CN1398157A - 除草微乳剂 - Google Patents

除草微乳剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1398157A
CN1398157A CN01803903A CN01803903A CN1398157A CN 1398157 A CN1398157 A CN 1398157A CN 01803903 A CN01803903 A CN 01803903A CN 01803903 A CN01803903 A CN 01803903A CN 1398157 A CN1398157 A CN 1398157A
Authority
CN
China
Prior art keywords
microemulsion
parts
polyoxyalkylene
alkyl
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN01803903A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1255026C (zh
Inventor
吉井博
前田胜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Publication of CN1398157A publication Critical patent/CN1398157A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1255026C publication Critical patent/CN1255026C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

一种微乳剂，它含有(1)至少一种选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物的除草活性组分，(2)至少一种选自聚氧化烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化烯脱水山梨醇酯、脱水山梨醇烷基化物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚和聚氧化烯烷基醚的非离子表面活性剂和(3)水。

Description

除草微乳剂
发明背景
技术领域
本发明涉及含有至少一种选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物的除草活性组分的微乳剂。
背景技术
业已研究了农用化学品制剂以使其适合于农业活性组分的性质。对于微溶于水的农业活性物质来说，一般使用诸如可乳化浓缩物、悬浮浓缩物、可湿性粉末、水分散颗粒的制剂。特别是，可乳化浓缩物由于易于制备，易于处理且制备成本低，故在很长的时期里是常用的。
但是，由于制剂中有机溶剂产生的各种问题，如毒性和可燃性，人们一直需要改进和替代可乳化浓缩物。由于该原因，人们提出通过用水替代可乳化浓缩物中的大部分有机溶剂来制备微乳剂，从而解决上述问题。例如，JP-A-1-261312披露了一种以水性浓缩微乳剂为基础的除草剂，它含有a)除草的苯氧基苯氧基-或杂芳基氧基苯氧基羧酸酯和除草噻草平盐作为活性组分，b)特定的乳化剂或湿润剂，c)特定有机溶剂和d)水。此外，JP-A-5-201807了一种微乳剂，它含有a)至少一种选自苯氧基苯氧基-和杂芳基氧基苯氧基-羧酸的除草活性组分，b)特定分散剂，c)特定乳化剂或湿润剂，d)特定有机溶剂和e)水。
但是，这些微乳剂仍然有各种问题。微乳剂通常是透明的或半透明的、热动力稳定的相互不相容的水和油的液体混合物。这样制备的微乳剂可使微溶于水的农用活性组合物溶解或分散于几乎没有可燃性的水基溶剂。这类微乳剂是稳定的，且易于制备，但它们一般需要很多表面活性剂。除此之外，为了制备稳定的微乳剂，需要选择合适的表面活性剂。此外，即使通过使各自的组分呈最佳平衡来制备稳定微乳剂，在使用前用水稀释时，由于失去了最佳平衡，该微乳剂会不稳定，并析出晶体。
本发明的介绍
在这些情况下，本发明者经广泛的研究结果发现了一种稳定的微乳剂，它含有至少一种选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物的除草活性组分，从而完成了本发明。即，本发明提供了一种微乳剂，它含有(1)至少一种选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物的除草活性组分，(2)至少一种选自聚氧化烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化烯脱水山梨醇醚、脱水山梨醇烷基化物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚和聚氧化烯烷基醚的非离子表面活性剂，和(3)水。微乳剂不仅是不会出奶或分相的物理学上稳定的微乳剂，而且也是具有良好的除草活性组分贮存稳定性的化学稳定微乳剂，且用水稀释时还显示出优秀的乳剂稳定性。本发明也提供了通过使用微乳剂抑制不需要的植物生长的方法。
实施本发明的最佳方式
