CN1555366A - 2,3-二氮杂萘酮类化合物及其用于抗有害微生物的用途 - Google Patents

Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物：其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如在说明书中所定义，制备它们的多种方法，以及它们用于控制有害微生物的用途。

Description

2，3-二氮杂萘酮类化合物及其用于抗有害微生物的用途

本发明涉及新型2，3-二氮杂萘酮类化合物，制备它们的多种方法，以及它们用于控制有害微生物的用途。

已知的是，特定的2，3-二氮杂萘酮类化合物具有杀真菌性能(例如参照JP-A-08 198 856)。这些化合物的活性是良好的；然而，在低施药量下，在某些情况下是不令人满意的。

本发明现在提供了通式(I)的新型2，3-二氮杂萘酮类化合物：

其中

R¹和R²是相同或不同的，且彼此独立地表示具有2-12个碳原子的烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或烷氧基烷基，和

R³、R⁴、R⁵和R⁶是相同或不同的，且彼此独立地表示氢，卤素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，链烯基，链烯氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烷基磺酰基，卤代链烯基或卤代链烯氧基，羟亚氨基烷基，烷氧亚氨基烷基或环烷基，

其中基团R³、R⁴、R⁵或R⁶中的至少一个不是氢。

此外，现已发现，该通式(I)的2，3-二氮杂萘酮类化合物可通过如下来获得：

a)使通式(II)的2，3-二氮杂萘二酮类化合物：

其中

R³、R⁴、R⁵和R⁶如以上所定义，

与通式(III)的烷基衍生物反应：

    R-X            (III)

其中

R具有以上对于R¹和R²给出的含义，和

X表示离去基团，优选卤素、烷基磺酰基或芳基磺酰基，该反应任选地在酸受体的存在下和任选地在稀释剂的存在下进行，或者如下来获得：

b)使通式(IV)的烷基-2，3-二氮杂萘酮类化合物：

其中

R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶具有以上和以下给出的含义，

与通式(III)的烷基衍生物反应：

    R-X            (III)

其中

R具有以上对于R¹给出的含义，和

X如以上所定义，

该反应任选地在酸受体的存在下和任选地在稀释剂的存在下进行，或如下来获得：

c)使通式(V)的羟基2，3-二氮杂萘酮类化合物：

与通式(III)的烷基衍生物反应：

    R-X            (III)

其中

R具有以上对于R²给出的含义，和

X如以上所定义，

该反应任选地在酸受体的存在下和任选地在稀释剂的存在下进行。

本发明的化合物任选地可以以多种可能的异构体形式的混合物存在，尤其是立体异构体形式如E-、Z-、苏型、赤型，以及任选地是旋光异构体，任选地也可以是互变异构体或区域异构体形式。既可以利用E-异构体也可以利用Z-异构体，还可以利用苏型和赤型异构体，以及任选地利用旋光异构体、可能的区域异构体、优选这些异构体的混合物、以及可能的互变异构体形式。

最后发现，通式(I)的新型2，3-二氮杂萘酮类化合物具有极好的杀微生物性能，并可以在植物保护和材料保护中用于防治有害的微生物。令人惊奇的是，本发明式(I)的2，3-二氮杂萘酮与结构相似的、具有相同作用的已知材料相比，具有明显更好的杀真菌活性。

以下举例说明在以上给出的通式中的取代基或基团范围的特定含义：

R¹和R²是相同或不同的，优选彼此独立地表示分别各自具有2-12个碳原子的烷基、链烯基或炔基，具有3-8个碳原子的环烷基，在环烷基结构部分具有3-8个碳原子和在烷基结构部分具有1-6个碳原子的环烷基烷基，或在烷氧基结构部分分别具有1-6个碳原子的烷氧基乙基，烷氧基丙基或烷氧基丁基。

R³、R⁴、R⁵和R⁶是相同或不同的，优选彼此独立表示氢，卤素，氰基，硝基；各自具有1-6个碳原子的直链或支化烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自具有2-6个碳原子的直链或支化链烯基或链烯氧基；各自具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤素原子的直链或支化卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤素原子的直链或支化卤代链烯基或卤代链烯氧基；具有1-6个碳原子的羟亚氨基烷基；具有2-6个碳原子的烷氧亚氨基烷基；或具有3-6个碳原子的环烷基；

其中基团R³、R⁴、R⁵或R⁶中的至少一个不是氢。

R¹和R²是相同或不同的，尤其优选彼此独立表示直链或支化乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基或十二烷基；乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，庚烯基，辛烯基，壬烯基，癸烯基，十一碳烯基或十二碳烯基；乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基，辛炔基，壬炔基，癸炔基，十一碳炔基，十二碳炔基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基乙基，环丁基乙基，环戊基乙基，环己基乙基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲氧基丙基或甲氧基丁基，它们各自可以在任意位置连接。

R³、R⁴、R⁵和R⁶是相同或不同的，尤其优选彼此独立表示氢，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，二氟氯甲基，氟二氯甲基，三氟乙基，五氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，羟亚氨基甲基，羟亚氨基乙基，甲氧亚氨基甲基，乙氧亚氨基甲基，甲氧亚氨基基乙基或乙氧亚氨基乙基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，

其中基团R³、R⁴、R⁵或R⁶中的至少一个不是氢。

R¹更尤其优选表示直链或支化甲基，乙基，丙基，丁基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基或甲氧基乙基，它们各自可以在任意位置连接。

R²更尤其优选表示直链或支化甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基或甲氧基乙基，它们各自可以在任意位置连接。

R³更尤其优选表示氢。

R⁴更尤其优选表示氢，正丙氧基，氟，氯，溴或碘。

R⁵更尤其优选表示氢，正丙氧基，氟，氯，溴或碘。

R⁶更尤其优选表示氢。

只要可能，饱和或不饱和烃基，如烷基或链烯基在各种情况下可以是直链或支化的，即使与杂原子结合，例如在烷氧基或羟亚氨基烷基中。除非另有规定，优选的是1-6个碳原子的碳链。

卤素取代的基团例如卤代烷基是单卤化或多卤化的。在多卤化的情况下，卤素原子可以是相同或不同的，除非另有规定，优选的是1-6个碳原子的碳链。

卤素表示氟，氯，溴和碘，尤其是氟，氯和溴。

环烷基表示饱和碳环化合物，它任选地与其它碳环、稠环或桥环一起形成多环体系。除非另有规定，优选的是具有3-6个碳原子的碳环。

然而，根据需要，以上列举的一般、优选或特别优选的基团定义或例子还可以互相组合，即在各范围和优选范围之间组合。这些定义不仅适用于终产物，也相应地适用于前体和中间产物。而且，个别定义还可以不适用。

根据本发明的方法a)可以用以下反应方程式来说明：

通式(II)提供了所需作为用于进行根据本发明的方法a)的起始原料的2，3-二氮杂萘二酮类化合物的一般定义。在该通式(II)中，R³、R⁴、R⁵和R⁶优选或特别是具有已经在根据本发明的通式(I)的化合物的描述中作为R³、R⁴、R⁵和R⁶的优选、尤其优选或更尤其优选的含义而提及的那些含义。通式(II)的2，3-二氮杂萘二酮类化合物是已知的，并且可以通过已知方法来制备(例如参照J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1(1980)，(8)，1834-40)。

通式(III)提供了此外所需作为用于进行根据本发明的方法a)的起始原料的烷基衍生物的一般定义。在该通式(III)中，R优选或特别是具有已经在根据本发明的通式(I)的化合物的描述中作为R¹或R²的优选或特别优选的含义给出的含义。X表示卤素，优选溴或碘，或表示烷基磺酰基，优选甲基磺酰基，或表示芳基磺酰基，优选4-甲苯基磺酰基。通式(III)的烷基衍生物是已知的合成化学品。

根据本发明的方法b)可以用以下反应方程式来说明：

通式(IV)提供了所需作为用于进行根据本发明的方法b)的起始原料的烷基-2，3-二氮杂萘酮类化合物的一般定义。在该通式(IV)中，R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶优选具有已经在根据本发明的通式(I)的化合物的描述中作为R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶的优选或尤其优选的含义而提及的那些含义。

通式(IV)的烷基-2，3-二氮杂萘酮类化合物是新型的，并且也是本申请的主题。此外，已经发现，通式(IV)的新型烷基-2，3-二氮杂萘酮类化合物也具有非常良好的杀微生物性能，并且能够用于控制植物保护和材料保护中的有害微生物。

