CN1443768A - 一种制备银配位多苯基吡喃盐的方法 - Google Patents
一种制备银配位多苯基吡喃盐的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1443768A CN1443768A CN 03111455 CN03111455A CN1443768A CN 1443768 A CN1443768 A CN 1443768A CN 03111455 CN03111455 CN 03111455 CN 03111455 A CN03111455 A CN 03111455A CN 1443768 A CN1443768 A CN 1443768A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silver
- salt
- many
- solvent
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 title abstract 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 3
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 claims description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000006049 ring expansion reaction Methods 0.000 abstract description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 abstract 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 abstract 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 abstract 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- YDHABVNRCBNRNZ-UHFFFAOYSA-M silver perchlorate Chemical class [Ag+].[O-]Cl(=O)(=O)=O YDHABVNRCBNRNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012859 tissue stain Substances 0.000 description 1
Abstract
一种制备银配位多苯基吡喃盐的方法,属于新型光电材料制备技术领域,特别涉及到常温下反应制备新型吡喃盐光学或电荷传递材料的制备方法。本发明的特点是以多苯基环戊二烯和银盐为原料,在特定有机溶剂中进行扩环和氧插入氧化反应,然后通过减压蒸发溶剂或溶剂扩散的方法分离出纯净吡喃盐晶体颗粒。这种含银离子取代基的吡喃盐合成技术尚未见文献报道。而金属离子的引入,会引起吸波、导电、光电或光学性能的显著变化。本发明方法在新概念特种功能材料,如新型吸波材料、非线形光学材料等的设计、制备及应用方面有广阔的前景。
Description
技术领域
本发明属于新型光电材料制备技术领域,特别涉及到含银多苯基吡喃盐光学或电荷传递材料的制备方法。
背景技术
吡喃盐由于其特殊的荧光和电荷传递等性质,在非线形光学材料、Q-开关、pH-传感器、激光染料、光治疗试剂、PAN-组织染料和非水电解质蓄电池等方面表现出优异的性能,已在高科技领域得到初步应用。研究发现,这些光学物理和电化学特性的变化是由吡喃环上取代基类型决定,尽管许多具有不同取代基的吡喃盐已被合成出和被应用,但几乎所有这些取代基均属有机基团或有机官能团,含银离子取代基的吡喃盐的合成技术尚未见文献报道。而金属离子的引入,常常会引起吸波、导电、光电或光学性能的显著变化。
发明内容
本发明的目的是提供一种含银吡喃盐合成技术,通过该技术将银(I)离子引入到吡喃环的外围苯取代基中,产生一种新类型吡喃盐,使光、电等物理化学性能发生突变,产生新的功能和应用前景。
本发明的技术方案是,以多苯基环戊二烯和银盐为原料,将其溶于一特定的混合有机溶剂中进行扩环和氧插入氧化反应,然后通过减压蒸发溶剂或加入扩散溶剂的方法分离出纯净的吡喃盐晶体颗粒产品。
本发明的效果和益处是,银配位吡喃盐与传统有机吡喃盐比较,是一种创新,从理论上讲,它的合成有技术难度,也未见文献报道。本发明提供一种新型含金属离子的吡喃盐合成技术,该产品在新概念特种功能材料,如吸波材料、非线形光学材料等的设计、制备及应用方面将展现不可估量的前景。
具体实施方式
以下详细叙述本发明的具体实施例
本发明的银配位多苯基吡喃盐的制备方法,其特征在于制备时的反应原料、溶剂种类及其配方比例(重量%)如下:
银盐:1-10;多苯基环戊二烯:0.1-5;混合溶剂:85-98。
配方中银盐可为硝酸银、三氟硫代乙酸银、高卤酸银;多苯基环戊二烯可为二苯基、三苯基、四苯基或五苯基取代环戊二烯,其来源可按文献方法自己合成或购买;混合溶剂的组分A在苯、甲苯中选取;组分B在醇、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃或乙睛中选取,混合比例为组分A占10-90%重量比。其制备技术的工艺流程如下:
步骤1:将多苯基环戊二烯先暴露在空气中让其吸附一定量的水分,然后溶于混合溶剂中,再加入银盐并在常温下进行搅拌反应,大约搅拌30分钟。
步骤2:通过真空蒸发溶剂或将反应液倒入玻璃管中,再加入惰性扩散溶剂让生成的产物慢慢结晶出来,以便得到纯净的吡喃盐晶体产品。
实施例
将四苯基环戊二烯15克溶于40毫升含甲苯40%的二氯甲烷溶剂中,然后加入46克高氯酸银,在常温下搅拌30分钟,再将反应液装入一玻璃管中,上面覆盖一层惰性有机溶剂(如环己烷等),将该玻璃管密封并放在暗处存放3-7天,则柱状晶体便在玻璃壁上产生。
Claims (3)