本发明除草活性组分的苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物(如盐和各种酯)的例子包括2-(4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基〕丙酸(通用名：禾草灵)和它的烷酯，2-[4-(4-氯苯氧基)苯氧基〕丙酸(通用名：clofop)和它的烷酯，2-〔4-(α，α，α-三氟-对-甲苯氧基)苯氧基〕丙酸(通用名：trifop)和它的烷酯，丙酮0-〔2-〔4-(α，α，α-三氟-对-甲苯基氧基)苯氧基)丙酰〕丙酮肟(通用名：三氟禾草肟)，4-〔4-(α，α，α-三氟-对-甲苯基氧基)苯氧基〕戊-2-烯酸(通用名：difenopenten)和它的烷酯，2-〔4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基〕丙酸(通用名：氰氟草cyhalofop)和它的烷酯，2-〔2-(4-(3，5-二氯-2-吡啶基氧基)苯氧基〕丙酰基异噁唑啶(通用名异恶草醚)，2-[4-(3，5-二氯-2-吡啶基氧基)苯氧基〕丙酸(通用名：chlorazifop)和它的炔酯，2-〔4-(5-氯-3-(氟吡啶-2-氧基))苯氧基)丙酸(通用名：氟乐灵clodinafop)和它的炔酯，2-〔4-(5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基〕丙酸(通用名：吡氟禾草灵(fluazifop))和它的烷酯，2-〔4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基〕丙酸(通用名：吡氟氯禾灵)和它的烷酯和烷氧基烷酯，2-〔4-(6-氯-1，3-(苯并噁唑-2-氧基))苯氧基〕丙酸(通用名：高噁唑禾草灵)和它的烷酯，2-〔4-(6-氯-1，3-(苯并噻唑-2-氧基))苯氧基〕丙酸(通用名：噻唑禾草灵)和它的烷酯，2-异亚丙基氨基-氧乙基2-〔4-(6-(氯喹喔啉-2-氧基))苯氧基〕丙酸(通用名：喔草酯)，和2-〔4-(6-(氯喹喔啉-2-氧基))苯氧基〕丙酸(通用名：喹禾灵)和它的烷酯。这些化合物中的一些有光学异构体，本发明涵盖单独的异构体和消旋体。
在作为除草活性组分的苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物中，特别优选的是杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物，在这之中，优选的是吡氟禾草灵和它的烷酯。此外，在这些物质之中，特别好的是吡氟禾草灵丁酯(fluzaifop-P-butyl)或其光学活性异构体。
本发明中，使用可形成稳定的微乳剂的至少一种非离子表面活性剂，即至少一种选自聚氧化烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化烯脱水山梨醇醚、脱水山梨醇烷基化物，聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚和聚氧化烯烷基醚的非离子表面活性剂，优选地选自聚氧化烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化烯脱水山梨醇酯、脱水山梨醇烷基化物和聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚。它们的聚氧化烯部分通常由5-50摩尔，优选的是约5-30摩尔，特别优选的是10-20摩尔氧乙烯和/或氧丙烯均聚物、共聚物或嵌段共聚物(共聚物或嵌段共聚物不适用于聚氧化烯烷基醚)组成，它们的芳基部分通常是苯基或萘基。苯乙烯基上的取代基数通常是约1-6，优选约1-3。上述非离子表面活性剂的更具体的例子包括聚氧乙烯单苯乙烯基苯基醚，聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯单苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯二苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯基三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯脱水山梨醇酯、聚氧丙烯脱水山梨醇酯、脱水山梨醇烷基化物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚、聚氧乙烯氧代醇、聚氧丙烯氧代醇、聚氧乙烯硬脂酰醚和聚氧丙烯硬脂酰醚。
本发明中，特别优选的非离子表面活性剂是聚氧化烯苯乙烯基芳基醚和聚氧化烯脱水山梨醇酯，特别是聚氧化烯苯乙烯基芳基醚。在这之中，优选的是聚氧乙烯单苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚和聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚，更优选的是聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚。
