CN1408713A - 一种杂环化合物－2－氨基咪唑并吡咯－6－酮及其制法和用途 - Google Patents

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本发明涉及从海龙科动物提取的杂环化合物及其制法和用途。新化合物外观呈淡黄色粉末，化学名称为2－氨基－咪唑并吡咯－6－酮(2－amino－imidazo[4，5]pyrole－6－one)结构式为右式,分子式为C5H4ON4，该化合物由海龙科动物提取，可用于骨质疏松症的防治。

Description

一种杂环化合物-2-氨基咪唑并吡咯-6-酮及其制法和用途
本发明涉及从海龙科动物(Syngnathidae)提取的杂环化合物及其制法和用途。
海龙科动物有许多可以入药，海龙、海马是传统的名贵中药，其性甘、温，归肝肾经，具温肾壮阳，散结消肿之功效。现代药理研究表明，海龙、海马具有雌激素样或雄激素样作用，且具有较好的抗衰老作用，可增强人体免疫机能，然而目前对海龙类药材的利用仍停留在动物整体入药，有效部位尚未阐明，活性成分也未见报道。
本发明利用现代分析化学手段，从海龙科动物的药材中提取有效单体化学物，以期提高药物有效成分的利用率。
本发明所述的新杂环化合物——2-氨基咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)为淡黄色粉末，结构式为
根据高分辨质谱P-SIMS(附图1)得知分子式为C5H4ON4，不饱和数等于6，EI-MS(附图2)主要碎片为分子离子峰M+(m/z136)和基峰(m/z107)，说明该化合物相当稳定，是一稠环芳香环或大共轭π体系。13C-NMR谱(附图3)显示5个碳原子化学位移均在130-160ppm之间，证明该化学物的确是具有芳香性，且5个碳原子均参与构成环系，因此判断该化合物为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)。13C-NMR谱归属如下：159.7ppm为6-位羰基碳，155.6ppm为2-位碳，151.4ppm为4-位碳，144.7ppm为8-位碳，140.3ppm为5位碳。
1H-NMR(附图4)谱归属如下：12.4ppm为氨基活泼H(-NH2)，因相邻大共轭π体系而向低场位移至此，8.0ppm为环上1-位H(-NH-)，7.97ppm为环上8-位H。
本发明所述的杂环化合物的制法方案如下：
以海龙科动物干燥体为原料，粉碎，过80目筛，粗粉用乙醇水溶液回流提取或浸泡提取，离心取上清，沉淀再用乙醇水溶液提取一遍，离心取上清，合并两次上清，减压浓缩回收乙醇得醇提液，醇提液先后用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，减压浓缩得各部分浓缩液，利用各种色谱技术从上述干粉中分离并纯化得到单体化合物，经质谱、核磁共振等手段鉴定为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)。该化合物是首次发现的新化合物。
上述所指的海龙科动物包括：尖海龙(Syngnathus acus Linnaeus)、拟海龙(Syngnathoides biaculatus Bloch)、刁海龙(Solegnathus hardwickii Gray)、粗吻海龙(Trachyrhamphus serratus Temminck et Schlegel)、海蠋鱼(棘海龙)(Halicampus koilomatodon Bleeker)、宝珈海龙(Microphis boaja Bleeker)、贡氏柄领海龙(Solegnathus guntheria Dunker)和海马属的刺海马(Hippocampushistrix Kaup)、线纹海马(克氏海马)(H.kelloggi Jordan et Snyder)、大海马(H.kuda Bleeker)、三斑海马(H.trimaculatus Leach)及小海马(海咀)(H.japonicus Kaup)等。
本发明所述的新化合物2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮兼具有雌性激素样和雄性激素样作用，具有抗衰老和免疫增强作用，可用于骨质疏松症的防治。
实施例：
1、制备方法：
粗吻海龙(Trachyrhamphus serratus)干燥体，粉碎，过80目筛，粗粉用95％乙醇提取，离心取上清，沉淀再用乙醇提取一次，离心取上清，合并两次上清，减压浓缩回收乙醇得醇提液。醇提液先后用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，减压浓缩得各部分浓缩液。正丁醇部分经硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱(90/10-50/50)，收集到21个流分，TLC检识，合并流分16、17、18经SephadexLH-20柱层析纯化得该化合物。详细过程见附图5。
2、结构鉴定
Figure A0112786600041
淡黄色粉末。根据高分辨质谱P-SIMS(附图1)得分子式C5H4ON4，不饱和度等于6。EI-MS(附图2)主要碎片只有分子离子峰M+(m/z136)和基峰m/z107，说明该化合物相当稳定，是一稠环芳香环或大共轭π体系。13C-NMR谱(附图3)显示5个碳原子化学位移均在130～160ppm之间，证明该化合物的确是具有芳香性，且5个碳原子均参与构成环系。因此判断该化合物为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)。经检索CA，该化合物是新发现的化合物，可归入杂环化合物。
13C-NMR谱归属如下：159.7ppm为6-位羰基碳，155.6ppm为2-位碳，151.4ppm为4-位碳，144.7ppm为8-位碳，140.3ppm为5-位碳。1H-NMR归属(附图4)如下：12.4ppm为氨基活泼H(-NH2)，因相邻大共轭π体系而向低场位移至此；8.0ppm为环上1-位H。

Claims (3)

1、一种杂环化合物，其特征在于化学名称为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)，分子式为C5H4ON4，外观呈淡黄色粉末，结构式为
Figure A0112786600021
2、制造权利要求书1中所述化合物的方法，该方法是由海龙科动物提取，步骤包括：
以海龙科动物为原料，粗粉用乙醇水溶液提取，乙醇提取液先后用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，减压浓缩得各部分浓缩液，利用各种色谱技术从正丁醇部分分离纯化得单体化合物——2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮。
3、根据权利要求书2中所述的方法，其特征在于所述的海龙科动物包括尖海龙、拟海龙、刁海龙、粗吻海龙、海蠋鱼、宝珈海龙、贡氏柄领海龙、刺海马、线纹海马、大海马、三斑海马及小海马。
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