CN1264364A - 以烷氧基亚氨基取代二环式衍生物作为有效成分的病害或害虫防除剂 - Google Patents

以烷氧基亚氨基取代二环式衍生物作为有效成分的病害或害虫防除剂 Download PDF

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Abstract

公开了具有优良病害防除效果及害虫防除效果的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物及其盐。该衍生物以下述式(Ⅰ)表示,(式中,R1例如是氢原子、C1－6烷基、C1－6卤代烷基、C3－5链烯基、C3－5卤代链烯基、C3－5炔基、C3－5卤代炔基;R2、R3、R4和R5例如是氢原子、C1－3烷基、C1－3卤代烷基;A例如是氧原子;n是0、1或2;X、Y例如是氢原子、卤素原子、C1－3烷基等;Z是C(CO2CH3)=CHR8、C(CO2CH3)=NOCH3、C(CONHCH3)=NOCH3、C(CSNHCH3)=NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3(R8例如是氢原子、甲基、乙基或甲氧基);U、V、W是氢原子、卤素原子、C1－6烷基、氰基或硝基)。

Description

以烷氧基亚氨基取代二环式衍生物 作为有效成分的病害或害虫防除剂
技术领域
本发明涉及烷氧基亚氨基取代二环式衍生物、其制造方法、以其作为有效成分的病害防除剂和害虫防除剂及其制造中间体。
背景技术
以往，已知可作为农业杀菌剂等使用的各种化合物。例如，在特开平4-182461号公报中公开了一种由烷氧基亚氨基乙酰胺化合物制的农业用杀菌剂。特别是在该公报中，作为具体化合物的例子，举出了以下式表示的2-甲氧基亚氨基-2-[2-(茚满-5-基氧甲基)-苯基]-乙酸甲基酰胺(化合物编号20)。
Figure A9880728000081
在特开平3-17052号公报中，作为具体化合物的例子，举出了以下式表示的2-甲氧基亚氨基-2-[2-(5，6，7，8-四氢化萘-2-基氧甲基)-苯基]-乙酸甲酯(化合物编号1.246)。
Figure A9880728000091
另外，在特开昭63-216848号公报中公开了一类可用于杀菌组合物中的丙烯衍生物。具体地说，在该公报中记载了以下式表示的3-甲氧基-2-[2-(二苯并呋喃-2-基氧甲基)-苯基]-丙烯酸甲酯(化合物编号189)。
Figure A9880728000092
已知这些化合物具有病害防除效果(关于其害虫防除效果没有记载)。然而，其中所公开的衍生物在其多环部分不具有烷氧基亚氨基取代基，这一点与本发明有很大差异。另外，这些化合物没有或基本上没有渗透转运性。因此，人们希望能够提供一种渗透转运性更加优良的病害防除剂。
本发明的目的是提供一类具有优良渗透转运性并具有病害防除效果或害虫防除效果的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物。
本发明对具有优良渗透转运性的病害防除剂进行了广泛的研究探索，结果发现，一类具有特定结构的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物具有高的植物内渗透转运性，而且具有优良的病害防除效果或害虫防除效果，从而完成了本发明。
发明的公开
也就是说，本发明涉及以下的发明。
1.以下式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物及其盐，
Figure A9880728000101
(式中，R1是氢原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3～5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
n是0、1或2；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或硝基；
Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)。
2.如上述第1项记载的由式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(II)表示的酚类化合物与通式(III)表示的苯基化合物反应，
所说通式(II)为：(式中，R1是C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3～5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
n是0、1或2；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
所说通式(III)为：
Figure A9880728000121
(式中，X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或硝基；
L是离去基团；
Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)。
3.如上述第1项记载的由式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(IV)表示的取代二环式化合物与由通式(V)表示的胺或其盐反应，
所说通式(IV)为：(式中，R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
n是0、1或2；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或硝基；
Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)；
所说通式(V)为：
R1ONH2                  (V)
(式中，R1是氢原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3～5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基)。
4.以上述第1项所述的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐作为有效成分的病害或害虫防除剂。
5.以下述式(II)表示的中间体
Figure A9880728000131
(式中，R1是C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3～5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
n是0、1或2)。
6.以下述式(IV)表示的中间体
Figure A9880728000141
(式中，R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
n是0、1或2；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或砂基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)。
用于实施发明的技术方案
下面详细地解释本发明。
在R1中，作为C1～6，优选的C1～4的烷基，可以举出直链或支链的烷基，具体地可以举出：甲基、乙基、异丙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、正己基等。
作为C1～6，优选C1～4的卤代烷基中的卤素原子，例如可以举出：氟原子、氯原子、溴原子等。因此，作为C1～6的卤代烷基，例如可以举出：三氟甲基、二氟甲基、2-三氟乙基、2-氯乙基、2-(4，5-二氯)-己基等。
作为C3～5的链烯基，可以是直链的，也可以是具有支链的，例如可以举出：烯丙基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基等。在C3～5的卤代链烯基中的卤素原子的范围与上述的相同。
作为C3～5的炔基，可以是直链的，也可以是具有支链的，例如可以举出：丙炔基、2-丁炔基等。另外，在C3～5的卤代炔基中的卤素原子的范围与上述的相同。
作为氰基-C1～6的烷基，例如可以举出：氰基甲基、2-氰基乙基、2-(1-氰基)丙基等。作为C1～4烷氧基-C1～6烷基，例如可以举出：甲氧基甲基、1-乙氧基乙基、二甲氧基甲基、2，2-二乙氧基乙基等。作为C1～4烷基羰基-C1～6烷基，例如可以举出：甲基羰基甲基、1-乙基羰基乙基、异丙基羰基甲基等。作为C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基，例如可以举出：甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、2-乙氧基羰基乙基等。作为C3～6的环烷基，例如可以举出：环丙基、环己基等。作为C3～6环烷基-C1～6烷基，例如可以举出：环丙基甲基、环己基甲基等。作为苯基-C1～6烷基(其中的苯基也可以具有卤素原子、氰基、C1～4烷氧基或C1～4卤代烷氧基中的一个以上的基团)，例如可以举出：苄基、3，4-二氯苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基等。作为萘基-C1～6烷基(其中的萘基也可以具有卤素原子、氰基、C1～4烷氧基或C1～4卤代烷氧基中的一个以上的基团)，例如可以举出：(1-萘基)甲基、(5-氯萘-2-基)甲基等。
在R2、R3、R4和R5中，C1～6的烷基和卤代烷基的范围与上述的相同。
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7。其中，R6和R7的范围与R2、R3、R4和R5相同。优选地A是氧原子。
n是0、1或2。此处，所谓n是0，是指在式(I)的结构中，具有以括弧表示的部分的环状结构是五元环；所谓n是1，是指在式(I)的结构中，具有以括弧表示的部分的环状结构的是六元环。
在X和Y中，卤素原子和C1～3烷基或卤代烷基的范围与上述的相同。另外，在C1～3C1～4烷氧基或卤代C1～4烷氧基中的烷氧基是C1～3的烷氧基，作为其中的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基等C1～3的烷基。作为C1～3的烷氧基，具体地可以举出：甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基等。另外，作为C1～3的卤代烷氧基，例如可以举出：二氟甲氧基、2-氯乙氧基等。
在U、V和W中，卤素原子、C1～6烷基或卤代烷基的范围与上述的相同。另外，在C1～6烷氧基或卤代烷氧基中的烷氧基是具有C1～6烷基的烷氧基，由1～6个碳原子构成的烷基的范围与上述的相同。
Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3。其中，R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基。
上述的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物也可以是盐的形态。作为盐，例如可以举出钠盐或钾盐。
本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物可以作为(E)/(Z)异构体等的几何异构体、光学异构体、非对映异构体等的混合物来制造。另外，在本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物以异构体的混合物形式获得的情况下，可以通过常规方法，例如，通过重结晶法或层析法等分离成各种单独的异构体。当Z存在几何异构体((E)/(Z))时，多数情况下以(E)异构体具有较好的病害防除效果或害虫防除效果，就＝N-OR1的几何异构体((E)/(Z))而言，各个异构体都显示良好的防除效果。
由通式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐，例如可以按照下述方法容易地制得。
制造方法(1)
Figure A9880728000171
在该制造方法(1)中，通式(I)的化合物可由通式(VI)的化合物通过公知的方法来制造。作为由通式(VI)表示的化合物，例如，3-氧代-苯并呋喃可以按照WO89/05289号公报，4-氧代-色满可以按照有机化学杂志(J.Org.Chem.)59：1216-1218(1994)、WO 96/06081号公报，1-氧代-茚满和1-氧代-四氢化萘可以按照WO91/14674号公报或US5,128,362的说明书中记载的方法来制造。
可以通过式(VI)的化合物与式(V)的羟胺化合物或其酸加成盐(例如盐酸盐、溴酸盐)的反应来制造式(II)的化合物。
通式(V)的羟胺化合物或其酸加成盐相对于通式(VI)化合物的使用量例如适宜为1～5当量，优选为1～1.5当量。
可作为能够与羟胺化合物形成酸加成盐使用的盐，例如可以举出：盐酸、溴酸、硫酸等的无机酸，或乙酸、甲苯磺酸等的有机酸等。
该反应可以在溶剂(例如甲醇、乙醇或甲苯)中或二相体系(例如甲苯/水)中实施。另外，优选是向该反应混合物中添加碱(例如三乙胺、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾)。相对于通式(VI)的化合物，碱的用量通常为0.05～5当量，优选为1～1.5当量。
反应温度例如适宜是从-20℃至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为0～50℃；反应时间例如适宜是0.5～72小时，优选为0.5～12小时。
通过使如此获得的由式(II)表示的化合物与由式(III)表示的化合物反应，可以制得由式(I)表示的化合物。
式(III)表示的化合物可以通过公知的方法来制造。此处，在式(III)中的L是离去基团，例如是氯原子、溴原子、对甲苯磺酸根、甲磺酸根、三氯甲磺酸根等。
在式(III)中，Z为C(COOCH3)＝CHR8时的化合物可以按照特开平5-213815号公报记载的制造方法，Z为C(COOCH3)＝NOCH3时的化合物可以按照EP-386561A号公报记载的方法，Z为CH(COOCH3)OCH3或CH(CONHCH3)CH3时的化合物可以按照WO95/27693号公报记载的制造方法，Z为N(COOCH3)OCH3或N(CONHCH3)OCH3时的化合物可以按照WO93/15046号公报中记载的制造方法来制造。
在通式(II)的化合物与通式(III)的化合物反应时，相对于通式(III)的化合物，通式(II)的化合物的使用量例如适宜为0.5～3当量，优选为0.8～1.5当量。
化合物(II)与化合物(III)的反应可以在溶剂(例如丙酮、乙腈、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶)中和在添加碱(例如三乙胺、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠等)的条件下实施。相对于通式(III)的化合物，碱的用量适宜为1～5当量，优选为1～1.5当量。另外，优选是向该反应混合物中添加例如象三(3，6-二氧代庚基)胺之类的催化剂。
反应温度例如适宜为从-20℃至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为0～50℃；反应时间例如适宜为0.5～72小时，优选为0.5～12小时。
制造方法(2)
Figure A9880728000191
在该制造方法(2)中，通式(IV)的化合物可以通过使通式(VI)的化合物与通式(III)的化合物进行反应来制造。而式(I)所示的化合物可以通过式(IV)的化合物与式(V)的羟胺化合物或其酸加成盐(例如盐酸盐、溴酸盐)进行反应来制造。
通式(V)的羟胺化合物或其酸加成盐相对于式(IV)化合物的使用量例如适宜为1～5当量，优选为1～1.5当量。