它们可以通过使通式(II)的2，3-二氮杂萘二酮类化合物与通式(III)的烷基衍生物反应(方法d)来获得，该反应任选地可在酸受体的存在下和任选地可在稀释剂的存在下进行。

所需作为进行根据本发明的方法d)的起始原料的通式(II)的2，3-二氮杂萘二酮类化合物以上在根据本发明的方法a)的描述中已进行了进一步描述。

此外所需作为进行根据本发明的方法b)和d)的起始原料的通式(III)的烷基衍生物以上在根据本发明的方法a)的描述中已进行了进一步的描述。

根据本发明的方法c)可以用以下反应方程式来说明：

此外所需作为进行根据本发明的方法c)的起始原料的通式(III)的烷基衍生物以上在根据本发明的方法a)的描述中已进行了进一步的描述。

通式(V)提供了此外所需作为进行根据本发明的方法c)的起始原料的羟基-2，3-二氮杂萘酮类化合物的一般定义。在该通式(V)中，R¹、R³、R⁴、R⁵和R⁶优选具有已经在根据本发明的通式(I)的化合物的描述中作为R¹、R³、R⁴、R⁵和R⁶的优选或尤其优选的含义而提及的那些含义。

通式(V)的羟基-2，3-二氮杂萘酮类化合物是新型的，并且也是本申请的主题。此外，已经发现，通式(V)的新型羟基-2，3-二氮杂萘酮类化合物也具有非常良好的杀微生物性能，并且能够用于控制植物保护和材料保护中的有害微生物。

它们通过(方法e)使式(VI)的邻苯二甲酸酐：

其中

R³、R⁴、R⁵和R⁶如以上所定义，

与通式(VII)的肼衍生物或它们的盐反应来获得：

H₂N-NH-R¹            (VII)

其中

R¹如以上所定义，

该反应任选地可在稀释剂的存在下和任选地可在盐的存在下进行。

当根据方法e)制备通式(V)的羟基-2，3-二氮杂萘酮类化合物时，在许多情况下，获得了两种区域异构体的混合物。这些混合物能够用作根据方法c)制备通式(I)的化合物的起始原料，甚至不用分离为单独的组分。

根据本发明的方法e)可以用以下反应方程式来说明：

通式(VI)提供了所需作为进行根据本发明的方法e)的起始原料的邻苯二甲酸酐的一般定义。在该通式(VI)中，R³、R⁴、R⁵和R⁶优选具有已经在根据本发明的通式(I)的化合物的描述中作为R³、R⁴、R⁵和R⁶的优选或尤其优选的含义而提及的那些含义。通式(VI)的邻苯二甲酸酐是已知的，并且能够通过已知方法来获得(例如参照J.Chem.Soc.，Perkin Trans.I 1980，1834-1840)。

通式(VII)提供了所需作为进行根据本发明的方法e)的起始原料的肼衍生物的一般定义。在该通式(VII)中，R¹优选具有已经在根据本发明的通式(I)的化合物的描述中作为R¹的优选或尤其优选的含义而提及的含义。如果使用肼衍生物的盐，优选的是盐酸盐和硫酸氢盐。通式(VII)的肼衍生物和它们的盐是已知的，并且能够通过已知方法来获得(例如参照J.Synth.Commun.1995，3805-3812)。

用于进行根据本发明的方法a)、b)、c)、d)和e)的适合稀释剂是水和所有惰性有机溶剂。它们优选包括脂族、脂环族或芳族烃类，如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢萘；卤化烃类，如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如二乙醚，二异丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮类，如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；腈类，如乙腈，丙腈，正或异丁腈或苄腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲亚砜；砜类，如四氢噻吩砜；醇类，如甲醇，乙醇，正或异丙醇，正、异、仲或叔丁醇，乙二醇，丙烷-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，它们与水的混合物。

任选地，根据本发明的方法a)、b)、c)和d)在适合的酸受体的存在下进行。适合的酸受体是所有常用无机或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨基化物，醇盐，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨基化钠，二异丙基氨基化锂，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾，碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基-苄胺，吡啶，N-甲基-哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。

当进行根据本发明的方法a)、b)、c)和d)时，反应温度能够在较宽的范围内变化。一般，该方法在-20℃到150℃的温度，优选在-10℃到80℃的温度下进行。

为了实施用于制备通式(I)的化合物的根据本发明的方法a)，一般使用2-15mol，优选2-5mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(II)的2，3-二氮杂萘二酮。

为了实施用于制备通式(I)的化合物的根据本发明的方法b)，一般使用1-10mol，优选1-5mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(IV)的烷基-2，3-二氮杂萘酮。

为了实施用于制备通式(I)的化合物的根据本发明的方法c)，一般使用1-15mol，优选1-8mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(V)的羟基-2，3-二氮杂萘酮。

为了实施用于制备通式(IV)的化合物的根据本发明的方法d)，一般使用1-2mol，优选1-5mol的通式(III)的烷基衍生物/mol的通式(II)的2，3-二氮杂萘二酮。

用于进行根据本发明的方法e)的适合稀释剂是惰性有机溶剂。它们优选包括脂族、脂环族或芳族烃类，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢萘；卤化烃类，如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如二乙醚，二异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚，以及羧酸，如乙酸。

任选地，根据本发明的方法e)在盐的存在下进行。适合的盐例如是乙酸盐，例如乙酸钠。

当进行根据本发明的方法e)时，反应温度能够在较宽的范围内变化。一般，该方法在0-200℃的温度，优选20-120℃的温度下进行。

为了实施用于制备通式(I)的化合物的根据本发明的方法e)，一般使用1-15mol，优选1-8mol的通式(VII)的肼衍生物/mol的通式(VI)的邻苯二甲酸酐。

根据本发明的所有方法一般在常压下进行。然而，还可以在升压或减压-通常0.1-10巴下操作。

根据本发明的化合物具有强力的杀微生物活性，能够用于控制植物保护和材料保护中的有害微生物，如真菌和细菌。

杀真菌剂能够在植物保护中用于控制根肿菌纲，卵菌纲，壶菌纲，接合菌亚纲，子囊菌纲，担子菌纲和知菌纲。

杀菌剂能够在植物保护中用于控制假单孢菌科，根瘤菌科，肠杆菌科，棒状杆菌科和链霉菌科。

归入以上列举的属名的引起真菌和细菌疾病的一些病原体例如可以非限制性地提及：

黄单孢菌属，例如野油菜黄单孢菌水稻致病变种(Xanthomonascampestris pv.Oryzae)；

假单孢菌属，例如丁香假单孢菌黄瓜致病变种(Pseudomonassyringae pv.lachrymans)；

欧文氏菌属，例如解淀粉欧文氏菌属；

腐霉属，例如终极腐霉；

疫霉属，例如蔓延疫霉；

假霜霉属，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉；

单轴霉属，例如葡萄生单轴霉；

盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉；

霜霉属，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；

白粉菌属，例如禾白粉菌；

单丝壳菌属，例如苍耳单丝壳菌；

柄球菌属，例如苹果白粉病柄球菌；

黑星菌属，例如苹果黑星菌；

核腔菌属，例如圆核腔菌或麦类核腔菌(无性孢子形式：德氏霉属，同义词：长蠕孢属)；

旋孢腔菌属，例如禾旋孢霉(无性孢子形式：德氏霉属，同义词：长蠕孢属)；

单孢锈菌属，例如菜豆单孢锈菌；

柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌；

核盘菌属，例如油菜核盘菌；

腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌；

黑粉菌属，例如裸黑粉菌或燕麦黑粉菌；

薄膜革菌属，例如佐佐木薄膜革菌；

梨孢菌属，例如稻瘟梨孢霉；

镰刀菌属，例如大刀镰孢；

葡萄孢属，例如灰葡萄孢；

壳针孢属，例如颖枯壳针孢；

小球腔菌属，例如颖枯小球腔菌；

尾孢菌属，例如赤豆尾孢菌(cercospora canescens)；

链格孢属，例如甘蓝黑斑病链格孢；和

假尾孢属，例如pseudocercosporella herpotrichoides。

根据本发明的活性化合物还在植物中显示了很强的强力作用。因而，它们适合于调动植物内部防御系统来对抗有害微生物的攻击。

在本文中，植物强力(抵抗力诱导)性化合物被理解为指能够刺激植物的防御系统，使得当所处理的植物随后接种有害微生物时，它们产生了显著的对这些微生物的抵抗力的物质。

在这种情况下，有害微生物被理解为指植物病源性的真菌、细菌和病毒。根据本发明的化合物因此能够用来在处理之后的一定时间内保护植物不受所述病原体的攻击。通常获得的该保护的时段为从植物用该活性化合物处理之后的1-10天，优选1-7天。