在本发明中，可包含一种或多种其他除草活性组分来提高除草效果。其他除草活性组分(常用名)包括2，4-D、利谷隆、敌草隆、嗪草酮、氰草津、灭草松、百草枯、三氟羧草醚-钠、氟黄胺草醚、乳氟禾草灵、溴苯腈、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、哒草氟(fluthiacet-methyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、哒草优、异噁草酮、烯草酮、烯禾定、醌肟草(tepraloxydim)、氯嘧黄隆乙酯、噻黄隆甲酯、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、cloransulam-methyl、灭草烟、咪草烟、灭草喹、甲氧咪草烟(imazamox)、草甘膦、草铵膦、氟乐灵、二甲戊乐灵、乙丁烯氟灵、甲草胺、异丙甲草胺、乙草胺、汰草灭(dimethenamid)、flufenacet、fluthiamide和它们的各种衍生物(如其盐和酯)。在这之中，优选的是氟黄胺草醚，即5-(2-氯-α，α，α-三氟-对-甲苯基氧基)-N-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酰胺，和它的盐(如钠盐和钾盐)。
本发明中可任选地加入各种添加剂，如阴离子表面活性剂、有机溶剂、抗沫剂和其他添加剂。
阴离子表面活性剂可用来形成合适的微乳剂，并可用来保证优秀的除草效果。具体的例子包括脂肪酸盐、烷基磺基琥珀酸酯、聚羧酸酯、烷基硫酸酯盐、硫酸烷酯、硫酸烷基芳基酯、烷基二甘醇醚硫酸酯、醇硫酸酯的盐、磺酸烷酯、磺酸烷基芳基酯、磺酸芳酯、木素磺酸酯、烷基联苯基醚二磺酸酯、聚苯乙烯磺酸酯、烷基磷酸酯的盐、磷酸烷基芳基酯、磷酸苯乙烯基芳基酯、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯的盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯的盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯的盐、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚硫酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚磷酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚磷酸酯的盐、萘磺酸酯-福尔马林缩合物的盐、聚丙烯酸的盐和它们的两种或多种混合物。在这些阴离子表面活性剂中，优选的是烷基磺酸琥珀酸酯和磺酸烷基芳基酯，特别优选的二烷基磺酸琥珀酸酯和十二烷基苯磺酸酯。
有机溶剂可用来形成合适的微乳剂。具体的例子包括多元醇，如乙二醇、丙二醇、乙二醇单丁基醚、聚乙二醇和聚丙二醇；醇类，如辛醇、己醇和环己醇；芳族溶剂(商品名为Ipsol(Idemitsu Petrochemical Co.，Ltd.出品)，Solvesso(Exxon Chemical出品)和Exxol(Exxon Chemical出品))；脂族溶剂(商品名为IP溶剂(Idemitsu Petrochemical Co.，Ltd.出品))，在这之中，优选的是多元醇和醇类，特别是乙二醇、聚乙二醇和环己醇。
对于各组分的比例，100重量份的本发明微乳剂中含有5-50重量，优选7-25重量份的至少一种选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物的除草活性组分，3-40重量份，优选5-30重量份的至少一种非离子表面活性剂，和余量的，通常是10-85重量份，优选15-72重量份的水。当微乳剂含有其他组分时，它可含有5-40重量份，优选3-30重量份的阴离子表面活性剂，和1-40重量份，优选3-30重量份的有机溶剂。
通过使组分以任意的次序混合得到本发明的微乳剂。通常使用搅拌器或搅拌装置进行混合。
本发明的微乳剂具有优秀的除草活性，可以施加到各种作物田地里，如高地农田、果园、桑树地，和非作物田地上，如森林和农田小路，它可控制如大豆田和棉花田里的各种有害的杂草。可这样施加本发明的微乳剂，使选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们衍生物的除草活性组分的施加量为10-500克/公顷，优选50-300克/公顷，若还含有其他除草活性组分，则其他除草活性组分的施加量为5-2000克/公顷，优选50-500克/公顷。本发明涵盖了通过使用微乳剂来抑制不需要的植物的生长方法。
下面，本发明将参照实施例作进一步详细的阐述。但是，应当理解，本发明并不为这类特定实施例所限制。首先介绍制剂实施例。在制剂实施例中，“份”表示“重量份数”。
制剂实施例1
搅拌混合19.8份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)，15份聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚(商品名：Sorpol T-15：Toho Chemical Industry，Co.，Ltd.出品)，10份二烷基磺酸琥珀酸钠(商品名：NK-EP-70G，Takemoto Oil & Fats Co.，Ltd.出品)和55.2份水，得到微乳剂。
制剂实施例2
除了用15份NK-EP-70G(商品名)和50.2份水外，其他按照制剂实施例1的过程，得到微乳剂。
制剂实施例3
