CN1356596A - 电荷转移化合物、含有该化合物的电子照相有机光感受器以及电子照相成像设备和方法 - Google Patents

电荷转移化合物、含有该化合物的电子照相有机光感受器以及电子照相成像设备和方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种电荷转移化合物,其具有通过中心桥基团连接的腙桥接的杂环基团,以及一种包括上述化合物的有机光感受器。电荷转移化合物具有下式(1):(R－Q)n－Y……(1),其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团,Q是具有下式的芳族腙连接基团:=N－N(Z)－X－,其中Z是C6－C20芳基,X是连接基团,Y是R－Q－基团之间的桥基,是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0－10整数的－(CH2)p－基团、C6－C20芳基、C5－C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基或其中R10是氢原子、C1－C20烷基或C6－C20芳基的CR10基,n是2－6的整数。有机光感受器包括电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底。

Description

电荷转移化合物、含有该化合物的 电子照相有机光感受器以及 电子照相成像设备和方法
                        发明背景
1.发明领域
本发明涉及用于电子照相中的有机光感受器，尤其涉及新的电荷转移化合物、含有这种新的电荷转移化合物的柔性有机光感受器、电子照相成像设备和方法。
2.技术背景
在电子照相领域中，通过将绝缘光导电的元件沉积在导电的基底上将有机光感受器制成板、圆板、片、带或鼓。通过均匀地给光导电元件的表面充电并随后将充过电的表面用光源曝光使有机光感受器成像。光照射选择性地将光导电层被照射区域中的电荷释放，从而形成充电和未充电区域的图象。然后在充电的或未充电的区域沉积液体或固体调色剂，在光导电层的表面形成调色剂图象。得到的可视调色剂图像可转移到适合的记录介质诸如纸的表面上。该成像过程可重复数次。
光导电元件具有单层或多层结构。通过将电荷转移材料和电荷生成材料与聚合物粘合剂结合沉积在导电基底上形成单层的光导电元件。通过分别在导电基底上沉积电荷转移层和电荷生成层，电荷转移层和电荷生成层分别结合使用聚合物粘合剂，形成多层光导电层。
用于光导电元件的电荷转移层和电荷生成层具有两种排列方法：双层排列法和反转的双层排列法。在双层排列法中，电荷生成层沉积在导电基底上，在电荷生成层上形成电荷转移层。在反转的双层排列法中，电荷生成层和电荷转移层的沉积顺序相反。
在单层和多层光导电元件中，电荷生成材料的功能是受到曝光产生电荷的载体(空穴或电子)。电荷转移材料的功能是在电荷转移层中接受并转移这些电荷载体从而在光导电元件的表面上放出电荷。
为了产生高质量的图象，特别是在成像过程的多次循环之后产生高质量的图象，理想的是通过与聚合物粘合剂混合形成均匀的电荷转移材料的溶液并将其保持在溶液中。此外，希望电荷转移材料的充电能力(用称为接受电压或“Vacc”的参数表征)最大化，将其放电后的电荷保留(用称为残余电压或“Vres”的参数表征)最小化。
有许多电荷转移材料可用于电子照相：吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、茋衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊等。但是，上面所列的所有电荷转移材料都受到一些缺点的困扰。因此，需要新的电荷转移材料满足电子照相应用的各种要求。
                        发明概述
本发明的第一个目的是提供一种新的可解决上述问题的电荷转移化合物。
本发明的第二个目的是提供一种机械和静电性能非常好的有机光感受器，其含有上述新的电荷转移化合物。
本发明的第三和第四个目的是提供一种电子照相成像设备和方法，即使在重复成像循环后通过采用上述有机光感受器也能够生产高质量的图象。
为了实现本发明的第一个目的，提供了具有下式(1)的电荷转移化合物：
            (R-Q)n-Y                      ....(1)其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团，Q是芳族腙连接基团，Y是R-Q-基团之间的桥基，n是2-6的整数。
优选Q含有下式的芳族连接基团：
Figure A0114365300251
其中Z是C6-C20芳基，X是连接基团。更优选Z是苯基，X是-(CH2)m-，其中m是0-20的整数。更优选X是亚烷基。在这种情况下，亚烷基中至少一个亚甲基可被氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C6-C20烷基或C6-C20芳基。
在上述式(1)中，优选Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-基团、C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基。
优选根据本发明的上述式(1)电荷转移化合物是下式(2)化合物：
Figure A0114365300261
其中n是2-6的整数。
R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基或C6-C20芳基；
R2是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基、芳基或NR4R5基团，其中R4和R5独立地是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基、C6-C20芳基，或R4和R5与氮原子一起形成环；
R3是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-20的整数，至少一个亚甲基任选被氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-的基团、C5-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基(cyclosiloxyl group)、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基。
优选上述式(2)化合物包括下式的化合物(A)至(F)：
Figure A0114365300271
Figure A0114365300281
优选根据本发明的上述式(1)电荷转移化合物可以是式(3)化合物：
Figure A0114365300282
其中n是2-6的整数。
R1、R2、R3和R4独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基、-NR5基团、CHR6基团或CR7R8基团取代，其中R5、R6、R7和R8独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
更优选上述式(3)化合物是下述式(4)化合物：
Figure A0114365300291
其中m是4-10的整数。
根据本发明的上述式(1)电荷转移化合物还包括下述式(5)化合物：
Figure A0114365300292
其中R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢、卤原子、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、-NR8基团、CHR9基团或CR10R11基团取代，其中R8、R9、R10和R11独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
上述式(5)化合物可以是下式化合物(J)：其中m是2-20的整数，R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基。
优选根据本发明的上述式(1)的电荷转移化合物是下述式(6)化合物：其中R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、-NR7基团、CHR8基团或CR9R10基团取代，其中R7、R8、R9和R10独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
上述式(6)化合物可以是下式的化合物(K)：
Figure A0114365300311
其中m是2-20的整数，R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基。
优选根据本发明的上述式(1)的电荷转移化合物包括下述式(7)化合物：
Figure A0114365300312
其中R1和R2独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR3基团、CHR4基团或CR5R6基团取代，其中R3、R4、R5和R6独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y和Z独立地是咔唑基、三苯基氨基、久洛尼定基或任何它们的衍生物。
上述式(7)化合物的典型例子是下式化合物(8)：
Figure A0114365300321
其中n是2-6的整数；
R1、R2和R3独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR4基团、CHR5基团或CR6R7基团取代，其中R4、R5、R6和R7独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
优选上述式(8)化合物是下式化合物(M)：
Figure A0114365300322
其中m是4-10的整数。
优选根据本发明的上述式(1)的电荷转移化合物包括下述式(9)化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR8基团、CHR9基团或CR10R11基团取代，其中R8、R9、R10和R11独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
优选上述式(9)的化合物是下式化合物(N)：
Figure A0114365300332
其中m是4-20的整数。
优选根据本发明的上述式(1)的电荷转移化合物包括下述式(10)化合物：其中R1、R2和R3独立地是支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基、杂环基或C6-C20芳基；
R4、R5和R6独立地是选自三芳基胺、二芳基烷基胺、二烷基芳基胺、蒽醌、双酚醌(diphenoquinone)、2，3-二氢化茚和芴酮的碳环基团，或选自噻唑啉、噻唑烷、吩噻嗪、噁唑啉、咪唑啉、咪唑烷(imidazolidine)、噻唑、噁唑、异噁唑、噁唑烷酮(oxazolidinone)、吗啉、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、萘并噻唑、萘并噁唑、萘并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡咯烷、吡啶、哌啶、哒嗪、吡唑啉、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、尿唑、咔唑、久洛尼定和噻二唑的杂环，其中杂环任选具有至少一个取代基，选自卤原子、卤化物、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、N-取代的氨基、N-二取代的氨基、酰基、氨基甲酰基、氨磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、磺酸盐、氧代、苯并、萘并、茚并和磷酸盐的取代基；和
X是具有下式的连接基团：
Figure A0114365300342
其中m、n和o是0-50的整数；至少一个亚甲基被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR5基团、CHR6基团或CR7R8基团取代，其中R5、R6、R7和R8独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；并且C-H基团任选被氮原子、硼原子、金属原子和CR9基团取代，其中R9是C1-C20烷基或C6-C20芳基。
优选上述式(10)的化合物是下述化合物(O)或(P)。
通过包括下式(1)电荷转移化合物、电子生成化合物和导电基底的有机光感受器实现本发明的第二个目的。
通过电子照相成像设备实现本发明的第三个目的，该设备包括多个支撑辊；和缠绕在支撑辊上的柔性带形式的有机光感受器，有机光感受器包括下式(1)电荷转移化合物、电子生成化合物和导电基底。至少一个支撑辊的直径可不大于40nm。
本发明的第四个目的通过电子照相成像方法实现，该方法包括将电荷施加到包括下式(1)电荷转移化合物、电子生成化合物和导电基底的有机光感受器的表面；将有机光感受器的表面放射线(radiation)曝光从而将在选定区域内的电荷放出，这样在表面形成充电和未充电区域的图案；将该表面与含有在有机液体中的着色剂颗粒的分散体的液体调色剂接触形成调色剂图象；将调色剂图象转移到基底上。
上述式(1)电荷转移化合物如下：
                (R-Q)n-Y                         ....(1)其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团，Q是芳族腙连接基团，Y是R-Q-基团之间的桥基，n是2-6的整数。