这些活性化合物在控制植物疾病所需的浓度下被植物充分耐受的事实使得可以处理植物的地上部分、种用块茎和种子以及土壤。

根据本发明的活性化合物尤其能够用于控制谷类疾病，例如抗白粉菌属，葡萄栽培、水果和蔬菜栽培的疾病，例如抗单丝壳菌属，并且获得了特别好的结果。

根据本发明的活性化合物也适合于增加作物的产量。另外，它们显示了减低的毒性和充分被植物耐受。

如果适当的话，根据本发明的活性化合物在特定浓度和施药量下还能够用作除草剂，用于调节植物生长和控制动物害虫。如果适当的话，它们还能够用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

根据本发明，可以处理所有植物和植物的一部分。植物在这里被理解为指所有植物和植物群体，如想要或不想要的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是可通过普通育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合所获得的植物，包括转基因植物和包括能够或不能通过物种保护法(Sortenschutzrechte)保护的植物栽培品种。植物的一部分应被理解为指植物的所有地上部分和地下部分以及植物器官，如芽、叶子、花和根，可以提及的实例是叶子，针状叶，茎干，树干，花，子实体，果实和种子以及根，块茎和根茎。植物的一部分还包括收获物以及无性和有性繁殖材料，例如秧苗，块茎，根茎，插枝和种子。

如上所述，可以根据本发明处理所有植物和它们的一部分。在优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培品种，或通过普通生物学育种方法，如杂交或原生质体融合获得的那些，以及它们的一部分。在另一优选的实施方案中，处理通过基因工程(视需要与普通方法结合)获得的转基因植物和植物栽培品种(基因改造生物体)以及它们的一部分。以上已经解释了术语“一部分”或“植物的一部分”。

尤其优选的是，根据本发明处理商购或通用的植物栽培品种的植物。植物栽培品种应理解为指具有新性能(“性状”)并且通过普通育种，通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是栽培品种、变种、生物属型或基因型。

取决于植物物种或植物栽培品种，它们的特定区域和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，通过本发明的处理还可以获得超加性(“协同”)效果。因此，例如，还可能获得超过实际预期效果的以下优点：施药量减少和/或活性范围拓宽和/或能够根据本发明使用的物质和组合物的活性增加，植物生长改良，对高温或低温的耐受性增加，对干旱或水或土壤盐含量的耐受性增加，开花性能提高，容易收割，成熟加快，收获量增高，收获产物的质量变优和/或营养价值提高，收获产物的贮存稳定性和/或可加工性改良。

优选的并且根据本发明处理的转基因植物或植物栽培品种(即通过基因工程获得的那些)包括在基因改造中接受了将特别有利的有用性能(“性状”)赋予这些植物的基因材料的所有植物。这些性能的实例是植物生长改良，对高温或低温的耐受性增加，对干旱或水或土壤盐含量的耐受性增加，开花性能提高，容易收割，成熟加快，收获量增高，收获产物的质量变优和/或营养价值提高，收获产物的贮存稳定性和/或可加工性改良。其它和更突出的这些性能的实例是植物对动物和微生物害虫，如昆虫，螨类，植物病源性真菌、细菌和/或病毒的防御力增强，以及植物对某些除草活性化合物的耐受性增加。可以提及的转基因植物的实例是重要的作物，如谷类(小麦、水稻)，玉米，大豆，土豆，棉花，油菜以及果树(苹果，梨，柑橘类水果和葡萄)，特别突出的是玉米，大豆，土豆，棉花和油菜。尤其强调的性状是通过在植物中形成的毒素，尤其由来自苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIR以及它们的组合)在植物中形成的那些而导致的植物对昆虫的防御力提高。还尤其强调的性状是植物通过系统获得抗病性(SAR)，系统素，植物抗毒素，激卫素和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素而对真菌、细菌和病毒的防御力的增加。此外尤其要强调的性状是植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮类，磺酰脲类，草甘膦类或膦丝菌素(Phosphinotricin)(例如“PAT”基因)的耐受性增加。所述赋予期望性状的基因还可以在转基因植物中彼此结合存在。可以提及的“Bt植物”的实例是以YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollagard(棉花)，Nucoton(棉花)和NewLeaf(土豆)的商品名出售的玉米变种，棉花变种，大豆变种和土豆变种。可以提及的耐除草剂的植物的实例是以Roundup Ready(耐草甘膦类，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐膦丝菌素，例如油菜)，IMI(耐咪唑啉酮类)和STS(耐磺酰脲类，例如玉米)的商品名出售的玉米变种，棉花变种和大豆变种。还可以提及的耐除草剂植物(以用于除草剂耐性的通常方式育种的植物)包括以Clearfield(例如玉米)的名称出售的变种。当然，这些陈述还适用于具有这些基因性状或还有待开发的基因性状的植物栽培品种，这些植物将在未来开发和/或销售。

所列举的植物能够特别有利地根据本发明用通式(I)的化合物或本发明的活性化合物的混合物来处理。以上对于活性化合物或混合物的所述的优选范围也适用于这些植物的处理。

特别强调的是用在本文中具体提及的化合物或混合物进行的植物处理。

植物和植物的各部分根据本发明用活性化合物的处理是根据常规的处理方法直接地进行的或通过作用于它们的环境、栖息地或存储空间来进行的，这些处理方法例如有浸泡，喷雾，蒸发，雾化，撒播，刷布，以及对于繁殖生物材料而言，尤其对于种子而言，进一步通过一层或多层涂敷。

在材料的保护中，根据本发明的化合物能够用于保护工业材料来抵抗不希望有的微生物的感染和破坏。

在本发明上下文中的工业材料被理解为指已经制备后用于工业中的非生命的材料。例如，希望被本发明的活性化合物保护以避免发生微生物的变化或破坏的工业材料可以是增粘剂，施胶剂，纸和纸板，纺织品，皮革，木材，油漆和塑料制品，冷却润滑剂和能够被微生物感染或破坏的其它材料。可受到微生物繁殖的损害的生产设备，例如冷却循环水路的部件，也被提及在需要保护的材料的范围内。被提及在本发明的范围内的工业材料优选是增粘剂，施胶剂，纸张和纸板，皮革，木材，油漆，冷却润滑剂和热传递液体，特别优选木材。

可提及的能够使工业材料降解或改变该工业材料的微生物是，例如，细菌，真菌，酵母，藻类和粘液生物体。根据本发明的活性化合物优选可以抵抗真菌，尤其霉菌，木材变色性和木腐性真菌(担子菌纲)，以及抵抗粘液生物体和藻类。

下列属的微生物可以作为例子来提及：

链格孢属(Alternaria)，如纤细链格孢，

曲霉属(Aspergillus)，如黑曲霉(Aspergillus niger)，

毛壳霉属(Chaetomium)，如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，

粉孢革菌属，如单纯粉孢革菌，

香菇属(Lentinus)，如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，

青霉属(Penicillium)，如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，

多孔菌属(Polyporus)，如变色多孔菌(Polyporusversicolor)，

短柄霉属(Aureobasidium)，如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，

Sclerophoma，如Sclerophoma pityophila，

木霉属(Trichoderma)，如绿色木霉，

埃希氏杆菌属(Escherichia)，如大肠杆菌，

假单胞菌属(Pseudomonas)，如绿脓假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，和

葡萄球菌属(Staphylococcus)，如金黄色葡萄球菌。

取决于它们的特别的物理和/或化学性质，所述活性化合物能够转变成通常的配制剂，如溶液，乳液，悬浮液，粉末剂，泡沫体，浆料，粒料，气溶胶和在聚合物物质中和在种子用的涂料组合物中的微囊体，以及ULV冷却和升温雾化配制剂。

