CN1583727A - 氟代哒嗪酮的化学合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种氟代哒嗪酮的化学合成方法，所述的方法是用除氟化物外的卤代哒嗪酮类化合物在非质子极性溶剂中，与金属氟化物尤其是碱金属氟化物反应，再经过分离纯化得到氟代哒嗪酮产物，该反应条件易控制，产物收率高，质量好；溶剂可回收循环使用，降低了成本。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种氟代哒嗪酮的化学合成方法。
(二)背景技术
氟代哒嗪酮是农药和医药的重要中间体。在结构上由于与氟脲嘧啶相类似，因而在医药和农药研究领域受到了化学家的重视。在本发明作出之前，将氟原子引入哒嗪环上的方法主要有熔融法、重氮化法和缩合法。
熔融法是化合物在熔融状态下进行，此时一般得到的是全氟代产物，这种方法在制备多氟代哒嗪化合物方面应用很广，但选择性差，反应温度高，得到的产物分离较难，难以制备单一的氟化产物。重氮化法是利用氨基哒嗪酮类化合物，以重氮化反应合成氟代哒嗪酮类化合物，该法选择性好，可以制备结构较为复杂的化合物。但是应用范围太小，目前开展这方面研究的报道不多，工业化生产前景有待进一步研究。缩合法是由烃类氟代物进行环合反应制备氟代哒嗪酮类化合物的方法。该方法具有合成特殊结构氟代哒嗪酮类化合物的优点，但是受到了烃类氟代物合成的限制。
(三)发明内容
本发明即是为了提供一种反应条件容易控制、成本低的氟代哒嗪酮的化学合成方法。为达到发明目的本发明所采用的技术方案是：
一种氟代哒嗪酮的化学合成方法，所述的方法是用除氟化物外的卤代哒嗪酮类化合物(I)或(II)在非质子极性溶剂中，与金属氟化物反应，再经过分离纯化得到产物；
其中，X为Cl、Br或I，n＝1～3；Y、Z为氧或硫；
R为H或含1～5个碳原子的烷基或取代苯基。
反应式如下：
所述的金属氟化物为碱金属氟化物或氟化锑。
所述的非质子极性溶剂为下列之一：
①乙腈 ②丙酮 ③丁酮 ④二甲亚砜 ⑤二甲砜 ⑥环丁砜⑦二甲基甲酰胺 ⑧二甲基乙酰胺 ⑨磷三酰胺。
所述的金属氟化物摩尔投料量为所述的卤代哒嗪酮类化合物的1～10倍，所述的非质子极性溶剂质量为所述的卤代哒嗪酮类化合物质量的3～20倍；所述的反应时间为1～20小时，反应温度为5～260℃。
所述的金属氟化物优选下列之一：
①氟化钠 ②氟化钾 ③氟化铯。
所述的金属氟化物更优选氟化钾。
所述的非质子极性溶剂质量为所述的卤代哒嗪酮类化合物质量的5～10倍，所述的金属氟化物摩尔投料量为所述的卤代哒嗪酮类化合物的2～5倍。
所述的反应优选反应时间为3～10小时，反应温度为30～100℃。
所述的方法按如下步骤进行：
(1)将投料摩尔比为1∶2～5的卤代哒嗪酮类化合物和碱金属氟化物加入到质量为卤代哒嗪酮类化合物质量5～10倍的非质子极性溶剂中，搅拌均匀后，在30～100℃加热搅拌3～10小时；
(2)反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物用温水溶解，过滤得不溶的有机固体；
(3)将步骤(2)所得的不溶的有机固体分离制得氟代哒嗪酮。
所述的步骤(3)不溶的有机固体的分离方法为：用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得白色粉末状固体；再将所得白色粉末状固体与90％乙醇水溶液重结晶，得白色晶状固体产物为氟代哒嗪酮。
本发明所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法的有益效果主要体现在：(1)反应条件易控制，产物收率高，质量好；(2)溶剂可回收循环使用，降低了成本。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述：
实施例1：4-氟-5-氯-1-苯基-6(1H)-哒嗪酮的合成
将4，5-二氯-1-苯基-6(1H)-哒嗪酮(10克，0.04摩尔)和氟化钾(8克，0.14摩尔)加入二甲亚砜(50毫升)中，搅拌均匀后，在30℃加热搅拌18小时。反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物慢慢用温水(100毫升)溶解，过滤得固体有机物，用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得到白色粉末状固体，将此固体与90％的乙醇水溶液重结晶，得到6.7克白色晶状固体产品，收率75％。熔点145～146℃。IR(KBr)v：1640，1606cm-1；MS(m/z)：224(M+)；1H NMR(CDCL3)δ：6.96～7.26(m，5H，Ph)，8.11～8.23(s，1H)ppm；Anal.Calcd for C10H6ClFN2O：C 53.57，H2.67；found C 53.67，H 2.55。