                发明详述
本发明提供下述式(1)的新的电荷转移化合物：
                (R-Q)n-Y                         ....(1)其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团，Q是芳族腙连接基团，Y是R-Q-基团之间的桥基，n是2-6的整数。
优选上述式(1)中Q含有下式的芳族连接基团：
Figure A0114365300361
其中Z是C6-C20芳基，X是连接基团。
优选根据本发明的上述式(1)电荷转移化合物是下式(2)化合物：其中n是2-6的整数。
R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；
R2是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基(例如环己基)、C6-C20芳基(例如苯基或萘基)或-NR4R5基团，其中R4和R5独立地是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基、C6-C20芳基，或R4和R5与氮原子一起形成环；
R3是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基(例如环己基)或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-20的整数，至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-的基团、C5-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基(cyclosiloxy group)(例如环四甲硅烷氧基)、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基。
优选上述式(2)化合物包括下列通式的化合物(A)至(F)：
Figure A0114365300371
Figure A0114365300381
Figure A0114365300391
优选根据本发明的上述式(1)电荷转移化合物可以是式(3)化合物：其中n是2-6的整数，
R1、R2、R3和R4独立地是氢、卤原子、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基、-NR5基团、CHR6基团或CR7R8基团取代，其中R5、R6、R7和R8独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
更优选上述式(3)化合物是下述式(4)化合物：
Figure A0114365300401
其中m是4-10的整数，优选是5。
根据本发明的上述式(1)电荷转移化合物可以是其中至少两个Q基团是不同的并且选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团的混合的电荷转移化合物。混合的电荷转移化合物的例子是下述式(5)或(6)的化合物：
Figure A0114365300402
其中R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基(例如环己基)或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；
R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基(例如环己基)或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、芳基、杂环基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基(例如环四甲硅烷氧基)、-NR8基团、CHR9基团或CR10R11基团取代，其中R8、R9、R10和R11独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；其中R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基(例如环己基)或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；
R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤原子、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基(例如环己基)或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基(例如环四甲硅烷氧基)、-NR7基团、CHR8基团或CR9R10基团取代，其中R7、R8、R9和R10独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
在一个实施方案中，上述式(5)化合物可以是下式的化合物(J)：
Figure A0114365300412
其中m是2-20的整数，优选4-10，R1是C1-C20烷基。
在另一个实施方案中，上述式(6)化合物可以是下式的化合物(K)：
Figure A0114365300421
其中，m是2-20的整数，优选4-10，R1是C1-C20烷基。
优选根据本发明的上述式(1)电荷转移化合物包括下述式(7)化合物：
Figure A0114365300422
其中R1和R2独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、芳基、杂环基、NR3基团、CHR4基团或CR5R6基团取代，其中R3、R4、R5和R6独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y和Z独立地是咔唑基、三苯基氨基、久洛尼定基或任何它们的衍生物。
所述电荷转移化合物可具有至少两个臂，从而连接基团X可以连接两个以上的腙基。电荷转移化合物可以是或不是对称的。因此，例如，连接化合物的任何指定“臂”的连接基团X的部分可以与连接化合物另一“臂”的连接基团的剩余部分相同或不同。类似地，R1和R2基团可以相同或不同，Y和Z基团可以相同或不同。此外，上述电荷转移化合物的通式也包括了它们的异构体。
下式(8)化合物是带有三芳基甲烷Q取代基的上述式(7)化合物的一个例子：
Figure A0114365300431
其中n是2-6的整数；
R1、R2和R3独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基(例如环己基)或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、NR4基团、CHR5基团或CR6R7基团取代，其中R4、R5、R6和R7独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
在另一个实施方案中，上述式(8)化合物可以是下式化合物(M)：其中m是4-10的整数，优选5。
优选根据本发明的上述式(1)的电荷转移化合物包括下述式(9)化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、NR8基团、CHR9基团或CR10R11基团取代，其中R8、R9、R10和R11独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
优选上述式(9)的化合物是下述化合物(N)：其中m是4-20的整数。
优选根据本发明的上述式(1)的电荷转移化合物包括下述式(10)化合物，其中至少三个腙部分或基团连接到桥基上：
Figure A0114365300452
其中R1、R2和R3独立地是支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基(例如，环己基)、杂环基或C6-C20芳基(例如苯基或萘基)；
R4、R5和R6独立地是选自三芳基胺(例如三苯基胺)、二芳基烷基胺、二烷基芳基胺、蒽醌、双酚醌(diphenoquinone)、2，3-二氢化茚和芴酮的碳环基团，或选自噻唑啉、噻唑烷、吩噻嗪、噁唑啉、咪唑啉、咪唑烷(imidazolidine)、噻唑、噁唑、异噁唑、噁唑烷酮(oxazolidinone)、吗啉、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、萘并噻唑、萘并噁唑、萘并咪唑、喹啉(例如，2-喹啉或4-喹啉)、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡咯烷、吡啶、哌啶、哒嗪、吡唑啉、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、尿唑、咔唑、久洛尼定和噻二唑的杂环，其中杂环任选具有至少一个取代基，选自卤原子(例如，氯、溴和氟)、C1-C20烷基(例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔辛基、辛基、十八烷基等)、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基(例如苯基、甲苯基、二甲苯基等)、C6-C20芳氧基(例如苯氧基、甲基苯氧基、氯苯氧基、二甲基苯氧基等)、N-取代的氨基(例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-叔丁基氨基、N-辛基氨基、N-苄基氨基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)、N-二取代的氨基(例如N，N-二叔丁基氨基、N，N-二苄基氨基、N-乙基-N-苄基氨基等)、酰基(例如乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、甲基苯甲酰基、二甲基苯甲酰基、氯苯甲酰基等)、氨基甲酰基、氨磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、磺酸盐、氧代、苯并、萘并、茚并和磷酸盐的取代基；和
X是具有下式的连接基团：其中m、n和o是0-50的整数；至少一个亚甲基被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、NR5基团、CHR6基团或CR7R8基团取代，其中R5、R6、R7和R8独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；并且C-H基团任选被氮原子、硼原子、金属原子和CR9基取代，其中R9是C1-C20烷基或C6-C20芳基。
在另一个实施方案中，上述式(10)的化合物可以是下述化合物(O)或(P)。
Figure A0114365300462
Figure A0114365300471
在用结构式和基团定义所描述的化合物中，使用化学上可接受的专门形式的一些术语。术语“基团”、“中心核”和“部分”具有所定义的含义。术语“基团”指通常所述的化学物质(例如，烷基、苯基、咔唑基等)上面可有任何与该基团的键结构一致的取代基。例如，烷基包括诸如甲基、乙基、丙基、异辛基、十二烷基等烷基物质，还包括诸如取代的烷基，例如氯甲基、二溴甲基、1，3-二氰基丙基、1，3，5-三羟基己基、1，3，5-三氟环己基、1-甲氧基十二烷基等。但是，与这类术语相一致，在该术语中不包括那些会改变基础基团的基本键结构的取代。例如，当述及苯环基团或苯环中心核时，诸如1-羟基苯基、2，4-氟苯基、邻氰基苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等取代是该命名法可接受的，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基取代是不能接受的，因为该取代要求苯基的环键结构改变为非芳香的形式。类似地，当使用术语“式的中心核”并表示出结构式时，任何取代基可结合在式上，只要取代不改变该式的基本键结构(例如，需要将双键转化为单键，或打开环基，或去掉式中的一个取代基)。当使用术语“部分”时，诸如烷基部分或苯基部分，该术语表示化学物质不被取代。
根据本发明的有机光感受器由上述式(1)电荷转移化合物、电荷生成化合物和导体基底形成。
上述式(1)电荷转移化合物包括上述式(2)-(10)化合物。在式(1)化合物中，优选芳族腙连接基团具有下式：其中Ar是芳族基团；X是二价的连接基团，选自化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的-(CH2)p-的基团，其中p是0-10的整数，C6-C20芳基、C6-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基和CR10基团，其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基。更优选芳族腙连接基团具有下式：
Figure A0114365300482
其中Z是苯基，X是亚甲基。
有机光感受器可以是板、圆板、柔性带、刚性鼓或缠绕在刚性或柔性鼓上的片的形式，其中柔性的带是优选的。有机光感受器可包括一个电荷转移层，其包括上述式(1)电荷转移化合物和聚合物粘合剂；一个电荷生成层，其包括电荷生成化合物和聚合物粘合剂；以及一个导电基底。电荷转移层可以位于电荷生成层和导电基底之间。或者，电荷生成层可插入电荷转移层和导电基底之间。
本发明还提供一种电子照相成像设备，包括多个支撑辊；以及以缠绕在支撑辊上的柔性带形式的有机光感受器。在电子照相成像设备中，优选至少一个支撑辊的直径不大于40nm。根据本发明的电子照相成像设备还可以进一步包括液体调色剂分配器。
本发明还提供一种电子照相成像方法，其特征在于包括：将电荷施加到上述有机光感受器的表面上；将有机光感受器的表面成像式放射线曝光，将所选择区域的电荷放出，从而在表面上形成充电的和未充电的图像；将该表面与液体调色剂接触形成调色剂图象，该液体调色剂含有着色剂颗粒在有机液体中的分散液；将调色剂图象转移给基底。
可优选采用多步骤合成，结合使用已知的合成技术，制备根据本发明的式(1)电荷转移化合物。
第一步是通过Vilsmeier反应用磷酰氯(POCl3)制备一种或多种任何杂环化合物的醛衍生物。
优选杂环化合物包括咔唑、三苯基胺、久洛尼定和三芳基甲烷环。其它杂环化合物可以包括噻唑啉、噻唑烷、吩噻嗪、噁唑啉、咪唑啉、咪唑烷(imidazolidine)、噻唑、噁唑、异噁唑、噁唑烷酮(oxazolidinone)、吗啉、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、萘并噻唑、萘并噁唑、萘并咪唑、喹啉(例如，2-喹啉或4-喹啉)、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡咯烷、吡啶、哌啶、哒嗪、吡唑啉、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、尿唑、咔唑和噻二唑。
第二步是苯基腙和咔唑、三苯基胺和久洛尼定的醛衍生物之一以1∶1的摩尔比通过将反应物在THF中回流2小时进行反应形成相应的腙衍生物。如果需要非对称的电荷转移化合物，可制备一种以上的腙衍生物。
最后一步是腙和二溴烷以摩尔比2∶1反应形成对称的电荷转移化合物。得到的腙溶解在DMSO中。加入25％的NaOH水溶液后，向该溶液中加入二溴烷。该溶液在70℃下搅拌约1小时。该反应的产物通过重结晶提纯。如果需要非对称的电荷转移化合物，则使用两种或多种不同的腙。每种腙一次一种地与二溴烷或有多于两个溴基的烷以1∶1的摩尔比在上述反应条件下反应。
化合物(M)的制备可通过4-(二苯基氨基)苯甲醛与苯肼的缩合反应；然后通过缩合产物与二溴烷的亲核取代反应形成最终的二聚电荷转移物质。尤其可根据上述合成使用1，5-二溴戊烷作为二溴烷制备其中m＝5的化合物(M)。
本发明提供新的用于有机光感受器的电荷转移化合物，该有机光感受器的特征在于结合了好的机械性能和静电性能。由新的电荷转移化合物形成的光感受器可成功地与液体调色剂一起使用产生高质量的图象。图象的质量在重复成像循环后仍可保持。
本发明的其它特征和优点从下述优选的实施方案和权利要求中是显而易见的。
本发明的特征在于有机光感受器，其包括在上述本发明概述部分描述的式(1)电荷转移化合物。式(1)的电荷转移化合物可通过多步合成结合使用已知合成技术制备。例如，化合物(E)和(F)以及其中m＝5的式(4)化合物可通过4步的合成方法制备。
第一个步骤是咔唑的N-烷基化，将烷基引入到咔唑的氮原子上。第二步是在咔唑环上通过Vilsmeier反应形成-CHO基团。第三步是通过第二步的产物与肼反应形成腙。最后一步是在两个或多个腙部分之间形成桥基的亲核取代反应。
用上述方法制备化合物(B)至(D)，只是省略第一步和第二步，因为用于第三步的原料可从市场购买。
根据本发明的有机光感受器可以是板、鼓或带的形式，优选柔性带。有机光感受器可包括导电基底和单层形式的光导元件。单层的光导元件含有上述式(1)电荷转移化合物、电荷生成化合物和聚合物粘合剂。优选有机光感受器包括导电基底和具有分离的电荷生成层和电荷转移层的双层光导元件。在这种情况下，电荷生成层位于电荷转移层和导电基底之间。或者，电荷转移层可插入电荷生成层和导电基底之间，从而形成反转的光导元件结构。
导电基底可以是柔性的，例如是柔性的丝或带的形式；或者是非柔性的，例如鼓的形式。典型地，导电基底包括绝缘的基底和导电薄层。绝缘基底可以是纸或成膜的聚合物，诸如聚对苯二甲酸乙二酯、聚酰亚胺、聚砜、聚萘酸亚乙酯(Polyethylene naphthalate)、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。绝缘基底的例子包括聚醚砜(Stabar S-100，购自ICI)、聚氟乙烯(Tedlar，购自E.I.Dupont de Nemours & Company)、聚双酚-A聚碳酸酯(Makrofol，购自Moday Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二酯(Melinar，购自ICI Americas，Inc.)。用于导电薄膜的导电材料可包括石墨、分散的碳黑、碘化物，导电聚合物，诸如聚吡咯和Calgon导电聚合物261(购自Calgon Corporation，Inc.，Pittsburgh，Pa)，金属，诸如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢，或金属氧化物，诸如锡氧化物或铟氧化物。优选导电材料是铝。通常光导电基底的厚度应足以满足机械稳定性的要求。例如柔性丝型基底通常厚度为0.01-1mm，鼓型基底通常厚度为0.5-2mm。聚碳酸酯的通常结构如下：
Figure A0114365300501
Figure A0114365300511
电荷生成化合物是能够吸收光产生电荷载体的物质，诸如染料或颜料。适合的电荷生成化合物的例子包括不含金属的酞菁染料(例如Progen 1x-形式的不含金属的酞菁染料，来自Zeneca，Inc.)；金属酞菁染料，诸如钛酞菁染料、铜酞菁染料、羟钛(oxytitanium)酞菁染料、羟镓酞菁染料；squaryium染料和颜料；羟基取代的squarylium颜料；perylimides；多核醌(Indofast DoubleScarlet，Indofast Violet Lake B，Indofast Brilliant Scarlet和Indofast Orange，购自Allied Chemical Corporation)；喹丫啶酮颜料(单星红，单星紫和单星红Y，购自Dupont)；包括perinone的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料，四苯并卟啉、四萘并卟啉；靛类染料和硫代靛类染料；苯并噻吨衍生物、苝3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料；多偶氮染料，包括双偶氮-、三偶氮-和四偶氮染料；多次甲基染料；含有喹唑啉基团的染料；叔胺；无定形硒；硒合金，诸如硒-碲、硒-碲-砷、硒-砷、硫硒化镉和硒化镉，硫化镉以及这些物质的混合物。优选电荷生成化合物是氧化钛酞菁染料、羟基镓酞菁染料或这些物质的混合。
优选电荷生成层含有粘合剂，基于电荷生成层的重量，其用量为10-90重量％，更优选20-75重量％。
粘合剂能悬浮或溶解电荷转移化合物(在电荷转移层中)和电荷生成化合物(在电荷生成层中)。对电荷生成层和电荷转移层两者均适合的粘合剂的例子包括苯乙烯-丁二烯共聚物、改性的丙烯酸聚合物、聚乙酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆脂肪酸-烷基树脂(soya-alkyl resin)、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、酚醛清漆、(苯基缩水甘油基醚)-二环戊二烯共聚物，在上述聚合物中使用的单体的共聚物，以及这些物质的结合。更优选聚碳酸酯。适合的聚碳酸酯粘合剂的例子包括由双酚-A衍生的聚碳酸酯A、由环己叉双酚衍生的聚碳酸酯Z、由甲基双酚A衍生的聚碳酸酯C和聚酯碳酸酯。
有机光感受器还可以包括其他层。这类层是公知的，包括例如阻挡层、释放层、粘合层和次层。释放层形成光导元件的最上层，阻挡层夹在释放层和光导元件底层之间。粘合层位于阻挡层和释放层之间并改善粘合性能。次层是电荷阻滞层，位于导电基底和光导元件之间。次层还可以改善导电基底和光导元件之间的粘合性能。
适合的阻挡层包括涂层，诸如可交联的硅氧烷醇(siloxanol)胶态的二氧化硅涂层和羟基化的silsesquioxane-胶态的二氧化硅涂层，以及有机粘合剂，诸如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡硌烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇乙酰缩乙醛(polyvinyl acetoacetal)、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯基咔唑、在上述聚合物中使用的单体的共聚物，氯乙烯/乙酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/马来酸三元共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物，以及这些物质的混合物。上述有机粘合剂任选可含有少量无机颗粒，诸如热解法二氧化硅、二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆或这些物质的结合，通常粒度在0.001-0.5微米，优选0.005微米。优选的阻挡层是甲基纤维素和甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物的1∶1混合物，其中乙二醛作为交联剂。
释放层上涂层可以含有任何本领域已知的释放层组分。优选释放层是氟化的聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯或这些物质的结合。更优选释放层由交联的硅氧烷聚合物形成。
典型的粘合层包括成膜聚合物，诸如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。优选粘合层由聚(羟基氨基醚)形成。如果使用这种层，优选粘合层的干厚度为0.01-5微米。
典型的次层包括聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚硅氧烷等。优选次层的干厚度为20-2000埃。
电荷转移化合物和包括这些化合物的有机光感受器造合用于使用干的或液体调色剂显影的成像方法中。液体调色剂显影通常是优选的，因为与干的调色剂相比它提供较高分辨率的图像并且需要较低能量用于图像固定的优点。有用的液体调色剂的例子为大家所熟知。液体调色剂一般包括着色剂、树脂粘结剂、电荷导向剂(charge director)和载体溶液。树脂与颜料的比例优选是2∶1至10∶19，更优选4∶1至8∶1。着色剂、树脂和电荷导向剂形成调色剂颗粒。
现在将通过下列实施例进一步描述本发明。下列实施例是用于说明的目的，并不是打算限制本发明的范围。
                实施例1
A.合成
化合物(B)
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入9-乙基-3-咔唑甲醛(1 mole，223.28g，Aldrich化学公司)和四氢呋喃(600ml)。加热混合物以溶解溶液中的所有固体成分。加入苯肼(119g，1.1 mole，Aldrich化学公司)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后除去溶剂。
过滤固体，用20ml乙醇洗涤然后干燥。得到黄色固体(263g，收率80％)。
向250ml装有温度计和机械搅拌器的三颈圆底烧瓶中加入上述制备的黄色固体(0.1 mole，33.14g)和DMSO(50ml)。在固体溶解之后，加入1，10-二溴癸烷(15g，0.05 mole，Aldrich化学公司)。加入50％的NaOH水溶液(20g)然后加热到85℃2小时。
将混合物冷却至室温，然后向混合物中加入2L水。沉淀出浅黄色固体，过滤，用水洗涤，然后干燥得到收率为6％的化合物(B)(49g)；m.p.＝119℃。通过1H-NMR谱确定化合物(B)的结构。
固体产物的1H-NMR谱显示峰值出现在1.26-1.52 ppm(m；16H)；1.62-1.84 ppm(m；4H)；3.82-4.01 ppm(t；4H)；4.25-4.47 ppm(q，6H)；6.85-6.96 ppm(t；2H)；7.09-7.25 ppm(m；2H)；7.29-7.54 ppm(m；12H)；7.70-7.79 ppm(s；2H)；7.86-7.98 ppm(dd；2H)；8.08-8.19 ppm(d；2H)；8.28-8.38 ppm(d；2H).
化合物(C)
除了用1，5-二溴癸烷(0.05 mole，Aldrich化学公司)代替1，10-二溴癸烷(0.05摩尔)之外，按照化合物(B)的制备方法制备化合物(C)。收率是65％；m.p.＝203℃。通过1H-NMR谱确定化合物(C)的结构。
固体产物的1H-NMR谱显示峰值出现在1.35-1.49 ppm(t；6H)；1.60-1.75ppm(m；2H)；1.77-1.97 ppm(m；4H)；3.93-4.10 ppm(t；4H)；4.28-4.44 ppm(q；4H)；6.86-6.98 ppm(t；2H)；7.28-7.53 ppm(m；14H)；7.73-7.82 ppm(s；2H)；7.88-7.99 ppm(dd；2H)；8.06-8.17 ppm(d；2H)；8.28-8.39 ppm(d；2H).
化合物(D)
除了用1，4-二溴癸烷(0.05 mole，Aldrich化学公司)代替1，10-二溴癸烷(0.05摩尔)之外，按照化合物(B)的制备方法制备化合物(D)。收率是70％；m.p.＝207℃。通过1H-NMR谱确定化合物(D)的结构。固体产物的1H-NMR谱显示峰值出现在1.33-1.50 ppm(t；6H)；1.80-2.06 ppm(m；4H)；3.92-4.16 ppm(m；4H)；4.21-4.51 ppm(q；4H)；6.87-7.03 ppm(t；2H)；7.10-7.24 ppm(m；2H)；7.27-7.60 ppm(m；14H)；7.72-7.82 ppm(s，2H)；7.87-7.98 ppm(dd；2H)；8.04-8.19 ppm(d；2H)；8.27-8.39 ppm(s，2H).