通过搅拌混合19.8份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)，12份Sorpol T-15(商品名)，15份NK-EP-70G(商品名)、5份乙二醇和48.2份水得到微乳剂。
制剂实施例4-15
按照制剂实施例3的过程得到含有下表1所示比例组分的微乳剂。在该表中，PEG-200和PEG-400表示由Nacalai tesque，Inc.制备的聚乙二醇，IP溶剂1620表示由Idemitsu Petrochemical Co.，Ltd.制备的脂族溶剂，ExxolD40表示由Exxon Chemical制备的芳族溶剂。
                                             表1
  组分                                                              比    例
    4     5     6     7     8     9     10     11     12     13     14     15
  吡氧禾草灵丁酯     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8     19.8
  Sorpol T-15     15     15     15     15     15     15     15     15     15     15     15     15
  NK-EP-70G     10     11     15     15     15     20     11     20     15     15     15     15
  乙二醇     20     25     -     -     -     -     -     -     -     -     -     -
  丙二醇     -     -     5     10     -     -     -     -     -     -     -     -
  PEG-200     -     -     -     -     15     20     -     -     -     -     -     -
  PEG-400     -     -     -     -     -     -     10     20     -     -     -     -
  环己醇     -     -     -     -     -     -     -     -     10     24     -     -
  IP溶剂1620     -     -     -     -     -     -     -     -     -     -     10     -
  Exxol D40     -     -     -     -     -     -     -     -     -     -     -     10
  水     35.2     29.2     45.2     40.2     35.2     25.2     44.2     25.2     40.2     26.2     40.2     40.2
制剂实施例16
通过搅拌混合19.8份吡氧禾草灵丁酯(纯度93％)、15份聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚(商品名：Soprophor BSU，罗纳-普朗克)、15份NK-EP-70G(商品名)、5份丙二醇和45.2份水得到微乳剂。
制剂实施例17
将2.9份氢氧化钠溶于30份水中，向内加入29.4份氟黄胺草醚(纯度89％)得到氟黄胺草醚-钠。然后通过搅拌使水溶液与22.7份吡氧禾草灵丁酯(纯度93％)和15份Sorpol T-15(商品名)得到微乳剂。
制剂实施例18
将2.9份氢氧化钠溶于25份水中，向内加入29.4份氟黄胺草醚(纯度89％)得到氟黄胺草醚-钠。然后通过搅拌使水溶液与22.7份吡氧禾草灵丁酯(纯度93％)和5份NK-EP-70G(商品名)得到微乳剂。
制剂实施例19-24
按照制剂实施例18的方法得到含有如表2所示的组分比例的微乳剂。
                                  表2
    组分                            比    例
   19   20   21   22   23   24
  吡氧禾草灵丁酯    22.7   22.7   22.7   22.7   22.7   22.7
  氟黄胺草醚    29.4   29.4   29.4   29.4   29.4   29.4
  氢氧化钠    2.9   2.9   2.9   2.9   2.9   2.9
  Sorpol T-15    15   -   -   -   -   -
  Soprophor BSU    -   8.5   10   10   10   15
  NK-EP-70G    10   15   10   12   20   5
  水    20   21.5   25   23   15   25
制剂实施例25
