CN1478769A - 一种3,4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明是涉及一种3，4－二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，以3，4－二氯苯胺与双(三氯甲基)碳酸酯为原料在催化剂的存在下有机溶剂中合成而得，其投料摩尔比为3，4－二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.34～1.0∶0.001－0.5；其有机溶剂用量为3，4－二氯苯胺质量的3－10倍；其反应温度为20－180℃；其反应时间为3～10小时。将3，4－二氯苯胺、催化剂和有机溶剂加到反应釜中，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双碳酸酯的有机溶剂溶液，然后升温反应3－10h，反应结束后，减压蒸馏回收有机溶剂，最后收集馏分，冷却后固化。本发明有益的效果是：工艺路线先进，工艺条件合理，反应收率高，生产成本较低，设备腐蚀小，三废少且易处理，具有较大的实施价值和社会经济效益。
Description
技术领域
本发明涉及合成医药、农药和染料领域，主要是一种3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法。
背景技术
3，4-二氯苯异氰酸酯是重要的医药、农药和高分子材料中间体。3，4-二氯苯异氰酸酯的传统化学合成方法是以光气和3，4-二氯苯胺为原料反应制得，目前工业生产上也主要采用该方法生产。该工艺的缺点是用到国际上限制使用的剧毒原料光气，安全隐患大，而且反应周期长，设备腐蚀严重，最麻烦的是三废量大，且处理困难、费用高。在生产上必须多一套生产和贮存光气的设备；若发生光气泄漏，则给环境污染带来很大问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种工艺合理、生产安全可靠、反应收率高、生产成本低、基本无三废的3，4-二氯苯异氰酸酯化学合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案。这种3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，以3，4-二氯苯胺与双(三氯甲基)碳酸酯为原料在催化剂的存在下有机溶剂中合成而得，其投料摩尔比为3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.34～1.0∶0.001-0.5；其有机溶剂用量为3，4-二氯苯胺质量的3-10倍；其反应温度为20-180℃；其反应时间为3～10小时。
其反应方程式为：
合成方法：首先将3，4-二氯苯胺、催化剂和有机溶剂加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的有机溶剂溶液，然后升温至一定温度反应3-10h，反应结束后，减压蒸馏回收有机溶剂，最后在一定压力下收集馏分，冷却后固化。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案还可以进一步完善。所述的有机溶剂可以是乙酸乙酯或四氢呋喃或氯苯或邻二氯苯或间二氯苯或对二氯苯或二氯甲烷或三氯甲烷或四氯化碳或二氯乙烷或苯或甲苯或二甲苯或二异丙基醚或二丁基醚或二恶烷。
所述的催化剂可以是三乙胺或吡啶或3-甲基吡啶或N-甲基吡咯或N-甲基四氢吡咯或四丁基脲或1，3-二甲基-2-咪唑烷酮或N，N-二甲基甲酰胺。
投料摩尔比可优选为3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮为1∶0.35∶0.01，有机溶剂甲苯用量为3，4-二氯苯胺质量的10倍。或投料摩尔比为 3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮为1∶0.5∶0.05，有机溶剂邻二氯苯用量为3，4-二氯苯胺质量的8倍。或其投料摩尔比为3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶四丁基脲＝1∶0.5∶0.01，有机溶剂氯苯用量为3，4-二氯苯胺质量的8倍。
本发明有益的效果是：本发明与目前的生产技术相比，工艺路线先进，工艺条件合理，所用的原料避开了剧毒的光气和双光气，生产安全可靠，反应收率高，一般在95％以上，生产成本较低，设备腐蚀小，三废少且易处理，具有较大的实施价值和社会经济效益。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮＝1∶0.35∶0.01(摩尔比)，甲苯用量为3，4-二氯苯胺质量的10倍。
首先将3，4-二氯苯胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和甲苯加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的甲苯溶液，然后升温回流反应4h，反应结束后，减压蒸馏回收甲苯，最后在2.6Kpa下收集120-122℃的馏分，冷却后固化，熔点42-43℃，含量99.2％，收率95.2％。
实施例2
3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮＝1∶0.35∶0.005(摩尔比)，回收甲苯用量为3，4-二氯苯胺质量的10倍。根据实施例1操作，最后得产品熔点42-43℃，含量99.5％，收率96.0％。
实施例3
3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮＝1∶0.5∶0.01(摩尔比)，甲苯用量为3，4-二氯苯胺质量的10倍。
根据实施例1操作，最后得产品熔点41-43℃，含量99.0％，收率96.5％。
实施例4
3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮＝1∶0.75∶0.05(摩尔比)，甲苯用量为3，4-二氯苯胺质量的10倍。
根据实施例1操作，最后得产品熔点40-43℃，含量98.2％，收率94.0％。
实施例5
3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮＝1∶0.5∶0.05(摩尔比)，邻二氯苯用量为3，4-二氯苯胺质量的8倍。
首先将3，4-二氯苯胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和邻二氯苯加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的邻二氯苯溶液，然后升温至120℃，并在120～125℃下搅拌反应3 h，反应结束后，减压蒸馏回收邻二氯苯，并在2.6Kpa下收集120-122℃的馏分，冷却固化，熔点42-43℃，含量99.5％，收率96.2％。
实施例6