化合物(E)
向3-升装有回流冷凝器和机械搅拌器的三颈圆底烧瓶中加入咔唑(177.78g，1,063 mole，Aldrich化学公司)、1-溴庚烷(200g，1.117mole，Aldrich化学公司)和甲苯(800ml)。混合物在室温下搅拌30分钟。然后在加入50％NaOH水溶液(400g)之后，将混合物回流5小时。冷却混合物至室温，出现有机相。分离有机相，用水洗涤，Mg2SO4干燥，过滤然后蒸发除去所有溶剂。得到收率为78％的油(220g)。通过1H-NMR谱确定N-庚基咔唑的结构。
向1升装有机械搅拌器、滴液漏斗和温度计的三颈圆底烧瓶中加入N-庚基咔唑(282g，1.062mole，在前面步骤中制备的)和DMF(500ml)。将烧瓶放置在冰浴中直到内部温度达到5℃，然后通过滴液漏斗滴加POCl3(109g，1.17mole)。在加入期间，控制温度不超过5℃。在加入完POCl3之后，将烧瓶放置在沸水浴中2小时。然后冷却烧瓶中的溶液至室温，加入3L水。过滤固体，重复地用水洗涤，干燥。收率是75％。通过1H-NMR谱确定9-庚基咔唑-3-甲醛的结构。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入9-庚基咔唑-3-甲醛(1mole，293.45g)和600ml四氢呋喃。加热混合物以完全溶解溶液中的所有固体成分。加入苯肼(119g，1.1mole，Aldrich化学公司)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后蒸发溶剂。过滤固体，用20ml乙醇洗涤然后干燥。得到黄色固体(249g，收率83％)。
向250ml装有温度计和机械搅拌器的三颈圆底烧瓶中加入上述制备的黄色固体(0.1mole，38.36g)和50ml DMSO。在固体溶解之后，加入1，10-二溴癸烷(15g，0.05mole)。加入50％的NaOH水溶液溶液(20g)，然后在85℃搅拌下加热2小时。将混合物冷却至室温，然后向混合物中加入2L水。沉淀出浅黄色固体，过滤，用水洗涤，然后干燥得到收率为55％(25％)的化合物(E)；m.p.＝116℃。通过1H-NMR谱确定化合物E的结构。
固体产物的1H-NMR谱显示峰值出现在0.70-0.96 ppm(t；6H)；1.01-1.62ppm(m；28H)；1.64-2.00 ppm(m；8H)；3.80-4.06 ppm(t；4H)；4.18-4.42 ppm(t；4H)；6.77-7.00 ppm(t；2H)；7.12-7.29 ppm(m；4H)；7.28-7.58 ppm(m；12H)；7.67-7.81 ppm(s；2H)；7.85-8.01 ppm(dd；2H)；8.07-8.22 ppm(d；2H)；8.26-8.43 ppm(s；2H).
化合物(F)
除了用1，5-二溴癸烷代替1，10-二溴癸烷之外，按照化合物(E)的制备方法制备化合物(F)。收率是45％，m.p.＝120℃。通过1H-NMR谱确定化合物(F)的结构。
固体产物的1H-NMR谱显示峰值出现在0.69-0.95 ppm(t；6H)；1.05-1.49ppm(m；20H)；1.75-1.98 ppm(m；6H)；3.84-4.12 ppm(t；4H)；4.16-4.40 ppm(t；4H)；6.86-7.00 ppm(t；2H)；7.15-7.29 ppm(m；4H)；7.37-7.51 ppm(m；12H)；7.71-7.83 ppm(s；2H)；7.88-8.00 ppm(dd；2H)；8.06-8.19 ppm(d；2H)；8.26-8.40 ppm(s，2H).
上述式(4)化合物
除了用1-溴-3-丙基苯代替1-溴庚烷之外，按照化合物(E)的制备方法制备式(4)化合物(在下文中，化合物(4))。收率是60％，m.p.＝184℃。通过1H-NMR谱确定化合物(4)的结构。
B.1H NMR测定
通过300 MHz Bruker核磁共振波谱仪(Bruker仪器公司，Billerica，MA)使用含有0.03％v/v四甲基硅烷的CDCl3(Aldrich化学公司)作为内标获得1H-NMR谱。使用下列缩写：s表示单峰；d表示双重峰；dd表示双双重峰；m表示多重峰；q表示四重峰；以及t表示三重峰。
C.热转换
使用装有DSC冷却系统(-70℃最低温度极限)、干氦和氮交换气体的TA仪器2929型差示扫描量热计(New Castle，DE)收集不同电荷转移化合物的热量转换数据。该热量计在带有8.1 OB版本软件的热分析2100工作站上运行。空的铝罩(pall)用作参考。
测试净的和作为与聚碳酸酯Z(＂PCZ＂)混合物的样品。净的样品通过将4.0至8.0mg净的电荷转移材料放置至铝样品盘中然后卷曲上面的盖子以制成用于DSC测试密封的样品来制备。该结果以单位质量基础进行规范化。
聚碳酸酯Z-混合样品通过用电荷转移材料在聚碳酸酯Z中15-20％的固体溶液装满铝样品盘的底部、随后风干一夜来制备。然后将每个风干的样品放入50-55℃的对流烘箱中24-48小时以完全除去溶剂，随后卷曲上面的样品盖子制成用于DSC测试的密封样品。每个样品尺寸在7.0-15.0mg范围之内。该结果以单位质量基础进行规范化。
每个样品进行下列试验(protocol)以评估其热量转换性能：
1.在0℃下平衡(缺省——氮热交换气体)；
2.等温5分钟；
3.外部条件(External Event)：氮热交换气体；
4.以10.0℃/min升温至超过上述电荷转移材料的熔点30℃的温度；
5.外部条件：氦热交换气体；
6.等温5分钟；
7.以10.0℃/min升温至0℃；
8.外部条件：氮热交换气体；
9.等温5分；
10.以10.0℃/min升温至超过上述电荷转移材料的熔点40℃的温度；
11.外部条件：氦热交换气体；
12.等温5分钟；
13.以10.0℃/min升温至0℃；
14.外部条件：氮热交换气体；
15.等温5分钟；
16.以10.0℃/min升温至275℃。
第一个循环(步骤1-7)用来(a)除去样品的热积累，(b)获得结晶电荷转移材料的熔化转变，以及(c)如果在样品制备期间结晶出电荷转移材料时获得均匀的电荷转移材料/聚碳酸酯Z混合物。只要电荷转移材料(熔化的或铸造的)与聚碳酸酯-Z可混溶，就可以获得均匀混合物。
第二循环(步骤8-13)用来确定电荷转移材料的玻璃化转变温度以及重结晶或熔化转变。
第三循环(步骤14-16)用来报告最终的热量转换。
结果显示在表1中。所有温度以℃报告。缩写＂CTM＂表示电荷转移化合物。缩写＂PCZ＂表示聚碳酸酯Z粘合剂。
                     表1
 化合物   M.p(℃)  没有粘合剂的Tg(℃)    含有50％PCZ的Tg(℃)
    B     119         46           83.7
    C     103         84.4           102.5
    D     207         79.1           NA
    E     116         29.3           56.9
    F     120         44.5           78.3
    4     184         57.4            NA
NA；不适用
正如所料；式(1)中R1的脂族链长度从乙基增加到庚基使得Tg降低(比较化合物(B)与化合物(E))。同样式(1)中X-Y链的链长从戊基增加到癸基也使得Tg降低(比较化合物(B)与化合物(C))。在聚碳酸酯Z粘合剂存在下，由于相分离不能测量化合物(D)和(4)的Tg。
D.有机光感受器的制备方法
(i)模子涂覆
根据溶解度将10.0g或15.0g的电荷转移化合物在120.0g四氢呋喃中与15.0聚碳酸酯Z和0.03g Dow Corning 510液体混合制备在聚碳酸酯Z粘合剂(“LupilonZ-200”树脂；三菱气体化学制品)中含有50重量％选择的电荷转移化合物的电荷转移溶液。
然后将电荷转移溶液模涂覆到含有1欧/平方铝蒸气涂层和另外用铝蒸气涂层覆盖的0.25-微米厚度PET次层的3-密耳(76微米)厚度的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)薄膜(来自Dupont的Melinex 442聚酯薄膜)上。包括PET次层的目的在于提高粘附力以及防止电荷扩散至电荷转移层中。干燥的电荷转移层的公称厚度为8.75微米。使用由E.Cohen和E，gutoff的Modem Coating andDrying Technology，VCH Publishers，Inc.New York，1992，pp.117-120中描述的模子涂覆(也称为槽涂覆)技术。
使用以再循环方式操作的水平砂磨机将32.6g羟钛酞菁颜料(Jupiter，F1，H.W.Sands有限公司.)、32.6g S-Lec B Bx-5聚乙烯醇缩丁醛树脂(Sekisui化学制品有限公司.)和684.4g 2/1(v/v)甲基乙基酮/甲苯微粉化8小时制备分散体。该原料溶液在涂覆之前加入1113g 2∶1(v/v)甲基乙基酮/甲苯稀释至3.5重量％固体。将生成的分散体模涂覆在电荷转移层上然后干燥形成公称厚度为0.27微米的电荷产生层。然后用阻挡层外涂该双层的有机光电导体。
使用两种不同的阻挡层溶液。混合86.3g 3％Methocel A15L V的水溶液、86.3g 3％Gantrez AN-169聚合物(ISP技术)的水溶液、172.44g甲醇、0.65g40％Glyoxal 40的水溶液和0.07g Triton X-100表面活性剂制备第一个阻挡层溶液(＂阻挡层A＂)。按照美国专利5,733,698中描述的方法，使用217.6g6％S-Lec Bx-5聚乙烯醇缩丁醛树脂、1385.7g异丙醇、33.5g Nalco 1057胶态氧化硅、33.1％Z-6040硅烷(Dow Corning 50/50，在异丙醇/水中)和130.17Gantrez AN-169聚合物制备另一个阻挡层溶液(＂阻挡层B＂)。
将阻挡层溶液模涂覆在双层的有机光电导体上然后干燥形成公称厚度为0.4微米的阻挡层。
ii.层积
混合作为电荷转移材料的化合物(B)至(F)和(4)制备反转的双层有机光感受器。混合1.25g电荷转移化合物在8.0g四氢呋喃中的溶液和1.25g聚碳酸酯Z在2.50g甲苯中的溶液制备在聚碳酸酯Z粘合剂中含有50重量％选择的电荷转移化合物的电荷转移溶液。然后用Maier rod(#36)将电荷转移溶液手涂覆到含有0.3微米聚酯树脂次层(Vitel PE-2200，Bostik，Middletown，MA)的3-密耳(76微米)厚度铝化的聚对苯二甲酸乙二酯薄膜(含有1欧/平方铝蒸气涂层的Melinex 442聚酯薄膜，Dupont)上，干燥形成厚度为9微米的电荷转移层。分散体通过使用以再循环方式操作的水平砂磨机将1.35g羟钛酞菁染料(Jupiter，F1，H.W.Sands Corp.)、1.35g S-Lec B Bx-6聚乙烯醇缩丁醛树脂(Sekisui化学制品有限公司.)、26g甲基乙基酮和13g甲苯微粉化8小时来制备。然后将生成的分散体模涂覆到2-密耳(51微米)厚度的其上没有形成次层的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)膜上，然后在80℃下干燥10分钟，在PET膜上形成公称厚度为0.27微米的电荷产生层。
在140℃下使用447型Matchprint TM层压机(lmation公司，Oakdale，Minn.)一起层压电荷转移层和电荷产生层。层压之后，从电荷产生层表面上分离2-密耳(51微米)厚度的PET膜形成反转的双层有机光感受器。
E.溶解度测定
在室温下使用四氢呋喃作为溶剂进行单个电荷转移化合物的溶解度测定。溶解度被确定为饱和溶液中固体含量的百分数。通常，希望使溶解度值达到最大。
F.静电测试
在使用化合物(B)至(F)和(4)通过层压或者模涂覆制备的单个的反转的双层有机光感受器样品上进行静电测试。
在室温下在QEA PDT-2000仪器上进行样品的静电测试和记录。在8kV下进行充电。通过在沿着纤维光电缆的780nm滤过的钨丝灯光源下将有机光感受器曝光进行放电。每个样品在2微焦耳/cm2能量下曝光0.05秒；总的曝光强度是20微瓦/cm2。充电之后，以伏特为单位测量接受电压(Vacc)。在一个循环之后记录该值Vacc。继最初的充电之后，在用780nm下光脉冲为2微焦耳/cm2将样品放电0.05秒之前跟随1秒暗衰变。然后，以伏特为单位测量剩余电压(Vres)。在一个循环之后记录该值Vres。在1000次循环之后再次测量Vacc和Vres。通常，希望使Vacc达到最大以及使Vres减到最小。
                           表2
  化合物   Vacc(V)   暗衰变(V)   放电(V)   Vres(V)
    B     575     64     398     58
    C     512     109     393     50
    E     596     38     89     468
    F     560     151     322     91
表2中的数据表明这些电荷转移化合物适合于制成有机光感受器。
化合物(G)
制备下式所示的化合物(G)：
首先，向5升装有回流冷凝器、机械搅拌器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入咔唑(579.62g，3.47mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)、1-溴丁烷(500g，3.65mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)、氯化苄基三乙铵(39.48g，0.17mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)和甲苯(3升)。混合物在室温下搅拌30分钟。然后加入50％NaOH水溶液(1300g)，混合物回流5小时。将混合物冷却至室温，分离有机相，用水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，蒸发以完全除去溶剂。获得液体产物。收率是83％(644g)。液体产物通过1H-NMR谱(CDCl3)被确定为N-丁基咔唑。
向3升装有机械搅拌器、滴液漏斗和温度计的三颈圆底烧瓶中加入N-丁基咔唑(644g，2.88mole，在前面步骤中制备的)和DMF(1300ml)。将烧瓶放置在冰浴中直到烧瓶内部温度达到5℃，然后通过滴液漏斗滴加POCl3(498g，3.25mole，Aldrich化学公司)。在加入POCl3期间，控制温度不超过5℃。冷却烧瓶中的溶液至室温，加入过量的水(3L)。过滤固体，重复用水洗涤，干燥。收率是92％(668g)。该步骤中的产物通过1H-NMR谱(CDCl3)被确定为9-丁基咔唑-3-甲醛。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器、加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入9-丁基咔唑(668g，2.66mole，在前面步骤中制备的)、500ml甲苯和苯肼(316.4g，2.93mole，Aldrich化学公司)。混合物回流2小时。当薄层色谱(TLC)显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温。收集固体，用100ml乙醇洗涤，干燥。收率为85％(773g)。该步骤中的产物通过1HNMR谱(CDCl3)确定为预期的产物。
向250ml装有温度计和机械搅拌器的三颈圆底烧瓶中加入前面步骤中制备的产物(34.15g，0.1mole)和50ml DMSO。在固体溶解之后，加入1，5-二溴庚烷(11.5g，0.05mole，Aldrich化学公司)。加入50％NaOH水溶液(20g)，在85℃下将混合物回流2小时。将混合物冷却至室温，加入2L水，在室温下放置。用水重复洗涤生成的gully固体然后干燥。获得粗产物(20g)。该粗产物用活性炭、二氧化硅和乙酸乙酯重结晶4次，然后在80℃的真空烘箱中干燥六小时，获得浅黄色固体化合物(G)。发现化合物(G)的熔点为182-183℃。通过1H-NMR谱确定化合物(G)的结构。
最终产物在CDCl3中的1H-NMR谱显示峰值出现在0.78-1.07 ppm(t；6H)；1.31-1.49 ppm(m；4H)；1.48-1.59 ppm(m；2H)；1.59-1.74 ppm(m；2H)；1.75-1.99 ppm(m，6H)；3.91-4.08 ppm(t；4H)；4.22-4.37 ppm(t；4H)；6.79-7.03 ppm(t；2H)；7.14-7.29 ppm(t；2H)；7.29-7.54 ppm(m；14H)；7.71-7.85ppm(s；2H)；7.87-8.02 ppm(dd；2H)；8.05-8.21 ppm(d；2H)；8.25-8.43 ppm(d；2H).
化合物(H)
除了用1，6-二溴己烷(0.05mole，Aldrich化学公司)代替1，5-二溴庚烷(0.05mole)之外按照化合物(G)的制备方法制备下式化合物(H)：
Figure A0114365300621
发现化合物(H)的熔点为188-187℃。通过1H-NMR谱确定化合物(H)的结构。
最终产物在CDCl3中的1H-NMR谱显示峰值出现在0.84-1.05 ppm(t；6H)；1.32-1.48 ppm(m；4H)；1.48-1.69 ppm(m；4H)；1.73-1.99 ppm(m；8H)；3.90-4.08 ppm(m；4H)；4.21-4.40 pm(t；4H)；6.84-6.97 ppm(t；2H)；7.15-7.25 ppm(t；2H)；7.29-7.56 ppm(m；14H)；7.71-7.84 ppm(s；2H)；7.84-7.99ppm(dd；2H)；8.06-8.22 ppm(d；2H)；8.26-8.43 ppm(d；2H).
化合物(I)
除了用1，8-二溴辛烷(0.05mole，Aldrich化学公司)代替1，5-二溴庚烷(0.05mole)之外按照化合物(G)的制备方法制备下式化合物(I)：
Figure A0114365300622
通过1H-NMR谱确定化合物(I)的结构。最终产物在CDCl3中的1HNMR谱显示峰值出现在0.80-1.09 ppm(t，6H)；1.19-1.98 ppm(m；20H)；3.85-4.07ppm(t；4H)；4.17-4.40 ppm(t；4H)；6.83-6.97 ppm(t；2H)；7.13-7.56 ppm(m；16H)；7.69-7.83 ppm(s；2H)；7.85-7.99 ppm(dd；2H)；8.05-8.20 ppm(d；2H)；8.25-8.41 ppm(d；2H).
