KR20020071957A - 제초성 미탁제 - Google Patents

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KR20020071957A
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이시하라 산교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 (1) 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분, (2) 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 비이온성 계면활성제 및 (3) 물을 함유하는 미탁제에 관한 것이다.

Description

제초성 미탁제 {Herbicidal Microemulsion}
유효농약성분들의 성질을 고려하여 농약 제제를 배합하는 것에 대한 연구가 이루어져 왔다. 유효농약성분이 물에 대해 용해도가 낮은 경우, 유제(emulsifiable concentrate), 액상수화제(suspension concentrate), 수화제(wettable powder), 입상수화제(water-dispersible granule)와 같은 제제가 일반적으로 사용된다. 특히 유제가 제조 및 취급이 쉽고 제조비용이 적게 들기 때문에 오랫동안 빈번하게 사용되어 왔다.
그러나, 유제에 함유된 유기용제는 독성 및 인화성과 같은 다양한 문제를 일으킬 소지가 있어서, 유제를 개선하고 대체하는 것에 대한 요구가 점점 많아지고 있다. 이러한 이유 때문에, 유제 내의 대부분의 유기용제가 물로 대체된 미탁제가 상기 언급된 문제들을 해결할 것이라고 제안되었다. 예를 들면 JP-A-1-261312에는 (a) 유효제초성분으로서 페녹시페녹시 카복시산 에스테르 또는 헤테로아릴옥시페녹시카복시산 에스테르 및 벤타존염, (b) 특정 유화제 또는 습윤제, (c) 특정 유기용제 및 (d) 물을 함유하는 수성 농축 미탁제-기재의 제초제가 개시되어 있다. 또한 JP-A-5-201807에는 (a) 페녹시페녹시 카복시산 및 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분, (b) 특정 분산제, (c) 특정 유화제 또는 습윤제, (d) 특정 유기용제 및 (e) 물을 함유하는 미탁제가 개시되어 있다.
그러나, 이러한 미탁제들은 여전히 다양한 문제점들을 안고 있다. 미탁제는 통상적으로 투명하거나 반투명하고 열역학적으로 안정한, 서로 양립이 불가능한 물과 기름의 액체 혼합물이다. 물에 대한 용해도가 낮은 유효농약성분을 인화성이 거의 없는 수-기재의 용제에 용해 또는 분산시키기 위해 미탁제를 제조한다. 이러한 미탁제는 안정하고, 제조가 용이하나, 통상적으로 많은 양의 계면활성제를 필요로 한다. 그 외에도 안정한 미탁제를 제조하려면, 계면활성제를 적절하게 선택할 필요가 있다. 더욱이, 각 성분들을 최적의 균형을 이루도록 사용하여 안정한 미탁제를 만들었다 해도, 살포 전 물로 희석하는 과정에서, 이 최적의 균형이 깨짐으로써 미탁제가 불안정해지거나 분리되어 결정이 될 수가 있다.
발명의 개요
이러한 사정에서, 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분을 함유하는 안정한 미탁제를 발견하려는 연구를 다방면에 걸쳐 수행한 결과, 본 발명을 완성하게 되었다. 다시 말해, 본 발명은 (1) 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분, (2)폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 비이온성 계면활성제, 및 (3) 물을 함유하는 미탁제를 제공한다. 이 미탁제는 밀킹(milking) 또는 상분리 되지 않는 물리적으로 안정한 미탁제일 뿐만 아니라, 그 유효제초성분의 저장 안정성이 좋은, 화학적으로도 안정한 미탁제이며, 물로 희석되어도 탁월한 유탁제(emulsion) 안정성을 나타낸다. 본 발명은 또한 이 미탁제를 사용하여 잡초의 성장을 억제하는 방법을 제공한다.
