品种，可使皮肤光泽，起到健肤的作用，用于防晒剂中无油腻感，在护发用品中能使头发光泽，柔滑。MCT的氧化稳定性好，应用于医药品中，可提高医药品的储存稳定性。它对药品化合物有很好的溶解性，作为医药品的溶剂使用，对维生素、杀菌剂、激素类、抗生物质、保存料、着色料的溶解性比植物油好得多。MCT通常是以椰子油，棕榈仁油这类含有中碳链脂肪酸的油脂为原料，经水解分馏切割得到辛酸和癸酸，然后根据需要控制脂肪酸和甘油的比率进行酯化，再精制得到产品。中碳链脂肪酸资源紧缺制约着MCT的生产。我国有着丰富的中碳链脂肪酸的资源，主要有榆树籽，樟树籽和山苍籽。而且我国野生油料中的辛酸和癸酸含量相当高，其中樟树籽中含有癸酸53％，月桂酸32％。另外，我国在二广、福建等地盛产椰子和棕榈。充分利用我国资源上的优势，合成MCT必是非常有意义的。另一方面，在MCT的合成过程中，催化剂的催化效果不理想，反应时间长，造成生产成本高，也制约了MCT的生产。选择高效的催化剂来合成MCT，是国际油脂界方兴未艾的研究课题。
传统的甘油与脂肪酸酯化工艺对温度的要求很高，温度超过180℃，容易造成脂肪酸的聚合、甘油的氧化和脱水，而且会导致一系列副反应的发生，致使产品的色泽不好，精制困难。同时传统工艺还存在产物与催化剂分离困难，排放出大量的酸性废水，造成严重的环境污染等问题。因此，寻找高活性、高选择性、对环境友好、制备工艺简单、经济实用的新型催化剂成为一项紧迫的任务。最近几年才出现的脂肪酶催化法，具有反应条件温和，MCT的质量好等优点，但脂肪酸的投入量特别过量、纯化工艺难度大，反应时间长、而且需要耐高温的脂肪酶，所以不利于工业化生产。通常，采用有加带水剂法和抽真空法对于酯化反应的脱水。加带水剂法操作简单，但所加的带水剂一般为环己烷、苯、甲苯等有机溶剂，产物中容易造成溶剂残留，且反应时间比抽真空法长，产品的颜色较深，可能是由于脂肪酸在氧气存在的条件下发生了氧化聚合或者降解所致。而且，加带水剂法所采用的溶剂容易挥发，造成环境污染。
发明内容
本发明的目的是提供一种中碳链甘三酯的合成和纯化方法，酯化反应的关键是温度，核心是催化剂，选择最优的催化剂，用于酯化反应，可生成品质优良的产品，对开拓产品市场具有有益的推动作用。
本发明的技术方案：以固载化磷钨酸为催化剂，以中碳链C6-C12脂肪酸和甘油为原料酯化反应合成中碳链甘油酯，再通过三级分子蒸馏法提纯，得到高纯度的中碳链甘三酯产品和中碳链甘偏酯副产品。
酯化工艺：固载磷钨酸催化剂用量为4％，酸醇比为3.1-3.3∶1，采用两步温度酯化，温度I为130-140℃，控制出水量为理论出水量的1/3，然后升温至温度II 160-170℃，直至无出水，反应时间75-105min，通过减压来实现脱水，绝对压力为0.8×104pa-1.2×104Pa。
纯化工艺：用短程分子蒸馏装置，对合成的混合中碳链甘油酯进行一级分子蒸馏：流量1.2-1.6L/m2h，温度110-115℃，压力1.5Pa，所得一级轻相为分离出的中碳链脂肪酸。二级分子蒸馏：对一级重相进行二级分子蒸馏，流量1.2-1.6L/m2h，温度165℃，压力1.5Pa，所得二级轻相为纯度高的中碳链甘偏酯单甘酯、甘二酯的混合物。三级分子蒸馏：对二级重相进行三级分子蒸馏，流量1.2L/m2h，温度270℃，压力1Pa，所得三级轻相为中碳链甘三酯。
催化剂固载化磷钨酸的制备：采用回流法制备活性炭固载磷钨酸，固载条件为：磷钨酸与活性炭之比为20％-40％，回流温度为60-80℃，回流时间5-7h，所得催化剂使用前要经过烘干活化处理，使磷钨酸含有1-2个结晶水，活化温度为180-200℃。
