CN1493571A - 木犀草素金属盐及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种木犀草素金属盐及其制备方法和用途。木犀草素金属盐的制备方法步骤如下:1)芦丁投入氢氧化钠水溶液中,加热回流,冷却至室温,用浓酸将溶液pH调至1~4,抽滤得浅黄色固体;将固体溶于水,用碱液调pH值到11~14,过滤;用浓酸将滤液的pH值调至1~4,过滤烘干的粗品;2)将所得的粗品放入水和甲醇的混合液中加热精制;3)将精制的产物投入金属钠与无水乙醇制得的乙醇钠溶液中室温反应,减压浓缩至干,得木犀草素钠盐。本发明以芦丁为原料,人工合成了木犀草素,制成了木犀草素金属盐类化合物,原料价格低廉,所得产物纯度较好,收率较高,操作简便的制备方法。木犀草素和木犀草素钠盐有抑制HSC增殖胶原表达合的作用。在临床上可用于预防或治疗肺纤维化的作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种木犀草素金属盐及其制备方法和用途。
背景技术
木犀草素,又名藤黄菌素,是从白毛夏枯草,陈皮,真菊等植物中分离出来的有效成分,国内已有多篇专利报道用植物提取的方法来获得木犀草素。其天然品已应用于临床治疗止咳、祛痰有较好的疗效。但由于天然品提取率较低,水溶性差,大大影响了该产品在临床上的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种木犀草素金属盐及其制备方法和用途。
木犀草素金属盐的制备方法步骤如下:
1)芦厂投入氢氧化钠水溶液中,加热回流,冷却至室温,用浓酸将溶液pH调至1~4,抽滤得浅黄色固体;将固体溶于水,用碱液调pH值到11~14,过滤;用浓酸将滤液的pH值调至1~4,过滤烘干的粗品;
2)将所得的粗品放入水和甲醇的混合液中加热精制;
3)将精制的产物投入金属钠与无水乙醇制得的乙醇钠溶液中室温反应,减压浓缩至干,得木犀草素钠盐。
木犀草素金属盐用于抑制TGE冠状病毒的繁殖,抑制HSC增殖和胶原表达合成的作用,预防或治疗肺纤维化。
本发明以芦丁为原料,人工合成了木犀草素,制成了木犀草素金属盐类化合物,原料价格低廉,所得产物纯度较好,收率较高,操作简便的制备方法。对木犀草素盐类化合物,以木犀草素钠为代表,进行研究,发现有抗病毒作用。药理实验证明:20ppm的木犀草素钠溶液能完全抑制TGE冠状病毒,即类非典病毒,在ST细胞上的繁殖。体外实验表明,木犀草素和木犀草素钠盐有抑制HSC增殖胶原表达合的作用。在临床上可用于预防或治疗肝纤维化的作用。
具体实施方式
木犀草素金属盐的制备方法具体步骤如下:
1)在5L的三颈瓶中加入芦丁100~200克,氢氧化钠141~200克于3.5~4.5升水中,加热,回流12~20小时冷却至室温,缓缓加入500~600毫升浓盐酸至pH=1~4,抽滤,得浅黄色固体,将固体产物加入到1000~1500毫升的水中,用重量百分比为10~20%氢氧化钠调节pH=11~14,过滤冷却,用重量百分比为10~20%的盐酸调节至pH=1~4,过滤,80~100℃烘干粗品;
2)将粗品加入以1∶1的水和甲醇混合液中,加热溶解,加入2~4克的活性炭,回流10~30分钟,趁热过滤,滤液缓缓冷却到室温,保温3~6小时,过滤,用甲醇洗涤滤饼,一次抽干,80-100℃烘干精制;
3)取2.3~3克的金属钠于150~200毫升无水乙醇中,制成乙醇钠溶液,将10~15克的精制产物于50~100毫升无水乙醇中,在室温下滴加乙醇钠溶液中,需15~30分钟,加毕,室温反应2~4小时,减压浓缩至干,得木犀草素钠盐。
实施例1
1).在5L的三颈瓶中加入芦丁100克(0.164摩尔),氢氧化钠141克(3.53摩尔)于4.5升水中,加热,回流12小时冷却至室温,缓缓加入560毫升浓盐酸至pH=1-4,抽滤,得浅黄色固体。反应式为:
将固体产物加入到1000毫升的水中。用10%氢氧化钠调节pH=11-14,过滤冷却,用10%的盐酸调节至pH=1-4,过滤。80℃烘干,得41.0克粗品,计算收率为87.6%;
2)将41.0克的粗品加入由123克水和123克甲醇的混合液中,加热溶解,加入2克的活性炭,回流10分钟。趁热过滤,滤液缓缓冷却到室温,保温3小时,过滤,用甲醇洗涤滤饼,一次抽干。80℃烘干得产物26.7克,反应收率65%;
3)取2.3克的金属钠于150毫升无水乙醇中,制成乙醇钠溶液,将14.3克的精制产物于50毫升无水乙醇中,在室温下滴加乙醇钠溶液中,约需15分钟。加毕,室温反应2小时,减压浓缩至干,得钠盐16.3克,产率为98.8%。反应