3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮＝1∶0.5∶0.02(摩尔比)，回收邻二氯苯用量为3，4-二氯苯胺质量的8倍。
首先将3，4-二氯苯胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和回收邻二氯苯加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的回收邻二氯苯溶液，然后升温回流，保持平稳回流3h，反应结束后，减压蒸馏回收邻二氯苯，并在2.6Kpa下收集120-122℃的馏分，冷却固化，熔点42.5-43℃，含量99.7％，收率96.8％。
实施例7
3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶四丁基脲＝1∶0.5∶0.01(摩尔比)，氯苯用量为3，4-二氯苯胺质量的8倍。
首先将3，4-二氯苯胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和氯苯加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的氯苯溶液，然后升温回流，保持平稳回流4h，反应结束后，减压蒸馏回收氯苯，并在2.6Kpa下收集120-122℃的馏分，冷却固化，熔点42-43℃，含量99.0％，收率97.3％。
Claims (10)
1、一种3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：以3，4-二氯苯胺与双(三氯甲基)碳酸酯为原料在催化剂的存在下有机溶剂中合成而得，其投料摩尔比为3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.34～1.0∶0.001-0.5；其有机溶剂用量为3，4-二氯苯胺质量的3-10倍；其反应温度为20-180℃；其反应时间为3～10小时。
2、根据权利要求1所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂可以是乙酸乙酯或四氢呋喃或氯苯或邻二氯苯或间二氯苯或对二氯苯或二氯甲烷或三氯甲烷或四氯化碳或二氯乙烷或苯或甲苯或二甲苯或二异丙基醚或二丁基醚或二恶烷。
3、根据权利要求1所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：所述的催化剂可以是三乙胺或吡啶或3-甲基吡啶或N-甲基吡咯或N-甲基四氢吡咯或四丁基脲或1，3-二甲基-2-咪唑烷酮或N，N-二甲基甲酰胺。
4、根据权利要求1或2或3所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：其投料摩尔比为3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮为1∶0.35∶0.01，有机溶剂甲苯用量为3，4-二氯苯胺质量的10倍。
5、根据权利要求1或2或3所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：其投料摩尔比为 3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶1，3-二甲基-2-咪唑烷酮为1∶0.5∶0.05，有机溶剂邻二氯苯用量为3，4-二氯苯胺质量的8倍。
6、根据权利要求1或2或3所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：其投料摩尔比为 3，4-二氯苯胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶四丁基脲＝1∶0.5∶0.01，有机溶剂氯苯用量为3，4-二氯苯胺质量的8倍。
7、根据权利要求1或2或3所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：首先将3，4-二氯苯胺、催化剂和有机溶剂加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的有机溶剂溶液，然后升温至一定温度反应3-10h，反应结束后，减压蒸馏回收有机溶剂，最后在一定压力下收集馏分，冷却后固化。
8、根据权利要求7所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：首先将3，4-二氯苯胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和甲苯加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的甲苯溶液，然后升温回流反应4h，反应结束后，减压蒸馏回收甲苯，最后在2.6Kpa下收集120-122℃的馏分，冷却后固化。
9、根据权利要求7所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：首先将3，4-二氯苯胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和邻二氯苯加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的邻二氯苯溶液，然后升温至120℃，并在120～125℃下搅拌反应3h，反应结束后，减压蒸馏回收邻二氯苯，并在一定的压力下收集120-122℃的馏分，冷却固化。
10、根据权利要求7所述的3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法，其特征在于：首先将3，4-二氯苯胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和氯苯加到反应釜中，开启搅拌，搅拌均匀后，在室温下1小时内滴加双(三氯甲基)碳酸酯的氯苯溶液，然后升温回流，保持平稳回流4h，反应结束后，减压蒸馏回收氯苯，并在2.6Kpa下收集120-122℃的馏分，冷却固化。
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|---|---|---|---|---|
| CN100366607C (zh) * | 2005-02-28 | 2008-02-06 | 北京金源化学集团有限公司 | 应用固体光气制备多异氰酸酯的方法 |
| CN102584630A (zh) * | 2011-12-24 | 2012-07-18 | 德州绿邦化工有限公司 | 合成甲基丙烯酸异氰酸根合乙酯的方法 |
| CN112358419A (zh) * | 2020-11-24 | 2021-02-12 | 浙江丽水有邦新材料有限公司 | 一种3,4-二氯苯基异氰酸酯的合成工艺 |
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