这些配制剂可按照已知的方式生产，例如通过将活性化合物与增量剂(即液体溶剂，在压力下的液化气体，和/或固体载体)混合，任选地使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂)，和/或泡沫前体。如果所使用的增量剂是水，则还有可能使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂是：芳族烃如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯化芳烃或氯化脂肪族烃如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪族烃如环己烷或链烷烃，例如石油馏分，醇如丁醇或乙二醇和它们的醚类和酯类，酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。液化气体增量剂或载体被理解为指在标准温度下和在标准压力下是气体的液体，例如气溶胶喷射剂如卤代烃，以及丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳。合适的固体载体是：例如天然石粉如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成石粉如高分散状硅酸、氧化铝和硅酸盐。粒料的合适固体载体是：例如破碎和分级的天然岩石如方解石，大理石，轻石，海泡石和白云石，以及无机和有机粗粉的合成粒料，以及有机材料的粒料，如锯屑，椰子壳粉，玉米杆屑和烟草茎碎料。合适的乳化剂和/或泡沫前体是：例如非离子的和阴离子的乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧化乙烯脂肪醇醚类，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐，以及蛋白质水解物。合适的分散剂是：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

增粘剂如羧甲基纤维素以及粉末、粒料或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂类如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂类可用于该配制剂中。其它可能的添加剂是矿物和植物油。

有可能使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁，二氧化钛和亚铁氰化物蓝，和有机染料如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养物如铁，锰，硼，铜，钴，钼和锌的盐。

该配制剂通常包括在0.1％和95重量％之间的活性化合物，优选在0.5％和90％之间。

根据本发明的活性化合物能够原样使用或用于它们的配制剂中，也与已知的杀真菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合使用，以增宽例如活性范围或防止抗药性的产生。在许多情况下，获得了协同作用，即混合物的活性大于单个组分的活性。

合适的混合组分的例子是下列这些化合物：

杀真菌剂：

Aldimorph，氨丙膦酸(Ampropylfos)，氨丙膦酸钾，Andoprim，敌菌灵(Anilazine)，戊环唑(Azaconazol)，腈嘧菌酯(Azoxystrobin)，

苯霜灵(Benalaxyl)，麦锈灵(Benodanil)，苯菌灵(Benomyl)，苄烯酸(Benzamacril)，Benzamacryl-异丁基，双丙氨酰膦(Bialaphos)，乐杀螨(Binapacryl)，联苯(Biphenyl)，联苯三唑醇，杀稻瘟菌素(Blasticidin-S)，糠菌唑(Bromuconazol)，磺嘧菌灵(Bupirimat)，丁硫啶(Buthiobat)，钙多硫化合物，氯环丙酰胺(Carpropamid)，Capsimycin，敌菌丹(Captafol)，克菌丹(Captan)，多菌灵(Carbendazim)，萎锈灵(Carboxin)，香芹酮(Carvon)，灭螨猛(Chinormethionat)，灭瘟唑(Chlobenthiazone)，Chlorfenazol，地茂散(Chloroneb)，氯化苦(Chloropicrin)，百菌清(Chlorothalonil)，Chlozolinat，Clozylacon，硫杂灵(Cufraneb)，霜脲氰，环唑醇(Cyproconazol)，环丙嘧啶(Cyprodinil)，酯菌胺(Cyprofuram)，

双乙氧咪唑威(Debacarb)，二氯芬(Dichlorophen)，Diclobutrazol，Diclofluanid，哒菌酮(Diclomezin)，氯硝胺(Dicloran)，乙霉威(Diethofencarb)，恶醚唑(Difenoconazol)，甲菌定(Dimethirimol)，烯酰吗啉(Dimethomorph)，烯唑醇(Diniconazol)，烯唑醇-M，敌螨普(Dinocap)，二苯胺(Diphenylamin)，吡菌硫(Dipyrithion)，灭菌磷(Ditalimfos)，二噻农(Dithianon)，吗菌灵(Dodemorph)，多果定(Dodine)，敌菌酮(Drazoxolon)，

克瘟散(Ediphenphos)，氧唑菌(Epoxiconazol)，乙环唑(Etaconazol)，乙菌定(Ethirimol)，氯唑灵(Etridiazol)，

恶唑酮菌(Famoxadon)，菌拿灵(Fenapanil)，氯苯嘧啶醇(Fenarimol)，腈苯唑(Fenbuconazol)，呋菌胺(Fenfuram)，Fenhexamid，种衣酯(Fenitropan)，拌种咯(Fenpiclonil)，苯锈啶(Fenpropidin)，丁苯吗啉(Fenpropimorph)，薯瘟锡(Fentinacetat)，薯瘟锡-氢氧化物，福美铁(Ferbam)，嘧菌腙(Ferimzon)，氟啶胺(Fluazinam)，氟联苯菌(Flumetover)，氟菌安(Fluoromid)，喹唑菌酮(Fluquinconazol)，调嘧醇(Flurprimidol)，氟硅唑(Flusilazol)，磺菌胺(Flusulfamid)，氟酰胺(Flutolanil)，粉唑醇(Flutriafol)，灭菌丹(Folpet)，三乙膦酸(Fosetyl)-铝，三乙膦酸-钠，Fihalid，麦穗宁(Fuberidazol)，呋氨丙灵(Furalaxyl)，Furametpyr，Furcarbonil，呋菌唑(Furconazol)，Flirconazole-cis，拌种胺(Furmecyclox)，

双胍盐(Guazatin)，

六氯苯(Hexachlorobenzol)，己唑醇(Hexaconazol)，Hymexazol，

抑霉唑(Imazalil)，酰胺唑(Imibenconazol)，双胍辛(Iminoctadin)，双胍辛胺(Iminoctadine)Albesilat，双胍辛胺三乙酸盐(Iminoctadinetriacetat)，Iodocarb，环戊唑醇(Ipconazol)，异稻瘟净(Iprobenfos，IBP)，异菌脲(Iprodione)，Iprovalicarb，Irumamycin，稻瘟灵(Isoprothiolan)，氯苯咪菌酮(Isovaledion)，

春雷霉素(Kasugamycin)，Kiesoxim-甲基，铜制剂如氢氧化铜，环烷酸铜，王铜(Kupferoxychlorid)，硫酸铜，一氧化铜，喹啉酮(Oxin-Kupfer)和波尔多液，

代森锰铜(Mancopper)，代森锰锌(Mancozeb)，代森锰(Maneb)，Meferimzone，嘧菌胺(Mepanipyrim)，灭锈胺(Mepronil)，甲霜灵(Metalaxyl)，环戊唑菌(Metconazol)，磺菌威(Methasulfocarb)，三甲基苯基呋喃羧酰胺(Methfuroxam)，代森联(Metiram)，Metomeclam，噻菌胺(Metsulfovax)，米多霉素(Mildiomycin)，腈菌唑(Myclobutanil)，甲菌利(Myclozolin)，

福美镍(Nickel-Dimethyldithiocarbamat)，异丙消(Nitrothal-Isopropyl)，氟苯嘧啶醇(Nuarimol)，

甲呋酰胺(Ofurace)，恶霜灵(Oxadixyl)，Oxamocarb，喹菌酮(Oxolinicacid)，氧化萎锈灵(Oxycarboxim)，Oxyfenthiin，Paclobutrazol，Peflirazoat，戊菌唑(Penconazol)，戊菌隆(Pencycuron)，双氯苯磷(Phosdiphen)，Picoxystrobin，匹马菌素(Pimaricin)，粉病灵(Piperalin)，多氧菌素(Polyoxin)，Polyoxorim，噻菌灵(Probenazol)，咪鲜胺(Prochloraz)，腐霉利(Procymidon)，霜霉威(Propamocarb)，Propanosine-钠，丙环唑(Propiconazol)，甲基代森锌(Propineb)，Pyraclostrobin，定菌磷(Pyrazophos)，啶斑肟(Pyrifenox)，嘧霉胺(Pyrimethanil)，咯喹酮(Pyroquilon)，氯吡呋醚(Pyroxyfur)，唑喹菌酮(Quinconazol)，五氯硝基苯(Quintozen，PCNB)，喹氧灵(Quinoxyfen)，