1.一种银配位多苯基吡喃盐的制备方法,其特征在于制备时的反应原料、溶剂种类及其配方比例(重量%)如下:
银盐:1-10;多苯基环戊二烯:0.1-5;混合溶剂:85-98。
2.根据权利要求1所述的银配位多苯基吡喃盐的制备方法,其特征在于配方中银盐可在硝酸银、三氟硫代乙酸银、高卤酸银中选取;多苯基环戊二烯可为二苯基、三苯基、四苯基或五苯基取代环戊二烯,混合溶剂的组分A在苯、甲苯中选取;组分B在醇、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃或乙睛中选取,混合比例为:组分A占10-90%重量比。
3.一种银配位多苯基吡喃盐的制备方法,其特征在于制备工艺流程如下:
步骤1:将多苯基环戊二烯先暴露在空气中让其吸附一定量的水分,然后溶于混合溶剂中,再加入银盐并在常温下进行搅拌反应,搅拌10-60分钟。
步骤2:通过真空蒸发溶剂或将反应液倒入玻璃管中,再加入惰性扩散溶剂让生成的产物慢慢结晶出来,得到纯净的吡喃盐晶体产品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 03111455 CN1443768A (zh) | 2003-04-12 | 2003-04-12 | 一种制备银配位多苯基吡喃盐的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 03111455 CN1443768A (zh) | 2003-04-12 | 2003-04-12 | 一种制备银配位多苯基吡喃盐的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1443768A true CN1443768A (zh) | 2003-09-24 |
Family
ID=27814562
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 03111455 Pending CN1443768A (zh) | 2003-04-12 | 2003-04-12 | 一种制备银配位多苯基吡喃盐的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1443768A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1300150C (zh) * | 2005-09-01 | 2007-02-14 | 南开大学 | 银配位聚合物和制备方法及其应用 |
-
2003
- 2003-04-12 CN CN 03111455 patent/CN1443768A/zh active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1300150C (zh) * | 2005-09-01 | 2007-02-14 | 南开大学 | 银配位聚合物和制备方法及其应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108484569A (zh) | 一种噻吩桥联四胺芘空穴传输材料及其在钙钛矿太阳能电池中的应用 | |
CN101215298A (zh) | 钌多吡啶配合物及其衍生物的合成方法 | |
CN111250059A (zh) | 一种用于吸附铟(ⅲ)的超支化聚乙烯亚胺改性碳纤维吸附材料及制备方法 | |
CN105062469B (zh) | 一种六核三聚磷腈铽配合物发光材料及其制备方法 | |
CN104178131B (zh) | 一种含噁唑基吡啶配体的混配型亚铜配合物发光材料 | |
CN110194778A (zh) | 一种多臂结构有机光伏材料及其制备方法与应用 | |
CN102977154A (zh) | 含芳基或烷基的有机-过渡金属氢化物络合物的制备方法 | |
CN111320647A (zh) | 一种硅烷桥联发光材料及其制备方法、应用和显色剂 | |
CN100569782C (zh) | 锌配合物发光材料 | |
CN105037179B (zh) | 一种新型空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
CN1443768A (zh) | 一种制备银配位多苯基吡喃盐的方法 | |
CN112271314A (zh) | 一种基于四硫代富瓦烯二羧酸乙酯的液流电池正极电解液及其制备方法 | |
CN108659019A (zh) | 基于三蝶烯母核的钙钛矿空穴传输材料及其制备方法 | |
CN105017278A (zh) | 一类噻吩稠合苯并杂环衍生物及其聚合物 | |
CN113471364B (zh) | 一种钙钛矿太阳能电池的制备方法 | |
CN104130304A (zh) | 一种具有强溶剂诱导变色的[Ag6Au6(炔孕酮)12]发光簇合物及制备 | |
CN114436948A (zh) | 具有聚集诱导发光效应的二吡啶三苯胺醛荧光材料及其制备方法和应用 | |
CN109651197B (zh) | 一种邻苯二氰衍生物及其制备方法、一种金属酞菁衍生物及其制备方法和应用 | |
CN114133391A (zh) | 母核取代萘二酰亚胺电化学聚合单体及其制备方法 | |
CN109201008B (zh) | 一种高效吸附有机染料的金属卤化物材料及其制备方法 | |
CN102617762B (zh) | 基于咪唑分子桥连接稀土高分子复合发光材料的制备方法 | |
CN104974173A (zh) | 一种湾位嵌五元硫杂环及六元氧杂环-3,4:9,10-苝四羧酸正丁酯的制备方法 | |
CN105152973A (zh) | 一种二苯乙烯衍生物及其制备方法和应用 | |
CN112337510A (zh) | 功能化聚噻吩敏化二氧化钛复合光催化剂的制备方法及其在光催化降解有机污染物中的应用 | |
CN115159569B (zh) | 一种碘铋银铜光电材料的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |