CN1360351A - 有机电致发光设备 - Google Patents

有机电致发光设备 Download PDF

Info

Publication number
CN1360351A
CN1360351A CN01145494A CN01145494A CN1360351A CN 1360351 A CN1360351 A CN 1360351A CN 01145494 A CN01145494 A CN 01145494A CN 01145494 A CN01145494 A CN 01145494A CN 1360351 A CN1360351 A CN 1360351A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic electroluminescent
electroluminescent device
organic
electrode
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN01145494A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1182596C (zh
Inventor
吴炯润
徐正大
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Electronics Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Electronics Inc filed Critical LG Electronics Inc
Publication of CN1360351A publication Critical patent/CN1360351A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1182596C publication Critical patent/CN1182596C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/148—Stilbene dyes containing the moiety -C6H5-CH=CH-C6H5
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种有机电致发光设备,其中有机发光层的蓝色发光材料具有四苯基甲烷化合物结构。该有机电致发光设备包括第一电极、有机发光层和第二电极,该有机发光层包括具有如下四苯基甲烷化合物的蓝色发光材料,见右式在上述化合物结构中,R是氢(H)或,
Figure 01145494.6_AB_0
其中Ar1和Ar2分别独立地选自芳香族基团、脂肪族基团和H。该有机电致发光设备可以得到优异的发光颜色和稳定性,并可以提高发光效率。

Description

有机电致发光设备
本申请要求2000年12月12日韩国专利申请P2000-75636的权益，该韩国专利申请引入本文作为参考。
                        发明背景
发明范围
本发明涉及一种有机电致发光设备，更具体地，涉及一种其中的有机发光层的蓝色发光物质为具有四苯基甲烷结构的化合物的有机电致发光设备。
相关技术描述
最近，随着大尺寸显示器的发展趋势，需要占据小面积的平板显示器。作为平板显示器的实例，一种称作有机发光二极管(OLED)的有机电致发光设备正在迅速发展。
该有机电致发光设备是以这样的方式发光的，即当电子和电子空穴注入有机电致发光层时，通过电子与电子空穴结合而成对产生的激发子从激发态迁移至基态，所述的有机电致发光层形成于注入电子空穴的第一电极(阳极)与注入电子的第二电极(阴极)之间。
这种有机电致发光设备能够在比等离子体显示板(PDP)或无机电致发光设备更低的电压(例如，10V或更小)下启动。在这方面，有机电致发光设备的研究正在积极地发展。
有机电致发光设备的特点包括，宽视角、高速响应时间和高对比度。因此，有机电致发光设备能够用作图像显示的像素元(pixel)、电视机的显示器或表面光源。有机电致发光设备还可以在柔性透明基质如塑料上形成。另外，由于有机电致发光设备薄、重量轻并且色彩特性良好，因此，还可以用于高级的平板显示器(FPD)。而且，由于有机电致发光设备不象众所周知的液晶显示器(LCD)那样需要背后照明，所以所需的功率消耗低。因此，它最近作为全色彩显示器是极其引人注目的。
上述有机电致发光设备能够显示三种色彩如绿色、蓝色和红色。为此，需要发出三种色彩如绿色、红色和蓝色光的发光设备以显示全色彩。
现在将说明制造典型的有机电致发光设备的方法。
首先，在透明的基质上形成如铟锡氧化物(ITO)的阳极材料。然后，在阳极材料上形成厚度为10～30nm的空穴注入层(HIL)。主要用铜酞菁(CuPC)作为空穴注入层。
随后，在空穴注入层上形成厚度为30～60nm的空穴迁移层(HTL)。用4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨]-联苯(NPD)作为空穴迁移层。
在空穴迁移层上形成有机发光层。此时，根据需要将掺杂剂加到有机发光层中。例如，在发射绿光的情况下，沉积厚度为30～60nm的Alq3(三(8-羟基-喹啉酸(quinolate))铝)有机发光层，并使用N-甲基喹丫啶酮(MQD)作为掺杂剂。
其后，按顺序在有机发光层上形成电子迁移层和电子注入层。作为可能的情况，也可以形成电子注入/迁移层。在发绿光的情况下，由于用作有机发光层的Alq3具有优异的电子传送能力，所以可以不形成电子发射/迁移层。
下一步，在电子注入层上形成阴极。
最后，形成钝化层，由此完成有机电致发光设备。
在所制备的有机电致发光设备中，通过在蓝色基质上掺入蓝色掺杂剂并用Alq3作为电子迁移层可显示出蓝色。可以根据蓝色基质的特性不形成Alq3。
红色可以通过在有机电致发光设备的生产工艺中掺入代替绿色掺杂剂的红色掺杂剂而得到。
可以预料实际上将会使用绿色发光设备。在另一方面，从设备的稳定性、发光颜色和发光效率的观点来看，蓝色发光设备不能达到其实际上的应用。
                         发明概述
因此，本发明涉及一种有机电致发光设备，它基本上消除了因相关技术的缺点及局限性所导致的一个或多个难题。
本发明的一个目的是提供一种有机电致发光设备，它可以获得优异的发光色彩和稳定性，并且可以提高发光效率。
本发明的其它优点、目的和特点将部分地在随后的说明书中阐述，并且部分是本领域的技术人员通过审查下述内容而显而易见的或者可以在本发明的实施方案中学到的。本发明的目的和其它优点可通过其说明书、权利要求书以及附图中所特别指出的结构来实现和获得。
为了实现本发明的这些目的和其它的优点，本文具体表现和广泛描述了一种有机电致发光设备，该发光设备包括具有以下化合物结构的四苯基甲烷化合物作为有机电致发光层的蓝色电致发光材料：
Figure A0114549400051
在上述化合物结构中，R是氢(H)或
Figure A0114549400052
，其中Ar1和Ar2分别独立地选自芳香族基团、脂肪族基团和H。优选Ar1和Ar2分别选自苯基、萘基和菲基。
优选本发明的有机电致发光设备是一种有机发光体的发蓝色光的材料，并包括以下化合物结构：
Figure A0114549400053
可以理解，有关本发明的上述的一般说明和下述的详细说明都是示范性的和说明性的，其目的是对所要求的发明的进一步解释。
                        附图简述
本发明包括附图以进一步理解本发明，该附图引入本发明构成本申请的一部分并与说明书一起解释本发明的实施方案，该附图的作用是解释本发明原理。在附图中：
图1是说明本发明的有机电致发光设备的结构截面视图；和
图2解释本发明的有机电致发光设备稳定性的提高。
                         发明详述
现将对附图中所解释的本发明的优选实施方案及实例进行详细的说明。只要可能，在整个附图中对相同或类似的部件将使用相同的参考号。
根据本发明的有机电致发光设备包括第一电极、有机发光层和第二电极。该有机发光层包括具有以下四苯基甲烷化合物结构的蓝色发光材料：
Figure A0114549400061
在上述化合物结构中，R是氢(H)或
Figure A0114549400062
，其中Ar1和Ar2分别独立地选自芳香族基团、脂肪族基团和H。优选Ar1和Ar2分别选自苯基、萘基和菲基。
在本发明中，第一电极和第二电极分别代表空穴注入电极(阳极)和电子注入电极(阴极)。在本发明的领域内，对它们的使用没有任何限制，并且按典型的方法生产。另外，在可能的情况下，可以在有机发光层的两面形成空穴注入层和/或空穴迁移层。同样，在本发明的领域中，对空穴注入层和空穴迁移层的使用没有任何限制。
此外，本发明的有机电致发光设备包括一种如下的有机发光层的蓝色发光材料：
将在下文中说明本发明的实施例。下面的实施例是示范性的和解释性的，并不是对本发明的限制。
                         实施例
(1)四-对-溴苯基甲烷的合成
将2g四苯基甲烷和0.05g FeCl3放到圆底烧瓶中，并且在如50ml CCl4的溶剂中熔化，然后与1.43ml溴混合。然后，将所得产物回流和搅拌三天。接着，将产物在THT和甲醇中重结晶，得到四-对-溴苯基甲烷。这可以用下面的化学反应方程式表示：
Figure A0114549400071
(2)二苯基硼酸的合成
将1.1g的镁放到圆底烧瓶中，在真空状态下加热10分钟以完全除去水分，并且在N2气下冷却。然后，将10g熔化于90ml THT中的2-溴-1，1-二苯基乙烯缓慢地滴加到烧瓶中。滴加反应结束后，将所得产物回流和搅拌1小时。将产物在-78℃下冷却，然后将5.68ml稀释于50ml THF中的硼酸三甲酯缓慢地滴加到烧瓶中。用THF稀释的硼酸三甲酯缓慢地滴加到烧瓶中。滴加反应结束后，将所得产物在室温下搅拌12小时。然后，将产物过滤以便将滤液在水和2N-HCl中搅拌30分钟。用二乙醚从产物中分离出有机材料，然后浓缩。将石油醚加入浓缩的有机材料中萃取晶体。最后，过滤掉石油醚，得到白色固体结晶。这可以用下面的方程式来表示：
Figure A0114549400072
(3)3，3，3，3-四(二苯基)甲烷的合成将(1)中的2g四苯基甲烷，(2)中的6g二苯基硼酸和6.5g K2CO3熔化于40ml甲苯和40ml水中。然后，将250mg Pd(PPh3)4加到通过熔化得到的反应产物中并回流和搅拌24小时。接着，用甲苯萃取有机材料，用二氯甲烷萃取其它的水馏分三次。将有机材料和用二氯甲烷获得的萃取物互相混合，然后浓缩，由此得到固体。将得到的固体在甲醇中重结晶并过滤。于是，将所得产物用THF洗涤，得到3，3，3，3-四(二苯基)甲烷，它是一种蓝色发光材料。这可以用以下化学方程式表示：
本发明的有机电致发光设备是用所得到的蓝色发光材料按典型的方法制备的。也就是说，该有机电致发光设备是通过将有机材料沉积在铟锡氧化物(ITO)玻璃上生产的，该玻璃依次涂布了3mm×3mm的CuPc(250)、NPD(350)、BLUE(200)、Alq3(400)、LiF和Al。同时，真空度为1×10-6托。图2显示了当通过生产设备的电流为0.6mA时的EL光谱。并且，当通过生产设备的电流为1.6mA时，可以得到216nit的亮度。在这种情况下，效率是1.22cd/A，颜色坐标X＝0.167和Y＝0.173时，显示深蓝色。
如上所述，因为本发明的有机电致发光设备包括四苯基甲烷结构化合物作为蓝色发光材料，所以可以获得优异的设备发光色彩和稳定性。同时可以提高发光效率。
对于本领域的技术人员来说，对本发明做出各种改进和变化都是显而易见的。因此，本发明包括所附权利要求书的范围中所提供的对本发明进行的各种改进和变化及其等效物。

Claims (3)

1.一种有机电致发光设备，包括：
第一电极，有机发光层和第二电极，该有机电致发光层包括具有如下四苯基甲烷化合物的蓝色发光材料：
Figure A0114549400021
在上述化合物结构中，R是氢(H)或
Figure A0114549400022
，其中Ar1和Ar2分别独立地选自芳香族基团、脂肪族基团和H。
2.根据权利要求1的有机电致发光设备，其中Ar1和Ar2分别选自苯基、萘基和菲基。
3.根据权利要求1的有机电致发光设备，其中该蓝色发光材料包括以下化合物结构：
Figure A0114549400023
CNB011454946A 2000-12-12 2001-12-12 有机电致发光设备 Expired - Lifetime CN1182596C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020000075636A KR20020046316A (ko) 2000-12-12 2000-12-12 유기전계발광 소자
KR75636/00 2000-12-12
KR75636/2000 2000-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1360351A true CN1360351A (zh) 2002-07-24
CN1182596C CN1182596C (zh) 2004-12-29

Family

ID=19702989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB011454946A Expired - Lifetime CN1182596C (zh) 2000-12-12 2001-12-12 有机电致发光设备

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20020071964A1 (zh)
EP (1) EP1215739B1 (zh)
JP (1) JP3586240B2 (zh)
KR (1) KR20020046316A (zh)
CN (1) CN1182596C (zh)
DE (1) DE60127085T2 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102165620A (zh) * 2008-09-24 2011-08-24 住友化学株式会社 有机光电转换元件
CN101096357B (zh) * 2006-06-26 2012-05-30 清华大学 四苯甲烷衍生物及其应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4352008B2 (ja) * 2004-03-10 2009-10-28 富士フイルム株式会社 発光素子
GB2440368A (en) * 2006-07-26 2008-01-30 Oled T Ltd Cathode coating for an electroluminescent device
KR100819761B1 (ko) 2006-09-16 2008-04-07 (주)파인켐 테트라키스페닐계 유기발광화합물 및 이를 이용한유기전계발광소자

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2760613B2 (ja) * 1989-11-30 1998-06-04 株式会社東芝 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2997021B2 (ja) * 1990-08-10 2000-01-11 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3194657B2 (ja) * 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
WO2000003565A1 (en) * 1998-07-10 2000-01-20 Fed Corporation Amorphous molecular materials for optoelectronic devices and process for producing the same
US6416887B1 (en) * 1998-11-11 2002-07-09 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organic electroluminescent element
KR20000038327A (ko) * 1998-12-05 2000-07-05 구자홍 청색 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
WO2002043449A1 (fr) * 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101096357B (zh) * 2006-06-26 2012-05-30 清华大学 四苯甲烷衍生物及其应用
CN102165620A (zh) * 2008-09-24 2011-08-24 住友化学株式会社 有机光电转换元件

Also Published As

Publication number Publication date
JP3586240B2 (ja) 2004-11-10
DE60127085T2 (de) 2008-01-03
US20020071964A1 (en) 2002-06-13
DE60127085D1 (de) 2007-04-19
CN1182596C (zh) 2004-12-29
KR20020046316A (ko) 2002-06-21
JP2002237387A (ja) 2002-08-23
EP1215739A3 (en) 2005-03-16
EP1215739A2 (en) 2002-06-19
EP1215739B1 (en) 2007-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1642951B1 (en) Iridium-based luminescent compounds having phenylpyridine moieties with organosilicon group, and organic electroluminescence devices using the compounds as colour-emitting materials
CN100456523C (zh) 有机电致发光装置
EP1317005B1 (en) Organic electroluminescent device
EP1586616B1 (en) Organic electroluminescence device
CN101160370B (zh) 红色磷光化合物和使用它的有机电致发光器件
KR20030047743A (ko) 유기 전계발광 소자 및 표시 장치
CN105566320A (zh) 吡啶并喹啉类衍生物、制备方法及有机发光器件
CN1182596C (zh) 有机电致发光设备
CN100569994C (zh) 一种蒸镀模板及其应用
KR20110054192A (ko) 청색 형광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법
KR100407250B1 (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100880224B1 (ko) 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
KR20120056000A (ko) 전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100382490B1 (ko) 유기 전계발광 소자
JP2004288379A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100819760B1 (ko) 테트라키스페닐계 유기발광화합물 및 이를 이용한유기전계발광소자
KR100807797B1 (ko) 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR100459134B1 (ko) 황색 발광 물질용 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광소자
KR100819761B1 (ko) 테트라키스페닐계 유기발광화합물 및 이를 이용한유기전계발광소자
CN108864065A (zh) 一种热活化延迟荧光材料及其应用
KR20090036441A (ko) 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
CN104262282A (zh) 含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: LG DISPLAY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: LG ELECTRONIC CO., LTD.

Effective date: 20080530

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20080530

Address after: Seoul, South Kerean

Patentee after: LG Display Co.,Ltd.

Address before: Seoul City, Korea

Patentee before: LG Electronics Inc.

CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20041229