硫和硫制剂，螺恶茂胺(Spiroxamine)，戊唑醇(Tebuconazol)，叶枯酞(Tecloftalam)，四氯硝基苯(Tecnazene)，调环烯(Tetcyclacis)，氟醚唑(Tetraconazol)，涕必灵(Thiabendazol)，噻菌腈(Thicyofen)，溴氟唑菌(Thifluzamid)，甲基托布津(Thiophanate-methyl)，福美双(Thiram)，硫氰苯甲酰胺(Tioxymid)，Toldofos-甲基，甲苯氟磺胺(Tolyifluanid)，三唑酮(Triadimefon)，三唑醇(Triadimenol)，叶锈特(Triazbutil)，唑菌嗪(Triazoxid)，水杨菌胺(Trichlamid)，Tricyclazol，克啉菌(Tridemorph)，Trifloxystrobin，氟菌唑(Triflumizol)，嗪氨灵(Triforin)，戊叉唑菌(Triticonazol)，烯效唑(Uniconazol)，有效霉素(Validamycin A)，乙烯菌核利(Vinclozolin)，烯霜苄唑(Viniconazol)，氰菌胺(Zarilamid)，代森锌(Zineb)，福美锌(Ziram)以及Dagger G，

OK-8705，

OK-8801，

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙酰胺，

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基)-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinol)，

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯，

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，

2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧酰胺，

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，

2-苯基苯酚(OPP)，

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，

3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，

3-(1，1-二甲基丙基)-1-氧代-1H-茚-2-腈，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-羟基喹啉硫酸盐，

9H-氧杂蒽-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，

碳酸氢钾，

甲烷四硫醇钠盐，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，

N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷羧酰胺，

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]苯甲酰胺，

N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-methanimidamide，

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸-钠盐，

0，O-二乙基-[2-(二[丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基亚氨代硫代磷酸酯，

O-甲基-S-苯基-苯基丙基亚氨代硫代磷酸酯，

S-甲基-1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，

4-[3，4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)-丙烯酰基]-吗啉

杀菌剂：

溴硝丙二醇(Bronopol)，二氯芬(Dichlorophen)，氯定(Nitrapyrin)，福美镍(Nickel-Dimethyldithiocarbamat)，春雷霉素(Kasugamycin)，辛噻酮(Octhilinon)，糠酸，土霉素(Oxytetracylin)，噻菌灵(Probenazol)，链霉素(Streptomycin)，叶枯酞(Tecloftalam)，硫酸铜和其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素(Abamectin)，高灭磷(Acephate)，吡虫清(Acetamiprid)，氟丙菊酯(Acrinathrin)，棉铃威(Alanycarb)，涕灭威(Aldicarb)，砜灭威(Aldoxycarb)，α-氯氰菊酯(Alpha-Cypermethrin)，甲体氯氰菊酯(Alphamethrin)，双甲脒(Amitraz)，齐墩螨素(Avermectin)，AZ-60541，艾扎丁(Azadirachtin)，唑啶磷(Azamethiphos)，谷硫磷A(Azinphos A)，谷硫磷M(Azinphos M)，唑环锡(Azocyclotin)，

波林杆菌芽孢(Bacillus Popilliae)，球形芽孢杆菌(BacillusSphaericus)，枯草杆菌(Bacillus Subtilis)，苏云金杆菌(BacillusThuringiensis)，杆状病毒(Baculoviren)，白僵菌(BeauveriaBassiana)，纤细白僵菌(Beauveria Tenella)，恶虫威(Benfuracarb)，丙硫克百威(Benfuracarb)，杀虫磺(Bensultap)，苯螨特(Benzoximate)，高效氟氯氰菊酯(Betacyfluthrin)，联苯肼酯(Bifenazate)，氟氯菊酯(Bifenthrin)，Bioethanomethrin，生物氯菊酯(Biopermethrin)，Bistrifluron，丁苯威(BPMC)，溴硫磷A(Bromophos A)，合杀威(Bufencarb)，噻嗪酮(Buprofezin)，特嘧硫磷(Butathiofos)，丁叉威(Butocarboxim)，丁基哒螨酮(Butylpyridaben)，

硫线磷(Cadusafos)，胺甲萘(Carbaryl)，虫螨威(Carbofuran)，三硫磷(Carbophenothion)，丁硫克百威(Carbosulfan)，杀螟丹(Cartap)，Chloethocarb，壤虫氯磷(Chlorethoxyfos)，Chlorfenapyr，毒虫畏(Chlorfenvinphos)，氟啶脲(Chlorfluazuron)，氯甲磷(Chlormephos)，毒死蜱(Chlorpyrifos)，毒死蜱M(Chlorpyrifos M)，Chlovaporthrin，Chromafenozide，顺苄呋菊酯(Cis-resmethrin)，顺氯菊酯(Cispermethrin)，Clocythrin，除线威(Cloethocarb)，四螨嗪(Clofentezine)，Clothianidine，杀螟腈(Cyanophos)，Cycloprene，乙氰菊酯(Cycloprothrin)，氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)，氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)，三环锡(Cyhexatin)，Cyperrnethrin，灭蝇胺(Cyromazine)，

溴氰菊酯(Deltamethrin)，内吸磷M(Demeton M)，内吸磷S，甲基一零五九(Demeton-S-Methyl)，丁醚脲(Diafenthiuron)，二嗪农(Diazinon)，敌敌畏(Dichlorvos)，三氯杀螨醇(Dicofol)，除虫脲(Diflubenzuron)，乐果(Dimethoat)，甲基毒虫畏(Dimethylvinphos)，恶茂醚(Diofenolan)，乙拌磷(Disulfoton)，碘酰丁二辛(Docusat-Sodium)，苯氧炔螨(Dofenapyn)，

Eflusilanate，Emamectin，烯炔菊酯(Empenthrin)，硫丹(Endosulfan)，Entomopfthora Spp.，高氰戊菊酯(Esfenvalerate)，苯虫威(Ethiofencarb)，乙硫磷(Ethion)，灭克磷(Ethoprophos)，醚菊酯(Etofenprox)，特苯恶唑(Etoxazole)，氧嘧啶磷(Etrimfos)，苯线磷(Fenamiphos)，喹螨醚(Fenazaquin)，杀螨锡(FenbutatinOxide)，杀螟松(Fenitrothion)，苯硫威(Fenothiocarb)，Fenoxacrim，苯氧威(Fenoxycarb)，甲氰菊酯(Fenpropathrin)，Fenpyrad，Fenpyrithrin，唑螨酯(Fenpyroximate)，氰戊菊酯(Fenvalerate)，锐劲特(Fipronil)，氟啶稗脲(Fluazuron)，Flubrocythrinate，氟环脲(Flucycloxuron)，氟氰戊菊酯(Flucythrinate)，氟虫脲(Flufenoxuron)，氟氯苯菊酯(Flumethrin)，Flutenzine，氟胺氰菊酯(Fluvalinate)，地虫硫磷(Fonophos)，丁苯硫磷(Fosmethilan)，噻唑磷(Fosthiazate)，Fubfenprox，呋线威(Furathiocarb)，

微粒子病病毒(Granulosisviren)，

特丁苯酰肼(Halofenozide)，六六六(HCH)，庚虫磷(Heptenophos)，氟铃脲(Hexaflumuron)，噻螨酮(Hexythiazox)，蒙五一二(Hydroprene)，

吡虫啉(Imidacloprid)，恶二唑虫(Indoxacarb)，氯唑磷(Isazofos)，丙胺磷(Isofenphos)，异恶唑磷(Isoxathion)，齐墩螨素(Ivermectin)，

核多角体病病毒(Kernpolyederviren)，

氯氟氰菊酯(Lambda-Cyhalothrin)，氟丙氧脲(Lufenuron)，

马拉硫磷(Malathion)，灭蚜磷(Mecarbam)，四聚乙醛(Metaldehyde)，甲胺磷(Methamidophos)，MetharhiziumAnisopliae，Metharhizium Flavoviride，杀扑磷(Methidathion)，灭梭威(Methiocarb)，蒙五一五(Methoprene)，灭多虫(Methomyl)，甲氧苯酰肼(Methoxyfenozide)，速灭威(Metolcarb)，恶虫酮(Metoxadiazone)，速灭磷(Mevinphos)，米尔螨素(Milbemectin)，密比霉素(Milbemycin)，久效磷(Monocrotophos)，