该反应可以在溶剂(例如甲醇、乙醇或甲苯)中或在二相体系(例如甲苯/水)中实施。另外，优选是向该壤混合物中添加碱，例如三乙胺、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾。相对于通式(IV)的化合物，碱的使用量适宜为1～5当量，优选为1～1.5当量。
反应温度例如适宜为从-20℃至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为0～50℃；反应时间例如适宜为0.5～72小时，优选为0.5～12小时。制造方法(3)
Figure A9880728000201
在该方法中，式(I-1)的化合物可以通过使式(VII)的化合物与单甲胺进行反应来制造。相对于式(VII)的化合物，单甲胺的使用量例如适宜为1～10当量，优选为1～3当量。
该反应可以在溶剂(例如甲醇、乙醇、四氢呋喃、乙醚或水等)中进行，反应温度例如适宜为从-20℃至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为0～50℃；反应时间例如适宜为0.5～72小时，优选为0.5～12小时。
式(I-2)的化合物可以通过对式(I-1)的化合物进行硫化来制造。硫化剂(例如五硫化磷或Lawesson试剂等)相对于式(I-1)化合物的用量例如适宜为1～5当量，优选为1～2当量。
该反应适宜在溶剂(例如甲苯、二甲苯、吡啶等)中进行，反应温度例如适宜为从室温至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为80～150℃；反应时间例如适宜为0.5～72小时，优选为0.5～12小时。
制造方法(4)
在该方法中，式(VIII)的化合物可以通过使式(II)的化合物与(2-溴甲基苯基)乙醛酸甲酯反应来制造。
通式(I-3)的化合物可以通过使通式(VIII)的化合物与盐酸甲氧基胺反应来制造。
盐酸甲氧基胺相对于式(VIII)化合物的使用量例如适宜为1～10当量，优选为1～3当量。
该反应可以在溶剂(例如甲醇、乙醇、甲苯等)中或在二相体系(例如甲苯/水等)中实施。另外，优选是向该反应混合物中添加碱(例如三乙胺、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾等)。碱相对于式(VIII)化合物的使用量例如适宜为1～10当量，优选为1～3当量。
反应温度例如适宜为从-20℃至溶剂的回流温度之间的适当温度，优选为0～50℃；反应时间例如适宜为0.5～72小时，优选为0.5～12小时。
式(I-4)的化合物可以按照公知的方法(例如特开平5-213815号公报等)，通过使式(VIII)的化合物与式(IX)的化合物(Wittig试剂或Wittig-Horner试剂)反应来制造。
式(VIII)化合物相对于式(IX)化合物的使用量例如适宜为0.1～3当量，优选为0.2～1.5当量。
该反应可以在溶剂(例如四氢呋喃、乙醚、二甲亚砜、二甲基甲酰胺等)中和在使用碱(例如甲醇钠、叔丁醇钾、氢化钠等)的条件下实施。碱相对于式(IX)化合物的使用量例如适宜为1～5当量，优选为1～1.5当量。
反应温度例如适宜为从-20℃至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为-10～30℃；反应时间例如适宜为0.5～72小时，优选为0.5～12小时。
式(I-5)的化合物可以通过使式(VIII)的化合物与还原剂反应，进而使其甲基化来制造。
作为还原剂，可以使用通常在酮类的还原时使用的还原剂(例如硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂等)，该还原剂相对于式(VIII)化合物的使用量例如适宜为0.5～5当量，优选为1～1.5当量。
该反应适宜在溶剂(例如甲醇、乙醇、四氢呋喃、乙醚、水等)中或二相体系(例如乙酸乙酯/水等)中进行，反应温度例如适宜为从-20℃至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为0～50℃；反应时间例如适宜为0.5～72小时，优选为0.5～6小时。
对所获的醇类化合物进行甲基化，可以制得式(I-5)的化合物。
作为甲基化剂，例如可以使用氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、硫酸二甲酯等。甲基化剂相对于所获醇类化合物的使用量例如适宜为0.5～5当量，优选为0.8～1.5当量。
该反应可以在惰性溶剂(例如乙腈、四氢呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)中并在使用碱(例如甲醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠等)的条件下实施。碱相对于式(III)化合物的使用量例如适宜为1～5当量，优选为1～1.5当量。
反应温度例如适宜为从-20℃至溶剂回流温度之间的适当温度，优选为0～50℃；反应时间适宜为0.5～72小时，优选为0.5～12小时。制造方法(5)
Figure A9880728000241
在该制造方法中，化合物(i)例如可以通过式(II)化合物与邻硝基苄基溴的反应来制造。
化合物(ii)可以在锌的存在下通过化合物(i)与氯化铵的反应而制得[有机合成文集(Organic Syntheses Coll.)Vo1.III，P668(1955)]。进而，化合物(iii)可以通过化合物(ii)与氯甲酸甲酯的反应而制得。式(I-6)的化合物可以按照与制造方法(4)中的甲基化同样的方法对化合物(iii)进行处理来制造。
制造方法(6)
在该方法中，化合物(iv)可以通过化合物(ii)与例如异氰酸甲酯的反应来制得。式(I-7)的化合物可以按照与制造方法(4)中同样的甲基化步骤对化合物(i)进行处理来制造。制造方法(7)
在该方法中，化合物(V)可以按照通常的方法，例如使用甲酸和乙酸酐对化合物(ii)进行甲酰化而制得。化合物(vi)可以按照与制造方法(4)中同样的步骤对化合物(v)进行甲基化来制造。进而，通过将该化合物(vi)水解，获得化合物(vii)，再使其与硫光气反应，接着再与单甲胺反应，或者与硫代异氰酸甲酯反应，可以制得式(I-8)的化合物。
本发明的化合物在很低的浓度下即能对各种有害的害虫显示杀虫效果。例如对下列各种害虫均很有效，这些害虫的例子有：金龟子类、叶甲类、斑点瓢虫、美洲稻象甲等的甲虫目；甘蓝夜蛾类、菜粉蝶、菜螟、黑点银纹蛾类、豆卷叶螟类、稻螟类等的鳞翅目；飞虱类、叶蝉类、粉虱类、蚜虫类、球虫类等的半翅目；茶黄蓟马、棕黄蓟马等的蓟马目等农业园艺害虫类；蚊类、蝇类、蟑螂类、跳蚤类、虱类等的卫生害虫类；贮谷害虫类；衣物蛀虫类；居室害虫类；根瘤线虫类、根腐线虫类等的植物寄生性线虫类；二点叶螨、红叶螨、神泽叶螨、柑桔全爪螨等的植物寄生性螨类等。另外，对于土壤害虫类也有效。作为此处提及的土壤害虫，可以举出：蛞蝓、蜗牛等的腹足类；树皮蝽、潮虫之类的等足类等。另外，即使对那些能够抵抗三氯杀螨醇和有机磷制剂的植物寄生性螨、能够抵抗有机磷制剂的蚜虫类、家蝇等的害虫也有效。
另外，本发明化合物对于作为防除对象的植物病害，例如稻瘟病(Pyricularia oryzae)、稻纹枯病(Rhizoctonia solani)、稻胡麻斑病(Chochiobolus miyabeanus)、麦类的眼纹病(Psedocercosporella nerpotrichoides)、麦类的白粉病(Erysiphegraminis)、黄瓜白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、葡萄白粉病(Unicinala necator)等对各种宿主植物的白粉病；燕麦冠锈病(Puccinia coronata)及其他植物的锈病；葡萄的灰霉病(Botrytiscinerea)及其他植物的灰霉病；黄瓜菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)及其他植物的菌核病；马铃薯免疫病(Phytophthorainfestans)及其他植物的免疫病；黄瓜霜霉病(Pseudoperonosporacubensis)、葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)等各种植物的霜霉病；苹果黑星病(Venturia inaequalis)、梨黑星病(Venturianashicola)等各种植物的黑星病；苹果轮斑病(Alternaria mali)、梨黑斑病(Alternaria kikuchiana)等各种植物的轮斑(Alternaria)病；苹果念珠菌病(Monilinia mali)、桃灰星病(Moniliniafructicola)等果树的念珠菌病；柑桔树脂病(Diaporthe citri)、柑桔青霉病(Penicillium italicum)等病害，都有极高的防除效果，特别是在低浓度下也有优良的防除效果。
本发明的病害或害虫防除剂对于能够导致水田作物、旱田作物、果树、蔬菜及其他作物和花卉等受到病虫害的上述病害或害虫均有显著的防除效果，因此，在预测在病害或害虫将要发生的时期，在病害或害虫发生之前或确认已经发生之时，用本发明的病害或害虫防除剂对水田、旱田、果树、蔬菜及其他作物、花卉等的水田水、茎叶或土壤或种子、球根等进行处理，即可获得预期的效果。
本发明化合物的使用浓度和使用量，随对象作物、使用方法、制剂形态、施用量等的不同而异，不能作一概的规定，但是，在处理茎叶的情况下，有效成分的浓度一般为0.1～10,000ppm，优选为1～2,000ppm，但是可以根据制剂的形态和施用方法、目的、时期、场所以及病害或害虫的发生状况等作适当的变化。例如，在水生害虫的情况下，只要将上述浓度范围的药液喷洒到害虫的发生场所，即可以起到防除害虫的效果，因此，有效成分在水中的浓度范围实际上低于上述的范围。每单位面积的施用量为每10英亩使用约0.1～5,000g，优选10～1,000g的有效成分化合物。但是，在特别的情况下可以在此范围之外。
另外，本发明的化合物可以根据需要与其他农药例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂等混用或并用，这样有时会收到更好的效果。另外，也可以与抗病毒剂、引诱剂、除草剂、植物生长调节剂等混用或并用。
作为上述杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂有效成分的化合物，例如可以举出：O-(4-溴-2-氯苯基)O-乙基S-丙基硫代磷酸酯(通用名：溴丙磷)、O-(2，2-二氯乙烯基)O，O-磷酸二甲酯(通用名：敌敌畏)、O-乙基O-[3-甲基-4-(甲硫基)苯基]N-异丙基氨基磷酸酯(通用名：克线磷Fenamiphos)、O，O-二甲基O-(4-硝基-m-甲苯基)硫代磷酸酯(通用名：杀螟硫磷Fenifrothion)、O-甲基O-(4-硝基苯基)硫代膦酸苯酯(通用名：EPN)、O，O-二乙基O-(2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基)硫代磷酸酯(通用名：二嗪农)、O，O-二甲基O-(3，5，6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯(通用名：甲基-毒死蜱)、O，S-二甲基N-乙酰基硫代酰胺磷酸酯(通用名：高灭磷)、O-(2，4-二氯苯基O-乙基S-丙基二硫代硫酸酯(通用名：丙硫磷)、(RS)-S-叔丁基O-乙基-2-氧基-1，3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯(通用名：噻唑磷)等的有机磷酸酯类化合物；
1-萘基N-甲基氨基甲酸酯(通用名：西维因)、2-异丙氧基苯基N-甲基氨基甲酸酯(通用名：残杀威)、2-甲基-2-(甲硫基)丙醛O-甲基氨基甲酰基肟(通用名：涕天威)、2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基N-甲基氨基甲酸酯(通用名：呋喃丹)、二甲基N，N’-[硫代双(甲基亚氨基)羰氧基)]硫代亚氨基双乙酸酯(通用名：硫双威)、S-甲基N-(甲基氨基甲酰氧基)亚氨逐硫代乙酸酯(通用名：灭多虫)、N，N-二甲基-2-甲基氨基甲酰氧基-2-(甲硫基)乙酰胺(通用名：草氨酰)、2-(乙硫基甲基)苯基N-甲基氨基甲酸酯(通用名：杀虫丹)、2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基N，N-二甲基氨基甲酸酯(通用名：灭定威)、2-叔丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯(通用名：仲丁威)等氨基甲酸酯类化合物；
S，S’-2-二甲基氨基三亚甲基双(硫代氨基甲酸酯(通用名：巴丹)、N，N-二甲基-1，2，3-三thian-5-yl胺(通用名：杀虫环)等沙蚕毒素衍生物；
2，2，2-三氯-1，1-双(4-氯苯基)乙醇(通用名：乐开散)、4-氯苯基-2，4，5-三氯苯基砜(通用名：四氯杀螨砜)等的氯代有机化合物；
双[三(2-甲基-2-苯丙基)锡]氧化物(通用名：六苯丁锡氧)等的有机金属化合物；
(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(通用名：腈氯基苯醚菊酯)、3-苯氧基苄基(IRS)-顺，反-3-(2，2，-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(通用名：苄氯菊酯)、(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(IRS)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(通用名：氯氰菊酯)、(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(IR)-顺-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(通用名：溴氰菊酯)、(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(IRS)-顺，反-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(通用名：Cyhalothrin)、4-甲基-2，3，5，6-四氟苄基-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(通用名：七氟菊酯)、2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基3-苯氧基苄基醚(通用名：醚菊酯)等的拟除虫菊酯类化合物；
1-(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(通用名：除虫脲)、1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(通用名：定虫隆)、1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(通用名：伏虫隆)等的苯甲酰基脲类化合物；
异丙基(2E，4E)-11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二碳二烯酸酯(通用名：蒙五-五)等的保幼激素类化合物；
2-叔丁基-5-(4-丁基苄硫基)-4-氯-3(2H)-哒嗪酮等的哒嗪酮类化合物(通用名：哒螨酮)；
叔丁基4-[(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基)亚甲基氨基羟甲基]苯甲酸酯(通用名：唑螨酯)等的吡唑类化合物；