본 발명을 수행하는 가장 좋은 방법
본 발명에서 유효제초성분으로서 사용되는 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체(예를 들면 염 및 다양한 에스테르)의 예에는 2-[4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시]프로피온산(속명: 디클로포프(diclofop)) 및 그의 알킬 에스테르, 2-[4-(4-클로로페녹시)페녹시]프로피온산(속명: 클로포프(clofop)) 및 그의 알킬 에스테르, 2-[4-(α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)페녹시]프로피온산(속명: 트리포프(trifop)) 및 그의 알킬 에스테르, 아세톤 O-[2-[4-(α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)페녹시]프로피오닐]옥심(속명: 트리포프심(trifopsime)), 4-[4-(α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)페녹시]펜트-2-엔산(속명: 디페노펜텐(difenopenten)) 및 그의 알킬 에스테르, 2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로피온산(속명: 사이할로포프(cyhalofop)) 및 그의 알킬 에스테르, 2-[2-(4-(3,5-디클로로-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오닐]이속사졸리딘(속명: 이속사피리포프(isoxapyrifop)), 2-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜옥시)페녹시]프로피온산(속명: 클로라지포프(chlorazifop)) 및 그의 알키닐 에스테르, 2-[4-(5-클로로-3-플루오로피리딘-2-일옥시)페녹시]프로피온산(속명: 클로디나포프(clodinafop)) 및 그의 알키닐 에스테르, 2-[4-(5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시]프로피온산(속명: 플루아지포프(fluazifop)) 및 그의 알킬 에스테르, 2-[4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시]프로피온산(속명: 할록시포프(haloxyfop)) 및 그의 알킬 에스테르 및 알콕시알킬 에스테르, 2-[4-(6-클로로-1,3-벤족사졸-2-일옥시)페녹시]프로피온산(속명: 페녹사프로프(fenoxaprop)) 및 그의 알킬 에스테르, 2-[4-(6-클로로-1,3-벤조티아졸-2-일옥시)페녹시]프로피온산(속명: 펜티아프로프(fenthiaprop)) 및 그의 알킬 에스테르, 2-이소프로필리덴아미노옥시에틸 2-[4-(6-클로로퀴녹살린-2-일옥시)페녹시]프로피온산(속명: 프로파퀴자포프(propaquizafop)) 및 2-[4-(6-클로로퀴녹살린-2-일옥시)페녹시]프로피온산(속명: 퀴잘로포프(quizalofop)) 및 그의 알킬 에스테르가 포함된다. 이들중 몇몇 화합물들은 광학이성질체를 가지며, 본 발명은 각 이성질체 및 라세미체를 포함한다.
유효제초성분인 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체 중에서도, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체가 특히 바람직하며, 그 중에서도 특히 플루아지포프 및 그의 알킬 에스테르가 바람직하다. 그 중에서도, 플루아지포프-부틸, 특히 플루아지포프-p-부틸, 또는 플루아지포프-부틸의 광학활성이성질체가 바람직하다.
본 발명에서는, 안정한 미탁제를 형성할 수 있는 1종 이상의 비이온성 계면활성제, 즉 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 비이온성 계면활성제, 바람직하게는 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 비이온성 계면활성제가 사용된다. 이 계면활성제들의 폴리옥시알킬렌 잔기는 통상적으로 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 5 내지 50몰, 바람직하게는 약 5 내지 30몰, 특히 바람직하게는 약 10 내지 20몰로 이루어진 단독중합체 또는 공중합체 또는 블록공중합체(폴리옥시알킬렌 알킬 에테르의 경우에 공중합체 또는 블록공중합체는 해당되지 않는다)로 되어 있으며, 이 계면활성제들의 아릴 잔기는 통상적으로 페닐 또는 나프틸이다. 스티릴기 상의 치환체 갯수는 통상적으로 약 1 내지 6개, 바람직하게는 약 1 내지 3개이다. 상기 비이온성 계면활성제의 더욱 구체적인 예에는 폴리옥시에틸렌 모노스티릴페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 디스티릴페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 모노스티릴페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 디스티릴페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르, 폴리옥시프로필렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀, 폴리옥시에틸렌 옥소알콜, 폴리옥시프로필렌 옥소알콜, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르 및 폴리옥시프로필렌 스테아릴 에테르가 포함된다.
본 발명에서, 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르 및 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 특히 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르이다. 그 중에서도, 폴리옥시에틸렌 모노스티릴페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 디스티릴페닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르가 바람직하며, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르가 더 바람직하다.
