CN1271712A - 含氟二苯乙炔类化合物、制备方法及用途 - Google Patents

含氟二苯乙炔类化合物、制备方法及用途 Download PDF

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CN1271712A CN 00115133 CN00115133A CN1271712A CN 1271712 A CN1271712 A CN 1271712A CN 00115133 CN00115133 CN 00115133 CN 00115133 A CN00115133 A CN 00115133A CN 1271712 A CN1271712 A CN 1271712A
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Abstract

本发明是一种具有如下分子式的含氟二苯乙炔类化合物:,其中R或R’=C1—12的烷基,X=H或F,A如右下式。系经Heck反应或缩合反应制得。该化合物具有液晶相范围宽,粘度低,脂溶性好的特点,是一种新型的液晶材料。

Description

含氟二苯乙炔类化合物，制备方法及用途。
本发明涉及一种含氟二苯乙炔类化合物。该化合物一侧连接烷氧基，另一侧连接氧，硫，硼等杂环化合物。该化合物可以通过Heck反应或缩合反应分别制得，是一种新型的液晶材料。
液晶材料需要低熔点，高清亮点，液晶相范围宽，化学稳定性好，双折射率高，粘度低，脂溶性好。Haruyoshi Takatsu，Kodaira等人报导了一种二苯乙炔相列型液晶化合物(U.S.P.4705870，1987)。闻建勋等人报导了含氟苯环的液晶化合物(CN 9210 84444.7)，在环与环之间引入炔键，可以提高双折射率，使用相变温度较低，范围较宽，脂溶性好。闻建勋等人还报导了利用Heck反应合成含环己基和全氟苯环的液晶化合物(CN 97106778.3)和含烯氧侧链的含氟二苯乙炔液晶化合物(CN 00111985.0)。由于液晶材料日益广泛的应用，人们仍期望不断探索性能优良的液晶材料。
本发明的目的是提供一种新的含氟二苯乙炔类化合物。在化合物两侧分别连接烷氧基和杂环。
本发明的目的还提供制备上述化合物的方法。
本发明的另一目的是提供上述化合物用于液晶材料的用途。
本发明的含氟二苯乙炔类化合物具有如下分子式：
Figure A0011513300041
其中R或R’＝C1-12的烷基，X＝H或F，
Figure A0011513300042
如以下化合物：
Figure A0011513300043
Figure A0011513300044
本发明的含氟二苯乙炔类化合物的制备可以由Heck反应或缩合反应分别制得，进一步描述如下：
本发明的含氧，硫，硼等杂环的含氟二苯乙炔类化合物，可以由分子式为：
Figure A0011513300052
的对烷氧基苯乙炔类化合物与分子式为I或
Figure A0011513300053
卤化物经Heck反应制得，反应式为：
Figure A0011513300054
其中R，R’，X和A均同前所述。
具体地说，上述的含氟二苯乙炔类化合物，卤化物在钯化合物，CuX和含氮有机配体存在下，在室温至回流温度下，反应0.5-100h，上述化合物摩尔比依次为1∶1-10∶0.01-0.2∶0.02-0.40∶0-100。所述的钯化合物是二(三烃基膦)二卤化钯，二(三烃基膦)醋酸钯，二(三烃基膦)硝酸钯，通常所述的烃基是C1-12的烃基，所述的含氮有机配体是具有C1-12烃基的叔胺，仲胺，伯胺，吡啶，联二吡啶等。含氮有机配体的存在有助于反应的进行，上述的卤化物与含氮有机配体的摩尔比推荐为1∶1-10，推荐使用三乙胺。
本发明的含氧，硫，硼等杂环的含氟二苯乙炔类化合物也可以由缩合反应制得，反应式如下：
Figure A0011513300061
其中R，R’，X均同前所述，Y或Z＝O或S。所述的缩合反应是在有机溶剂中，回流条件下，分子式为
Figure A0011513300062
的苯甲醛化合物，或分子式为的芳基硼酸，对甲苯磺酸和分子式为
Figure A0011513300064
杂原子醇化合物，摩尔比为1∶0.01-0.2∶1-10，反应时间为0.5-24h。推荐摩尔比依次为1∶0.01∶1.1。
由于硫杂环中硫原子的存在，采用Heck反应制备时会使钯化合物中毒而降低反应产率，所以采用醛化合物与含硫的醇在对甲苯磺酸催化下缩合，可以获得较高产率的含氟二苯乙炔类化合物，更具有实用价值。
本发明的含氟二苯乙炔类化合物不仅合成方法简便，而且是一种新型的优良的TN，STN和TFT液晶显示材料。具有低熔点，高清亮点，液晶相范围宽，化学稳定性好，双折射率高，粘度低，脂溶性好等特点，适于工业化生产和应用。
通过下述实施例将有助于理解本发明，但并不能限制本发明的内容。
                       实施例1
Figure A0011513300065
的制备：
将
Figure A0011513300071
二(三苯基膦)氯化钯或硝酸钯5-15mg，CuI 10-20mg，三乙胺5-20ml，在室温至60℃搅拌10-24h，高压液相色谱或氟谱跟踪至反应结束，过滤，加入有机溶剂提取，有机相用硫酸钠干燥，蒸去溶剂，柱层析分离。结果如下表所示：
    序号     R     产率％
    123456     C4H9C5H11C6H13C7H15C8H17C12H25     515753545449
化合物1：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.78(m，18H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.5Hz)；3.95-4.01(m，2H)；4.22-4.27(m，2H)；5.41(s，1H)；6.84-6.90(m，2H)；7.44-7.53(m，6H).MS m/z(％)：406(M+，100.0)，222(43.35)元素分析：计算值.  C，79.77；H，8.43％.