G.电离电位试验
通过将化合物(B)、(C)、(E)、(F)、(G)和(H)以及对比实施例A化合物分别溶解在四氢呋喃中制备用于电离电位(Ip)测量的样品。将每份溶液手涂覆在精密涂有甲基纤维素基粘合剂次层的铝化聚酯基底上，形成电荷转移材料(CTM)层。该次层的作用在于提高CTM层的粘附力、延迟CTM的结晶以及消除从Al层经过可能出现的CTM层缺陷的电子光电发射。在用至多6.4eV量子辐射能的灯照明下没有检测到从Al层经过次层的光电发射。此外，粘合剂次层具有的传导性足以避免在测量期间电荷在它上面积聚。次层和CTM层的厚度均为约0.4μm。在制备用于Ip测量的样品中没有使用粘合剂。在大多数情况下，薄的CTM层在中间稳定的无定形相中，延迟结晶几个小时，使得能够测量样品。然而，在一些情况下，如化合物(H)所观察到的在涂覆之后立即开始结晶。用化合物(H)形成的CTM层是无定形的但是在Ip测量时观察到了晶体夹杂物。
在类似于E.Miyamoto、Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的“IonizationPotential of Organic Pigment Filim by Atmospheric Photoelectron EmissionAnalysis”，Electrophotography，28，No.4，p.364.(1989)中描述的空气方法中通过电子电子光电发射测量电离电位，其在此作为参考引用。用来自使用氘灯源的石英单色器中的单色光照射样品。入射光束的能量是2-5×10-8W，给样品基底提供-300V的负电压。在距离样品表面8毫米处放置带有4.5×15mm2用于照明的狭缝的反电极。反电极连接到在断开输入状态下工作的BK2-16型静电计的输入端用于光电流的测量。在照明下10-15-10-12安培的光电流在电路中流动。光电流，I，强有力地取决于入射光光子能量hv。画出I0.5＝f(hv)关系曲线。通常光电流的平方根对入射的光量子能量的关系曲线通过临界值附近的线性关系较好地描述[参见E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的“Ionization Potential of Organic Pigment Filim by AtmosphericPhotoelectron Emission Analysis”，Electrophoto-graphy，28，No.41P364.(1989)，；以及＂Photoemission in Solids＂，M.Cordona和L.Ley的Topics inApplied Physics，26，1-103.(1978))。该关系曲线的线性部分外推至hv轴，Ip值被确定为在交叉点的光子能量。电离电位测量有0.03eV的误差。结果如表3所示。
H.空穴迁移率
将化合物(B)、(C)、(E)、(F)和(G)以及对比实施例A化合物分别溶解在含有粘合剂的四氢呋喃中形成10％固体溶液制备用于电荷载流子迁移率测量的样品。该粘合剂是聚碳酸酯Z200(Mitsubishi工程塑料，White Plains，NY)。样品与粘合剂的比例是4∶6或5∶5。将每份溶液涂覆在铝化的聚酯基底上形成电荷转移材料(CTM)层。CTM层的厚度变化范围为5-10μm。用化合物(H)制备的样品因其溶解度有限而不能测量其迁移率。
空穴漂移迁移率通过迁徙时间技术测量，该技术如在E.Montrimas、V.gaidelis和A.Pazera的＂The Discharge Kinetics of Negatively Charged SeElectrophotographic Layers＂Lithuanian Journal of Physics，6，p.589-576(1966)中所描述，其在此作为参考引用。正极电晕充电在CTM层内部产生电场。在该层表面通过用氮激光器脉冲(脉冲持续时间2ns，波长337nm)照明产生电荷载流子。由于脉冲照明的结果，层表面的电位降低至照明之前初始电位的1-5％。连接到宽频带静电计的电容探针测量表面电位的速率dU/dt。经过时间tt通过dU/dt曲线中以线性或双对数尺度的瞬时改变来测定。漂移迁移率通过公式μ＝d2/U0·tt计算，其中d是层厚度，U0是在照明时的表面电位。
表3中给出了在电场强度E为6.4×105V/cm时的迁移率。迁移率场的相关性可以通过下式 μ ~ e α E
粗略估计。其中α是表征迁移率场相关性的参数。表3中也给出了该参数值α。
                                             表3
 化合物   溶解性 在6.4×105V/cm下的迁移率μ，cm2/V.s  相对于HCTM1的迁移率       α   Ip，eV
    B 可溶w/热 40∶60     5.44
    C 可溶w/热 在40∶60并含有PC时1.1×10-5     1.22     5.34
    E 可溶w/o热 在40∶60并含有PC时1.7×10-5     1.88   ～0.006     5.38
    F 可溶w/o热 在40∶60并含有PC时6.5×10-6     0.72     0.0053     5.23
    G 可溶w/o热 在40∶60并含有PC时3.6×10-6在50∶50并含有PC时5.6×10-6     0.400.62 ～0.0070.009     5.4
    H 不溶 -      -       -  5.35，含有晶体夹杂物层
 对比实施例A* - 在40∶60并含有PC时5.2×10-6在50∶50并含有PC时9×10-6     0.581.00 ～0.0060.0055 5.23
*对比实施例A是美国专利6,140,004中的化合物2，其在此作为参考引用。
I.延续的静电循环
使用可测试多达3个缠绕鼓的样带的内部设计和显影的试验台进行延续的静电循环。每个测量为50cm长、8.8cm宽的这三个涂覆的样带并排拴紧然后完全围绕铝鼓(50.3cm圆周长)。至少一个带是对照样品((化合物M))，即精确用丝网涂覆的，用作内部参考点。在该静电循环测试器中，鼓的转动速率是8.13cm/min(3.2ips)，表4中给出了测试器中每个测点的位置(距离和每一循环经过的时间)。
              表4围绕样品片缠绕的鼓的静电试验点
    测试点        角度     总距离，cm    总时间，秒
  前擦涂杆边缘         0°     起始，0cm    起始，0s
    擦除杆         0-7.2°        0-1.0      0-0.12
    Scorotron      113.1-135.3°      15.8-18.9     1.94-2.33
    激光冲击         161.0°        22.5       2.77
    探计#1         181.1°        25.3       3.11
    探计#2         251.2°        35.1       4.32
    擦除杆         360°        50.3       6.19
第一个静电探针(Trek 344静电计量器，Trek Inc.，Medina，NY)位于激光冲击测点之后0.34秒和scorotron之后0.78秒。同样，第二探针(Trek 344静电计量器)位于第一个探针之后1.21秒以及scorotron之后1.99秒。所有测量在室温和相对湿度下进行。
获得静电测量作为几个测试的汇编。前三个诊断试验(prodstart，VIogEinitial，dark decay initial)设计成能评估新的样品的静电循环，最后三个相同的诊断试验(prodend，VIogE final，dark decay final)在样品循环之后进行(长期运行)。
1)PRODSTART：在诊断试验期间打开擦除杆，样品在每个循环开始时再充电(除了其中指出scorotron off之外)。试验顺序如下。将样品彻底地充电用于三个完整的鼓回转(激光器关闭)；用激光器在780nm & 6OOdpi下在往前的循环上放电；彻底地充电用于接着的三个循环(激光器关闭)；仅仅用擦除灯在720nm下在第八个循环上放电(电晕和激光器关闭)；以及最后，彻底地充电用于最后三个循环(激光器关闭)。
2)VLOGE；该试验通过监测与激光功率有关的带子的放电电压来测量光电导体对于不同激光强度等级的光诱导的放电(曝光时间为50ns)。在逐渐增加的激光功率等级下对每个鼓回转将全部样品进行充电和放电。形成半对数坐标图(电压对logE)以确定样品的敏感度和操作的功率设定。
3)DARK DECAY(暗衰变)：该试验测量在没有激光器或除去照明下随时间可接受的充电损失，能被用作下列指示：(i)将剩余的空穴从电荷产生层注射到电荷转移层，(ii)俘获电荷的热释放，以及(iii)电荷从表面或铝接地平面的注射。在带子已经彻底地充电之后，停止测量，用探针测量在90秒期间内的表面电压。绘出初始电压的下降对时间的曲线图。
4)LONGRUN(长期运行)：按照下列顺序对每个带子-鼓循环该带子静电循环100个鼓循环。该带子通过电晕充电，激光器断断续续地循环(80-100°区域)以将一部分带子放电，最后在准备下一个循环中擦除灯将全部带子放电。循环激光器使得带子的第一区域绝不曝光，第二区域总是曝光，第三区域绝不曝光以及最后的区域总是曝光。该模式重复总共100鼓循环，记录每个第五循环的数据。
5)在第100次循环(长期运行试验)之后，再次运行PRODSTART(现在叫做PRODENID)、VLOGE、DARK DECAY诊断试验。
表5显示prodstart以及prodend诊断试验的结果。记录起始和最后循环(后第100次循环)的充电允许电压值(Vacc，从第三循环中获得的探针#1平均电压)、放电电压值(Vdis，从第四循环中获得的探针#1的平均电压)、函数的暗衰减电压值(Vdd，从第三循环中获得的探针1与2之间的平均电压差)以及剩余电压值(Vres，第八循环中获得的平均电压)。
         表5  刮涂的转化的双层结构的静电循环。
      化合物 Vacc，起始 Vacc，最后 Vdd，起始 Vdd，最后 Vdis，起始 Vdis，最后 Vres，起始 Vres，最后
        B   526   548   39   43   100   113   43   57
        C   495   509   44   44   67   73   22   31
        E   639   686   54   46   545   612   434   488
        F   546   568   40   38   104   127   42   67
        H   513   550   53   49   218   257   119   158
        I   539   576   38   34   161   203   77   123
    对比实施例外A*   568   577   32   36   57   62   16   23
    对比实施例A*   500   525   17   26   73   81   22   30
*对比实施例A是美国专利No.6,140,004中的化合物2。
                          实施例2
A.合成
其中m＝5的化合物(M)制备如下。向2升装有机械搅拌器和回流冷凝器的三颈圆底烧瓶中加入112.0g(0.41mole)4-(二苯氨基)苯甲醛(Aldrich，Milwaukee，WI)和400ml THF。将48.77g(0.45mole)苯肼(Aldrich，Milwaukee，WI)加入到该混合物中。溶液回流2小时。冷却到室温之后，从溶液中蒸发溶剂直到溶液的体积为50ml。然后通过加入乙醇(50ml)沉淀出固体，过滤收集，用乙醇(50ml)洗涤，在60℃的真空烘箱中干燥6小时。收率是98％(146g)。通过1H-NMR谱(CDCl3)和IR光谱确定该固体产物的结构为预期的产物。
该固体产物的1H-NMR谱显示峰值在3.8ppm(N-H)(S；1H)和7.19-7.55ppm(m；20H)。固体的IR光谱显示峰值在1688cm-1(C＝O)和3293cm-1(N-H)。
向250ml装有机械搅拌器和温度计的三颈圆底烧瓶中加入DMSO(100ml)和前面步骤中制备的固态产物(18.17g，0.05mole)。溶液在30℃下加热直到固态产物溶解至溶液中。将1，5-二溴戊烷(5.75g，0,025mole)(Aldrich，Miwaukee，WI)加入到溶液中，然后加入25％NaOH水溶液(20g)。该溶液在70-80℃下加热4小时。在冷却至室温之后，在三颈圆底烧瓶的底部观察到一胶状物质。通过滗析除去胶状物质上面的液体。反复用水洗涤残留的胶状物质直到形成固体。该固体首先用活性炭和甲苯/乙醇(按体积50∶50)重结晶。第二和第三次用活性炭、乙醇和硅胶(仅仅在第三次重结晶中加入)重结晶该物质。产物在50℃的真空烘箱中干燥6小时。收率是40％(7.90g)。产物的熔点发现为77℃。通过1H-NMR光谱(CDCl3)和IR谱确定产物的结构为预期的产物。
该固体产物的1H-NMR谱显示峰值在1.51-1.59ppm(m；2H)；1.73-1.81ppm(t；4H)；3.86-3.99ppm(t；4H)；以及6.95-7.64ppm(m；40H)。IR谱显示峰值在2847cm-1、2910cm-1和3031cm-1。
B.1HNMR测量
通过300MHz Bruker核磁共振波谱仪(Bruker仪器公司，Billerica，MA)使用含有0.03％v/v四甲基硅烷(Aldrich化学公司)的CDCl3作为内标获得1H-NMR谱。使用下列缩写：s表示单峰；d表示双重峰；dd表示双双重峰；m表示多重峰；q表示四重峰；以及t表示三重峰。
C.IR谱测量
通过将样品样品的CH2Cl2溶液放置在IR卡片(3M可任意处理的衬底类型61聚乙烯，3M，St.Paul，MN)上获得IR样品。通过Perkin Elmer 16 PC FT-IR谱仪(Perkin Elmer，Norwalk，Connecticut)获得IR光谱。
D.熔点测量
使用装有DSC冷却系统(-70℃最低温度极限)、干氦和氮交换气体的TA仪器2929型差示扫描量热计(New Castle，DE)测量其中m＝5的化合物(M)的熔点。该热量计在带有8.1OB版本软件的热分析2100工作站上运行。空的铝罩用作对照。
样品通过将4.0至8.0mg其中m＝5的化合物M放置至铝样品盘中然后卷曲上面的盖子以制成用于DSC测试的密封的样品来制备。该结果在单位质量基础上规格化。
每个样品进行下列试验以评估其热量转换性能：
1.在0℃下平衡(缺省-氮热交换气体)；
2.等温5分钟；