본 발명의 농약은 제초 효과를 높이기 위해서 1종 이상의 기타 유효제초성분을 함유할 수 있다. 기타 유효제초성분(이하 속명으로 표기)에는 2,4-D, 리누론(linuron), 디우론(diuron), 메트리부진(metribuzine), 시아나진(cyanazine), 벤타존(bentazon), 파라콰트(paraquat), 아시플루오르펜-소디움(acifluorfen-sodium), 포메사펜(fomesafen), 락토펜(lactofen), 브로목시닐(bromoxynil), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl), 설펜트라존(sulfentrazone), 노르플루라존(norflurazon), 클로마존(clomazone), 클레토딤(clethodim), 세톡시딤(sethoxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 클로리무론-에틸(chlorimuron-ethyl), 티펜설푸론-메틸(thifensulfuron-methyl), 옥사설푸론(oxasulfuron), 플루메트설람(flumetsulam), 클로란설람-메틸(cloransulam-methyl), 이마자피르(imazapyr), 이마제타피르(imazethapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마자목스(imazamox), 글리포세이트(glyphosate), 글루포시네이트(glufosinate), 트리플루랄린(trifluralin), 펜디메탈린(pendimethalin), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 알라클로르(alachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 아세토클로르(acetochlor), 디메테나미드(dimethenamid), 플루페나세트(flufenacet), 플루티아미드(fluthiamide) 및 그의 다양한 유도체(예를 들면 염 및 에스테르)가 포함된다. 그 중에서도 포메사펜, 즉 5-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-N-메틸설포닐-2-니트로벤즈아미드, 및 그의 염(예를 들면 나트륨염 및 칼륨염)이 바람직하다.
본 발명에서는 임의적으로, 음이온성 계면활성제, 유기용제, 소포제, 기타 첨가제 등과 같은 다양한 첨가제를 첨가할 수 있다.
음이온성 계면활성제는 안정한 미탁제를 형성하는데 유용하며, 탁월한 제초효과를 보장하는데에도 유용하다. 그 구체적인 예에는 지방산염, 알킬설포숙시네이트, 폴리카복실레이트, 알킬황산 에스테르의 염, 알킬 설페이트, 알킬아릴 설페이트, 알킬 디글리콜 에테르 설페이트, 알콜 황산 에스테르의 염, 알킬 설포네이트, 알킬아릴 설포네이트, 아릴 설포네이트, 리그닌 설포네이트, 알킬디페닐 에테르 디설포네이트, 폴리스티렌 설포네이트, 알킬인산 에스테르의 염, 알킬아릴 포스페이트, 스티릴아릴 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 황산 에스테르의 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 황산 에스테르의 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 인산 에스테르의 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 인산 에스테르의 염, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴 에테르 인산 에스테르의 염, 나프탈렌설포네이트-포르말린 농축물의 염, 폴리아크릴산의 염 및 이들 중 2종 이상의 혼합물이 포함된다. 이들음이온성 계면활성제 중에서도, 알킬설포숙시네이트 및 알킬아릴 설포네이트, 특히 디알킬설포숙시네이트 및 도데실벤젠설포네이트가 특히 바람직하다.
유기용제도 안정한 미탁제를 형성하는데 유용하다. 이러한 유기용제의 구체적인 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜과 같은 글리콜; 옥탄올, 헥산올 및 사이클로헥산올과 같은 알콜; 방향족 용제, 예를 들면 이데미쓰 페트로케미칼 캄파니 리미티드(Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.)의 입솔(Ipsol), 엑손 케미칼(Exxon Chemical)의 솔베소(Solvesso) 및 엑손 케미칼의 엑솔(Exxol)(이상 상표명); 지방족 용제, 예를 들면 이데미쓰 페트로케미칼 캄파니 리미티드의 아이피 솔벤트(IP solvent, 상표명)이며, 이 중에서도 글리콜 및 알콜, 특히 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 사이클로헥산올이 바람직하다.
각 성분의 배합비에 대해서 말하자면, 본 발명의 미탁제를 100 중량부라고 했을 때, 본 발명의 미탁제는 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분을 5 내지 50 중량부, 바람직하게는 7 내지 25 중량부; 1종 이상의 비이온성 계면활성제를 3 내지 40 중량부, 바람직하게는 5 내지 30 중량부; 물을 나머지량(balance)으로, 통상적으로는 10 내지 85 중량부, 바람직하게는 15 내지 72 중량부로 함유한다. 이 미탁제가 기타 성분을 함유하는 경우, 미탁제는 기타 유효제초성분을 5 내지 40 중량부, 바람직하게는 10 내지 30 중량부, 음이온성 계면활성제를 1 내지 40 중량부, 바람직하게는 3 내지 30 중량부, 및 유기용제를 1 내지 40 중량부, 바람직하게는 3내지 30 중량부 함유한다.