      分析值.  C，79.91；H，8.53％.化合物2：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.78(m，20H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.5Hz)；3.95-4.01(m，2H)；4.22-4.27(m，2H)；5.41(s，1H)；6.84-6.90(m，2H)；7.44-7.53(m，6H).MS m/z(％)：420(M+，100.0)，222(27.96)元素分析：计算值.  C，79.96；H，8.63％.
      分析值.  C，80.23；H，8.78％.化合物3：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.78(m，22H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.5Hz)；3.95-4.01(m，2H)；4.22-4.27(m，2H)；5.41(s，1H)；6.84-6.90(m，2H)；7.44-7.53(m，6H).MS m/z(％)：434(M+，100.0)，222(30.26)元素分析：计算值.  C，80.14；H，8.81％.
      分析值.  C，80.21；H，8.91％.化合物4：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.78(m，24H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.5Hz)；3.95-4.01(m，2H)；4.22-4.27(m，2H)；5.41(s，1H)；6.84-6.90(m，2H)；7.44-7.53(m，6H).MS m/z(％)：448(M+，100.0)，222(54.99)元素分析：计算值.  C，80.32；H，8.99％.
      分析值.  C，80.39；H，9.08％.化合物5：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.78(m，26H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.5Hz)；3.95-4.01(m，2H)；4.22-4.27(m，2H)；5.41(s，1H)；6.84-6.90(m，2H)；7.44-7.53(m，6H).MS m/z(％)：462(M+，100.0)，222(63.67)元素分析：计算值.  C，80.48；H，9.15％.
      分析值.  C，80.64；H，9.24％.化合物6：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.78(m，34H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.5Hz)；3.95-4.01(m，2H)；4.22-4.27(m，2H)；5.41(s，1H)；6.84-6.90(m，2H)；7.44-7.53(m，6H).MS m/z(％)：518(M+，100.0)，222(58.21)元素分析：计算值.  C，81.03；H，9.71％.
      分析值.  C，80.89；H，9.85％.
                    实施例2的制备：
将
Figure A0011513300082
二(三苯基膦)氯化钯或二(三辛基膦)硝酸钯5-15mg，CuI 10-20mg，加入三乙胺或吡啶10ml，在室温至60℃搅拌24h，产物经柱层析分离，浓缩。结果如下：
    序号     R     产率％
    789     C4H9C5H11C6H13     484851
    101112     C7H15C8H17CH3     464852
化合物7：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.80(m，18H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.4Hz)；4.22-4.29(m，4H)；5.42(s，1H)；7.48-7.59(m，4H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：60.0(m，2F)；79.6(m，2F)MS m/z(％)：478(M+，72.32)，294(100.0)元素分析：计算值.  C，67.77；H，6.32；F，15.88％.
      分析值.  C，67.58；H，6.17；F，16.29％.化合物8：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.80(m，20H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.4Hz)；4.22-4.29(m，4H)；5.42(s，1H)；7.48-7.59(m，4H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：60.0(m，2F)；79.6(m，2F)MS m/z(％)：492(M+，84.02)，294(100.0)元素分析：计算值.  C，68.28；H，6.55；F，15.43％.
      分析值.  C，68.29；H，6.49；F，15.49％.化合物9：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.80(m，22H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.4Hz)；4.22-4.29(m，4H)；5.42(s，1H)；7.48-7.59(m，4H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：60.0(m，2F)；79.6(m，2F)MS m/z(％)：506(M+，61.51)，294(100.0)元素分析：计算值.  C，68.76；H，6.76；F，15.00％.
      分析值.  C，68.82；H，6.72；F，15.26％.化合物10：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.80(m，24H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.4Hz)；4.22-4.29(m，4H)；5.42(s，1H)；7.48-7.59(m，4H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：60.0(m，2F)；79.6(m，2F)MS m/z(％)：520(M+，100.0)，294(94.52)元素分析：计算值.  C，69.21；H，6.97；F，14.60％.
      分析值.  C，69.12；H，6.91；F，14.88％.化合物11：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.80(m，26H)；2.15(m，1H)；3.54(t，2H，J＝11.4Hz)；4.22-4.29(m，4H)；5.42(s，1H)；7.48-7.59(m，4H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：60.0(m，2F)；79.6(m，2F)MS m/z(％)：534(M+，99.82)，294(89.57)元素分析：计算值.  C，69.64；H，7.16；F，14.21％.
      分析值.  C，69.72；H，7.11；F，14.54％.化合物12：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.88-1.80(m，11H)；2.15(m，1H)；3.54(m，3H)；4.22-4.29(m，4H)；5.42(s，1H)；7.48-7.59(m，4H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：60.0(m，2F)；79.6(m，2F)MS m/z(％)：436(M+，100.0)，294(95.34)元素分析：计算值.  C，66.05；H，5.54；F，17.41％.
      分析值.  C，66.31；H，5.51；F，17.32％.
                       实施例3
Figure A0011513300101
的制备：
采用
Figure A0011513300102
为原料，操作同实施例1，结果如下：
    序号     R     产率％
    1314151617     C4H9C5H11C6H13C7H15C8H17     5357515858
化合物13：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.82(m，18H)；2.09(m，1H)；3.51(t，2H，J＝11.4Hz)；3.96-4.00(m，2H)；4.21-4.26(m，2H)；5.35(s，1H)；6.86-7.52(m，6H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：30.0(s，2F)MS m/z(％)：442(M+，100.0)，258(29.62)元素分析：计算值.  C，67.77；H，6.32；F，8.59％.
      分析值.  C，67.58；H，6.17；F，8.40％.化合物14：1H NMRδH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.82(m，20H)；2.09(m，1H)；3.51(t，2H，J＝11.4Hz)；3.96-4.00(m，2H)；4.21-4.26(m，2H)；5.35(s，1H)；6.86-7.52(m，6H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：30.0(s，2F)MS m/z(％)：456(M+，100.0)，258(79.59)元素分析：计算值.  C，67.77；H，6.32；F，8.32％.
      分析值.  C，67.58；H，6.17；F，8.42％.化合物15：1H NMRδH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.82(m，22H)；2.09(m，1H)；3.51(t，2H，J＝11.4Hz)；3.96-4.00(m，2H)；4.21-4.26(m，2H)；5.35(s，1H)；6.86-7.52(m，6H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：30.0(s，2F)MS m/z(％)：470(M+，100.0)，258(73.76)元素分析：计算值.  C，67.77；H，6.32；F，8.07％.
      分析值.  C，67.58；H，6.17；F，8.04％.化合物16：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.82(m，24H)；2.09(m，1H)；3.51(t，2H，J＝11.4Hz)；3.96-4.00(m，2H)；4.21-4.26(m，2H)；5.35(s，1H)；6.86-7.52(m，6H).19F NMRδF(60MHz；CDCl3；TFA)：30.0(s，2F)MS m/z(％)：484(M+，100.0)，258(75.15)元素分析：计算值.  C，67.77；H，6.32；F，7.84％..
      分析值.  C，67.58；H，6.17；F，7.92％.化合物17：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.82(m，26H)；2.09(m，1H)；3.51(t，2H，J＝11.4Hz)；3.96-4.00(m，2H)；4.21-4.26(m，2H)；5.35(s，1H)；6.86-7.52(m，6H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：30.0(s，2F)MS m/z(％)：498(M+，100.0)，258(75.30)元素分析：计算值.  C，67.77；H，6.32；F，7.62％.