式为:
实施例2
1)在5L的三颈瓶中加入芦丁200克,氢氧化钠200克于4.5升水中,加热,回流20小时冷却至室温,缓缓加入600毫升浓盐酸至pH=4,抽滤,得浅黄色固体,将固体产物加入到1500毫升的水中,用重量百分比为20%氢氧化钠调节pH=14,过滤冷却,用重量百分比为20%的盐酸调节至pH=4,过滤,100℃烘干粗品;
2)将粗品加入以1∶1的水和甲醇混合液中,加热溶解,加入4克的活性炭,回流30分钟,趁热过滤,滤液缓缓冷却到室温,保温6小时,过滤,用甲醇洗涤滤饼,一次抽干,100℃烘干精制;
3)取3克的金属钠于200毫升无水乙醇中,制成乙醇钠溶液,将15克的精制产物于100毫升无水乙醇中,在室温下滴加乙醇钠溶液中,需30分钟,加毕,室温反应4小时,减压浓缩至干,得木犀草素钠盐。
实施例3
其余与实施例1相同,不同之处在于,用浓盐酸调节pH值1,抽滤得浅黄色固体。将固体产物投入到1000毫升水中,用10%氢氧化钠调节pH=11,过滤冷却,用10%的盐酸调节至pH=1,过滤。80℃烘干,得35.5克粗品,计算收率为75.8%。
实施例4
其余与实施例1相同,不同之处在于,用浓盐酸调节pH值4,抽滤得浅黄色固体。将固体产物投入到1000毫升水中,用10%氢氧化钠调节pH=14,过滤冷却,用10%的盐酸调节至pH=4,过滤。80℃烘干,得30.3克粗品,计算收率为64.7%。
Claims (4)
2、一种木犀草素金属盐的制备方法,其特征在于方法步骤如下:
1)芦丁投入氢氧化钠水溶液中,加热回流,冷却至室温,用浓酸将溶液pH调至1~4,抽滤得浅黄色固体;将固体溶于水,用碱液调pH值到11~14,过滤;用浓酸将滤液的pH值调至1~4,过滤烘干的粗品;
2)将所得的粗品放入水和甲醇的混合液中加热精制;
3)将精制的产物投入金属钠与无水乙醇制得的乙醇钠溶液中室温反应,减压浓缩至干,得木犀草素钠盐。
3、根据权利要求2所述的一种木犀草素金属盐的制备方法,其特征在于,方法具体步骤如下:
1)在5L的三颈瓶中加入芦丁100~200克,氢氧化钠141~200克于3.5~4.5升水中,加热,回流12~20小时冷却至室温,缓缓加入500~600毫升浓盐酸至pH=1~4,抽滤,得浅黄色固体,将固体产物加入到1000~1500毫升的水中,用重量百分比为10~20%氢氧化钠调节pH=11~14,过滤冷却,用重量百分比为10~20%的盐酸调节至pH=1~4,过滤,80~100℃烘干粗品;
2)将粗品加入以1∶1的水和甲醇混合液中,加热溶解,加入2~4克的活性炭,回流10~30分钟,趁热过滤,滤液缓缓冷却到室温,保温3~6小时,过滤,用甲醇洗涤滤饼,一次抽干,80-100℃烘干精制;
3)取2.3~3克的金属钠于150~200毫升无水乙醇中,制成乙醇钠溶液,将10~15克的精制产物于50~100毫升无水乙醇中,在室温下滴加乙醇钠溶液中,需15~30分钟,加毕,室温反应2~4小时,减压浓缩至干,得木犀草素钠盐。
4、一种木犀草素金属盐的用途,其特征在于它用于抑制TGE冠状病毒的繁殖,抑制HSC增殖和胶原表达合成的作用,预防或治疗肺纤维化。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102002028A (zh) * | 2010-11-03 | 2011-04-06 | 西安赛美科医药研发有限公司 | 一种合成木犀草素的方法 |
CN1947747B (zh) * | 2005-10-10 | 2012-02-29 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 由木犀草素和连翘制成的药物组合物及其制备方法和用途 |
CN102552238A (zh) * | 2011-12-21 | 2012-07-11 | 南京医科大学 | 木犀草素的新用途 |
WO2016044297A3 (en) * | 2014-09-15 | 2016-05-12 | Vizuri Health Sciences Llc | Polyphenol/flavonoid compositions and methods of formulating oral hygienic products |
CN108143743A (zh) * | 2018-03-20 | 2018-06-12 | 中国人民解放军军事科学院军事医学研究院 | 芦丁钠在防治阿尔茨海默病中的应用 |