각 성분들을 임의적인 순서로 혼합함으로써 본 발명의 미탁제를 얻을 수 있다. 이 혼합 과정에서는 통상적으로 교반기 또는 진탕기를 사용한다.
본 발명의 미탁제는 탁월한 제초효과를 가지며, 고산지대 농지, 과수원, 뽕나무밭과 같은 경작지와, 숲 및 농로와 같은 비-경작지 같은 다양한 곳에서 사용되며, 예를 들면 콩밭 및 목화밭에서 다양한 잡초를 제거하는데 사용된다. 본 발명의 미탁제를 살포할 때에는, 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 유효제초성분이 1 헥타르(ha)당 10 내지 500g, 바람직하게는 50 내지 300g의 양으로 살포되고, 다른 유효제초성분(들)이 존재하는 경우, 이 유효제초성분이 1ha당 5 내지 2000g, 바람직하게는 50 내지 500g의 양으로 살포되도록 본 발명의 미탁제를 살포한다. 본 발명은 이러한 미탁제를 사용해서 잡초의 성장을 억제하는 방법도 제공한다.
지금부터는 실시예를 통해서 본 발명을 더 자세하게 설명하려고 한다. 그러나 본 발명이 이러한 구체적인 실시예로 국한되는 것은 아님을 알아야 한다. 먼저 배합실시예를 기술할 것이다. 이러한 배합실시예에서, "부(parts)"란 "중량부(parts by weight)"를 말한다.
배합실시예 1
플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 19.8부, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르(도호 케미칼 인더스트리 캄파니 리미티드(Toho Chemical Industry, Co., Ltd.)의 소르폴 T-15(Sorpol T-15, 상표명)) 15부, 소디움 디알킬설포숙시네이트(다케모토 오일 앤드 팻츠 캄파니 리미티드(Takemoto Oil&Fats Co., Ltd.)의 NK-EP-70G(상표명)) 10부 및 물 55.2부를 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 2
배합실시예 1과 동일한 과정을 따르되, 단 NK-EP-70G(상표명) 15부와 물 50.2부를 사용해서 미탁제를 만들었다.
배합실시예 3
플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 19.8부, 소르폴 T-15(상표명) 12부, NK-EP-70G(상표명) 15부, 에틸렌 글리콜 5부 및 물 48.2부를 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 4 내지 15
배합실시예 3과 동일한 과정에 따라, 하기 표 1에 기재된 성분들을 표 1에 기재된 배합비로 함유하는 미탁제를 만들었다. 하기 표에서, PEG-200 및 PEG-400은 나칼라이 테스크 인코포레이티드(Nacalai tesque, Inc.)에서 제조된 폴리에틸렌 글리콜이며, IP 솔벤트 1620은 이데미쓰 페트로케미칼 캄파니 리미티드에서 제조된 지방족 용제이며, 엑솔 D40은 엑손 케미칼에서 제조된 방향족 용제이다.
성분 배합비
4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
플루아지포프-p-부틸 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8 19.8
소르폴 T-15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15
NK-EP-70G 10 11 15 15 15 20 11 20 15 15 15 15
에틸렌 글리콜 20 25 - - - - - - - - - -
프로필렌 글리콜 - - 5 10 - - - - - - - -
PEG-200 - - - - 15 20 - - - - - -
PEG-400 - - - - - - 10 20 - - - -
사이클로헥산올 - - - - - - - - 10 24 - -
IP 솔벤트 1620 - - - - - - - - - - 10 -
엑솔 D40 - - - - - - - - - - - 10
물 35.2 29.2 45.2 40.2 35.2 25.2 44.2 25.2 40.2 26.2 40.2 40.2
배합실시예 16
플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 19.8부, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페닐 에테르(롱-프랑(Rhone-Poulenc)의 소프로포르 BSU(Soprophor BSU, 상표명)) 15부, NK-EP-70G(상표명) 15부, 프로필렌 글리콜 5부 및 물 45.2부를 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 17
수산화나트륨 2.9부를 물 30부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 89%) 29.4부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 22.7부와 소르폴 T-15(상표명) 15부와 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 18
수산화나트륨 2.9부를 물 25부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 89%) 29.4부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 22.7부와 소르폴 T-15(상표명) 15부와 NK-EP-70G(상표명) 5부와 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 19 내지 24
배합실시예 18과 동일한 과정에 따라, 하기 표 2에 기재된 성분들을 표 2에 기재된 배합비로 함유하는 미탁제를 만들었다.
성분 배합비
19 20 21 22 23 24
플루아지포프-p-부틸 22.7 22.7 22.7 22.7 22.7 22.7
포메사펜 29.4 29.4 29.4 29.4 29.4 29.4
수산화나트륨 2.9 2.9 2.9 2.9 2.9 2.9
소르폴 T-15 15 - - - - -
소프로포르 BSU - 8.5 10 10 10 15
NK-EP-70G 10 15 10 12 20 5
물 20 21.5 25 23 15 25
배합실시예 25
수산화나트륨 1.45부를 물 47.55부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 87%) 14.7부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 11.3부와 소르폴 T-15(상표명) 10부와 NK-EP-70G(상표명) 15부와 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 26 내지 29
배합실시예 25와 동일한 과정에 따라, 하기 표 3에 기재된 성분들을 표 3에 기재된 배합비로 함유하는 미탁제를 만들었다.
성분 배합비
26 27 28 29
플루아지포프-p-부틸 11.3 11.3 11.3 11.3
포메사펜 14.7 14.7 14.7 14.7
수산화나트륨 1.45 1.45 1.45 1.45
소르폴 T-15 15 15 - -
소프로포르 BSU - - 15 15
NK-EP-70G 5 15 5 10
물 52.55 42.55 52.55 47.55
배합실시예 30
수산화나트륨 1.45부를 물 46.75부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 87%) 14.5부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 11.3부와 소르폴 T-15(상표명) 20부와 프로필렌 글리콜 6부와 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 31 내지 35
배합실시예 30과 동일한 과정에 따라, 하기 표 4에 기재된 성분들을 표 4에 기재된 배합비로 함유하는 미탁제를 만들었다.
성분 배합비
31 32 33 34 35
플루아지포프-p-부틸 11.3 11.3 11.3 11.3 11.3
포메사펜 14.5 14.5 14.5 14.5 14.5
수산화나트륨 1.45 1.45 1.45 1.45 1.45
소르폴 T-15 - 10 15 - -
소프로포르 BSU 20 - - 15 15
NK-EP-70G - 15 5 5 10
프로필렌 글리콜 6 6 6 6 6
물 46.75 41.75 46.75 46.75 41.75
배합실시예 36
수산화나트륨 1.45부를 물 46.75부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 87%) 14.5부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 11.3부와, 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르와 도데실벤젠설포네이트의 혼합물(도호 케미칼 인더스트리 캄파니 리미티드의 소르폴 355) 20부와 프로필렌 글리콜 6부와 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 37
물 42.1부와 10.97% 수산화나트륨 수용액 11.2부를 혼합하고, 여기에 포메사펜(순도 89%) 12.5부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 10.1부와, 소프로포르 BSU(상표명) 13.4부와 NK-EP-70G(상표명) 10.7부와 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
배합실시예 38
물 15.3부와 10.97% 수산화나트륨 수용액 20.1부를 혼합하고, 여기에 포메사펜(순도 89%) 23.3부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 18.8부와, 소프로포르 BSU(상표명) 10부와 NK-EP-70G(상표명) 12.5부와 교반 혼합하여 미탁제를 만들었다.
비교용 배합실시예 1
수산화나트륨 1.3부를 물 46.7부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 87%) 14.7부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 11.3부와, 폴리옥시에틸렌 피마자유(롱-프랑의 알카뮬스 R/81(Alkamuls R/81, 상표명)) 20부와 프로필렌 글리콜 6부와 교반 혼합하였다. 그 결과, 미탁제가 아니라, 수시간이 지나면 상분리되는 유상(乳狀, milky) 혼합물을 얻었다.
비교용 배합실시예 2
수산화나트륨 1.3부를 물 46.7부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 87%) 14.7부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 11.3부, 알카뮬스 R/81(상표명) 15부, NK-EP-70G(상표명) 5부 및 프로필렌 글리콜 6부와 교반 혼합하였다. 그 결과, 미탁제가 아니라, 수시간이 지나면 상분리되는 유상 혼합물을 얻었다.