实施例2：4-氟-5-溴-1-苯基-6(1H)-哒嗪酮的合成
将4，5-二溴-1-苯基-6(1H)-哒嗪酮(5克，0.018摩尔)和氟化钠(1.05克，0.025摩尔)加入丙酮(80毫升)中，搅拌均匀后，在200℃加热搅拌3小时。反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物慢慢用温水(100毫升)溶解，过滤得固体有机物，用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得到白色粉末状固体，将此固体与90％的乙醇水溶液重结晶，得到3.7克白色晶状固体产品，收率76％。熔点159～160℃。IR(KBr)v：1645，16106cm-1；MS(m/z)：268(M+)；1H NMR(CDCL3)δ：6.99～7.56(m，5H，Ph)，8.01～8.25(s，1H)ppm；Anal.Calcd for C10H6BrFN2O：C 53.57，H 2.67；found C53.67，H 2.55。
实施例3：4-氟-5-溴-6(1H)-哒嗪酮的合成
将4，5-二溴-6(1H)-哒嗪酮(5克，0.026摩尔)和氟化钙(5.3克，0.068摩尔)加入环丁砜(60毫升)中，搅拌均匀后，在80℃加热回流10小时。反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物慢慢用温水(100毫升)溶解，过滤得固体有机物，用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得到白色粉末状固体，将此固体与90％的乙醇水溶液重结晶，得到3.5克白色晶状固体产品，收率70％。熔点212～213℃。IR(KBr)v：1640cm-1；MS(m/z)：192(M+)；1H NMR(CDCL3)δ：8.01～8.25(s，1H)ppm；Anal.Calcd forC4H2BrFN2O：C 25.07，H 0.53；found C 24.67，H 0.55。
实施例4：4-氟-3-甲氧基-6(1H)-哒嗪酮的合成
将4-氯-3-甲氧基-6(1H)-哒嗪酮(1.5克，0.01摩尔)和氟化钡(3.76克，0.08摩尔)加入二甲基乙酰胺(40毫升)中，搅拌均匀后，在160℃加热搅拌6小时。反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物慢慢用温水(100毫升)溶解，过滤得固体有机物，用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得到白色粉末状固体，将此固体与90％的乙醇水溶液重结晶，得到1.4克白色晶状固体产品，收率90％。熔点82～83℃。MS(m/z)：158(M+)；Anal.Calcd for C6H7FN2O2：C 45.47，H 4.43；found C 45.53，H 4.45。
实施例5：4，5-二氟-2-特丁基-6(1H)-哒嗪酮的合成
4，5-二溴-2-特丁基-3(2H)-哒嗪酮(3.1克，0.01摩尔)和氟化钾(2.9g，0.05摩尔)加入丙酮(50毫升)中，搅拌均匀后，在80℃下搅拌12小时。反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物慢慢用温水(100毫升)溶解，过滤得固体有机物，用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得到白色粉末状固体，将此固体与90％的乙醇水溶液重结晶，得到1.8克白色晶状固体产品，收率95％。
实施例6：3，4，5-三氟-2-间甲基苯基-6(1H)-哒嗪酮的合成
3，4，5-三溴-2-间甲基苯基-6(1H)-哒嗪酮(4.3克，0.01摩尔)和氟化钾(2.9g，0.05摩尔)加入丙酮(50毫升)中，搅拌均匀后，在80℃下搅拌12小时。反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物慢慢用温水(100毫升)溶解，过滤得固体有机物，用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得到白色粉末状固体，将此固体与90％的乙醇水溶液重结晶，得到2.0克白色晶状固体产品，收率85％。