KR20180128280A (ko) * | 2017-05-23 | 2018-12-03 | 차의과학대학교 산학협력단 | 크로메논 유도체를 유효성분으로 포함하는 폐섬유화 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 |
CN110770218A (zh) * | 2018-11-09 | 2020-02-07 | 邦泰生物工程(深圳)有限公司 | 一种制备木犀草素的方法 |
CN112442051A (zh) * | 2020-12-03 | 2021-03-05 | 南开大学 | 一类抑制柑橘溃疡病原菌的黄酮金属配合物 |
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- 2003-08-25 CN CNA031506453A patent/CN1493571A/zh active Pending
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1947747B (zh) * | 2005-10-10 | 2012-02-29 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 由木犀草素和连翘制成的药物组合物及其制备方法和用途 |
CN102002028A (zh) * | 2010-11-03 | 2011-04-06 | 西安赛美科医药研发有限公司 | 一种合成木犀草素的方法 |
CN102002028B (zh) * | 2010-11-03 | 2012-08-22 | 西安赛美科医药研发有限公司 | 一种合成木犀草素的方法 |
CN102552238A (zh) * | 2011-12-21 | 2012-07-11 | 南京医科大学 | 木犀草素的新用途 |
WO2016044297A3 (en) * | 2014-09-15 | 2016-05-12 | Vizuri Health Sciences Llc | Polyphenol/flavonoid compositions and methods of formulating oral hygienic products |
KR20180128280A (ko) * | 2017-05-23 | 2018-12-03 | 차의과학대학교 산학협력단 | 크로메논 유도체를 유효성분으로 포함하는 폐섬유화 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 |
KR101991454B1 (ko) * | 2017-05-23 | 2019-06-20 | 차의과학대학교 산학협력단 | 크로메논 유도체를 유효성분으로 포함하는 폐섬유화 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 |
US10383844B2 (en) * | 2017-05-23 | 2019-08-20 | College of Medicine Pochon Cha University Industry—Academic Cooperation | Methods for treating pulmonary fibrosis using chromenone derivatives |
CN108143743A (zh) * | 2018-03-20 | 2018-06-12 | 中国人民解放军军事科学院军事医学研究院 | 芦丁钠在防治阿尔茨海默病中的应用 |
CN110770218A (zh) * | 2018-11-09 | 2020-02-07 | 邦泰生物工程(深圳)有限公司 | 一种制备木犀草素的方法 |
WO2020093390A1 (zh) * | 2018-11-09 | 2020-05-14 | 邦泰生物工程(深圳)有限公司 | 一种制备木犀草素的方法 |
CN110770218B (zh) * | 2018-11-09 | 2022-08-05 | 邦泰生物工程(深圳)有限公司 | 一种制备木犀草素的方法 |
CN112442051A (zh) * | 2020-12-03 | 2021-03-05 | 南开大学 | 一类抑制柑橘溃疡病原菌的黄酮金属配合物 |
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