비교용 배합실시예 3
수산화나트륨 1.3부를 물 46.7부에 용해시키고, 여기에 포메사펜(순도 87%) 14.7부를 첨가하여 포메사펜-나트륨의 수용액을 얻었다. 이어서, 이 수용액을 플루아지포프-p-부틸(순도 93%) 11.3부와, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록공중합체(도호 케미칼 인더스트리 캄파니 리미티드의 페폴 B-182(Pepol B-182, 상표명)) 20부와 프로필렌 글리콜 6부와 교반 혼합하였다. 그 결과, 미탁제가 아니라, 제조직후 상분리되는 유상 혼합물을 얻었다.
지금부터는 시험실시예를 기술하겠다.
시험실시예 1
배합실시예 1 내지 36에서 기술된 바와 같이 제조된 미탁제 10g씩을 20㎖ 들이 앰풀에 넣고, 앰풀을 밀봉하고 20℃에서 예정된 시간(1일, 1주, 2주 또는 1개월) 동안 저장하고, 앰풀 내용물을 외부에서 육안으로 관찰하였다. 모든 미탁제는 상분리되거나 밀킹되지 않고 안정한 상태를 유지하였다.
시험실시예 2
배합실시예 4, 5, 9, 11, 13, 18 내지 22, 24, 및 26 내지 36에 기술된 바와 같이 제조된 미탁제 10g씩을 20㎖ 들이 앰풀에 넣고, 앰풀을 밀봉하고 -5℃에서 예정된 시간(1주, 2주 또는 1개월) 동안 저장하고, 앰풀 내용물을 외부에서 육안으로 관찰하였다. 모든 미탁제는 상분리되거나 밀킹되지 않고 안정한 상태를 유지하였다.
시험실시예 3
배합실시예 4, 5 및 11에 기술된 바와 같이 제조된 미탁제 10g씩을 20㎖ 들이 앰풀에 넣고, 앰풀을 밀봉하고 5℃에서 2주 동안 저장하고, 앰풀 내용물을 외부에서 육안으로 관찰하였다. 모든 미탁제는 상분리되거나 밀킹되지 않고 안정한 상태를 유지하였다.
시험실시예 4
배합실시예 1, 2, 4, 5, 8, 9, 11, 13, 및 18 내지 35에 기술된 바와 같이 제조된 미탁제 10g씩을 20㎖ 들이 앰풀에 넣고, 앰풀을 밀봉하고, 50℃에서 1일, 54℃에서 2주 또는 60℃에서 1주 동안 저장하고, 앰풀 내용물을 외부에서 육안으로 관찰하였다. 모든 미탁제는 상분리되거나 밀킹되지 않고 안정한 상태를 유지하였다.
시험실시예 5
배합실시예 13, 20 내지 24, 26, 28 및 29에 기술된 바와 같이 제조된 미탁제 10g씩을 20㎖ 들이 앰풀에 넣고, 앰풀을 밀봉하고, 저장 사이클에 적용하고(-5℃에서 3일, 실온에서 1일 및 50℃에서 3일 동안 저장하는 사이클을 세 번 반복하여 총 21일 동안 저장함), 앰풀 내용물을 외부에서 육안으로 관찰하였다. 모든 미탁제는 상분리되거나 밀킹되지 않고 안정한 상태를 유지하였다.
시험실시예 6
고산지대 흙이 채워진 1/1,000,000ha 크기의 단지(pot)에,바랭이(crabgrass)(Digitaria sanguinalis L.)를 파종하였다. 바랭이가 2.7 내지 3 엽기(leaf stage)로 자라면, 배합실시예 5 및 11에서 기술된 바와 같이 제조된 미탁제를, 예정된 양 만큼의 유효성분을 함유하도록 칭량하고, 이를 200ℓ/ha의 물로 희석하고, 경엽처리(foliage treatment)를 하였다. 이 희석 수용액은 잘 분산된 상태였다.
처리한 지 3주가 지나서, 바랭이의 성장 정도를 육안으로 관찰하고, 그 제초효과를 0(제초효과없음)에서 100(완전제초)까지의 성장억제율(%)로서 평가하였다. 그 결과를 표 5에 기재해 놓았다.