1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚吡唑烷-2-基胺(通用名：吡虫啉)、1-[N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙氨基]-1-甲氨基-2-硝基乙烯(欧洲专利公开No.302389)、2-甲氨基-2-[N-甲基-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)氨基]-1-硝基乙烯(欧洲专利公开No.302389)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)氨基-1-二甲基氨基-2-硝基乙烯(欧洲专利公开No.302389)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(1-硝基-2-烯丙基硫代亚乙基)咪唑烷(欧洲专利公开No.437784)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(1-硝基-2-乙基硫代亚乙基)咪唑烷(欧洲专利公开No.437784)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(1-硝基-2-β-甲基烯丙基硫代亚乙基)咪唑烷(欧洲专利公开No.437784)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-3-甲基-2-硝基胍(欧洲专利公开No.383091)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基-2-硝基胍(欧洲专利公开No.383091)、3-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-硝基亚甲基-噻唑烷(欧洲专利公开No.192060)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷(欧洲专利公开No.163855)、6-(6-氯-3-吡啶基甲氨基)-1，3-二甲基-5-硝基-1，2，3，4-四氢嘧啶(欧洲专利公开No.366085)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-5-硝基-3-甲基-6-甲氨基-1，2，3，4-四氢嘧啶(欧洲专利公开No.366085)等的硝基化合物；
作为硝基类化合物、有机硫化合物、脲类化合物及其他化合物，可以举出：二叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3，4，5，6-四氢-2H-1，3，5-噻二嗪-4-酮(通用名：稻虱净)、反(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧硫代吡咯烷酮-3-羧酰胺(通用名：噻螨酮)、N-甲基双(2，4-二甲苯基亚氨基甲基)胺(通用名：阿脒曲拉)、N’-(4-氯邻甲苯基)-N，N-二甲基甲脒(通用名：杀虫脒)、(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(通用名：Silafluofen)等的化合物。另外，上述的化合物也可以与BT剂、昆虫病原病毒剂等微生物农药以及avermectin、milbemycin之类的抗生物质等混用或并用。
作为上述杀菌剂的有效成分化合物，例如可以举出：2-苯胺基-4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶(通用名：嘧菌胺)、4，6-二甲基-N-苯基-2-嘧啶胺(通用名：Pyrimethanil)等的嘧啶胺化合物；
1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑基)丁酮(通用名：三唑酮)、1-(联苯-4-基氧基)-3，3-二甲基-1-(1H，1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇(通用名：Bitertanal)、1-[(N-(4-氯-2-三氟甲基苯基]-2-丙氧基亚氨代乙酰基]咪唑(通用名：氟菌唑)、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(通用名：Etaconazol)、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-丙基-1，3-二氧戊环-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(通用名：丙环唑)、1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑(通用名：Penconazole)、双(4-氟苯基)(甲基)(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)硅烷(通用名：氟硅唑)、2-(4-氯苯基)-2-(1H，1，2，4-三唑-1-基甲基)己腈(通用名：MyClobutanil)、(2RS，3RS)-2-(4-氯苯基)-3-环丙基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇(通用名：环唑醇)、(RS)-1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基-3-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇(通用名：Terbuconazole)、(RS)-2-(2，4-二氯苯基)-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)己-2-醇(通用名：Hexaconazole)、(2RS，5RS)-5-(2，4-二氯苯基)四氢-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)-2-呋喃基2，2，2-三氟乙基醚(通用名：Furconazole-cis)、N-丙基-N-[2-(2，4，6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧酰胺(通用名：Prochloraz)等的唑类化合物；
6-甲基-1，3-二硫戊环基[4，5-b]喹喔啉-2-酮(通用名：灭螨猛)等的喹喔啉化合物；锰亚乙基双(二硫代氨基甲酸酯)聚合物(通用名：代森锰)、锌亚乙基双(二硫代氨基甲酸酯)聚合物(通用名：代森锌)、锌与锰亚乙基双(二硫代氨基甲酸酯)(代森锰)的配合物(通用名：代森锰)、二锌双(二甲基二硫代氨基甲酸基)亚乙基双(二硫代氨基甲酸酯)(通用名：福代锌)、锌亚丙基双(二硫代氨基甲酸酯)聚合物(通用名：Propineb)等的二硫代氨基甲酸酯类化合物；
4，5，6，7-四氯苯酞(通用名：稻瘟酞)、四氯异邻苯二腈(通用名：百菌清)、五氯硝基苯(通用名：五氯硝基苯)等的有机氯类化合物；甲基1-(丁基氨基甲酰基)苯并咪噻-2-基氨基甲酸酯(通用名：苯菌灵)、二甲基4，4’-(邻亚苯基)双(3-硫代脲基甲酸酯)(通用名：甲基-托布津)、甲基苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯(通用名：多菌灵)等的苯并咪唑类化合物；
3-氯-N-(3-氯-2，6-二硝基-4-α、α、α-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺(通用名：氟定胺)等的吡啶胺类化合物；1-(2-甲氧基亚氨基乙酰基)-3-乙基脲(通用名：Cymoxanil)等的氰基乙酰胺类化合物；
甲基N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2，6-二甲苯基)-DL-氨基丙酸酯(通用名：甲霜林)、2-甲氧基-N-(2-氧基-1，3-噁唑烷-3-基)乙酰基-2’6’-二甲苯胺(通用名：Oxadixyl)、(±)-α-2-氯-N-(2，6-二甲苯基乙酰氨基)-γ-丁丙酯(通用名：Ofurace)、甲基N-苯酰基-N-(2，6-二甲苯基)-DL-氨基丙酸酯(通用名：Benalaxyl)、甲基N-(2-呋喃甲酰基)-N-(2，6-二甲苯基)-DL-氨基丙酸酯(通用名：Furalaxy)、(±)-α-[N-(3-氯苯基)环丙烷羧酰氨基]-γ-丁丙酯(通用名：Cyprofuram)等的苯基酰胺类化合物；
N-二氯氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基磺酰胺(通用名：Dichlofluanid)等的次磺酸化合物；氢氧化铜(通用名：氢氧化铜)、8-羟基喹啉铜(通用名：8-羟基喹啉-铜)等的铜化合物；
5-甲基异噁唑-3-醇(通用名：羟基异噁唑)等的异噁唑类化合物；三(乙基膦酸)铝(通用名：乙磷-铝)、O-2，6-二氯-对甲苯基-O，O-二甲基硫代磷酸酯(通用名：甲基立枮磷)、S-苄基O，O-二异丙基硫代磷酸酯、O-乙基S，S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基磷酸氢铝等的有机磷类化合物；
N-(三氯甲硫基)环己-4-烯基-1，2-二羧酰亚胺(通用名：克菌丹)、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)环己-4-烯基-1，2-二羧酰亚胺(通用名：敌菌丹)、N-(三氯甲硫基)苯二甲酰亚胺(通用名：灭菌丹)等的N-卤硫代烷基类化合物；
N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羧酰亚胺(通用名：腐霉利)、3-(3，5-二氯苯基)-N-异丙基-2，4-二氧杂咪唑烷-1-羧酰胺(通用名：异菌脲)、(RS)-3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮(通用名：乙烯菌核利)等的二羧酰亚胺类化合物；
α、α、α-三氟-3’-异丙氧基邻甲苯甲酰苯胺(通用名：氟酰胺)、3’-异丙氧基邻甲苯甲酰苯胺(通用名：担菌宁)等的N-苯甲酰苯胺类化合物；
2-(1，3-二甲基吡唑-4-基羰基氨基)-4-甲基-3-戊烯腈(在英国专利No.219037中记载的化合物)、α-(烟碱基氨基)-(3-氟苯基)乙腈(在特开昭63-135364号公报中记载的化合物)等的苯甲酰胺类化合物；
N，N’-[哌嗪-1，4-二基双(三氯甲基)亚甲基]二甲酰胺(通用名：嗪氨灵)等的哌嗪类化合物；2’，4-二氯-2-(3-吡啶基)O-甲肟(通用名：啶斑肟)等的吡啶类化合物；
(±)-2，4’-二氯-α-(嘧啶-5-基)二苯甲醇(通用名：异嘧菌醇)、(±)-2，4’-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)二苯甲醇(通用名：Flutriafol)等的甲醇类化合物；
(RS)-1-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶(通用名：Fenpropidine)等的哌啶类化合物；
(±)-顺-4-[3-(4-叔丁苯基)-2-甲基丙基]-2，6-二甲基吗啉(通用名：Fenpropimorph)等的吗啉类化合物；
氢氧化三苯锡(通用名：毒菌锡)、乙酸三苯锡(通用名：薯瘟锡)等的有机锡类化合物；
1-(4-氯苄基)-1-环戊基-3-苯基脲(通用名：Pencycuron)等的脲类化合物；
(E，Z)4-[3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基]吗啉(通用名：烯酰吗啉)等的肉桂酸类化合物；
3，4-二乙氧基苯胺基甲酸异丙酯(通用名：乙霉威)等的氨基甲酸苯酯类化合物；
3-氰基-4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧环戊烯-4-基)吡咯(通用名：Fludioxonil)、3-(2’，3’-二氯苯基)-4-氰基吡咯(通用名：拌种咯)等的氰基吡咯类化合物；
蒽辊类化合物；巴豆酸类化合物；抗生素类等。
另外，由上述通式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐和与其混用或并用的配合剂的适当混合重量比一般为1∶300～300∶1，优选为1∶100～100∶1，特别是在苄氧基苯衍生物与嘧啶胺类化合物、有机氯类化合物、吡啶胺类化合物或氰基吡咯类化合物混用的情况下，对各种灰霉病可望获得优良的防除效果。
本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐在实际使用时，通常将可以其与粉剂、固体载体、溶剂、表面活性剂或其他制剂用的辅剂混合，制成乳剂、水溶液剂、微乳液剂、水和剂、水性或油性悬浮剂、颗粒水和剂、水溶剂、微胶囊剂等制剂。在这些制剂中，适宜含有0.002～80重量％，优选0.01～70重量％的上述化合物作为有效成分。
作为固体载体，可以举出，高岭土、硅镁土、膨润土、酸性白土、叶蜡石、滑石、硅藻土、方解石、核桃壳粉、尿素、硫酸铵、合成含水硅酸等。
作为溶剂，可以举出：二甲苯、石脑油类、甲基萘、烷烃类、机油等的芳香烃或脂肪烃类、异丙醇、丁醇、丙二醇、乙二醇、溶纤剂、卡必醇等的醇类；丙酮、环己酮、异佛尔酮等的酮类；大豆油、棉籽油等的植物油；二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、水等。
作为可用于促进乳化、分散、湿润等的表面活性，可以举出：木素磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐/甲醛缩合物、烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐或磺酸盐或磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐或磺酸盐或磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯化和苄基化苯基醚的磷酸或硫酸酯盐类等的阴离子型表面活性剂；聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸脂、聚氧乙烯苯乙烯化和苄基化苯基醚类等的非离子型表面活性剂等。
作为其他的制剂辅剂，可以举出：褐藻酸盐、聚乙烯醇、阿拉伯树胶、羧甲基纤维素、黄原胶、Welan胶、酸性磷酸异丙酯等。
作为典型制剂例的水和剂可按下述的方法制备，即，取本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐约5～50重量份、阴离子型表面活性剂2～5重量份，然后向其中加入充分量的固体载体使全部的物料达到100重量份，将全部物料混合并粉碎，从而制得所需的水和剂。
所说的粉剂可按下述的方法制备，即，取本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐0.01～10重量份、润滑剂0.1～0.5重量份以及选自固体载体中的矿物微粉，然后将全部物料混合均匀即可。
所说的乳剂可按下述方法制备，即，取本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐1～70重量份、非离子型表面活性剂5～15重量份、阴离子型表面活性剂1～10重量份，向其中加入惰性的可药用的液体稀释剂使全部的物料达到100重量份，然后将全部物部混合均匀即可。
所说的水性悬浮剂可按下述方法制备，即，即本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐5～50重量份、非离子型表面活性剂或阴离子型表面活性剂1～5重量份，向其中加入充分量的水以使全部物料总量达到100重量份，将其混合并进行湿式粉碎以使物料的粒度达到0.1～3μM，优选达到0.5～2μM，然后再向其中加入增粘剂0.1～1重量份，进而将全部物料混合均匀即可。
所说的颗粒水和剂是一种由下述物料构成的粒剂，所说物料包括：微粉化的本发明的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐5～50重量份、选自固体载体中的无机盐类和/或矿物微粉90～40重量份、粘合剂0.1～5重量份、表面活性剂5～10重量份等，但是，将该粒剂投入水中时即会迅速崩解和分散。
[实施例]
下面举出合成例和应用实施例以便更具体地解释本发明。但是本发明的范围不受这些合成例和应用实施例的限定。