将1.45份氢氧化纳溶于47.55份水中，向内加入14.7份吡氟禾草灵(纯度87％)，得到吡氟黄胺草醚-钠的水溶液。然后，通过搅拌使水溶液与11.3份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、10份Sorpol T-15(商品名)和15份NK-EP-70G(商品名)混合，得到微乳剂。
制剂实施例26-29
按照制剂实施例25所述的方法得到含有下表3所示组分比例的微乳剂。
                             表3
  组分                         比  例
    26     27     28     29
  吡氧禾草灵丁酯     11.3     11.3     11.3     11.3
  氟黄胺草醚     14.7     14.7     14.7     14.7
  氢氧化钠     1.45     1.45     1.45     1.45
  Sorpol T-15     15     15     -     -
  Soprophor BSU     -     -     15     15
  NK-EP-70G     5     15     5     10
  水     52.55     42.55     52.55     47.55
制剂实施例30
将1.45份氢氧化钠溶于46.75份水中，向内加入14.5份氟黄胺草醚(纯度87％)，得到氟黄胺草醚-钠。然后，通过搅拌使水溶液与11.3份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、20份Sorpol T-15(商品名)和6份丙二醇混合，得到微乳剂。
制剂实施例31到35
按照制剂实施例30所述的方法得到含有如表4所示组分比例的微乳剂。
                           表4
    组分                         比    例
    31     32     33     34     35
    吡氧禾草灵丁酯     11.3     11.3     11.3     11.3     11.3
    氟黄胺草醚     14.5     14.5     14.5     14.5     14.5
    氢氧化钠     1.45     1.45     1.45     1.45     1.45
    Sorpol T-15     -     10     15     -     -
    Soprophor BSU     20     -     -     15     15
    NK-EP-70G     -     15     5     5     10
    丙二醇     6     6     6     6     6
    水     46.75     41.75     46.75     46.75     41.75
制剂实施例36
将1.45份氢氧化钠溶于46.75份水中，向内加入14.5份氟黄胺草醚(纯度87％)，得到氟黄胺草醚-钠。然后，通过搅拌使水溶液与11.3份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、20份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和十二烷基苯磺酸酯(商品名：Sorpol 355，Toho Chemical Industry，Co.，Ltd.)和6份丙二醇混合，得到微乳剂。
制剂实施例37
使42.1份水和11.2份10.97％氢氧化钠水溶液混合，向内加入12.5份氟黄胺草醚(纯度89％)，得到氟黄胺草醚-钠。然后，通过搅拌使水溶液与10.1份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、13.4份Soprophor BSU(商品名)和10.7份NK-EP-70G(商品名)混合，得到微乳剂。
制剂实施例38
使15.3份水和20.1份10.97％氢氧化钠水溶液混合，向内加入23.3份氟黄胺草醚(纯度89％)，得到氟黄胺草醚-钠。然后，通过搅拌使水溶液与18.8份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、10份Soprophor BSU(商品名)和12.5份NK-EP-70G(商品名)混合，得到微乳剂。
对照制剂实施例1
将1.3份氢氧化钠溶于46.7份水中，向内加入14.7份氟黄胺草醚(纯度87％)，得到氟黄胺草醚-钠。然后，通过搅拌使水溶液与11.3份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、20份聚氧乙烯蓖麻油(商品名：Alkamuls R/81，Rhone-Poulenc)和6份丙二醇混合。结果没有得到微乳剂，而得到了奶状混合物，数小时后发生相分离。
对照制剂实施例2
将1.3份氢氧化钠溶于46.7份水中，向内加入14.7份氟黄胺草醚(纯度87％)，得到氟黄胺草醚-钠。然后，通过搅拌使水溶液与11.3份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、15份Alkamuls R/81(商品名)、5份NK-EP-70G(商品名)和6份丙二醇混合。结果没有得到微乳剂，而得到了奶状混合物，数小时后发生相分离。
