CN1315217A - 一种用疏水硅沸石液相选择吸附分离混合二氯苯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种用疏水硅沸石液相选择吸附分离混合二氯苯的方法。本发明公开了一种选择吸附分离混合二氯苯的方法,本发明采用了MFI型疏水硅沸石(Silicalite－1)分子筛吸附剂及脱附强度系数在1.00与对二氯苯对邻二氯苯吸附分离系数之间的脱附剂,用本发明的方法在液相条件下吸附分离至少两种二氯苯异构体混合物,吸附剂优先选择吸附对二氯苯和/或邻二氯苯,不被吸附的组份间二氯苯(如果有的话)可从吸余液中直接回收,对二氯苯和/或邻二氯苯可直接通过吸脱附得到分离。本发明所用的吸附剂不需控制水含量而且可以再生。
Description
本发明涉及一种从二氯苯异构体混合物中选择吸附分离二氯苯的方法，特别是一种用疏水硅沸石选择吸附分离二氯苯的方法。
对二氯苯、间二氯苯和邻二氯苯都是重要的有机化工原料，广泛用于生产医药、农药、染料以及化工产品，邻二氯苯还是一种重要的有机溶剂。随着工程塑料聚苯硫醚(PPS)的发展，对二氯苯的需求猛增。通常上述异构体是通过苯或氯苯的氯化获得，但反应得到的总是对、间、邻异构体的混合物。它们的沸点分别是：对二氯苯174℃(p-DCB)、间二氯苯173.0℃(m-DCB)、邻二氯苯180.4℃(o-DCB)，对有较高沸点的邻二氯苯可用高塔板数的精馏塔来精馏分离，而沸点相差仅1.1℃的间、对二氯苯用同样的方法却很难将二者完全分离。
已开发的从混合二氯苯中分离异构体方法有磺化法、精馏法、结晶法及分子筛吸附分离法，前三种方法得到的产品纯度和收率都不理想，且能耗也高，只有吸附分离法，以其过程的高效及所得产品的纯度高而得到广泛的应用。
目前，液相吸附分离混合二氯苯的结果只能得到一种异构体，而不能通过吸附分离同时得到三种二氯苯异构体。如US4,996,380采用钠和钾离子交换的X型沸石为吸附剂，在液相吸附条件下，使原料液与吸附剂接触，间二氯苯被选择性吸附，然后用脱附剂将被吸附的间二氯苯脱附出来。其缺点是通过吸附分离只能得到间二氯苯，未涉及邻二氯苯与对二氯苯的分离；另外，吸附剂必须控制水的含量且不能再生。
本发明人提出了一项中国专利申请(99113692.6)，该发明提供了一种用Silicalite-1沸石分子筛(即MFI型疏水硅沸石或ZSM-5型疏水硅沸石)或无粘结剂Silicalite-1沸石分子筛为吸附剂、以水蒸汽为脱附剂，在气相条件下吸附分离混合二氯苯的方法，该吸附剂在气相条件下对间二氯苯、对二氯苯和邻二氯苯均有不同程度的吸附，但吸余物主要含间二氯苯、邻二氯苯和微量的对二氯苯，因此，经精馏分离可制得纯间二氯苯。
发明人意外地发现：用中国专利CN1105906A(专利号为ZL94112035.X)公开的ZSM-5型疏水硅沸石分子筛(即MFI型疏水硅沸石或Silicalite-1)吸附剂，在液相条件下对对二氯苯的吸附很强；对邻二氯苯的吸附较弱；间二氯苯几乎不被吸附。发明人还发现：用MFI型疏水硅沸石(Silicalite-1)作吸附剂时，对二氯苯与邻二氯苯的吸附分离系数相差很大，因此，脱附剂可在很大的范围内选择，从而，通过选择合适的脱附剂，可使邻二氯苯与对二氯苯得到分离。
本发明的目的在于提供一种以MFI型疏水硅沸石分子筛(Silicalite-1)作吸附剂从混合二氯苯中液相选择吸附分离二氯苯的方法。该方法所用吸附剂不需控制水含量而且可以再生。
本发明的另一个目的在于提供一种从含间二氯苯和至少一种其它二氯苯异构体的混合物中选择吸附分离二氯苯的方法，用该方法可通过吸附脱附直接得到间二氯苯、对二氯苯和/或邻二氯苯。
本发明的再一个目的在于提供一种从含邻二氯苯和对二氯苯混合物中选择吸附分离二氯苯的方法，用该方法可通过吸附脱附直接得到对二氯苯和邻二氯苯。
本发明的最后一个目的在于提供一种从含间二氯苯、邻二氯苯和对二氯苯的混合物中选择吸附分离二氯苯的方法，用该方法可通过吸附脱附直接得到间二氯苯、对二氯苯和邻二氯苯，从而避免了吸附分离前或后用精馏方法除去邻二氯苯。
为达到上述发明目的，本发明采用如下技术方案：从含有至少两种二氯苯异构体混合物中选择吸附分离二氯苯的方法包括如下步骤：
(1)在液相吸附条件下，原料液与MFI型疏水硅沸石分子筛吸附剂即Silicalite-1接触，对二氯苯和/或邻二氯苯被吸附剂优先选择吸附；
(2)如果原料液中含间二氯苯，则从吸余液中直接回收不被吸附剂吸附组份一间二氯苯；
(3)从下列脱附剂：苯、单取代烷基苯、对二取代烷基苯及含O、S、P、卤杂原子基团的单取代苯中选取一种或多种，在吸附剂与原料液接触前或后通入吸附剂床层；
(4)从分子筛中富含对二氯苯和/或邻二氯苯的液流中回收对二氯苯和/或邻二氯苯。
用本发明的方法可不需精馏直接通过吸附、脱附将任意两种或三种二氯苯的异构体分离，如可将含间二氯苯和至少一种其它二氯苯异构体的原料液直接分离；可将含间二氯苯和邻二氯苯异构体的原料液、含间二氯苯和对二氯苯异构体的原料液、含间二氯苯、邻二氯苯和对二氯苯异构体的原料液直接分离；还可将含邻二氯苯和对二氯苯异构体的原料液直接分离。
本发明采用MFI型疏水硅沸石分子筛(即ZSM-5型疏水硅沸石分子筛或Silicalite-1)作吸附剂，其中尤以无粘结剂MFI型疏水硅沸石(无粘结剂Silicalite-1)为吸附剂效果更佳，该吸附剂的特征及其制备方法见中国专利CN1105906A。该吸附剂具有很高的水、热稳定性，耐强酸和弱碱的化学浸蚀。由于分子筛骨架中基本上不含铝，疏水性极高，吸水量很小，而且吸入的水份分布于分子筛的表面并未进入分子筛的微孔中，从而不影响其吸附效能，使用前不需控制吸附剂的水含量。此外，如果由于操作不慎使分子筛吸附剂中毒失活，只需简单的焙烧活化即可使吸附剂完全恢复活性，活化再生条件为：在300-800℃下焙烧1-5小时。同时，由于该吸附剂分子筛的主孔道是十氧圆环，其孔道尺寸对间二氯苯有择形选择效应，液相吸附实验证明间二氯苯不被硅沸石吸附；而可以进入分子筛孔道中的对二氯苯和邻二氯苯则可以根据它们与分子筛的亲和性作用强弱而实现分离。它们的吸附强弱顺序由吸附分离系数β值的大小来决定，被分离组份对二氯苯对其它各组份的吸附分离系数定义如下：
β值大于1，表明二组份之间可以实现分离，越大表明二组份之间分离效果越好。相反，如果β值太小，如小于1，则表明二组份不能分离。欲分离的目的产物对二氯苯对脱附剂的脱附强度系数βp-dcb/D的定义如下：
βp-dcb/D表征了分子筛吸附对二氯苯的强度与吸附脱附剂强度的比例。βp-dcb/D过小，如小于1，表明脱附剂在分子筛上的吸附能力比被分离组份对二氯苯强，这样在通入脱附剂后将目的产物对二氯苯与其它组份同时解吸下来；相反，如果βp-x/D太大，如大于10，则要把被分离组份解吸下来，需要耗费大量的脱附剂，在实际应用中是很不经济的。
一个良好的脱附剂应具备如下条件，脱附剂不与原料液发生反应，在吸脱附条件下，性质稳定；其沸点与原料液中各组份沸点差应大于8.3℃；而且，本发明的分离产物对二氯苯对脱附剂的脱附强度系数βp-dcb/D值大小应在1.00与对二氯苯对次强吸附组份(邻二氯苯)吸附分离系数βp-dcb/o-dcb之间，这样可保证在脱附阶段首先将邻二氯苯脱附，之后再脱附对二氯苯，从而直接通过吸附、脱附过程实现邻二氯苯与对二氯苯的分离，避免了脱附前或后邻二氯苯的精馏分离，节省了投资和生产成本。
本发明所涉及的脱附剂包括如下四类化合物：苯、单取代烷基苯、对二取代烷基苯及杂原子取代苯。
在本发明中，苯是一个优良的脱附剂，单取代烷基苯的取代基碳链为1-12个碳原子，较好的为1-3个碳原子，更优选甲基苯、乙基苯、正丙基苯，综合考虑，甲苯是优先选择的吸附剂。同时，上述化合物中的两种或多种构成的混合物也可以作为脱附剂使用，根据实际情况，脱附剂也可用惰性组份稀释，如1,3,5-三甲基苯、1,3,5-三异丙基苯等。
另一类脱附剂是对位二取代烷基苯，对位的两个取代基碳链长短可以任意，但以较短的碳链为宜，如碳原子数为2-5，较佳的对位二取代烷基苯是对二乙基苯、对甲基丙基苯、对甲基乙基苯等，最好的对位二取代烷基苯是对二乙基苯，同样，由此类脱附剂化合物构成的混合物或与单取代烷基苯类脱附剂构成的混合物也可以作为脱附剂，脱附剂也可以用惰性组份来稀释。
在本发明中，单取代的杂原子取代苯是一类优良的脱附剂，杂原子一般指S、O、P及卤素原子，特别是卤素原子的单取代苯，较佳的脱附剂是一氯苯。
本发明对吸附、脱附条件要求并不苛刻，只要保证吸附和脱附过程为液相即可。吸附温度一般为20-300℃，压力足以使其维持在液相即可，一般在常压到约30个大气压的范围内变化。脱附温度和压力范围与吸附温度与压力范围一样。
本发明的吸附分离过程可以以间歇或连续的方式进行，其过程是这样来实现的，将吸附剂与含有至少两种的二氯苯异构体混合物接触，其中对二氯苯和/或邻二氯苯被优先选择吸附，不被吸附的组份间二氯苯(如果有的话)可从吸余液中直接回收。与此同时或随后(如果是间歇操作)，脱附剂通入吸附剂床层，将富集在分子筛上的吸附相对二氯苯和/或邻二氯苯脱附下来。例如，可以将吸附剂装在一个固定床中与含有至少两种的二氯苯异构体混合物接触，随后再与脱附剂接触，或者将吸附剂装在一个移动床中，使其与含有脱附剂的原料液以连续的方式接触。移动床可以采用真实的也可以是模拟的，液流以同向或者逆向方式接触。在固定吸附床中，脱附剂的通入可以是半连续的，例如，可以以脉冲色谱的方式操作，吸附剂也可以装在一个或多个吸附床中，原料液与一个吸附床接触的同时，脱附剂通过其它各吸附床脱附。在一些情况下，在通入脱附剂脱附产物对二氯苯和/或邻二氯苯之前，可以用一种惰性组份(不被吸附剂吸附或吸附很弱)将混合二氯苯混合物中吸附最弱的组份吹扫出来。由于移动床或模拟移动床具有很高的分离效果，因此是一种优选的分离模式。
在液相吸附条件下，用本发明的吸附剂分离混合二氯苯，对二氯苯(p-DCB)对间二氯苯(m-DCB)的分离系数βp-dcb/m-dcb远大于对二氯苯对邻二氯苯(o-DCB)的分离系数βp-dcb/o-dcb，这就使得间二氯苯与对二氯苯、邻二氯苯可通过吸附得到分离，而βp-dcb/o-dcb与1的差值较大，即对二氯苯与邻二氯苯的相对吸附分离系数差值较大，说明本发明所用的吸附剂对对二氯苯的吸附与邻二氯苯吸附强度差别较大，因此，邻二氯苯与对二氯苯又可通过选择合适的脱附剂使其先后从吸附剂上脱附，从而通过脱附实现邻二氯苯与对二氯苯的分离；而且，因其相对吸附分离系数差值较大，在按本发明的方法选择脱附剂时，脱附剂可在很大的范围内选择，这对以后工业化应用过程选取效果好、易得、价格低的脱附剂特别有利。用本发明的方法选择吸附分离混合二氯苯可直接通过吸附、脱附将任何两种二氯苯异构体的混合物或三种二氯苯异构体的混合物分离，特别是能将同时含邻二氯苯和对二氯苯的二氯苯混合物直接通过吸附、脱附分离，从而避免了吸附分离前或后用精馏方法除去邻二氯苯。本发明所用的吸附剂不需控制水含量而且可以再生。
下面结合实施例进一步说明本发明，但不局限其范围。
实施例1
本试验所用吸附剂是按专利技术(CN1105906A)生产的MFI型无粘剂疏水硅沸石(即ZSM-5型无粘结剂疏水硅沸石或无粘结剂Silicalite-1)的工业产品。使用时筛取10-20目的颗粒，在550℃活化二小时，与吸附料液(液固重量比为1.2)混合后，转移到密闭的反应釜中，在25℃下反应二小时，必要时加振荡。用气相色谱分析反应前后的料液组成，以1,3,5-三甲苯为内标，根据吸附前后各组份的变化量，计算吸附分离系数。实验结果见表1。
表1
| 吸附料液组成(重量比) | 吸附分离系数 | ||
| βp-dcb/o-dcb | βp-dcb/p-dcb | βp-x/m-x | |
| p-dcb/o-dcb=1/2 | 8.81 | 1.00 | - |
| p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.31 | 1.00 | - |
| p-dcb/o-dcb/m-dcb=1/1/1 | 13.06 | 1.00 | 不吸附 |
实施例2
本试验所用吸附剂是按专利技术(CN1105906A)生产的MFI型无粘剂疏水硅沸石(即ZSM-5型无粘结剂疏水硅沸石或无粘结剂Silicalite-1)的工业产品。使用时筛取10-20目的颗粒，在550℃活化二小时，与含有脱附剂(简称为D)的吸附料液(液固重量比为1.3)混合后，转移到密闭的反应釜中，在25℃下吸附二小时，必要时加振荡。用气相色谱分析反应前后的料液组成，以1,3,5-三甲苯为内标，根据吸附前后各组份的变化量，计算吸附分离系数。实验结果见表2。
表2
| 脱附剂 | 吸附料液组成(重量比) | 吸附分离系数 | 脱附强度系数 | |
| βp-dcb/o-dcb | βp-dcb/p-dcb | βp-dcb/d | ||
| 一氯苯 | p-dcb/d=1/1 | - | 1.00 | 1.41 |
| 一氯苯 | p-dcb/d/o-dcb=1/1/1 | 5.07 | 1.00 | 1.02 |
实施例3
实验条件同实施例2，只是所用脱附剂及吸附料液的组成不同，实验结果如表3。
表3
| 脱附剂 | 吸附料液组成(重量比) | 吸附分离系数 | 脱附强度系数 | |
| βp-dcb/o-dcb | βp-dcb/p-dcb | βp-dcb/d | ||
| 苯 | p-dcb/d=1/1.5 | - | 1.00 | 1.22 |
| 苯 | p-dcb/d/o-dcb=2/1/2 | 6.04 | 1.00 | 1.82 |
| 甲苯 | p-dcb/d=1/1 | - | 1.00 | 1.32 |
| 甲苯 | p-dcb/d/o-dcb=1/1/1 | 11.08 | 1.00 | 2.19 |
| 甲苯 | p-dcb/d/o-dcb=1/2/1 | 8.05 | 1.00 | 1.31 |
| 乙苯 | p-dcb/d=1/1 | - | 1.00 | 1.27 |
| 乙苯 | p-dcb/d/o-dcb=1/1/1 | 10.32 | 1.00 | 5.24 |
| 乙苯 | p-dcb/d/o-dcb=1/2/1 | 6.04 | 1.00 | 1.93 |
实施例4实验条件同实施例2，只是所用脱附剂及吸附料液的组成不同。
表4
| 脱附剂 | 吸附料液组成(重量比) | 吸附分离系数 | 脱附强度系数 | |
| βp-dcb/o-dcb | βp-dcb/p-dcb | βp-dcb/d | ||