      分析值.  C，67.58；H，6.17；F，7.46％.
                        实施例4
Figure A0011513300111
的制备：
采用 为原料，操作同实施例2，结果如下：
    序号     R     产率％
    1819202122     C4H9C5H11C6H13C7H15C8H17     4543434642
化合物18：1H NMRδH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.81(m，18H)；2.11(m，1H)；3.52(t，2H，J＝11.4Hz)；4.21-4.31(m，4H)；5.34(s，1H)；7.08-7.12(m，2H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：28.6(s，2F)；59.8(m，2F)；79.9(m，2F)MS m/z(％)：514(M+，31.38)，330(100.0.)元素分析：计算值.  C，63.03；H，5.49；F，22.16％.
      分析值.  C，62.95；H，5.41；F，22.45％.化合物19：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.81(m，20H)；2.12(m，1H)；3.51(t，2H，J＝11.5Hz)；4.21-4.30(m，4H)；5.36(s，1H)；7.09-7.12(m，2H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：28.6(s，2F)；59.8(m，2F)；79.9(m，2F)MS m/z(％)：528(M+，25.55)，330(100.0.)元素分析：计算值.  C，63.63；H，5.72；F，21.57％.
      分析值.  C，63.48；H，5.64；F，21.45％.化合物20：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.83(m，22H)；2.13(m，1H)；3.52(t，2H，J＝11.5Hz)；4.21-4.30(m，4H)；5.37(s，1H)；7.10-7.12(m，2H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：28.6(s，2F)；59.8(m，2F)；79.9(m，2F)MS m/z(％)：542(M+，23.12)，330(100.0.)元素分析：计算值.  C，64.20；H，5.94；F，21.01％.
      分析值.  C，63.90；H，5.85；F，21.08％.化合物21：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.88(m，24H)；2.12(m，1H)；3.52(t，2H，J＝11.5Hz)；4.21-4.30(m，4H)；5.36(s，1H)；7.10-7.12(m，2H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：28.6(s，2F)；59.8(m，2F)；79.9(m，2F)MS m/z(％)：556(M+，26.11)，330(100.0.)元素分析：计算值.  C，64.74；H，6.16；F，20.48％.
      分析值.  C，64.60；H，6.13；F，20.84％.化合物22：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.81(m，26H)；2.12(m，1H)；3.52(t，2H，J＝11.4Hz)；4.21-4.30(m，4H)；5.37(s，1H)；7.10-7.12(m，2H).19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：28.6(s，2F)；59.8(m，2F)；79.9(m，2F)MS m/z(％)：570(M+，18.37)，330(100.0.)元素分析：计算值.  C，65.25；H，6.36；F，19.98％.
      分析值.  C，65.37；H，6.42；F，19.87％.
                        实施例5
Figure A0011513300131
化合物23的制备：
将
Figure A0011513300132
C6H13CH(CH2OH)2 170mg，对甲苯磺酸5-20mg，丙酮20ml置于反应瓶中，加热回流2小时，减压除去溶剂，柱层析分离，以82％的产率得化合物23。化合物23：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.87-1.82(22H)；2.16(m，1H)；3.78-3.85(t，2H，J＝10.2Hz)；3.95-3.99(t，2H，J＝6.6Hz)；4.17-4.22(m，2H)；6.85-6.98(m，4H)；7.43-7.45(m，2H)ppm.19F NMR δF(60MHz；CDCl3；TFA)：25.2(s，2F)ppm.MS m/z(％)：468(M+，100.0)，398(57.19).元素分析：计算值.  C，71.80；H，7.53％.
      分析值.  C，71.79；H，7.42％.
                        实施例6
Figure A0011513300133
化合物24的制备：
将 C5H11CH(CH2SH)2 400mg，对甲苯磺酸20mg，甲苯100ml加入反应瓶中，加热回流脱水，反应完毕，减压除去溶剂，柱层析分离，以76％的产率得化合物24。化合物24：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.89-1.91(20H)；2.74-3.18(m，4H)；3.97(t，2H，J＝6.55Hz)；5.12(s，1H)；6.85-7.51(m，ArH，6H)ppm.MS m/z(％)：452(M+，100.0).元素分析：计算值.  C，74.29；H，8.02％.
      分析值.  C，74.47；H，7.81％.