合成例1
(E)甲氧基亚氨基-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]乙酸甲酯(α-4)的合成
i)3-甲氧基亚氨基-6-羟基-2，3-二氢-苯并呋喃(中间体ia-1)的合成
向3-氧基-6-羟基-2，3-二氢-苯并呋喃4.0g和分子筛(3A)5.0g的50ml甲醇溶液中加入甲氧基胺盐酸盐2.5g，在室温下反应16小时。反应结束后将反应液过滤，将滤液浓缩，将所获残渣倒入冰水中，过滤收集析出的固体，将其水洗并干燥，获得了3.5g的结晶(m.p.150℃分解，1H-NMR数据列于下面的表中)。
ii)向碳酸钾9.0g、3-甲氧基亚氨基-6-羟基-2，3-二氢-苯并呋喃1.8g的30mlN，N-二甲基甲酰胺溶液中加入(E)甲氧基亚胺基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯3.4g，在室温下反应6小时。反应结束后，将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，将萃取液用水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，进而在减压下浓缩，将所获残渣用硅胶色谱法(己烷：乙酸乙酯)纯化，获得了标题化合物3.0g(m.p.108～110℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
合成例2
(E)甲氧基亚氨基-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]乙酸甲酰胺(a-5)的合成
向合成例1中获得的乙酸甲酯化合物1.5g的10ml甲醇溶液中加入40％-甲胺/甲醇溶液5ml，在室温下反应6小时。反应结束后将反应液倒入冰水中，过滤收集析出的固体，将其水洗和干燥，获得标题化合物1.3g(m.p.143～145℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
合成例3
(E)甲氧基亚氨基-[2-(3-氧基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]乙酸甲酯(中间体ib-1)的合成
向碳酸钾9.0g和3-氧基-6-羟基-2，3-二氢-苯并呋喃2.0g的30ml N，N-二甲基甲酰胺中加入(E)甲氧基亚氨基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯3.8g，在室温下反应6小时。反应结束后将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，将萃取液用水洗涤后用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，将所获的残渣用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化，获得了标题化合物3.0g(m.p.134～137℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
合成例4
(E)甲氧基亚氨基-[2-(3-氧基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]乙酸甲酰胺(中间体ib-2)的合成
向合成例3中获得的乙酸甲酯化合物4.5g的20ml甲醇溶液中加入40％-甲胺/甲醇溶液20ml，在室温下反应6小时。反应结束后将反应液在减压下浓缩，将所获残渣倒入5％的盐酸水溶液100ml中，用乙酸乙酯萃取，将萃取液用水洗涤后用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，将所获残渣用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯)精制，获得了标题化合物2.5g(m.p.149～151℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
合成例5
(E)甲氧基亚氨基-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]乙酸甲酰胺(a-37)的合成
向合成例4获得的化合物0.5g、分子筛(3A)3.0g的20ml甲醇溶液中加入乙氧基胺盐酸盐1.0g，在室温下反应16小时。在反应结束后将反应液过滤，将滤液浓缩后获得的残渣倒入冰水中，过滤收集析出的固体并对其进行水洗和干燥，获得标题化合物0.240g(m.p.110～113℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
合成例6
N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(a-7)的合成
i)将[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基)-2-硝基苄基醚8.4g和锌粉3.5g的300ml乙醇溶液加热至70℃。向其中慢慢地滴下氯化铵1.6g的20ml水溶液。在70～80℃下搅拌5小时后将其冷却至室温，过滤，将滤液浓缩，用乙醚萃取后将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸馏除去溶剂，获得了N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-羟基胺4.8g(1H-NMR(CDCl3)(ppm)：3.95(3H，s)，5.07(2Hx2，s)，6.40-7.50(m))。未加纯化即直接用于下面的反应中。
ii)将N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-羟基胺4.8g和吡啶1.3g的50ml二氯甲烷溶液冷却至0℃。向其中滴下氯甲酸甲酯1.4g，让其慢慢地恢复至室温，进而使其反应8小时。反应结束后将反应液用稀盐酸水溶液、盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩，将所获残渣溶解于30ml甲醇与20ml四氢呋喃的混合溶液中，然后向其中加入无水碳酸钾1.4g并搅拌4小时。向反应液中加入水和乙醚，在用稀盐酸水溶液中和后用乙醚萃取。用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，将所获残渣用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化，获得了N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-羟基氨基甲酸甲酯1.9g(1H-NMR(CDCl3)(ppm)：3.77(3H，s)，3.93(3H，s)，5.03(2H，s)，6.49-7.50(m))。
iii)向N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-羟基氨基甲酸甲酯1.9g的20ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中加入甲基碘1.1g和无水碳酸钾0.88g，在室温下搅拌24小时。将反应溶液用200ml乙醚稀释，用水洗涤后用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，将所获残渣用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化，获得了标题化合物1.5g(m.p.102～103℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
合成例7
N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-甲氧基-N’-甲基脲(a-8)的合成
向合成例6的i)中获得的N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-羟基胺2.0g的50ml四氢呋喃溶液中加入异氰酸甲酯0.38g，在室温下搅拌8小时。将反应液在减压下浓缩，获得了N-[2-(3-甲氧基亚氨基-2，3-二氢-苯并呋喃-6-基羟甲基)-苯基]-N-羟基-N’-甲基脲2.3g。将其溶解于20ml的N，N-二甲基甲酰胺中，然后向其中加入甲基碘0.95g和无水碳酸钾0.93g，在室温下搅拌4小时。将反应溶液用200ml乙醚稀释，用水洗涤后用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，将所获残渣用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯)纯化，获得了标题化合物1.4g(m.p.109～112℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
合成例8
(E)3-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基亚氨基-色满-7-基羟甲基)-苯基]丙烯酸甲酯(C-2)的合成
i)4-甲氧基亚氨基-7-羟基-色满(中间体ia-8)的合成
向4-氧基-7-羟基-色满3.0g和分子筛(3A)5.0g的80ml甲醇溶液中加入甲氧基胺盐酸盐4.0g，在室温下反应16小时。在反应结束后将反应液过滤，将滤液浓缩，将所获残渣倒入冰水中，过滤收集析出的固体，用水洗涤后将其干燥，获得了3.0g的结晶(m.p.100～103℃，1H-NMR数据列于下面的表中)。
ii)向4-甲氧基亚氨基-7-羟基-色满2.0g的30m1N，N-二甲基甲酰胺溶液中加入60％的氢化钠0.456g，搅拌30分钟。向所获溶液中加入(E)3-甲氧基(2-溴甲基苯基)丙烯酸甲酯3.54g，在室温下反应6小时。反应结束后将反应溶液用200ml乙醚稀释，用水洗涤后用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，将所获残渣用硅胶色谱法(己烷：乙酸乙酯)纯化，获得了标题化合物2.8g的油状物(1H-NMR数据列于下面的表中)。
与上述同样地制造本发明的化合物，其具体例子记载于下面的表1～表22中。
另外，把制得的中间体的具体例子列于下面表23～表24中。表1
Figure A9880728000411
(式中，R2、R3和W均表示H，表中，
Za表示C(CO2CH3)＝CHOCH3、
Zb表示C(CO2CH3)＝CHCH3、
Zc表示C(CO3CH3)＝NOCH3、
Zd表示C(CONHCH3)＝NOCH3、
Ze表示C(CSNHCH3)＝NOCH3、
Zf表示N(CO2CH3)OCH3、
Zg表示N(CONHCH3)OCH3、
Zh表示N(CSNHCH3)OCH3、
Zi表示CH(CO2CH3)OCH3、
Zj表示CH(CONHCH3)OCH3和Zk表示CH(CSNHCH3)OCH3
Za～Ze的几何异构体表示E体。)化合物                                     性状(温度编号        R1     U    V    Z            表示熔点)a-1         H       H    H    Zc           80-83℃a-2         CH3    H    H    Za           92-94℃a-3     CH3           H      H    Zba-4     CH3           H      H    Zc    108-110℃a-5     CH3           H      H    Zd    143-145℃a-6     CH3           H      H    Zea-7     CH3           H      H    Zf    102-103℃a-8     CH3           H      H    Zg    109-112℃a-9     CH3           H      H    Zha-10    CH3           H      H    Zia-11    CH3           H      H    Zj    120-121℃a-12    CH3           H      H    Zka-13    CH3           CH3   H    Za    164-166℃a-14    CH3           CH3   H    Zba-15    CH3           CH3   H    Zc    125-130℃a-16    CH3           CH3   H    Zd    145-146℃a-17    CH3           CH3   H    Zea-18    CH3           CH3   H    Zfa-19    CH3           CH3   H    Zga-20    CH3           CH3   H    Zha-21    CH3           CH3   H    Zia-22    CH3           CH3   H    Zja-23    CH3           CH3   H    Zka-24    CH3           H      CH3 Zaa-25    CH3           H      CH3 Zba-26    CH3           H      CH3 Zc    103-113℃a-27    CH3           H      CH3 Zd    140-155℃a-28    CH3                  H      CH2      Zea-29    CH3                  H      CH2CH3  Zc    95-96℃a-30    CH3                  H      CH2CH3  Zc    *1)结晶a-31    CH3                  H      CH2CH3  Zd    146-147℃a-32    CH3                  H      CH2CH3  Zd    *2)170-171℃a-33    CH3                  H      Cl         Zja-34    CH3                  H      OCH3     Zka-35    CH2CH3              CH3   H         Zc    104-11℃a-36    CH2CH3              CH3   H         Zd    126-128℃a-37    CH2CH3              H      H         Zd    110-113℃a-38    CH2CF3              CH3   H         Zca-39    CH2OCH3             CH3   H         Zca-40    CH(CH3)2            H      H         Zd    玻璃状a-41    CH2CH2CH3          CH3   H         Zca-42    CH2CH2CH3          CH3   H         Zd    140-142℃a-43    CH2(CH2)2CH3      CH3   H         Zda-44    CH2(CH2)4CH3      CH3   H         Zda-45    CH2CH2(OCH3)2     CH3   H         Zda-46    CH2CH2(OCH2CH3)2 CH3   H         Zca-47    CH2CH2(OCH2CH3)2 CH3   