对照制剂实施例3
将1.3份氢氧化钠溶于46.7份水中，向内加入14.7份氟黄胺草醚(纯度87％)，得到氟黄胺草醚-钠。然后，通过搅拌使水溶液与11.3份吡氟禾草灵丁酯(纯度93％)、20份聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物(商品名：Pepol B-182，TohoChemical Industry，Co.，Ltd.出品)和6份丙二醇混合。结果没有得到微乳剂，而得到了奶状混合物，数小时后发生相分离。
现描述试验实施例。
试验实施例1
将上述制剂实施例1-36制备的微乳剂放在20毫升安瓿中，每个10克，密封安瓿，在20℃下贮存一段预定的时间(1天，1周，2周或1个月)，从外部肉眼观察内含物。所有的微乳剂保持稳定，没有发生相分离或奶液化。
试验实施例2
将上述制剂实施例4，5，911，13，18-22，24和26-36制备的微乳剂放在20毫升安瓿里，每个10克，密封安瓿，在-5℃下贮存一段时间(1周、2周或1个月)，肉眼从外部观察内含物。所有的微乳剂保持稳定，没有相分离或奶液化。
试验实施例3
将上述制剂实施例4，5和11制备的微乳剂放在20毫升安瓿中，每个10克，密封安瓿，在5℃下贮存2周，从外部肉眼观察内含物。所有的微乳剂保持稳定，没有相分离或奶液化。
试验实施例4
将上述制剂实施例1，2，4，5，8，9，11，13和18制备的微乳剂放在20毫升安瓿中，每个10克，密封安瓿，在50℃下贮存1天，在54℃下贮存2周或在60℃下贮存1周，从外部用肉眼观察内含物。所有的微乳剂保持稳定，没有相分离或奶液化。
试验实施例5
将制剂实施例13，20-24，26，28和29制备的微乳剂放在20毫升安瓿中，每个10克，密封安瓿，进行循环试验(总共贮存21天，包括三个循环：-5℃下3天，室温下1天和50℃下3天)，从外部用肉眼观察内含物。所有的微乳剂保持稳定，没有发生相分离或奶液化。
试验实施例6
将杂草(Digitaria sanguinalis L.)以1/1,000,000公顷的用量播种在填充了高地土壤的罐中，当杂草生长到2.7-3叶龄时，称取上述制剂实施例5和11制备的微乳剂，使其含有预定量的活性组分，用水稀释到200升/公顷，进行叶子处理。水稀释的溶液为良好的分散状态。
处理后3周，肉眼检查杂草的生长情况，以从0(相当于对照)到100(完全死亡)的生长抑制率等级(％)评估除草作用。结果如表5所示。
                        表5
  制剂实施例 吡氟禾草灵丁酯的剂量(g/ha) 生长抑制率(％)
5     100     89
    50     87
    25     80
  11     100     89
    50     88
    25     75
试验实施例7
将大豆(Glycine Max Merr.)以1/30,000公顷的比例播种在填充了高地土壤的罐中，当大豆长到0.5-0.7叶片时，称取制剂实施例5和11制备的微乳剂，使其含有预定量的活性组分(200或400克/公顷吡氟禾草灵丁酯)，用水稀释到200升/公顷。将0.2％(体积)农用喷雾剂加到水稀释的溶液中，进行叶子处理。水稀释的溶液呈良好的分散状态。处理后两周，肉眼检查大豆的生长情况，没有观察到损伤。
试验实施例8
将杂草(Digitaria sanguinalis L.)、普通豚草(Ambrosiaartemislifolia L.)和大豆(Glycine max Merr.)播种在高地大田里(1个试验段：5米×1米)，让其他杂草同时生长。当植物生长到预定的叶状态(①杂草0.5-3.5叶龄，②普通豚草0.2-2.0叶龄③红根猪草(Amaranthus retroflexusL.)0.5-3.1叶龄，和④大豆0.4叶龄)，称取如上所述制剂实施例37和38制备的微乳剂，使其含有预定量活性组分，用水稀释到250升/公顷，进行叶处理。水稀释的溶液呈良好的分散状态。
处理后29天，肉眼检查每个植物的生长情况，以从0(相当于对照)到100(完全死亡)的生长抑制率等级(％)评估除草作用。结果如表6所示。
                                   表6
   制剂实施例     剂量(g/ha)                  生长抑制率(％)
吡氟禾草灵丁酯+氟黄胺草醚  杂草  普通豚草  红根猪草    大豆
37     100+125   83     78     95     0
    150+188   85     80     98     8
    200+250   88     93     100     5
38     100+125   80     68     93     0
    150+188   90     80     100     10
    200+250   90     78     100     13
产业实用性
本发明的微乳剂不仅是不发生奶液化或相分离的物理学上稳定的微乳剂，而且是除草活性组分具有良好贮存稳定性的化学稳定的微乳剂，用水稀释时进一步显示了优秀的乳剂稳定性。本发明也提供了通过使用微乳剂来抑制不需要的植物生长的方法。