                      实施例7化合物25的制备：
采用
Figure A0011513300142
为原料，操作同实施例6，结果如下：化合物25：1H NMR δH(300MHz；CDCl3；TMS)：0.89-1.91(20H)；2.74-3.18(m，4H)；3.97(t，2H，J＝6.55Hz)；5.72(s，1H)；6.85-7.51(m，ArH，6H)ppm.MS m/z(rel.int.)：436(M+，100.0).元素分析：计算值.  C，77.02；H，8.31％.
      分析值.  C，77.22；H，8.29％.
                      实施例8
采用正交偏光显微镜对实施例1至7的部分化合物进行相变研究，在升降温过程中出现的相变性质。它们的相变行为列于下表中，其中C表示晶体，N表示向列相，I表示各向同性液体，Recr表示重结晶。从表中可看出这类化合物的液晶相范围很宽。
  化合物序号                  相变性质
    1     Cr 104.4 N 216.3 I 201.9 N 92.7 Recr
    2     Cr 100.2 N 205.5 I 200.1 N 89.2 Recr
    3     Cr 94.9  N 201.1 I 197.9 N 92.0 Recr
    4     Cr 98.4  N 192.9 I 188.8 N 95.6 Recr
    5     Cr 100.9 N 188.8 I 186.4 N 97.5 Recr
    7     Cr 77.3  N 176.9 I 175.0 N 66.4 Recr
    8     Cr 65.2  N 167.8 I 166.0 N 51.2 Recr
    9     Cr 58.7  N 163.0 I 160.9 N 44.7 Recr
    10     Cr 58.7  N 155.3 I 153.5 N 46.1 Recr
    11     Cr 59.2  N 153.3 I 152.0 N 42.5 Recr
    13     Cr 94.3  N 188.5 I 180.3 N 88.7 Recr
    14     Cr 86.3  N 177.9 I 176.3 N 73.9 Recr
    15     Cr 94.4  N 157.5 I 156.8 N 75.4 Recr
    16     Cr 97.2  N 158.5 I 156.8 N 73.8 Recr
    17     Cr 85.0  N 165.0 I 163.6 N 78.4 Recr
    18     Cr 87.2  N 167.1 I 165.1 N 61.8 Recr
    19     Cr 74.2  N 155.7 I 154.0 N 56.4 Recr
    20     Cr 66.2  N 153.0 I 151.0 N 43.3 Recr
    21     Cr 60.3  N 145.2 I 143.7 N 49.7 Recr
    22     Cr 63.4  N 143.6 I 142.0 N 60.5 Recr
    23     Cr 68.3  N 118.1 I 116.5 N 55.7 Recr
    24     Cr 119.6 N 195.2 I 192.9 N 91.4 Recr
    25     Cr 109.6 N 172.7 I 170.9 N 79.3 Recr

Claims (7)

1.一种含氟二苯乙炔化合物，其特征是具有如下分子式：，其中R或R’＝C1-12的烷基，X＝H或F，A
2.如权利要求1所述的含氟二苯乙炔类化合物，其特征是分子式为：
Figure A0011513300023
其中R，R’或X同权利要求1所述。
3.如权利要求1所述的含氟二苯乙炔类化合物，其特征是分子式为：
Figure A0011513300024
其中R，R’或X同权利要求1所述。
4.如权利要求1所述的含氟二苯乙炔类化合物，其特征是分子式为：
Figure A0011513300025
其中R，R’或X同权利要求1所述。
5.如权利要求1所述的含氟二苯乙炔类化合物，其特征是分子式为：
Figure A0011513300026
其中R，R’或X同权利要求1所述。
6.一种如权利要求1所述的含氟二苯乙炔类化合物的制备方法，其特征是用下述方法分别制得：
(1).由
Figure A0011513300031
的取代苯乙炔类化合物，Br或 的卤化物在钯化合物，CuI存在下，经Heck反应制得；
(2).在有机溶剂和室温至回流温度下，由
Figure A0011513300033
醛化合物，或
Figure A0011513300034
硼酸化合物，和分子式为
Figure A0011513300035
的杂原子醇化合物缩合反应制得，摩尔比和反应时间依次为1∶1-10∶0.01-0.2，反应0.5-24h，1∶1-10∶0.01-0.2，反应0.5-5h；
其中R，R’或X同权利要求1所述，Y＝O或S，Z＝O或S。
7.一种如权利要求1所述的含氟二苯乙炔类化合物的用途，其特征是用于液晶材料。
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