H         Zda-48    CH2CN                 CH3   H         Zc    135-139℃a-49    CH2CN                 CH3   H         Zd    160-165℃a-50    CF2H                  CH3   H         Zda-51    CH2(CH2)3Cl        CH3   H         Zda-52    C(CH3)3              CH3   H         Zda-53    CH2CO2CH3            CH3   H    Zc    104-107℃a-54    CH2CO2CH3            CH3   H    Zd    82-90℃a-55    CH(CH3)2                CH3   H    Zda-56    CH2CH2CH3            CH3   H    Zca-57    CH2CH2CH3            CH3   H    Zda-58    CH2(CH2)2CH3        CH3   H    Zda-59    CH2CH＝CH2            CH3   H    Zc    105-114℃a-60    CH2CH＝CH2            CH3   H    Zd    133-137℃a-61    CH2CH＝CHCl(反式)      CH3   H    Zc    110-115℃a-62    CH2CH＝CHCl(反式)      CH3   H    Zd    110-112℃a-63    CH2CH＝CHCl(反式)      H      H    Zd    油状a-64    CH2C(Cl)＝CH2         CH3   H    Zd    120-124℃a-65    CH2CH＝CHCH3(反式)    CH3   H    Zd    油状a-66    CH2CH＝C(CH3)2       CH3   H    Zc    油状a-67    CH2CH＝C(CH3)2       CH3   H    Zd    67-74℃a-68    CH2CH＝CCl2           CH3   H    Zca-69    CH2CH＝CCl2           CH3   H    Zda-70    CH2C≡CH               CH3   H    Zc    90-101℃a-71    CH2C≡CH               CH3   H    Zd    145-157℃a-72    CH2C6H5              CH3   H    Zc    85-95℃a-73    CH2C6H5              CH3   H    Zd    138-141℃a-74    CH2-C6H4(4-Cl)       CH3   H    Zda-75    CH2-C6H4(4-OCH3)    CH3   H    Zda-76    CH2-C6H4(4-C2H5)   CH3   H    Zda-77    CH2-C6H4(4-CF3)     CH3   H    Zda-78    CH2-C6H3(3，4-Cl2)  CH3   H    Zc    160-165℃a-79    CH2-C6H3(3，4-Cl2)  CH3   H    Zd    172-173℃a-80    CH2-C6H4(3-F)        CH3   H    Zca-81    CH2-C6H4(3-F)        CH3   H    Zda-82    CH2-C6F5             CH3   H    Zca-83    CH2-C6F5             CH3   H    Zda-84    H                        CH3   H    Zaa-85    H                        CH3   H    Zca-86    H                        CH3   H    Zda-87    CH2-C6H4(2-CN)       CH3   H    Zca-88    CH2(1-萘基)             CH3   H    Zca-89    CH2(1-萘基)             CH3   H    Zda-90    CH2(2-萘基)             CH3   H    Zd**1)化合物a-30是化合物a～29的
Figure A9880728000451
NOR1部分的几何异构件。**2)化合物a-32是化合物a-31的 NOR1部分的几何异构件。
                 表2
Figure A9880728000453
(表中，R1表示CH3；V和W均表示H。)化合物                                    性状(温度编号    R2          R3    U      Z     表示熔点)b-1    CH3          H      H      Zab-2    CH3          H      H      Zbb-3    CH3          H      H      Zcb-4    CH3          H      CH3   Za    59-62℃b-5    CH3          H      CH3   Za    *1)108-112℃b-6    CH3          H      CH3   Zc    85-100℃b-7    CH3          H      CH3   Zd    105-107℃b-8    CH2CH3      H      CH3   Zab-9    CH2CH3      H      CH3   Zbb-10   CH2CH3      H      CH3   Zcb-11   CH2CH3      H      CH3   Zdb-12   CH3          CH3   CH3   Zab-13   CH3          CH3   CH3   Zbb-14   CH3          CH3   CH3   Zcb-15   CH3          CH3   CH3   Zdb-16   CH3          CH3   CH3   Zeh-17   CH3          CH3   CH3   Zf*1)化合物b-5是化合物b-4的
Figure A9880728000461
NOR1部分的几何异构体。
                          表3
Figure A9880728000471
(表中，R2、R3、R4、R5和W均表示H。)化合物                                          性状(温度编号    R1            U          V        Z    表示熔点)c-1     H              H          H        Zac-2     CH3           H          H        Za    油状c-3     CH3           H          H        Zbc-4     CH3           H          H        Zc    124-125℃c-5     CH3           H          H        Zd    54-57℃c-6     CH3           H          H        Zec-7     CH3           H          H        Zf    油状c-8     CH3           H          H        Zg    油状c-9     CH3           H          H        Zhc-10    CH3           H          H        Zic-11    CH3           H          H        Zj    60-65℃c-12    CH3           H          H        Zkc-13    CH3           CH3       H        Za    88-91℃c-14    CH3              CH3      H         Zbc-15    CH3              CH3      H         Zc    101-102℃c-16    CH3              CH3      H         Zd    127-129℃c-17    CH3              CH3      H         Zec-18    CH3              CH3      H         Zfc-19    CH3              CH3      H         Zgc-20    CH3              CH3      H         Zhc-21    CH3              CH3      H         Zic-22    CH3              CH3      H         Zjc-23    CH3              CH3      H         Zkc-24    CH3              H         CH3      Zac-25    CH3              H         CH3      Zbc-26    CH3              H         CH3      Zc    油状c-27    CH3              H         CH3      Zd    116-117℃c-28    CH3              H         CH3      Zec-29    CH3              CH2CH3  H         Zc    100-101℃c-30    CH3              CH2CH3  H         Zd    148-150℃c-31    CH3              H         CH2CH3  Zcc-32    CH3              H         CH2CH3  Zdc-33    CH3              H         Cl        Zjc-34    CH3              H         OCH3     Zkc-35    CH2CH3          CH3      H         Zcc-36    CH2CH3          CH3      H         Zdc-37    CH2CH3          H         H         Zdc-38    CH2CF3          CH3      H         Zcc-39      CH2OCH3             CH3   H    Zcc-40      CH(CH3)2            CH3   H    Zcc-41      CH2CH2CH3          CH3   H    Zcc-42      CH2CH2CH3          CH3   H    Zdc-43      CH2(CH2)2CH3      CH3   H    Zd    106-108℃c-44      CH2(CH2)4CH3      CH3   H    Zdc-45      CH2CH2(OCH3)2     CH3   H    Zdc-46      CH2CH2(OCH2CH3)2 CH3   H    Zc    69-71℃c-47      CH2CH2(OCH2CH3)2 CH3   H    Zdc-48      CH2CN                 CH3   H    Zc    132-133℃c-49      CH2CN                 CH3   H    Zd    156-157℃c-50      CF2H                  CH3   H    Zdc-51      CH2(CH2)3Cl        CH3   H    Zdc-52      C(CH3)3             CH3   H    Zc    115-117℃c-53      C(CH3)3             CH3   H    Zd    64-67℃c-54      CH2CO2CH3          CH3   H    Zdc-55      CH(CH3)2            CH3   H    Zdc-56      CH2C(CH3)3         CH3   H    Zcc-57      CH2C(CH3)3         CH3   H    Zdc-58      CH2(CH2)2CH3      CH3   H    Zd    88-91℃c-59      CH2CH＝CH2          CH3   H    Zcc-60      CH2CH＝CH2          CH3   H    Zdc-61      CH2CH＝CHCl          CH3   H    Zc    64-68℃c-62      CH2CH＝CHCl          CH3   H    Zd    102-106℃c-63      CH2CH＝CHCl          H      H    Zc    108-113℃c-64    CH2C(Cl)＝CHl        CH3   H    Zd    108-110℃c-65    CH2CH＝CHCH3(反式)  CH3   H    Zdc-66    CH2CH＝C(CH3)2     CH3   H    Zcc-67    CH2CH＝C(CH3)2     CH3   H    Zd    153-154℃c-68    CH2CH＝CCl2         CH3   H    Zcc-69    CH2CH＝CCl2         CH3   H    Zdc-70    CH2C≡CH             CH3   H    Zcc-71    CH2C≡CH             CH3   H    Zdc-72    CH2C6H5            CH3   H    Zcc-73    CH2C6H5            CH3   H    Zdc-74    CH2-C6H4(4-Cl)     CH3   H    Zdc-75    CH2-C6H4(4-OCH3)  CH3   H    Zdc-76    CH2-C6H4(4-C2H5) CH3   H    Zdc-77    CH2-C6H4(4-CF3)   CH3   H    Zdc-78    CH2-C5H3(3，4-Cl2)CH3   H    Zc    125-126℃c-79    CH2-C6H3(3，4-Cl2)CH3   H    Zd    88-93℃c-80    CH2-C6H4(3-F)      CH3   H    Zc    74-80℃c-81    CH2-C6H4(3-F)      CH3   H    Zd    100-102℃c-82    CH2-C6F5           CH3   H    Zc    135-138℃c-83    CH2-C6F5           CH3   H    Zd    118-120℃c-84    CH2-C6H4(2-CN)     CH3   H    Zac-85    H                      CH3   H    Zac-86    H                      CH3   H    Zcc-87    H                      CH3   H    Zdc-88    CH2(1-萘基)           CH3   H    Zc    油状c-89    CH2(1-萘基)   CH3  H    Zd    146-150℃c-90    CH2(2-萘基)   CH3  H    Zd