Claims (10)
1.一种氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的方法是用除氟化物外的卤代哒嗪酮类化合物(I)或(II)在非质子极性溶剂中，与金属氟化物反应，再经过分离纯化得到氟代哒嗪酮；
其中，X为Cl、Br或I，n＝1～3；
Y、Z为氧或硫；
R为H或含1～5个碳原子的烷基或取代苯基。
2.如权利要求1所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的金属氟化物为碱金属氟化物或氟化锑。
3.如权利要求2所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的非质子极性溶剂为下列之一：
①乙腈 ②丙酮 ③丁酮 ④二甲亚砜 ⑤二甲砜 ⑥环丁砜
⑦二甲基甲酰胺 ⑧二甲基乙酰胺 ⑨磷三酰胺。
4.如权利要求2或3所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的金属氟化物摩尔投料量为所述的卤代哒嗪酮类化合物的1～10倍，所述的非质子极性溶剂质量为所述的卤代哒嗪酮类化合物质量的3～20倍；所述的反应时间为1～20小时，反应温度为5～260℃。
5.如权利要求4所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的碱金属氟化物为下列之一：
①氟化钠 ②氟化钾 ③氟化铯。
6.如权利要求4所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的金属氟化物为氟化钾。
7.如权利要求4所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的非质子极性溶剂质量为所述的卤代哒嗪酮类化合物质量的5～10倍，所述的金属氟化物摩尔投料量为所述的卤代哒嗪酮类化合物的2～5倍。
8.如权利要求4所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于反应时间为3～10小时，反应温度为30～100℃。
9.如权利要求4所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的方法按如下步骤进行：
(1)将投料摩尔比为1∶2～5的卤代哒嗪酮类化合物和碱金属氟化物加入到质量为卤代哒嗪酮类化合物质量5～10倍的非质子极性溶剂中，搅拌均匀后，在30～100℃加热搅拌3～10小时；
(2)反应结束后，减压蒸馏将反应溶剂回收，残余物用温水溶解，过滤得不溶的有机固体；
(3)将步骤(2)所得的不溶的有机固体分离制得氟代哒嗪酮。
10.如权利要求9所述的氟代哒嗪酮的化学合成方法，其特征在于所述的步骤(3)不溶的有机固体的分离方法为：用固定相为硅胶GF254的层析柱、乙酸乙酯与石油醚1∶1的混合物为洗脱液进行分离纯化，得白色粉末状固体；再将所得白色粉末状固体与90％乙醇水溶液重结晶，得白色晶状固体产物为氟代哒嗪酮。
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|---|---|---|---|---|
| CN106083731A (zh) * | 2016-08-17 | 2016-11-09 | 裴卿 | 一种一锅法合成氟代哒嗪酮的方法 |
| CN107334767A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-11-10 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 一种哒嗪酮类化合物在肿瘤治疗中的应用 |
| CN111533697A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-08-14 | 成都大学 | 4-氨基哒嗪酮类化合物及其制备方法 |
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2003
- 2003-12-30 CN CN 200310109888 patent/CN1583727A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106083731A (zh) * | 2016-08-17 | 2016-11-09 | 裴卿 | 一种一锅法合成氟代哒嗪酮的方法 |
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