| 对二乙苯 | p-dcb/d=2/1 | - | 1.00 | 4.45 |
| 对二乙苯 | p-dcb/d/=5/1 | - | 1.00 | 4.78 |
| 对二乙苯 | p-dcb/d/o-dcb=1/1/1 | 10.87 | 1.00 | 4.17 |
实施例5
所用的吸附剂是按专利技术(CN1105906A)生产的MFI型无粘剂疏水硅沸石(Silicalite-1)的工业产品，吸附剂的含水量不同，其它条件同实施例1，试验结果见表5。
表5
| 吸附剂含水量(Wt.％) | 吸附料液组成(重量比) | 吸附分离系数 | |
| βp-dcb/o-dcb | βp-dcb/p-dcb | ||
| 0.29 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.31 | 1.00 |
| 1.28 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.52 | 1.00 |
| 2.36 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.47 | 1.00 |
| 3.61 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.16 | 1.00 |
实施例6
本试验所用的吸附剂均经过活化再生，只是活化再生的次数不同，其它条件同实施例1。活化再生条件为：在550℃下焙烧2小时。试验结果如表6。
表6
| 吸附剂活化再生次数 | 吸附料液组成(重量比) | 吸附分离系数 | |
| βp-dcb/o-dcb | βp-dcb/p-deb | ||
| 未再生 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.31 | 1.00 |
| 30 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.46 | 1.00 |
| 50 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.53 | 1.00 |
| 100 | p-dcb/o-dcb=1/1 | 12.29 | 1.00 |
Claims (14)
1．从含有至少两种二氯苯异构体混合物中选择吸附分离二氯苯的方法包括如下步骤：
(1)在液相吸附条件下，原料液与MFI型疏水硅沸石分子筛即Silicalite-1吸附剂接触，对二氯苯和/或邻二氯苯被吸附剂优先选择吸附；
(2)如果原料液中含间二氯苯，则从吸余液中直接回收不被吸附剂吸附组份-间二氯苯；
(3)从下列脱附剂：苯、单取代烷基苯、对二取代烷基苯及含O、S、P、卤杂原子基团的单取代苯中选取一种或多种，在吸附剂与原料液接触前或后通入吸附剂床层；
(4)从分子筛中富含对二氯苯和/或邻二氯苯的液流中回收对二氯苯和/或邻二氯苯。
2．根据权利要求1所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的原料液中含间二氯苯和至少一种其它二氯苯异构体。
3．根据权利要求2所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的原料液中含间二氯苯和邻二氯苯异构体。
4．根据权利要求2所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的原料液中含间二氯苯和对二氯苯异构体。
5．根据权利2所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的原料液中含间二氯苯、邻二氯苯和对二氯苯异构体。
6．根据权利要求1所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的原料液中含邻二氯苯和对二氯苯异构体。
7．根据权利要求1-6任一项所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于吸附剂是无粘结剂MFI型疏水硅沸石分子筛即无粘结剂Silicalite-1沸石分子筛吸附剂。
8．根据权利1-7任一项所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的脱附剂为苯。
9．根据权利1-7任一项所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的脱附剂为单取代C1-C3烷基苯。
10．根据权利9所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的脱附剂为甲苯。