                表4
Figure A9880728000511
(式中，R1和U表示CH3；V和W表示H。)化合物                                              性状(温度编号    R2            R3    R4    R5    Z      表示熔点)d-1     CH3           H      H      H      Zad-2     CH3           H      H      H      Zbd-3     CH3           H      H      H      Zcd-4     CH3           H      H      H      Zdd-5     H              H      CH3   CH3   Zad-6     H              H      CH3   CH3   Zc    87-88℃d-7     H              H      CH3   CH3   Zd    162-163℃d-8     H              H      CH3   H      Za    油状d-9     H              H      CH3   H      Zbd-10    H              H      CH3   H      Zc    136-137℃d-11    H         H      CH3        H      Zd    137-138℃d-12    CH3      CH3   CH3       CH3   Zad-13    CH3      CH3   CH3       CH3   Zbd-14    CH2CH3  CH3   CH3       CH3   Zcd-15    CH2CH3  CH3   CH3       H      Zdd-16    H         H      CH2CH3    H      Zed-17    H         H      CH2CH3    H      Zf
                 表5
(式中，R2、R3、R6和R7均表示H。)化合物                                          性状(温度编号     R1        U     V     Z               表示熔点)e-1      H          H     H     H          Zae-2      CH3       H     H     H          Zae-3      CH3       H     H     H          Zbe-4      CH3       H     H     H          Zce-5      CH3       H     H     H          Zd    玻璃状e-6      CH3       H     H     H          Zee-7     CH3           H         H         H      Zfe-8     CH3           H         H         H      Zge-9     CH3           H         H         H      Zhe-10    CH3           H         H         H      Zie-11    CH3           H         H         H      Zje-12    CH3           H         H         H      Zke-13    CH3           CH3      H         H      Zae-14    CH3           CH3      H         H      Zbe-15    CH3           CH3      H         H      Zc    150-152℃e-16    CH3           CH3      H         H      Zd    132-133℃e-17    CH3           CH3      H         H      Zee-18    CH3           CH3      H         H      Zfe-19    CH3           CH3      H         H      Zge-20    CH3           CH3      H         H      Zhe-21    CH3           CH3      H         H      Zie-22    CH3           CH3      H         CH3   Zc    118-133℃e-23    CH3           CH3      H         CH3   Zd    157-161℃e-24    CH3           H         CH3      H      Zae-25    CH3           H         CH3      H      Zbe-26    CH3           H         CH3      H      Zc    110-112℃e-27    CH3           H         CH3      H      Zd    148-149℃e-28    CH3           H         CH3      H      Zae-29    CH3           CH2CH3 H          H      Zbe-30    CH3           CH2CH3 H          H      Zce-31    CH3           H         CH2CH3  H      Zde-32    CH3                  H          CH2CH3 H    Zae-33    CH3                  H          Cl        H    Zbe-34    CH3                  H          OCH3     H    Zce-35    CH2CH3              CH3       H         H    Zde-36    CH2CH3              CH3       H         H    Zae-37    CH2CF3              CH3       H         H    Zce-38    CH2OCH3             CH3       H         H    Zde-39    CH(CH3)2            CH3       H         H    Zae-40    CH2CH2CH3          CH3       H         H    Zbe-41    CH2CH2CH3          CH3       H         H    Zce-42    CH2(CH2)2CH3      CH3       H         H    Zde-43    CH2(CH2)4CH3      CH3       H         H    Zae-44    CH2CH2O(CH3)2     CH3       H         H    Zbe-45    CH2CH2O(CH2CH3)2 CH3       H         H    Zce-46    CH2CH2O(CH2CH3)2 CH3       H         H    Zde-47    CH2CN                 CH3       H         H    Zae-48    CH2CN                 CH3       H         H    Zbe-49    CF2H                  CH3       H         H    Zce-50    CH2(CH2)3Cl        CH3       H         H    Zde-51    C(CH3)3             CH3       H         H    Zae-52    CH2CO2CH3          CH3       H         H    Zce-53    CH(CH3)2            CH3       H         H    Zde-54    CH2C(CH3)3         CH3       H         H    Zae-55    CH2CH＝CH2          CH3       H         H    Zae-56    CH2CH＝CHCl(反式)    CH3       H         CH3 Zd    158-159℃e-57    CH2CH＝CHCl(trans)    CH3     H    H    Zc    130-134℃e-58    CH2CH＝CHCl(trans)    H        H    H    Zd    128-129℃e-59    CH2C≡CH              CH3     H    CH3 Zd    164-165℃e-60    CH2C≡CH              CH3     H    H    Zc    130-136℃e-61    CH2C≡CH              CH3     H    H    Zd    166-168℃e-62    CH2C6H5            CH3     H    H    Zbe-63    CH2-C6H4(4-Cl)     CH3     H    H    Zce-64    CH2-C6H4(4-OCH3)  CH3     H    H    Zde-65    CH2-C6H4(4-C2H5) CH3     H    H    Zae-66    CH2-C6H4(4-CF3)   CH3     H    H    Zb
                     表6
Figure A9880728000551
(式中，R1表示CH3；W表示H。)化合物                                                              性状(温度编号   R2       R3      R6       R7     U        V        Z    表示熔点)f-1    CH3      H         H         H       H        H        Zaf-2    CH3      H         H         H       H        H        Zbf-3    CH3      H         H         H       CH3     H        Zcf-4     CH3      H    H           H       CH3   H      Zd    油状f-5     H         H    H           CH3    CH3   H      Za    93-94℃f-6     H         H    CH3        CH3    H      H      Zcf-7     H         H    CH3        CH3    H      H      Zdf-8     CH3      H    CH3        H       H      CH3   Zaf-9     CH3      H    H           H       H      CH3   Zc    油状f-10    CH3      H    H           H       H      CH3   Zc    *1)油状f-11    CH3      H    H           H       H      CH3   Zd    *2)108-110℃f-12    CH3      H    H           H       H      CH3   Zd    89-90℃f-13    CH3      CH3 CH3       CH3    H      H      Zbf-14    CH2CH3  CH3 CH3       CH3    H      H      Zcf-15    CH2CH3  CH3 CH3       H       H      H      Zdf-16    H          H    CH2CH3   H       H      H      Zef-17    H          H    CH2CH3   H       H      H      Zf*1)化合物f-10是化合物f-9的 NOR1部分的几何异构件。*2)化合物f-12是化合物f-11的
Figure A9880728000562
NOR1部分的几何异构件。
                        表7
Figure A9880728000563