Claims (9)

1.一种微乳剂，它含有(1)至少一种选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物的除草活性组分，(2)至少一种选自聚氧化烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化烯脱水山梨醇酯、脱水山梨醇烷基化物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚和聚氧化烯烷基醚的非离子表面活性剂和(3)水。
2.根据权利要求1所述的微乳剂，它含有至少一种选自聚氧化烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化烯脱水山梨醇酯、脱水山梨醇烷基化物和聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚的非离子表面活性剂。
3.根据权利要求1所述的微乳剂，它进一步含有另一种除草活性组分。
4.根据权利要求1所述的微乳剂，它含有5-(2-氯-α，α，α-三氟-对-甲苯基氧基)-N-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酰胺或其盐作为另一个除草活性组分。
5.根据权利要求1或3所述的微乳剂，它进一步含有阴离子表面活性剂。
6.根据权利要求1或3所述的微乳剂，它进一步含有有机溶剂。
7.根据权利要求1或3所述的微乳剂，它进一步含有阴离子表面活性剂和有机溶剂。
8.一种微乳剂，它含有(1)5-50重量份数至少一种选自苯氧基苯氧基羧酸、杂芳基氧基苯氧基羧酸和它们的衍生物的除草活性组分，(2)3-40重量份数的至少一种选自聚氧化烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化烯脱水山梨醇酯、脱水山梨醇烷基化物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基酚和聚氧化烯烷基醚的非离子表面活性剂和(3)余量的水。
9.一种抑制不需要的植物生长的方法，它使用如权利要求1，3或8所述的微乳剂。
CNB018039030A 2000-01-21 2001-01-18 除草微乳剂 Expired - Fee Related CN1255026C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000013459 2000-01-21
JP13459/2000 2000-01-21
JP13459/00 2000-01-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1398157A true CN1398157A (zh) 2003-02-19
CN1255026C CN1255026C (zh) 2006-05-10