二溴磷(Naled)，烯啶虫胺(Nitenpyram)，硝虫噻嗪(Nithiazine)，双苯氟脲(Novaluron)，

氧化乐果(Omethoate)，甲氨叉威(Oxamyl)，亚砜磷(OxydemethonM)，

Paecilomyces Fumosoroseus，对硫磷A(Parathion A)，对硫磷M(Parathion M)，氯菊酯(Permethrin)，Phenthoat，甲拌磷(Phorat)，伏杀磷(Phosalone)，亚胺硫磷(Phosmet)，磷胺(Phosphamidon)，腈肟磷(Phoxim)，抗蚜威(Pirimicarb)，Pirimiphos A，Pirimiphos M，丙溴磷(Profenofos)，猛杀威(Promecarb)，克螨特(Propargite)，残杀威(Propoxur)，丙硫磷(Prothiofos)，发硫磷(Prothoat)，拒嗪酮(Pymetrozine)，吡唑硫磷(Pyraclofos)，反灭虫菊(Pyresmethrin)，除虫菊(Pyrethrum)，哒螨灵(Pyridaben)，Pyridathion，嘧胺苯醚(Pyrimidifen)，蚊蝇醚(Pyriproxyfen)，Quinaiphos，

病毒唑(Ribavirin)，

杀抗松(Salithion)，硫线磷(Sebufos)，氟硅菊酯(Silafluofen)，癌克敌105(Spinosad)，Spirodiclofen，硫特普(Sulfotep)，硫丙磷(Sulprofos)，

氟胺氰菊酯(Tau-Fluvalinate)，双苯酰肼(Tebufenozide)，吡螨胺(Tebufenpyrad)，Tebupirimiphos，伏虫隆(Teflubenzuron)，七氟菊酯(Tefluthrin)，双硫磷(Temephos)，灭虫畏(Temivinphos)，特丁磷(Terbufos)，杀虫畏(Tetrachlorvinphos)，三氯杀螨砜(Tetradifon)，辛体氯氰菊酯(Theta-Cypermethrin)，Thiacloprid，Thiamethoxam，蛾蝇腈(Thiapronil)，Thiatriphos，杀虫环(Thiocyclam Hydrogen Oxalate)，硫双灭多威(Thiodicarb)，特氨叉威(Thiofanox)，敌贝特(Thuringiensin)，氯溴氰菊酯(Tralocythrin)，四溴菊酯(Tralomethrin)，苯赛螨(Triarathene)，唑蚜威(Triazamate)，三唑磷(Triazophos)，Triazuron，氯咪唑(Trichlophenidin)，敌百虫(Trichlorfon)，杀铃脲(Triflumuron)，混杀威(Trimethacarb)，

蚜灭多(Vamidothion)，氟吡唑虫(Vaniliprole)，麦柯特尔(Verticillium Lecanii)，

YI 5302，

己体氯氰菊酯(Zeta-Cypermethrin)，Zolaprofos，

3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-呋喃叉基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸-(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲酯

2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸-(3-苯氧基苯基)-甲酯

1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺

2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑

2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮

2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺

2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺

丙基氨基甲酸-3-甲基苯酯

4-[4-(4-乙氧苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯

4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮

4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮

4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮

苏云金杆菌菌株EG-2348

2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸

丁酸-2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯

[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑啉叉基]-氨氰

二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛

[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯

N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸

N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-羧酰胺

N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍

N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代羰酰胺

N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代羰酰胺

O，O-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基亚氨代巯基磷酸酯

N-氰基甲基-4-三氟甲基-烟酰胺

3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯基氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-丙氧基]-苯。

它们与其它已知的活性化合物如除草剂，或与肥料和生长调节剂，的混合物也是可能的。

另外，根据本发明的通式(1)的化合物也具有非常良好的抗霉菌活性。它们具有非常宽的抗霉菌活性范围，尤其抵抗皮藓菌和酵母，霉菌和两相性真菌(例如抵抗念珠菌属种，如白色念珠菌，Candidaglabrata)，和絮状表皮癣菌，曲菌属种，如黑曲霉和烟曲霉，毛癣菌属种，如须发癣菌，小孢子菌属种如犬小孢子菌和头癣小孢子菌。这些真菌的列出决不限制所覆盖的霉菌范围，仅仅是举例说明而已。

该活性化合物能够以原样，以它们的配制剂形式，或以由该化合物制得的使用形式如现成即可使用的溶液、悬浮液、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、尘剂和粒料来使用。应用是按通常的方式来使用，例如通过喷洒，喷射，雾化，撒播，扬尘，起泡沫，涂布，等等。此外有可能通过超低容量方法来施用该活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中。还有可能处理植物的种子。

当使用本发明的活性化合物作为杀真菌剂时，该施用量能够在较宽的范围内变化，这取决于施用形式。对于植物的一部分的处理，该活性化合物施用量通常是在0.1-10000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。对于种子处理，该活性化合物施用量通常是在0.001-50克/每千克种子之间，优选在0.01-10克/每千克种子之间。对于土壤的处理，该活性化合物施用量通常是在0.1-10000g/ha之间，优选在1-5000g/ha之间。

根据本发明的化合物的制备和用途可通过下面的实施例来说明。然而，本发明不局限于这些实施例。

制备实施例

实施例1

方法a)

在10℃和氩气下，将12.8g(0.23mol)的粉状氢氧化钾加入到25g(0.1mol)的6-溴-2，3-二氢-2，3-二氮杂萘-1，4-二酮在500ml的二甲亚砜中的溶液中。在该温度下，然后滴加19.3g(0.23mol)的碘丙烷，然后在不用进一步冷却的情况下在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒入2.5L的水中，用每次400ml的乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相用每次400ml的水洗涤两次，用硫酸钠干燥和在减压下浓缩。残留物使用石油醚/甲基叔丁基醚(首先比率为40∶1，最后20∶1)上硅胶进行层析。这样获得了14.2g(理论量的42.1％)的7-溴-4-丙氧基-2-丙基-2，3-二氮杂萘-1(2H)-酮。

HPLC：logP＝4.76

实施例2

方法b)

将0.14g(1.12mmol)的粉状氢氧化钾加入到0.5g(1.77mmol)的6-溴-4-丙氧基-2，3-二氮杂萘-1-(2H)-酮在10ml的二甲亚砜中的溶液中。然后滴加0.385g(1.94mmol)的1-碘-3-甲基丁烷，然后在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒入50ml的水中，再分别用50ml的乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相分别用50ml的水洗涤两次，用硫酸钠干燥和在减压下浓缩。残留物用石油醚/甲基叔丁基醚(20∶1)上硅胶层析。这样获得了14.2g(理论量的42.1％)的6-溴-2-异戊基-4-丙氧基-2，3-二氮杂萘-1(2H)-酮。

HPLC：logP＝5.91

实施例3

方法c)

将0.043g(0.77mmol)的粉状氢氧化钾加入到0.2g(0.73mmol)的6，7-二氯-4-羟基-2-丙基-2，3-二氮杂萘-1(2H)-酮在5ml的二甲亚砜中的溶液中。然后滴加0.27g(1.46mmol)的碘丁烷，在50℃下搅拌6小时。将反应混合物倒入50ml的水中，再分别用50ml的乙酸乙酯萃取2次。合并的有机相分别用50ml的水洗涤两次，用硫酸钠干燥和在减压下浓缩。残留物使用环己烷/乙酸乙酯(3∶1)上硅胶进行层析。这样获得了0.2g(理论量的83％)的4-丁氧基-6，7-二氯-2-丙基-2，3-二氮杂萘-1(2H)-酮。

还可以以与实施例1-3类似的方法和按照方法a)、b)和c)的一般描述来获得在表1中列举的通式(I)的化合物：

                                         表1

实施例No.	R1	R2	R3	R4	R5	R6	Log P*	m.p.(℃)
									1	正丙基	正丙基	-H	-Br	-H	-H	4.76
2	异戊基	正丙基	-H	-Br	-H	-H	5.91
									3	正丙基	正丁基	-H	-Cl	-Cl	-H	xx
4	正丙基	正丙基	-H	-H	-Br	-H	4.8
									5	正丁基	正丙基	-H	-Br	-H	-H	5.32
6	烯丙基	正丙基	-H	-Br	-H	-H	4.32
									7	炔丙基	正丙基	-H	-Br	-H	-H	3.82
8	异丁基	正丙基	-H	-H	-Br	-H	5.33
									9	2-丁基	2-丁基	-H	-Br	-H	-H	5.52
10	正丙基	正丙基	-H	-Cl	-Cl	-H	5.51
									11	正丁基	正丁基	-H	-Cl	-Cl	-H	6.71
12	2-丁基	2-丁基	-H	-Cl	-Cl	-H	3.62
									13	异丁基	异丁基	-H	-Cl	-Cl	-H	6.46
14	正丙基	-CH2-C(CH3)3	-H	-Cl	-Cl	-H		80
									15	正丙基	正丙基	-H	-F	-O-正丙基	-H	4.82
16	正丙基	正丙基	-H	-O-正丙基	-F	-H	5.26
									17	正丙基	正丁基	-H	-Br	-H	-H
18	正丙基	正丁基	-H	-H	-Br	-H		72
									19	正丙基	异丙基	-H	-Cl	-Cl	-H		98
20	正丙基	环戊基	-H	-Cl	-Cl	-H		83
									21	正丙基	环己基甲基	-H	-Cl	-Cl	-H		93
22	异丁基	正丙基	-H	-Cl	-Cl	-H		75
									23	异丁基	正丁基	-H	-Cl	-Cl	-H		61
24	异丁基	异丙基	-H	-Cl	-Cl	-H		79