(式中，R2、R3、R4、R5、R6和R7均表示H。)化合物                                    性状(温度编号    R1        U    V      W    Z     表示熔点)g-1     H          H    H      H    Zag-2     CH3       H    H      H    Zag-3     CH3       H    H      H    Zbg-4     CH3       H    H      H    Zc    114-115℃g-5     CH3       H    H      H    Zd    油状g-6     CH3       H    H      H    Zeg-7     CH3       H    H      H    Zfg-8     CH3       H    H      H    Zgg-9     CH3       H    H      H    Zhg-10    CH3       H    H      H    Zig-11    CH3       H    H      H    Zjg-12    CH3       H    H      H    Zkg-13    CH3       CH3 H      H    Za    油状g-14    CH3       CH3 H      H    Zbg-15    CH3       CH3 H      H    Zc    134-135℃g-16    CH3       CH3 H      H    Zd    120-121℃g-17    CH3       CH3 H      H    Zeg-18    CH3       CH3 H      H    Zfg-19    CH3       CH3 H      H    Zgg-20    CH3       CH3 H      H    Zhg-21    CH3       CH3 H      H    Zig-22    CH3                  CH3      H        H    Zjg-23    CH3                  CH3      H        H    Zkg-24    CH3                  H         CH3     H    Za    70-75℃g-25    CH3                  H         CH3     H    Zbg-26    CH3                  H         CH3     H    Zc    107-110℃g-27    CH3                  H         CH3     H    Zd    132-133℃g-28    CH3                  H         CH3     H    Zag-29    CH3                  CH2CH3  H        H    Zbg-30    CH3                  CH2CH3  H        H    Zcg-31    CH3                  H         CH2CH3 H    Zdg-32    CH3                  H         CH2CH3 H    Zag-33    CH3                  H         Cl        H    Zbg-34    CH3                  H         OCH3    H    Zcg-35    CH2CH3              CH3      H        H    Zdg-36    CH2CH3              CH3      H        H    Zag-37    CH2CH3              H         H        H    Zbg-38    CH2CF3              CH3      H        H    Zcg-39    CH2OCH3             CH3      H        H    Zdg-40    CH(CH3)2            CH3      H        H    Zag-41    CH2CH2CH3          CH3      H        H    Zbg-42    CH2CH2CH3          CH3      H        H    Zcg-43    CH2(CH2)2CH3      CH3      H        H    Zdg-44    CH2(CH2)4CH3      CH3      H        H    Zag-45    CH2CH2O(CH3)2     CH3      H        H    Zbg-46    CH2CH2O(CH2CH3)2 CH3      H        H    Zcg-47    CH2CH2O(CH2CH3)2  CH3   H    H    Zdg-48    CH2CN                  CH3   H    H    Zag-49    CH2CN                  CH3   H    H    Zbg-50    CF2H                   CH3   H    H    Zcg-51    CH2(CH2)3Cl         CH3   H    H    Zdg-52    C(CH3)3              CH3   H    H    Zag-53    C(CH3)3              CH3   H    H    Zbg-54    CH2CO2CH3           CH3   H    H    Zcg-55    CH(CH3)2             CH3   H    H    Zdg-56    CH2Si(CH3)3         CH3   H    H    Zag-57    CH2CH＝CH2           CH3   H    H    Zag-58    CH2CH＝CHCl(反式)      CH3   H    H    Zc    58-60℃g-59    CH2CH＝CHCl(反式)      H      H    H    Zd    102-103℃g-60    CH2C≡CH               CH3   H    H    Zc    137-140℃g-61    CH2C≡CH               CH3   H    H    Zd    143-144℃g-62    CH2C6H5             CH3   H    H    Zag-63    CH2-C6H4(4-Cl)      CH3   H    H    Zcg-64    CH2-C6H4(4-OCH3)   CH3   H    H    Zdg-65    CH2-C6H4(4-C2H5)  CH3   H    H    Zag-66    CH2-C6H4(4-CF3)    CH3   H    H    Zb                     表8
Figure A9880728000601
(式中，R1表示CH3；R4、R5和W均表示H。)化合物                                             性状(温度编号    R2     R3  R5   R7     U    V    Z    表示熔点)h-1     CH3    H    H      H       CH3 H    Za    油状h-2     CH3    H    H      H       CH3 H    Zbh-3     CH3    H    H      H       CH3 H    Zc    99-102℃h-4     CH3    H    H      H       CH3 H    Zd    133-134℃h-5     H       H    CH3   CH3    CH3 H    Zah-6     H       H    CH3   CH3    CH3 H    Zch-7     H       H    CH3   CH3    CH3 H    Zdh-8     H       H    CH3   H       H     H    Zah-9     H       H    CH3   H       H     H    Zbh-10    H       H    CH3   H       H     H    Zch-11    H       H    CH3   H       H     H    Zdh-12    CH3    CH3 CH3  CH3    H     CH3 Zah-13    CH3    CH3 CH3  CH3    H     CH3 Zbh-14    CH2CH3   CH3     CH3       CH3  H  CH3   Zch-15    CH2CH3   CH3     CH3       H     H  CH3   Zdh-16    H           H        CH2CH3   H     H  CH3   Zeh-17    H           H        CH2CH3   H     H  CH3   Zfh-18    CH3        H        H          H     H  CH3   Zc    油状h-19    CH3        H        H          H     H  CH3   Zd    100-105℃
                             表9
(式中，R2、R3、R4、R5、R6和R7均表示H。)化合物                               性状(温度编号    R1   U    V    W    Z       表示熔点)i-1     H     H    H    H    Zai-2     CH3  H    H    H    Zai-3     CH3  H    H    H    Zbi-4     CH3  H    H    H    Zc      72-74℃i-5     CH3  H    H    H    Zd      155-157℃i-6      CH3   H    H    H      Zei-7      CH3   H    H    H      Zfi-8      CH3   H    H    H      Zgi-9      CH3   H    H    H      Zhi-10     CH3   H    H    H      Zii-11     CH3   H    CH3 H      Zji-12     CH3   H    H    CH3   Zk
                表10
(式中，R2、R3、R4、R5、R6和R7均表示H。)化合物                             性状(温度编号    R1    U    V    W    Z    表示熔点)j-1     H      H    H    H    Zaj-2     CH3   H    H    H    Zaj-3     CH3   H    H    H    Zbj-4     CH3   H    H    H    Zc    结晶j-5     CH3   H    H    H    Zd    86-87℃j-6     CH3   H    H    H    Zej-7     CH3    H      H      H    Zfj-8     CH3    H      H      H    Zgj-9     CH3    H      H      H    Zhj-10    CH3    H      H      H    Zij-11    CH3    CH3   H      H    Zjj-12    CH3    H      CH3   H    Zk
                    表11
(式中，W、R2、R3、R4和R5均表示H；R1表示CH3)化合物                                性状(温度编号    A    n     U      V     Z     表示熔点)k-1     O    2     CH3   H     Za    117-118℃k-2     O    2     CH3   H     Zbk-3     O    2     CH3   H     Zc    134-136℃k-4     O    2     CH3   H     Zd    124-125℃k-5     S    1     H      CH3  Za    120-123℃k-6     S    1     H      CH3  Zc    116-118℃k-7     S    1     H      CH3  Zd    147-148℃k-8     S    1    CH3   H    Zak-9     S    1    CH3   H    Zck-10    S    1    CH3   H    Zdk-11    S    1    H      H    Zak-12    S    0    H      H    Zbk-13    S    1    H      H    Zc
                  表12化合物编号   1H-NMR(CDCl3)(ppm)a-1    2.85(3H，s)，3.89(3H，s)，4.56(1H，s)，4.93(2H，s)，5.13(2H，s)，
   6.40-6.80(2H，s)，7.20-7.60(5H，m)a-2    3.70(3H，s)，3.81(3H，s)，3.95(3H，s)，4.98(2H，s)，5.05(2H，s)，
   6.42-6.65(2H，m)，7.18-7.58(6H，m)a-4    3.86(3H，s)，3.95(3H，s)，4.03(3H，s)，4.97(2H，s)，
   5.07(2H，s)，6.40-6.70(2H，m)，7.20-7.60(5H，m)a-5    2.83(3H，d)，3.93(3H，s)，3.94(3H，s)，4.96(2H，s)，5.07(2H，s)，
   6.40-6.80(2H，m)，7.20-7.70(5H，m)a-7    3.77(3H，s)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，5.09(2H，s)，5.14(2H，s)，
   6.51-7.53(7H，m)a-8    2.91(3H，d)，3.70(3H，s)，3.97(3H，s)，5.09(2H，s)，5.20(2H，s)，
   6.20(1H，bs)，6.57-7.50(7H，m)a-11   2.81(3H，d)，3.36(3H，s)，3.96(3H，s)，4.96(1H，s)，5.08(2H，s)，
   5.29(2H，ABq)，6.55-7.55(8H，m)a-13   2.12(3H，s)，3.69(3H，s)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，4.99(2H，s)，
    5.03(2H，s)，6.44(1H，d)，7.19-7.54(5H，m)a-15    2.11(3H，s)，3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，4.01(3H，s)，4.97(2H，s)，
    5.07(2H，s)，6.49-7.46(6H，m)a-16    2.10(3H，s)，2.87(3H，d)，3.93(3H，s)，3.94(3H，s)，4.98(2H，s)，
    5.08(2H，s)，6.41-7.45(7H，m)a-26    2.18(3H，s)，3.82(3H，s)，3.94(3H，s)，4.02(3H，s)，4.96(2H，s)，
    5.01(2H，s)，6.38(1H，s)，7.25-7.47(5H，m)a-27    2.17(3H，s)，2.87(3H，d)，3.93(3H×2，s)，4.94(2H，s)，
    5.01(2H，s)，6.40-7.45(7H，m)a-29    1.19(3H，t)，2.60(2H，q)，3.82(3H，s)，3.92(3H，s)，4.02(3H，s)，
    4.92(2H，s)，5.01(2H，s)，6.36(1H，s)，7.21-7.43(5H，m)a-30    1.18(3H，t)，2.62(2H，q)，3.82(3H，s)，3.98(3H，s)，4.02(3H，s)，
    4.96(2H×2，s)，6.35(1H，s)，7.33-7.79(5H，m)a-31    1.18(3H，t)，2.62(2H，q)，2.88(3H，d)，
    3.93(3H×2，s)，4.93(2H，s)，5.01(2H，s)，6.41-7.45(7H，m)a-32    1.16(3H，t)，2.59(2H，q)，2.88(3H，d)，3.93(3H，s)，3.96(3H，s)，