11．根据权利1-7任一项所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的脱附剂为对二取代C2-C5烷基苯。
12．根据权利要求11中所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的脱附剂为对二乙基苯。
13．根据权利1-7任一项所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的脱附剂为含O、S、P、卤杂原子基团的单取代苯。
14．根据权利要求13所述的吸附分离二氯苯的方法，其特征在于所述的脱附剂为氯苯。
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| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1112225C (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891586A (zh) * | 2010-08-19 | 2010-11-24 | 江苏隆昌化工有限公司 | 一种从固废氯化苯焦油中提取高纯度间二氯苯工艺 |
| CN106883096A (zh) * | 2017-02-17 | 2017-06-23 | 上海科富恺机械设备有限公司 | 一种用于分离混合二氯苯的分离系统和分离方法 |
| CN111484390A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-08-04 | 江苏淮江科技有限公司 | 一种利用邻二氯苯转位制制备间二氯苯的工艺 |
| CN111545166A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-08-18 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种分离混合二氯苯的吸附剂的制备方法及由其制得的吸附剂和应用 |
| CN112452103A (zh) * | 2020-11-24 | 2021-03-09 | 上海绿强新材料有限公司 | 混合吸附床提取高纯度间二氯苯的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4996380A (en) * | 1989-11-08 | 1991-02-26 | Uop | Process for extracting meta-dichlorobenzene from isomer mixtures with mixed alkali metal exchanged X zeolite adsorbents |
| CN1037415C (zh) * | 1994-01-29 | 1998-02-18 | 复旦大学 | 一种无粘结剂疏水硅沸石吸附剂的制备方法 |
| CN1093107C (zh) * | 1999-05-10 | 2002-10-23 | 复旦大学 | 一种气相选择吸附分离混合二氯苯的方法 |
-
2000
- 2000-03-29 CN CN00103579A patent/CN1112225C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891586A (zh) * | 2010-08-19 | 2010-11-24 | 江苏隆昌化工有限公司 | 一种从固废氯化苯焦油中提取高纯度间二氯苯工艺 |
| CN101891586B (zh) * | 2010-08-19 | 2012-12-26 | 江苏隆昌化工有限公司 | 一种从固废氯化苯焦油中提取高纯度间二氯苯工艺 |
| CN106883096A (zh) * | 2017-02-17 | 2017-06-23 | 上海科富恺机械设备有限公司 | 一种用于分离混合二氯苯的分离系统和分离方法 |
| CN111484390A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-08-04 | 江苏淮江科技有限公司 | 一种利用邻二氯苯转位制制备间二氯苯的工艺 |
| CN111545166A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-08-18 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种分离混合二氯苯的吸附剂的制备方法及由其制得的吸附剂和应用 |
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