Family

ID=18541048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018039030A Expired - Fee Related CN1255026C (zh) 2000-01-21 2001-01-18 除草微乳剂

Country Status (6)

Country Link
KR (1) KR100756759B1 (zh)
CN (1) CN1255026C (zh)
AR (1) AR026824A1 (zh)
AU (1) AU2001227066A1 (zh)
BR (1) BR0107716B1 (zh)
WO (1) WO2001052650A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101385456B (zh) * 2008-10-17 2011-10-26 广西田园生化股份有限公司 一种以精吡氟禾草灵为有效成分的木薯田苗后除草剂

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
US8232230B2 (en) 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
DE60213114T2 (de) * 2001-09-26 2007-02-15 Platte Chemical Company, Greeley Herbizidzusammensetzung,umfassend herbizide verbindung in säureform und ansäuerndes mittel,applizierverfahren und herstellungsverfahren davon
AR036712A1 (es) * 2001-10-03 2004-09-29 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
JO2597B1 (en) * 2004-10-22 2011-11-01 سوميتومو كيميكال كومباني, ليمتد Emulsifying insecticide center
US8426341B2 (en) 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation
EP1886560A1 (de) * 2006-08-05 2008-02-13 Bayer CropScience AG Neue mikroemulgierbare Konzentrate
EP1891855A1 (de) * 2006-08-05 2008-02-27 Bayer CropScience AG Neue Mikroemulsionskonzentrate
AR100943A1 (es) * 2014-06-27 2016-11-09 Fmc Corp Sulfentrazona de liberación controlada para proteger a las plantas
US11116208B2 (en) 2016-07-12 2021-09-14 Monsanto Technology Llc Pesticidal compositions
AU2022301674A1 (en) * 2021-07-02 2023-12-21 Syngenta Crop Protection Ag Use of fluazifop-p-butyl for insect control

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
JPH04305501A (ja) * 1991-04-02 1992-10-28 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 畑地用除草剤
DE59209086D1 (de) * 1991-09-14 1998-02-05 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide Mittel in Form konzentrierter Mikroemulsionen
JP3299812B2 (ja) * 1993-04-16 2002-07-08 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー 除草剤組成物
US6369001B1 (en) * 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6187715B1 (en) * 2000-02-16 2001-02-13 Isp Investments Inc. Water-based microemulsions of a lower alkyl ester of quinoxalinyl herbicide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101385456B (zh) * 2008-10-17 2011-10-26 广西田园生化股份有限公司 一种以精吡氟禾草灵为有效成分的木薯田苗后除草剂

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001052650A2 (en) 2001-07-26
WO2001052650A8 (en) 2001-09-27
CN1255026C (zh) 2006-05-10
AU2001227066A1 (en) 2001-07-31
BR0107716B1 (pt) 2013-03-19
KR100756759B1 (ko) 2007-09-07
AR026824A1 (es) 2003-02-26
WO2001052650A3 (en) 2002-02-07
BR0107716A (pt) 2002-11-19
KR20020071957A (ko) 2002-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1255026C (zh) 除草微乳剂
CA2214376C (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
TWI524844B (zh) 除害組成物
JP4119243B2 (ja) 農薬配合助剤組成物およびその使用
CN1253080C (zh) 除草剂乳油
BR112012026942B1 (pt) método para preparar concentrados herbicidas aquosos compreendendo colina e/ou n,n,n-trimetiletanolamônio
JP2012519699A (ja) 相溶化電解質製剤
US20110111958A1 (en) Liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control
KR100738764B1 (ko) 인 함유 엽 제초제, 이미다졸리논 및 호르몬 제초제를 포함하는 상승작용 제초 조성물
WO2004010784A1 (ja) 除草剤組成物及びそれを用いる除草方法
CN103561569B (zh) 液态杀虫剂组合物
CN1164171C (zh) 含水农药组合物
CN1069168C (zh) 除草组合物
JP7223952B2 (ja) 茎葉兼土壌処理除草用液体組成物
WO2003094614A1 (en) Auxiliary compositions
JPH04305501A (ja) 畑地用除草剤
US20090163585A1 (en) Carbosulfane-Based Pesticidal Compositions, Process for Preparing Same, Process for Controlling Insects/Mites/Nematodes, and Use of Said Compositions
AU2007254350C1 (en) Pesticidal compositions for treating arthropods and methods for the use thereof
CN104365618A (zh) 农药组合物、其制剂及其应用
CN104304278A (zh) 一种包括氯酯磺草胺与灭草松的混合除草剂及制备方法
JP5511404B2 (ja) 土壌病害防除用粉粒製剤および土壌病害防除方法
JP4966454B2 (ja) 除草性マイクロエマルジョン
JP6929746B2 (ja) 高濃度ピリミジンジオン系液体除草組成物
CN116018067A (zh) 液体除草组合物
CN104365603A (zh) 一种包括吡氟酰草胺与辛酰溴苯腈的混合除草剂及制备法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20060510

Termination date: 20160118

EXPY Termination of patent right or utility model