3.外部条件：氮热交换气体；
4.以10.0℃/min升温至200℃。
E.有机光感受器的制备方法
通过在美国专利6,066,426中公开的方法制备反转的双层有机光感受器，其含有上面制备的化合物(M)和对照实施例A(美国专利6,066,426的式(3))。混合含有1.25g其中m＝5的化合物M在8.0g四氢呋喃中的溶液与含有1.25g聚碳酸酯Z在2.50g甲苯中的溶液制备在聚碳酸酯Z粘合剂中含有50重量％其中m＝5的化合物M的电荷转移溶液。然后用Maier rod(#40)将电荷转移溶液手涂覆到含有0.3微米聚酯树脂次层(Vitel PE-2200，Bostik，Middletown，MA)的76微米(3-密耳)厚度铝化的聚对苯二甲酸乙二酯薄膜(含有1欧/平方铝蒸气涂层的Melinex 442聚酯薄膜，Dupont)上，干燥形成厚度为9微米的电荷转移层。使用以再循环方式操作的水平砂磨机将1.35g羟钛酞菁染料(H.W.Sands Corp.，Jupiter，F1)、1.35g S-Lec B Bx-6聚乙烯醇缩丁醛树脂(Sekisui化学制品有限公司.)、26g甲基乙基酮和13g甲苯微粉化8小时制备分散体。然后将生成的分散体模涂覆到2-密耳(51微米)厚度的没有形成次层的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)膜上，然后在80℃干燥10分钟，在PET膜上形成公称厚度为0.27微米的电荷产生层。
在140℃下使用447型Matchprint TM层压机(lmation公司，Oakdale，Mirnn.)层压电荷转移层和电荷产生层。层压之后，从电荷产生层表面上分离2-密耳(51微米)厚度的PET膜形成反转的双层有机光感受器。
F.静电测试
在使用其中m＝5的化合物(M)和对比样品通过层压或者模涂覆制备的反转的双层有机光感受器样品上进行静电测试。
在室温下在QEA PDT-2000仪器上进行样品的静电测试和记录。在8kV下进行充电。通过在沿着纤维光电缆的780nm滤过的钨丝灯光源下将光感受器曝光进行放电。每个样品在2微焦耳/cm2能量下曝光0.05秒；总的曝光强度是20微瓦/cm2。充电之后，以伏特为单位测量允许电压(Vacc)。在一个循环之后记录该值作为Vacc。
继最初的充电之后，在用780nm下光脉冲为2微焦耳/cm2将样品放电0.05秒之前跟随1秒暗衰退。一秒之后以伏特为单位测量电压的减少(对比)。然后通过擦除灯进一步减少样品上的电荷。以伏特为单位测量样品上最后的剩余电压(Vres)。在1000次循环之后再次测量Vacc和Vres。通常希望使Vacc达到最大以及使Vres减到最少。
                     表6
    样品     Vacc(V)   暗衰变(V)     Vres(V)     对比(V)
化合物(m＝5)     363     142     18     195
对比实施例A     377     135     16     211
表6中的数据表明其中m＝5的化合物M适合于制备有机光感受器。
化合物(O)
第一步是通过Vilsmeier反应制备3-甲酰基-9-乙基咔唑。将9-乙基咔唑(Aldrich化学制品公司，Milwaukee，WI)溶于二甲基甲酰胺(DMF)中，然后冷却该溶液。通过滴液漏斗向冷却的DMF溶液中滴加三氯氧化磷(POCl3)(过量10-15％)。分离和纯化3-甲酰基-9-乙基咔唑。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入3-甲酰基-9-乙基咔唑(1mole，223g)和四氢呋喃(600ml)，加热以将所有的固体完全溶解至溶液中。加入苯肼(119g，1.1mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后蒸发溶剂。分离和纯化3-甲酰基-9-乙基咔唑腙。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入4-(二苯氨基)苯甲醛(1mole，273g，Fluke，Milwaukee，WI)和四氢呋喃(600ml)，加热以将所有的固体完全溶解至溶液中。加入苯肼(119g，1.1mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后蒸发溶剂。分离和纯化4-(二苯氨基)苯甲醛腙。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入4-喹啉甲醛(1mole，157.17g，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)和四氢呋喃(600ml)，加热以将所有的固体完全溶解至溶液中。加入苯肼(119g，1.1mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后蒸发溶剂。分离和纯化4-喹啉甲醛腙。
最后步骤是3-甲酰基-9-乙基咔唑腙、4-(二苯氨基)苯甲醛腙和上面获得的喹啉甲醛腙与1，2，3-三溴丙烷反应获得化合物(O)。将3-甲酰基-9-乙基咔唑腙溶于DMSO中。在加入25％的NaOH水溶液之后，将1，2，3-三溴丙烷加入到溶液中。3-甲酰基-9-乙基咔唑腙与1，2，3-三溴丙烷的摩尔比是1∶1。该溶液在70℃下搅拌大约1小时。将4-(二苯氨基)苯甲醛腙加入到该溶液中。4-(二苯氨基)苯甲醛腙与1，2，3-三溴丙烷的摩尔比是1∶1。在加入4-(二苯氨基)-苯甲醛腙之后，将溶液在70℃下加热1小时。将4-喹啉甲醛腙加入到溶液中。4-喹啉甲醛腙与1，2，3-三溴丙烷的摩尔比是1∶1。在加入4-喹啉甲醛腙之后，将该溶液在70℃下加热1小时。分离和纯化该反应的产物。
化合物(P)
第一步是通过Vilsmeier反应制备3-甲酰基-9-乙基咔唑。将9-乙基咔唑(Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)溶于二甲基甲酰胺(DMF)中，然后冷却该溶液。通过滴液漏斗向冷却的DMF溶液中滴加三氯氧化磷(POCl3)(过量10-15％)。分离和纯化3-甲酰基-9-乙基咔唑。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入3-甲酰基-9-乙基咔唑(1mole，223g)和四氢呋喃(600ml)，加热以将所有的固体完全溶解至溶液中。加入苯肼(119g，1.1mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后蒸发溶剂。分离和纯化3-甲酰基-9-乙基咔唑腙。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入4-(二苯氨基)苯甲醛(1mole，273g，Fluke，Milwaukee，WI)和四氢呋喃(600ml)，加热以将所有的固体完全溶解至溶液中。加入苯肼(119g，1.1mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后蒸发溶剂。分离和纯化4-(二苯氨基)苯甲醛腙。
向2升装有机械搅拌器、回流冷凝器和加热夹套的三颈圆底烧瓶中加入9-甲酰基-久洛尼定(1mole，201g，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)和四氢呋喃(600ml)，加热以将所有的固体完全溶解至溶液中。加入苯肼(119g，1.1mole，Aldrich化学公司，Milwaukee，WI)，将混合物回流2小时。当TLC显示原料完全消失并形成产物时，将烧瓶冷却至室温，然后蒸发溶剂。分离和纯化9-甲酰基-久洛尼定腙。
最后步骤是3-甲酰基-9-乙基咔唑腙、4-(二苯氨基)苯甲醛腙和上面获得的9-甲酰基-久洛尼定腙与1，2，3-三溴丙烷反应获得化合物(P)。将3-甲酰基-9-乙基咔唑腙溶于DMSO中。在加入25％的NaOH水溶液之后，将1，2，3-三溴丙烷加入到溶液中。3-甲酰基-9-乙基咔唑腙与1，2，3-三溴丙烷的摩尔比是1∶1。该溶液在70℃下搅拌大约1小时，将4-(二苯氨基)-苯甲醛腙加入到该溶液中。4-(二苯氨基)苯甲醛腙与1，2，3-三溴丙烷的摩尔比是1∶1。在加入4-(二苯氨基)-苯甲醛腙之后，将溶液在70℃下加热1小时。将9-甲酰基-久洛尼定腙加入到溶液中。9-甲酰基-久洛尼定腙与1，2，3-三溴丙烷的摩尔比是1∶1。在加入9-甲酰基-久洛尼定腙之后，将该溶液在70℃下加热1小时。分离和纯化该反应的产物。
虽然本发明已经根据其优选实施方案进行了详细地说明和描述，本领域技术人员应理解在不离开如附加的权利要求所定义的发明实质和范围下可以在形式和细节方面有各种改变。

Claims (45)

1.式(1)的电荷转移化合物：
        (R-Q)n-Y                       ....(1)其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团，Q是芳族腙连接基团，Y是R-Q-基团之间的桥基，n是2-6的整数。
2.权利要求1的电荷转移化合物，其中式(1)中的Q含有下式的芳族连接基团：
Figure A0114365300021
其中Z是C6-C20芳基，X是连接基团。
3.权利要求2的电荷转移化合物，其中Z是苯基。
4.权利要求2的电荷转移化合物，其中X是-(CH2)m-，其中m是0-20的整数。
5.权利要求2的电荷转移化合物，其中X是亚烷基。
6.权利要求5的电荷转移化合物，其中亚烷基包括至少一个亚甲基，其被氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C6-C20烷基或C6-C20芳基。
7.权利要求1或2的电荷转移化合物，其中式(1)中Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-基团、C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基。
8.权利要求1的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(2)化合物：
Figure A0114365300031
其中n是2-6的整数；
R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基或C6-C20芳基；
R2是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基、芳基或NR4R5基团，其中R4和R5独立地是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基、C6-C20芳基，或R4和R5与氮原子一起形成环；
R3是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-20的整数，至少一个亚甲基任选被氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-的连接基团、C5-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基。
9.权利要求8的电荷转移化合物，其中式(2)化合物选自下列式(A)至(F)的化合物：
Figure A0114365300051
10.权利要求1的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(3)化合物：
Figure A0114365300052
其中n是2-6的整数；
R1、R2、R3和R4独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基、-NR5基团、CHR6基团或CR7R8基团取代，其中R5、R6、R7和R8独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
11.权利要求10的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(4)化合物：其中m是4-10的整数。
12.权利要求1的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(5)化合物：
Figure A0114365300062
其中R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢、卤原子、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、-NR8基团、CHR9基团或CR10R11基团取代，其中R8、R9、R10和R11独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
13.权利要求12的电荷转移化合物，其中式(5)的化合物是下式化合物(J)：
Figure A0114365300071
其中m是2-20的整数，R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基。
14.权利要求1的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(6)化合物：
Figure A0114365300072
其中R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
R2、R3、R4、R5和R6独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、-NR7基团、CHR8基团或CR9R10基团取代，其中R7、R8、R9和R10独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
15.权利要求14的电荷转移化合物，其中式(6)的化合物是下式化合物(K)：
Figure A0114365300081
其中m是2-20的整数，R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基。
16.权利要求1的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(7)化合物：
Figure A0114365300082
其中R1和R2独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR3基团、CHR4基团或CR5R6基团取代，其中R3、R4、R5和R6独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y和Z独立地是咔唑基、三苯基氨基、久洛尼定基或任何它们的衍生物。