实施例No.	R1	R2	R3	R4	R5	R6	Log P*	m.p.(℃)
									25	异丁基	环丙基甲基	-H	-Cl	-Cl	-H		75
26	异丁基	环己基甲基	-H	-Cl	-Cl	-H		69
									27	2-甲氧基乙基	正丙基	-H	-Cl	-Cl	-H		92
28	2-甲氧基乙基	正丁基	-H	-Cl	-Cl	-H		89
									29	2-甲氧基乙基	异丙基	-H	-Cl	-Cl	-H		89
30	2-甲氧基乙基	异丁基	-H	-Cl	-Cl	-H		73
									31	2-甲氧基乙基	环丙基甲基	-H	-Cl	-Cl	-H		105
32	2-甲氧基乙基	环己基甲基	-H	-Cl	-Cl	-H
									33	正丙基	正丙基	-H	-I	-H	-H		99
34	正丙基	正丙基	-H	-Br	-Br	-H		95
									35	正丙基	正丙基	-H	-H	-I	-H		60
36	正丙基	正丁基	-H	-Br	-Br	-H		113
									37	正丁基	异丙基	-H	-Cl	-Cl	-H
38	正丁基	异丁基	-H	-Cl	-Cl	-H
									39	正丁基	环丙基甲基	-H	-Cl	-Cl	-H		59
40	正丁基	环戊基	-H	-Cl	-Cl	-H
									41	正丁基	环己基甲基	-H	-Cl	-Cl	-H		87
42	正丙基	2-甲氧基乙基	-H	-Cl	-Cl	-H		100
									43	正丙基	环戊基	-H	-Br	-Br	-H		121
44	正丙基	环丙基甲基	-H	-Br	-Br	-H		109
									45	正丙基	异丁基	-H	-Br	-Br	-H		93

实施例No.	R1	R2	R3	R4	R5	R6	Log P*	m.p.(℃)
									46	正丙基	异丙基	-H	-Br	-Br	-H		128
47	正丙基	异丁基	-H	-I	-H	-H		102
									48	正丙基	异丁基	-H	-H	-I	-H		88
49	正丙基	环己基甲基	-H	-I	-H	-H		85
									50	正丙基	环己基甲基	-H	-H	-I	-H		90
51	正丙基	异丙基	-H	-I	-H	-H		84
									52	正丙基	异丙基	-H	-H	-I	-H		79
53	正丙基	环己基乙基	-H	-Br	-Br	-H		142

*)log P值根据EEC指导79/831 Annex V.A8通过HPLC来测定(梯度法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)。

**)通过NMR谱法表征以下化合物：

实施例3

¹H-NMR(400MHz，DMSO)：δ＝0.89(t，3H，-CH₃)，3.95(t，2H，-CH₂-)，8.11(s，1H，芳基-H)ppm。

实施例17

¹H-NMR(400MHz，DMSO)：δ＝0.88(t，3H，-CH₃)，3.98(t，2H，-CH₂-)，7.89(d，1H，芳基-H)ppm。

实施例32

¹H-NMR(400MHz，DMSO)：δ＝3.23(s，3H，-OCH₃)，4.07(d，2H，-OCH₂-)，8.10(s，1H，芳基-H)ppm。

实施例37

¹H-NMR(400MHz，DMSO)：δ＝0.90(t，3H，-CH₃)，5.11(m，1H，-OCH-)，8.07(s，1H，芳基-H)ppm。

实施例38

¹H-NMR(400MHz，DMSO)：δ＝0.90(t，3H，-CH₃)，4.02(d，2H，-OCH₂-)，8.09(s，1H，芳基-H)ppm。

实施例40

¹H-NMR(700MHz，DMSO)：δ＝0.90(t，3H，-CH₃)，5.23(m，1H，-OCH-)，8.05(s，1H，芳基-H)ppm。

通式(IV)的中间体的制备

实施例(IV-1)

方法d)

将1.73g(26.1mmol)的粉状氢氧化钾(纯度大约85％)加入到6g(24.9mmol)的6-溴-2，3-二氢-2，3-二氮杂萘-l，4-二酮在90ml的二甲亚砜中的溶液中。然后滴加3.41g(24.9mmol)的2-溴丁烷，在室温下搅拌过夜。然后添加另外0.49g(7.47mmol)的氢氧化钾和1.02g(7.47mmol)的2-溴丁烷，再继续搅拌另外24小时。将反应混合物投入到400ml的水中，再每次用120ml的乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相分别用150ml的水洗涤两次，用硫酸钠干燥和在减压下浓缩。残留物反复用石油醚/甲基叔丁基醚(40∶1到20∶1)上硅胶层析。这样获得了0.76g(理论量的10.3％)的7-溴-4-仲丁氧基-2，3-二氮杂萘-1(2H)-酮。

HPLC：log P＝3.01

用与实施例(IV-1)类似的方法和根据方法d)的一般描述能够获得在表2中列举的通式(IV)的化合物。

                                        表2

实施例No.	R2	R3	R4	R5	R6	Log P*
							(IV-1)	2-丁基	-H	-Br	-H	-H	3.01
(IV-2)	正丙基	-H	-Br	-H	-H	2.66
							(IV-3)	正丙基	-H	-H	-Br	-H	2.71
(IV-4)	2-丁基	-H	-H	-Br	-H	3.12
							(IV-5)	2-丁基	-H	-Cl	-Cl	-H	3.62
(IV-6)	异丁基	-H	-Cl	-Cl	-H	3.64

*)log P值根据EEC指导79/831 Annex V.A8通过HPLC来测定(梯度法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)。

通式(V)的中间体的制备

实施例(V-1)

方法e)

将1.13g(5.22mmol)的5，6-二氯-2-苯并呋喃-1，3-二酮，0.75g(6.78mmol)的正丙基肼和0.54g的乙酸钠在10ml的冰醋酸中的混合物在回流下加热2小时。在冷却之后，将100ml的水加入到反应混合物中，过滤出所得沉淀物，并用大约30ml的水洗涤，再干燥。这样获得了1.1g(理论量的77％)的熔点223℃的6，7-二氯-4-羟基-2-丙基-2，3-二氮杂萘-1(2H)-酮。

能够用与实施例(V-1)相似的方法和根据方法e)的一般描述获得在表3中列举的通式(V)的化合物。

                                                  表3

实施例No.	R1	R2	R3	R4	R5	R6	m.p.(℃)：
								(V-1)	正丙基	-H	-H	-Cl	-Cl	-H	223
(V-2)	正丙基	-H	-H	-Br	-H	-H	162
								(V-3)	异丁基	-H	-H	-Cl	-Cl	-H	217
(V-4)	2-甲氧基乙基	-H	-H	-Cl	-Cl	-H	223
								(V-5)	烯丙基	-H	-H	-Cl	-Cl	-H	207
(V-6)	正丙基	-H	-H	-I	-H	-H	176
								(V-7)	正丙基	-H	-H	-Br	-Br	-H	xx
(V-8)	正丁基	-H	-H	-Cl	-Cl	-H	xx

xx通过NMR表征以下化合物：

实施例(V-7)

¹H-NMR(400MHz，DMSO)：δ＝0.88(t，3H，-CH₃)，3.90(t，2H，-CH₂-)，8.20(s，1H，芳基-H)，12.0(s，1H，-OH)ppm。

实施例(V-8)

¹H-NMR(400MHz，DMSO)：δ＝0.90(t，3H，-CH₃)，3.95(t，2H，-CH₂-)，8.09(s，1H，芳基-H)，12.0(s，1H，-OH)ppm。

实施例A

白粉菌属试验(小麦)/保护

溶剂：25重量份的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为了生产活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，该浓缩物再用水稀释到所需浓度。

为了测试保护活性，秧苗用活性化合物的制剂以所述施药量喷雾。

在喷雾层干燥之后，用麦类白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici.)的孢子粉撒在植物上。

将植物安置在大约20℃的温度和大约80％的相对大气湿度的温室中，以促进霉包的形成。

在接种之后的第7天进行评价。0％表示相当于对照试验的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在本试验中，实施例4、10和11的化合物在500g/ha的施药量下显示了100％的效力。

实施例B

单丝壳属试验(黄瓜)/保护

溶剂：24.5重量份的丙酮

      24.5重量份的二甲基乙酰胺

乳化剂：1.0重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为了生产活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，该浓缩物再用水稀释到所需浓度。

为了测试保护活性，秧苗用活性化合物的制剂以所述施药量喷雾。在喷雾层干燥之后，植物用苍耳单丝壳菌的孢子水悬浮液接种。然后将植物安置在大约23℃的温度和大约70％的相对大气湿度的温室中。

在接种之后的第7天进行评价。0％表示相当于对照试验的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在本试验中，实施例(5)、(6)和(7)的根据本发明的化合物在100g/ha的施药量下显示了95％或95％以上的效力。

实施例C

白粉菌属试验(大麦)/保护

溶剂：25重量份的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为了生产活性化合物的适合制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，该浓缩物再用水稀释到所需浓度。

为了测试保护活性，秧苗用活性化合物的制剂以所述施药量喷雾。

在喷雾层干燥之后，用麦类白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici.)的孢子粉撒在植物上。

将植物安置在大约20℃的温度和大约80％的相对大气湿度的温室中，以促进霉包的形成。

在接种之后的第7天进行评价。0％表示相当于对照试验的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在本试验中，实施例5，6和11的化合物在500g/ha的施药量下显示了100％的效力。

Claims (14)

1、式(I)的化合物：

其中

R¹和R²是相同或不同的，并且彼此独立地表示具有2-12个碳原子的烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或烷氧基烷基，和

R³、R⁴、R⁵和R⁶是相同或不同的，并且彼此独立地表示氢，卤素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，链烯基，链烯氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烷基磺酰基，卤代链烯基或卤代链烯氧基，羟亚氨基烷基，烷氧亚氨基烷基或环烷基，

其中基团R³、R⁴、R⁵或R⁶中的至少一个不是氢。

2、根据权利要求1的式(I)的化合物，其中：

R¹和R²是相同或不同的，并且彼此独立地表示分别具有2-12个碳原子的烷基、链烯基或炔基，具有3-8个碳原子的环烷基，在环烷基结构部分具有3-8个碳原子和在烷基结构部分具有1-6个碳原子的环烷基烷基，或在烷氧基结构部分分别具有1-6个碳原子的烷氧基乙基、烷氧基丙基或烷氧基丁基，和

R³、R⁴、R⁵和R⁶是相同或不同的，并且彼此独立地表示氢，卤素，氰基，硝基；各自具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自具有2-6个碳原子的直链或支化链烯基或链烯氧基；各自具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤素原子的直链或支化卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤素原子的直链或支化卤代链烯基或卤代链烯氧基；具有1-6个碳原子的羟亚氨基烷基；具有2-6个碳原子的烷氧亚氨基烷基；或具有3-6个碳原子的环烷基，

其中基团R³、R⁴、R⁵或R⁶中的至少一个不是氢。

3、根据权利要求1的式(I)的化合物，其中：

R¹和R²是相同或不同的，并且彼此独立地表示直链或支化乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基或十二烷基；乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，庚烯基，辛烯基，壬烯基，癸烯基，十一碳烯基或十二碳烯基；乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基，辛炔基，壬炔基，癸炔基，十一碳炔基，十二碳炔基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基乙基，环丁基乙基，环戊基乙基，环己基乙基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲氧基丙基或甲氧基丁基，它们各自可以在任意位置连接，和

R³、R⁴、R⁵和R⁶是相同或不同的，并且彼此独立地表示氢，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，二氟氯甲基，氟二氯甲基，三氟乙基，五氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，羟亚氨基甲基，羟亚氨基乙基，甲氧亚氨基甲基，乙氧亚氨基甲基，甲氧亚氨基乙基或乙氧亚氨基乙基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，

其中基团R³、R⁴、R⁵或R⁶中的至少一个不是氢。

4、根据权利要求1的式(I)的化合物，其中：

R¹表示直链或支化甲基，乙基，丙基，丁基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基或甲氧基乙基，它们各自可以在任意位置连接，

R²表示直链或支化甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基或甲氧基乙基，它们各自可以在任意位置连接，

R³表示氢，

R⁴表示氢，正丙氧基，氟，氯，溴或碘，

R⁵表示氢，正丙氧基，氟，氯，溴或碘，

R⁶表示氢。

5、制备根据权利要求1的式(I)的化合物的方法，特征在于：

a)使式(II)的2，3-二氮杂萘二酮类化合物：

其中

R³、R⁴、R⁵和R⁶如权利要求1所定义，

与式(III)的烷基衍生物反应：

R-X            (III)

其中

R如权利要求1中对于R¹和R²给出的含义，和

X表示离去基团，优选卤素，烷基磺酰基或芳基磺酰基，

该反应任选地在酸受体的存在下和任选地在稀释剂的存在下进行，或者

b)使式(IV)的烷基-2，3-二氮杂萘酮类化合物：

其中

R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如权利要求1所定义，

与通式(III)的烷基衍生物反应：

R-X            (III)

其中

R如权利要求1中对于R¹给出的含义，和

X如权利要求1所定义，

该反应任选地在酸受体的存在下和任选地在稀释剂的存在下进行，或者

c)使式(V)的羟基-2，3-二氮杂萘酮类化合物：

其中

R¹、R³、R⁴、R⁵和R⁶如权利要求1所定义，

与通式(III)的烷基衍生物反应：

R-X            (III)

其中

R具有在权利要求1中对于R²给出的含义，和

X如权利要求1所定义，

该反应任选地在酸受体的存在下和任选地在稀释剂的存在下进行。

6、式(IV)的化合物：

其中

R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶具有在权利要求1-4中所给出的含义之一。

7、用于制备根据权利要求6的式(IV)的化合物的方法，特征在于：

e)使式(II)的2，3-二氮杂萘二酮类化合物：

其中

R³、R⁴、R⁵和R⁶如权利要求1所定义，

与通式(III)的烷基衍生物反应：

R-X            (III)

其中

R具有在权利要求1中对于R²给出的含义，和

X表示离去基团，优选卤素，烷基磺酰基或芳基磺酰基，

该反应任选地在酸受体的存在下和任选地在稀释剂的存在下进行。

8、式(V)的化合物：

其中

R¹、R³、R⁴、R⁵和R⁶具有在权利要求1-4中所给出的含义之一。

9、用于制备根据权利要求8的式(V)的化合物的方法，特征在于：

e)使式(VI)的邻苯二甲酸酐

其中

R³、R⁴、R⁵和R⁶如权利要求1所定义，

与式(VII)的肼衍生物或它们的盐反应：

H₂N-NH-R¹            (VII)

其中

R¹如权利要求1所定义，

该反应任选地在稀释剂的存在下和任选地在盐的存在下进行。

10、杀虫剂，特征在于含有根据权利要求1-4的任一项的通式(I)或根据权利要求6的通式(IV)或根据权利要求8的通式(V)的至少一种化合物。

11、根据权利要求1-4的任一项的通式(I)或根据权利要求6的通式(IV)或根据权利要求8的通式(V)的化合物用于防治害虫的用途。

12、防治害虫的方法，特征在于将根据权利要求1-4的任一项的通式(I)或根据权利要求6的通式(IV)或根据权利要求8的通式(V)的化合物作用于害虫和/或它们的栖息地。

13、制备杀虫剂的方法，特征在于将根据权利要求1-4的任一项的通式(I)或根据权利要求6的通式(IV)或根据权利要求8的通式(V)的化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。

14、根据权利要求1-4的任一项的通式(I)或根据权利要求6的通式(IV)或根据权利要求8的通式(V)的化合物用于制备杀虫剂的用途。