배합실시예 플루아지포프-p-부틸의 양(g/ha) 성장억제율(%)
5 100 89
50 87
25 80
11 100 89
50 88
25 75
시험실시예 7
고산지대 흙이 채워진 1/300,000ha 크기의 단지에, 콩(soybean)(Glycine max Merr.)을 파종하였다. 콩이 0.5 내지 0.7 엽기로 자라면, 배합실시예 5 및 11에서 기술된 바와 같이 제조된 미탁제를, 예정된 양 만큼의 유효성분(플루아지포프-p-부틸 200g/ha 또는 400g/ha)을 함유하도록 칭량하고, 이를 200ℓ/ha의 물로 희석하였다. 농업용 전착제(agricultural spreader) 0.2부피%를 상기 희석 수용액에 첨가한 후, 경엽처리를 하였다. 이 희석 수용액은 잘 분산된 상태였다. 처리한 지 2주가 지나서, 콩의 성장 정도를 육안으로 관찰하였지만, 아무런 상해도 발견하지 못하였다.
시험실시예 8
고산지대 농지(시험용 블록 1개의 크기는 5m×1m)에, 바랭이(Digitaria sanguinalis L.), 돼지풀(common ragweed)(Ambrosia artemisiifolia L.) 및 콩(Glycine max Merr.)을 파종하고, 기타 잡초도 자연히 자라도록 두었다. 식물이 예정된 엽기로 자라면(① 바랭이의 경우는 0.5 내지 3.5 엽기, ② 돼지풀의 경우에는 0.2 내지 2.0 엽기, ③ 털비름(redroot pigweed)(Amaranthus retroflexus L.)의 경우에는 0.5 내지 3.1 엽기, ④ 콩의 경우에는 0.4 엽기), 배합실시예 37 및 38에서 기술된 바와 같이 제조된 미탁제를 예정된 양 만큼의 유효성분을 함유하도록 칭량하고, 이를 250ℓ/ha의 물로 희석하고, 경엽처리를 하였다. 이 희석 수용액은 잘 분산된 상태였다.
처리한 지 29일이 지나서, 각 식물의 성장 정도를 육안으로 관찰하고, 그 제초효과를 0(제초효과없음)에서 100(완전제초)까지의 성장억제율(%)로서 평가하였다. 그 결과를 표 6에 기재해 놓았다.
배합실시예 플루아지포프-p-부틸+포메사펜의 양(g/ha) 성장억제율(%)
바랭이 돼지풀 털비름 콩
37 100+125 83 78 95 0
150+188 85 80 98 8
200+250 88 93 100 5
38 100+125 80 68 93 0
150+188 90 80 100 10
200+250 90 78 100 13
본 발명은 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분을 함유하는 미탁제(microemulsion)에 관한 것이다.
본 발명의 미탁제는 밀킹 또는 상분리 되지 않는 물리적으로 안정한 미탁제일 뿐만 아니라, 그 유효제초성분의 저장 안정성이 좋은, 화학적으로도 안정한 미탁제이며, 물로 희석되어도 탁월한 유탁제 안정성을 나타낸다. 본 발명은 또한 이 미탁제를 사용하여 잡초의 성장을 억제하는 방법을 제공한다.

Claims (9)

  1. (1) 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분, (2) 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 비이온성 계면활성제, 및 (3) 물을 함유하는 미탁제(microemulsion).
  2. 제1항에 있어서, 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트 및 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 비이온성 계면활성제를 함유하는 미탁제.
  3. 제1항에 있어서, 추가로 기타 유효제초성분을 함유하는 미탁제.
  4. 제1항에 있어서, 기타 유효제초성분으로서 5-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-N-메틸설포닐-2-니트로벤즈아미드 또는 그의 염을 함유하는 미탁제.
  5. 제1항 또는 제3항에 있어서, 추가로 음이온성 계면활성제를 함유하는 미탁제.
  6. 제1항 또는 제3항에 있어서, 추가로 유기용제를 함유하는 미탁제.
  7. 제1항 또는 제3항에 있어서, 추가로 음이온성 계면활성제와 유기용제를 함유하는 미탁제.
  8. (1) 페녹시페녹시 카복시산, 헤테로아릴옥시페녹시 카복시산 및 그의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유효제초성분 5 내지 50 중량부, (2) 폴리옥시알킬렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르, 소르비탄 알킬레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬페놀 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 비이온성 계면활성제 3 내지 40 중량부, 및 (3) 적어도 나머지량(balance)의 물을 함유하는 미탁제.
  9. 제1항, 제3항 및 제8항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 미탁제를 사용해서 잡초의 성장을 억제하는 방법.
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