17.权利要求16的电荷转移化合物，其中式(7)的化合物是化合物(8)：
Figure A0114365300091
其中n是2-6的整数；
R1、R2和R3独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR4基团、CHR5基团或CR6R7基团取代，其中R4、R5、R6和R7独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
18.权利要求17的电荷转移化合物，其中式(8)的化合物是下式化合物(M)：
Figure A0114365300092
其中m是4-10的整数。
19.权利要求1的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(9)化合物：
Figure A0114365300101
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；和
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-50的整数，并且至少一个亚甲基任选被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR8基团、CHR9基团或CR10R11基团取代，其中R8、R9、R10和R11独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
20.权利要求19的电荷转移化合物，其中式(9)的化合物是下式化合物(N)：其中m是4-20的整数。
21.权利要求1的电荷转移化合物，其中电荷转移化合物是式(10)化合物：
Figure A0114365300111
其中R1、R2和R3独立地是支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、硝基、氨基、C5-C20环烷基、杂环基或C6-C20芳基；
R4、R5和R6独立地是选自三芳基胺、二芳基烷基胺、二烷基芳基胺、蒽醌、双酚醌(diphenoquinone)、2，3-二氢化茚和芴酮的碳环基团，或选自噻唑啉、噻唑烷、吩噻嗪、噁唑啉、咪唑啉、咪唑烷(imidazolidine)、噻唑、噁唑、异噁唑、噁唑烧酮(oxazolidinone)、吗啉、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、萘并噻唑、萘并噁唑、萘并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡咯烷、吡啶、哌啶、哒嗪、吡唑啉、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、尿唑、咔唑、久洛尼定和噻二唑的杂环，其中杂环任选具有至少一个取代基，选自卤原子、卤化物、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、N-取代的氨基、N-二取代的氨基、酰基、氨基甲酰基、氨磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、磺酸盐、氧代、苯并、萘并、茚并和磷酸盐的取代基；和
X是具有下式的连接基团：其中m、n和o是0-50的整数；至少一个亚甲基被化学键、氧原子、硫原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、C6-C20芳基、杂环基、-NR5基团、CHR6基团或CR7R8基团取代，其中R5、R6、R7和R8独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；并且C-H基团任选被氮原子、硼原子、金属原子和CR9取代，其中R9是C1-C20烷基或C6-C20芳基。
22.权利要求21的电荷转移化合物，其中式(10)的化合物包括下述化合物(O)和(P)：
Figure A0114365300121
23.一种有机光感受器，包括下式(1)电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底：
            (R-Q)n-Y                            ....(1)其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团，Q是芳族腙连接基团，Y是R-Q-基团之间的桥基，n是2-6的整数。
24.权利要求23的有机光感受器，其中芳族腙连接基团具有下式：
Figure A0114365300131
其中Ar是芳族基团；X是二价的连接基团，选自化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的-(CH2)p-的基团，其中p是0-10的整数，C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基和CR10基团，其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
25.权利要求23的有机光感受器，其中芳族腙连接基团具有下式：
Figure A0114365300132
其中Z是苯基，X是亚甲基。
26.一种有机光感受器，含有下式(2)的电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底：
Figure A0114365300133
其中n是2-6的整数；
R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基或C6-C20芳基；
R2是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基、芳基或-NR4R5基团，其中R4和R5独立地是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基、C6-C20芳基，或R4和R5与氮原子一起形成环；
R3是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-20的整数，至少一个亚甲基任选被氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-的连接基团、C5-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基团。
27.权利要求26的有机光感受器，其是柔性带的形式。
28.权利要求26的有机光感受器，包括
电荷转移层，包括电荷转移化合物和聚合物粘合剂；
电荷生成层，包括电荷生成化合物和聚合物粘合剂；和
导电基底。
29.权利要求28的有机光感受器，其中电荷转移化合物包括下述式(A)至(F)的化合物：
Figure A0114365300141
Figure A0114365300161
30.有机光感受器，包括权利要求10-22中的任何一项的电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底。
31.一种电子照相成像设备，包括
多个支撑辊；和
缠绕在支撑辊上的柔性带形式有机光感受器，该有机光感受器包括下式(1)的电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底：
            (R-Q)n-Y                        ....(1)其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团，Q是芳族腙连接基团，Y是R-Q-基团之间的桥基，n是2-6的整数。
32.权利要求31的电子照相成像设备，其中芳族腙连接基团具有下式：
Figure A0114365300162
其中Ar是芳族基团；X是二价的连接基团，选自化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的-(CH2)p-的基团，其中p是0-10的整数，C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基和CR10基团，其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
33.权利要求31的电子照相成像设备，其中芳族腙连接基团具有下式：
Figure A0114365300171
其中Z是苯基，X是亚甲基。
34.权利要求31的电子照相成像设备，其中至少一个支撑辊的直径不大于40nm。
35.一种电子照相成像设备，包括
多个支撑辊；和
缠绕在支撑辊上的柔性带形式有机光感受器，该有机光感受器包括下式(2)的电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底：
Figure A0114365300172
其中n是2-6的整数；
R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基或C6-C20芳基；
R2是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基、芳基或-NR4R5基团，其中R4和R5独立地是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基、C6-C20芳基，或R4和R5与氮原子一起形成环；
R3是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-20的整数，至少一个亚甲基任选被氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-的基团、C5-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基。
36.权利要求35的电子照相成像设备，其中式(2)的电荷转移化合物包括下述式(A)至(F)的化合物：
Figure A0114365300181
Figure A0114365300191
37.权利要求35的电子照相成像设备，其中至少一个支撑辊的直径不大于40nm。
38.一种电子照相成像设备，包括
多个支撑辊；和
缠绕在支撑辊上的柔性带形式有机光感受器，该有机光感受器包括权利要求10-22中的任何一种电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底。
39.权利要求38的电子照相成像设备，其中至少一个支撑辊的直径不大于40nm。
40.一种电子照相成像方法，包括：
将电荷施加到有机光感受器的表面，该有机光感受器包括下式(1)电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底；
将有机光感受器的表面曝光，辐照将所选择区域的电荷放电，从而在表面形成充电的和未充电区域的图案；
将该表面与液体调色剂接触形成调色剂图象，液体调色剂含有着色剂颗粒在有机液体中的分散液；和
将调色剂图象转移给基底；
            (R-Q)n-Y                     ....(1)其中R选自久洛尼定环基团、咔唑环基团和三芳基甲烷环基团，Q是芳族腙连接基团，Y是R-Q-基团之间的桥基，n是2-6的整数。
41.权利要求40的电子照相成像方法，其中芳族腙连接基团具有下式：
Figure A0114365300201
其中Ar是芳族基团；X是二价的连接基团，选自化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的-(CH2)p-的基团，其中p是0-10的整数，C6-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基和CR10基团，其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
42.权利要求40的电子照相成像方法，其中芳族腙连接基团具有下式：
Figure A0114365300202
其中Z是苯基，X是亚甲基。
43.一种电子照相成像方法，包括：
将电荷施加到有机光感受器的表面，该有机光感受器包括下式(2)电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底；
将有机光感受器的表面曝光，辐照将所选择区域的电荷放电，从而在表面形成充电和未充电区域的图案；
将该表面与液体调色剂接触形成调色剂图象，液体调色剂含有着色剂颗粒在有机液体中的分散液；和
将调色剂图象转移给基底；其中n是2-6的整数；
R1是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基或C6-C20芳基；
R2是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基、芳基或-NR4R5基团，其中R4和R5独立地是氢、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、C5-C20环烷基、C6-C20芳基，或R4和R5与氮原子一起形成环；
R3是氢、卤原子、卤化物、羟基、巯基、C1-C20烷氧基、支链或直链的C1-C20烷基、支链或直链的不饱和C2-C20烃基、醚基、C5-C20环烷基或C6-C20芳基；
X是具有支链或直链的-(CH2)m-的连接基团，其中m是0-20的整数，至少一个亚甲基任选被氧原子、羰基、尿烷基、脲基、酯基、-NR6基团、CHR7基团或CR8R9基团取代，其中R6、R7、R8和R9独立地是H、C1-C20烷基或C6-C20芳基；和
Y是化学键、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、支链或直链的其中p是0-10整数的-(CH2)p-的基团、C5-C20芳基、C5-C20环烷基、环甲硅烷氧基、杂环基或其中R10是氢原子、C1-C20烷基或C6-C20芳基的CR10基。
44.权利要求43的电子照相成像方法，其中式(2)的电荷转移化合物包括下述式(A)至(F)的化合物：
Figure A0114365300221
45.一种电子照相成像方法，包括：
将电荷施加到有机光感受器的表面，该有机光感受器包括权利要求10-22中的任何一项的电荷转移化合物、电荷生成化合物和导电基底；
将有机光感受器的表面曝光，辐照将所选择区域的电荷放电，从而在表面形成充电和未充电区域的图案；
将该表面与液体调色剂接触形成调色剂图象，液体调色剂含有着色剂颗粒在有机液体中的分散液；和
将调色剂图象转移给基底。
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