短程分子蒸馏装置，由宜兴市迈克化工机械厂制造。
本发明的有益效果：本发明提出了磷钨酸的固载化，用固载化的磷钨酸催化剂催化合成了中碳链甘油酯，经过三级分子蒸馏法纯化得到高纯度的MCT，通过对不同催化剂的催化活性和选择性的研究表明，磷钨酸催化效果最好，酯化率达82％，MCT的选择性为68％。回流法固载磷钨酸热稳定性好，HPW不易流失。母液经处理后，磷钨酸的流失率可控制在5％以内。随着担载量的增加，催化剂的活性增强，单因素实验和正交实验的分析表明：磷钨酸与活性炭之比30％，温度70℃、回流时间6h、担载量达20.8％，溶脱损失率为1.3％。催化剂的最佳活化温度为180℃。磷钨酸对中碳链甘油酯的酯化反应具有良好的催化作用。酯化动力学曲线表明甘三酯主要在反应的后阶段形成，温度对MCT的形成速度影响非常大。在优化的操作条件下，酯化率为85％，MCT的选择性为75％。酯化完后催化剂经过处理，可重复使用4次，而MCT选择性都在70％以上。
三级分子蒸馏法是分离提纯MCT的理想工业方法，可得到高纯度的MCT和高含量的中碳酸甘偏酯。原料酸价对分子蒸馏效果没有影响。对于合成的MCT(酸价40-100)进行分子蒸馏时，在适宜的操作条件下，MCT和中碳酸甘偏酯的得率分别为55.1％，17.1％。MCT纯度达97％，色泽YXR 10×1.0。
活性炭固载磷钨酸对合成中碳链甘油酯的催化效果非常好，反应时间短、工艺简单、催化剂并能重复利用。三级分子蒸馏法是分离提纯MCT的理想工业方法，可得到高纯度的MCT和高含量的中碳酸甘偏酯。
附图说明
附图为三级分子蒸馏流程图。
具体实施方式
实施例1.中碳链甘油酯的合成
温度的升高有利于甘三酯的快速生成，为此将温度定在酯化率最好的水平上，即开始温度140℃，终温160℃。也就是说对采用三因素三水平，二指标的中心组合设计，选择三因素为：酸醇比、时间、绝对压力，指标为：酯化率、MCT的选择性。
因素：X1——酸醇比(W/W)，3.1-3.3；
X2——时间(min)，75-105；
X3——绝对压力(×104Pa)，0.8-1.2；
指标：Y1——酯化率
Y2——MCT的选择性
表1 因素和水平表
| 因素 | 酸醇比 | 时间(分钟) | 绝对压力(×104pa) | ||||||
| 编码 | X1 | X2 | X3 | ||||||
| 取值 | +1 | 0 | -1 | +1 | 0 | -1 | +1 | 0 | -1 |
| 水平 | 3.3 | 3.2 | 3.1 | 105 | 90 | 75 | 1.2 | 1 | 0.8 |
实验方案和实验结果如表2。
表2 实验方案与实验结果表
| 实验号 | X1 | X2 | X3 | Y1(％) | Y2(％) |
| 1 | 0 | -1 | -1 | 79 | 72 |
| 2 | 0 | -1 | 1 | 75 | 64 |
| 3 | 0 | 1 | -1 | 82 | 74 |
| 4 | 0 | 1 | 1 | 72 | 66 |
| 5 | -1 | 0 | -1 | 87 | 70 |
| 6 | -1 | 0 | 1 | 74 | 60 |
| 7 | 1 | 0 | -1 | 73 | 75 |
| 8 | 1 | 0 | 1 | 66 | 70 |
| 9 | -1 | -1 | 0 | 78 | 65 |
| 10 | -1 | 1 | 0 | 79 | 69 |
| 11 | 1 | -1 | 0 | 74 | 68 |
| 12 | 1 | 1 | 0 | 75 | 72 |
| 13 | 0 | 0 | 0 | 77 | 70 |
| 14 | 0 | 0 | 0 | 77 | 70 |
| 15 | 0 | 0 | 0 | 78 | 71 |
根据响应面分析法确定其最佳条件为：绝对压力9000Pa，酸醇比3.22∶1。在醇酸比3.22∶1，时间90min，催化剂添加量4％，温度I 140℃，温度II 160℃，绝对压力9000Pa，酯化率为85％，MCT的选择性为75％。
实施例2.中碳链甘三酯的物理纯化
氮气作为汽提蒸气，对MCT的脱酸效果非常好，酸价能降到1以下，其最佳的操作条件为：压力300Pa，温度170℃，蒸馏时间80min。再经碱炼得到酸价0.5，纯度高达85％的MCT。
实施例3.中碳链甘三酯的三级分子蒸馏纯化
一级分子蒸馏的温度对重相酸价和得率的影响
蒸馏温度升高，则料液中脂肪酸分子获得能量后分子运动加剧，这不仅导致分子运动的加快，而且使得形成蒸气形式的脂肪酸数量增加，使重相的得率下降，酸价降低，有利于脱酸。但同时温度升高也加速了油中单甘酯、甘二酯的挥发，导致中碳酸甘偏酯的得率下降。为了更好地分离脂肪酸，同时得到较多的中碳酸甘偏酯，流量为1.2-1.6L/m2h，温度控制在110-115℃，压力1.5Pa。
表3 温度对重相酸价和得率的影响
| 温度(℃) | 100 | 115 | 130 |
| 酸价 | 1.2 | 1.0 | 0.5 |
| 得率(％) | 87.2 | 85.7 | 79.1 |
二级分子蒸馏温度确定
辛癸酸的甘一、二酯(中碳酸甘偏酯)的乳化性能特别好，而且具有溶解胆结石的效用。二级分子蒸馏轻相主要为纯度高的中碳酸甘偏酯的混合物，进行二级分子蒸馏是为了除掉甘三酯中的甘一、二酯，同时得到纯度高的甘一、二酯。原料中二级分子蒸馏所得的轻相和一级分子蒸馏的轻相量相近，为此对进料量不作研究，只对温度进行了讨论，结果如表4。
表4 温度对二级分子蒸馏效果的影响
| 温度(℃) | 155 | 165 | 175 |
| 轻相中甘一、二酯含量(％) | 84 | 82 | 65 |
| 轻相得率(％) | 12 | 22 | 26 |
二级分子蒸馏结果表明：温度升高轻相的得率增大，但轻相中甘一、二酯含量随之降低，这主要是由于温度的升高加剧了重相中甘三酯的挥发。权衡利弊选择温度为165℃，流量为1.2-1.6L/m2h，压力1.5Pa。
三级分子蒸馏进料量对MCT纯度的影响
进料量与分子蒸馏分离能力和传热系数密切相关。传热系数随着进料量的增加而下降，主要原因是在刮膜式分子蒸馏器中，料液以层流降膜形式存在，由于液膜越薄，分子蒸馏越完全，随着进料量的增加，液膜厚度明显增加，未被气化的料液增加，传热阻力相应变大，使传热效率下降，导致传热系数随进料量的增加而下降。进料量的增加，液膜厚度的增加，则未被及时气化的中碳酸甘偏酯增加，从而导致MCT的纯度下降。
表5 三级分子蒸馏进料量对MCT纯度的影响
| 进料量(L/m2h) | 1.6 | 1.4 | 1.2 | 1.0 |
| MCT纯度(％) | 83 | 89 | 94 | 95 |
为了得到纯度高的MCT，同时尽可能的增大分子蒸馏装置的处理量，三级分子蒸馏的进料量控制在1.2L/m2h为宜。
三级分子蒸馏温度对MCT纯度的影响
表6 温度对MCT纯度和色泽的影响
| 温度(℃) | 230 | 250 | 270 | 290 |
| 得率 | 82 | 88 | 95 | 95.6 |
| 色泽YXR | 6×0.8 | 10×0.8 | 10×1.2 | 10×1.6 |
由表6可知，在较低的温度范围内，升高温度可明显地提高MCT的得率，且所得产品的色泽理想，但温度超过270℃后，继续升温，MCT的得率几乎不变，而且所得产品的色泽很差。这可能是由于油脂在高温下发生了裂解或氧化分解导致颜色加深，权衡利弊控制温度在270℃比较适宜，压力1Pa。
具体例子：进样量7kg，脂肪酸18.4％，甘一、二酯18.3％，甘三酯63.3％，在如下操作条件：一级分子蒸馏流量1.6L/m2h，温度110℃，压力1.5Pa；二级分子蒸馏流量1.6L/m2h，温度165℃，压力1.5Pa；三级分子蒸馏流量1.2L/m2h，温度270℃，压力1Pa，操作结果如下表7：
表7 分子蒸馏结果
| 一级轻相 | 二级轻相 | 三级轻相 | 三级重相 | |
| 得量(千克) | 1.23 | 1.20 | 3.86 | 0.35 |
| 得率(％) | 17.5 | 17.1 | 55.1 | 5.0 |
实施例4.酯化催化剂的固载化
采用加热回流法制得的活性炭固载磷钨酸热稳定性好，磷钨酸(HPW)不易流失。采用的固载条件为HPW与活性炭之比30％，加热回流温度70℃，加热回流时间6h，此时的担载量达20.8％，溶脱损失率为1.3％。其中，HPW与活性炭之比是影响固载化工艺的主要因素。随着温度的提高，催化活性增强，采用的活化温度为180℃。
实施例5.酯化催化剂的固载化
采用的固载条件为HPW与活性炭之比20％，加热回流温度80℃，加热回流时间5h。其余操作同实施例4。
实施例6.酯化催化剂的固载化
采用的固载条件为HPW与活性炭之比40％，加热回流温度60℃，加热回流时间7h。其余操作同实施例4。
Claims (2)
1.一种中碳链甘三酯的合成和纯化方法，其特征是以固载化磷钨酸为催化剂，以中碳链C6-C12脂肪酸和甘油为原料酯化反应合成中碳链甘油酯，再通过三级分子蒸馏法提纯，得到高纯度的中碳链甘三酯产品和中碳链甘偏酯副产品；
酯化工艺：固载磷钨酸催化剂用量为4％，酸醇比为3.1-3.3∶1，采用两步温度酯化，温度I为130-140℃，控制出水量为理论出水量的1/3，然后升温至温度II160-170℃，直至无出水，反应时间75-105min，通过减压来实现脱水，绝对压力为0.8×104Pa-1.2×104Pa；
纯化工艺：用短程分子蒸馏装置，对合成的混合中碳链甘油酯进行一级分子蒸馏：流量1.2-1.6L/m2h，温度110-115℃，压力1.5Pa，所得一级轻相为分离出的中碳链脂肪酸；二级分子蒸馏：对一级重相进行二级分子蒸馏，流量1.2-1.6L/m2h，温度165℃，压力1.5Pa，所得二级轻相为纯度高的中碳链甘偏酯单甘酯、甘二酯的混合物；三级分子蒸馏：对二级重相进行三级分子蒸馏，流量1.2L/m2h，温度270℃，压力1Pa，所得三级轻相为中碳链甘三酯。
2.根据权利要求1所述的中碳链甘三酯的合成和纯化方法，其中的催化剂固载化磷钨酸的制备：采用回流法制备活性炭固载磷钨酸，固载条件为：磷钨酸与活性炭之比为20％-40％，回流温度为60-80℃，回流时间5-7h，所得催化剂使用前要经过烘干活化处理，使磷钨酸含有1-2个结晶水，活化温度为180-200℃。
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