    4.95(2H×2，s)，6.39-7.79(7H，m)a-35    1.29(3H，t)，2.11(3H，s)，3.81(3H，s)，4.00(3H，s)，4.17(2H，q)，
    4.45(2H，s)，5.06(2H，s)，6.45(1H，d)，7.20-7.45(5H，m)a-36    1.29(3H，t)，2.10(3H，s)，2.87(3H，d)，3.91(3H，s)，4.17(2H，q)，
    4.94(2H，s)，5.05(2H，s)，6.40-7.49(7H，m)a-37    1.25(3H，t)，2.85(3H，d)，3.88(3H，s)，4.15(2H，q)，4.91(2H，s)，
    5.05(2H，s)，6.40-6.80(2H，m)，7.20-7.60(5H，m)a-40    1.30(6H，d)，1.78(1H，bs)，2.85(3H，d)，3.91(3H，s)，4.95(2H，s)，
    5.07(2H，s)，6.45-6.80(2H，m)，7.25-7.70(5H，m)a-42    0.93(3H，t)，1.43-1.89(2H，m)，2.10(3H，s)，2.86(3H，d)，
    3.92(3H，s)，4.08(2H，t)，4.96(2H，s)，5.07(2H，s)，
    6.40-7.50(7H，m)a-48    2.11(3H，s)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.76(2H，s)，4.99(2H，s)，
    5.08(2H，s)，6.50(1H，d)，7.28-7.51(5H，m)a-49    2.10(3H，s)，2.89(3H，d)，3.95(3H，s)，4.76(2H，s)，5.00(2H，s)，
    5.08(2H，s)，6.50(1H，d)，6.70-6.85(1H，m)，7.29-7.50(5H，m)a-53    2.10(3H，s)，3.75(3H，s)，3.80(3H，s)，4.01(3H，s)，4.68(2H，s)，
    4.98(2H，s)，5.17(2H，s)，6.42(1H，d)，7.20-7.51(5H，m)a-54    2.10(3H，s)，2.84(3H，d)，3.79(3H，s)，3.91(3H，s)，4.68(2H，s)，
    4.98(2H，s)，5.19(2H，s)，6.43(1H，d)，6.71-6.83(1H，m)，
    7.20-7.50(5H，m)a-59    2.11(3H，s)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.63(2H，d)，4.96(2H，s)，
    5.10(2H，s)，5.35(2H，d)，5.65-5.15(1H，m)，6.45(1H，d)，
    7.20-7.45(5H，m)a-60    2.10(3H，s)，2.86(3H，d)，3.91(3H，s)，4.61(2H，d)，4.95(2H，s)，
    5.09(2H，s)，5.60(2H，d)，5.72-6.15(1H，m)，6.41-7.50(7H，m)a-61    2.11(3H，s)，3.81(3H，s)，4.01(3H，s)，4.57(2H，d)，4.96(2H，s)，
    5.04(2H，s)，6.09-6.33(2H，m)，6.46(1H，d)，7.20-7.45(4H，m)a-62    2.10(3H，s)，2.87(3H，d)，3.92(3H，s)，4.57(2H，d)，4.97(2H，s)，
    5.05(2H，s)，6.10-6.85(4H，m)，7.13-7.50(5H，m)a-63    2.85(3H，s)，3.89(3H，s)，4.55(2H，d)，4.89(2H，s)，5.03(2H，s)，
    6.00-6.30(2H，m)6.40-6.70(2H，m)，7.20-7.60(5H，m)a-64    2.09(3H，s)，2.90(3H，d)，3.91(3H，s)，4.65(2H，s)，4.96(2H，s)，
    5.11(2H，s)，5.38(2H，s)，6.51(1H，d)，6.71-6.84(1H，m)，
    7.25-7.49(5H，m)a-65    1.80(3H，d)，2.12(3H，s)，2.89(3H，d)，3.95(3H，s)，4.60(2H，d)，
    5.00(2H，s)，5.10(2H，s)，5.61-5.92(2H，m)，6.52(1H，d)，
    6.70-6.85(1H，m)，7.11-7.65(5H，m)a-66    1.75(3H×2，s)，2.09(3H，s)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，4.62(2H，d)，
    4.96(2H，s)，5.07(2H，s)，5.45(1H，t)，6.45(1H，d)，7.25-7.50(5H，m)a-67    1.75(3H×2，s)，2.08(3H，s)，2.88(3H，d)，3.93(3H，s)，4.62(2H，d)，
    4.95(2H，s)，5.06(2H，s)，5.45(1H，t)，6.48(1H，d)，6.71-6.85(1H，m)
    7.25-7.49(5H，m)a-70    2.10(3H，s)，2.48(1H，t)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，4.70(2H，d)，
    4.98(2H，s)，5.09(2H，s)，6.46(1H，d)，7.20-7.46(5H，m)a-71    2.10(3H，s)，2.47(1H，t)，2.87(3H，d)，3.92(3H，s)，4.21(2H，d)，
    4.98(2H，s)，5.09(2H，s)，6.42～7.44(7H，m)a-72    2.10(3H，s)，3.81(3H，s)，4.02(3H，s)，4.97(2H，s)，5.10(2H，s)，
    5.18(2H，s)，6.42(1H，d)，7.20-7.49(10H，m)a-73    2.09(3H，s)，2.89(3H，d)，3.94(3H，s)，4.97(2H，s)，5.10(2H，s)，
    5.18(2H，s)，6.50(1H，d)，6.69-6.82(1H，m)，7.20-7.50(10H，m)a-78    2.10(3H，s)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，4.98(2H，s)，5.09(2H×2，s)，
    6.45(1H，d)，7.20-7.49(8H，m)a-79    2.09(3H，s)，2.89(3H，d)，3.94(3H，s)，4.99(2H，s)，5.10(2H×2，s)，
    6.50(1H，d)，6.69-6.82(1H，m)，7.25-7.51(8H，m)
                       表13化合物编号   1H-NMR(CDCl3)(ppm)b-4     1.54(3H，d)，2.11(3H，s)，3.68(3H，s)，3.86(3H，s)，3.92(3H，s)，
    4.99(2H，s)，5.15(1H，q)，6.40(1H，d)，7.20-7.85(6H，m)b-5     1.54(3H，d)，2.11(3H，s)，3.68(3H，s)，3.78(3H，s)，3.89(3H，s)，
    4.98(2H，s)，6.42(1H，d)，6.85-7.68(6H，m)b-6     1.54(3H，d)，2.08(3H，s)，3.80(3H，s)，3.99(3H，s)，4.96(2H，s)，
    5.27(1H，q)，6.38(1H，d)，7.20-7.85(5H，m)b-7     1.56(3H，d)，2.09(3H，s)，2.87(3H，d)，3.92(3H×2，s)，4.98(2H，s)，
    5.27(1H，q)，6.35-6.85(2H，m)，7.21-7.85(5H，m)
                       表14化合物编号   1H-NMR(CDCl3)(ppm)c-2     2.83(2H，t)，3.70(3H，s)，3.79(3H，s)，3.94(3H，s)，4.16(2H，t)，
    4.92(2H，s)，6.35-7.83(8H，m)c-4     2.79(2H，t)，3.80(3H，s)，3.91(3H，s)，3.99(3H，s)，4.12(2H，q)，
    4.89(2H，q)，6.30-6.70(2H，m)，7.20-7.90(5H，m)c-5     2.80(2H，t)，2.85(3H，d)，3.94(3H，s)，4.13(2H，q)，4.93(2H，s)，
    6.40-6.70(2H，s)，7.20-7.90(5H，m)c-7     2.88(3H，t)，3.77(3H，s)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，4.20(2H，t)，
    5.11(2H，s)，6.45-7.91(7H，m)c-8     2.83(2H，t)，2.86(3H，d)，3.65(3H，s)，3.92(3H，s)，4.14(2H，t)，
    5.01(2H，s)，5.93(1H，bs)，6.43-7.82(7H，m)c-11    2.79(3H，d)，2.85(2H，t)，3.33(3H，s)，3.93(3H，s)，4.18(2H，t)，
    4.94(1H，s)，5.24(2H，ABq)，6.49-7.86(8H，m)c-13    2.11(3H，s)，2.82(2H，t)，3.69(3H，s)，3.79(3H，s)，3.92(3H，s)，
    4.19(2H，t)，4.97(2H，s)，6.42(1H，d)，7.20-7.70(6H，m)c-15    2.07(3H，s)，2.83(2H，t)，3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，4.01(3H，s)，
    4.19(2H，t)，4.97(2H，s)，6.43(1H，d)，7.20-7.85(5H，m)c-16    2.07(3H，s)，2.85(2H，t)，2.87(3H，d)，3.93(3H×2，s)，4.21(2H，t)，
    4.97(2H，s)，6.40-6.80(2H，m)，7.21-7.73(5H，m)c-26    2.14(3H，s)，2.81(2H，t)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，
    4.11(2H，t)，4.89(2H，s)，6.28(1H，s)，7.20-7.71(5H，m)c-27    2.13(3H，s)，2.85(3H，d)，2.86(2H，t)，3.91(3H，s)，3.92(3H，s)，
    4.13(2H，t)，4.89(2H，s)，6.30(1H，s)，6.70(1H，bs)，7.20-7.60(5H，m)c-29    1.09(3H，t)，2.49-2.94(4H，m)，3.83(3H，s)，3.92(3H，s)，4.02(3H，s)，
    4.29(2H，t)，4.93(2H，s)，6.43(1H，d)，7.20-7.72(5H，m)c-30    1.07(3H，t)，2.48-2.95(7H，m)，3.92(3H×2，s)，4.93(2H，s)，
    6.39-6.80(2H，m)，7.21-7.72(5H，m)c-43    0.96(3H，t)，1.35-1.70(4H，m)，2.83(2H，t)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，
    4.15-4.40(4H，m)，4.96(2H，s)，6.45(1H，d)，7.20-7.76(5H，m)c-46    1.22(3H×2，t)，2.17(3H，s)，2.90(2H，t)，3.50-3.89(7H，m)，4.10(3H，s)，
    4.20(3H，s)，4.75(2H，t)，5.28(2H，s)，6.58(1H，d)，7.25-8.10(5H，m)c-48    2.09(3H，s)，2.79(2H，t)，3.84(3H，s)，4.02(3H，s)，4.25(2H，t)，
    4.76(2H，s)，4.97(2H，s)，6.47(1H，d)，7.22-7.74(5H，m)c-49    2.09(3H，s)，2.75-2.95(5H，m)，3.95(3H，s)，4.20(2H，t)，4.76(2H，s)，
    4.98(2H，s)，6.50(1H，d)，6.70-6.81(1H，m)，7.25-7.76(5H，m)c-52    1.31(9H，s)，2.09(3H，s)，2.83(2H，t)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，
    4.20(2H，t)，4.94(2H，s)，6.44(1H，d)，7.21-7.79(5H，m)c-53    1.30(9H，s)，2.04(3H，s)，2.83(2H，t)，2.85(3H，d)，3.89(3H，s)，
    4.18(2H， t)，4.92(2H，s)，6.46(1H，d)，7.21-7.78(5H，m)c-58    0.95(3H，s)，1.36-1.71(4H，m)，2.08(3H，s)，2.78-2.90(5H，m)，
    3.91(3H，s)，4.15-4.35(4H，m)，4.95(2H，s)，6.46(1H，d)，
    7.20-7.76(5H，m)c-61    2.10(3H，s)，2.84(2H，t)，3.85(3H，s)，4.05(3H，s)，4.24(2H，t)，
    4.65(2H，d)，4.95(2H，s)，6.11-6.30(2H，m)，6.47(1H，d)，
    7.22-7.73(5H，m)c-62    2.09(3H，s)，2.76-2.96(5H，m)，3.91(3H，s)，4.22(2H，t)，4.65(2H，d)，
    4.95(2H，s)，6.11-6.29(2H，m)，6.45(1H，d)，7.21-7.74(5H，m)
    6.60-6.78(1H，m)c-63    2.08(3H，s)，2.90(2H，t)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，4.22(2H，t)，
    4.92(2H，s)，4.96(2H，s)，6.35(1H，s)，6.50(1H，d)，7.15-7.56(5H，m)c-64    2.08(3H，s)，2.70-3.02(5H，m)，3.94(3H，s)，4.20(2H，t)，4.70(2H，s)，
    4.96(2H，s)，6.35(1H，s)，6.50(1H，d)，6.70-6.89(1H，m)，
    7.19-7.75(5H，m)c-67    1.79(3H×2，s)，2.09(3H，s)，2.79-2.99(5H，m)，3.94(3H，s)，
    4.20(2H，t)，4.65(2H，d)，4.96(2H，s)，5.40(1H，t)，6.50(1H，d)，
    6.70-6.81(1H，m)，7.21-7.76(5H，m)c-78    2.08(3H，s)，2.89(2H，t)，3.81(3H，s)，4.00(3H，s)，4.19(2H，t)，
    4.96(2H，s)，5.08(2H，s)，6.45(1H，d)，7.15-7.70(8H，m)c-79    2.07(3H，s)，2.80-3.00(5H，m)，3.92(3H，s)，4.20(2H，t)，4.95(2H，s)，
    5.09(2H，s)，6.48(1H，d)，6.70-6.80(1H，m)，7.19-7.70(8H，m)c-80    2.09(3H，s)，2.81(3H，s)，2.90(2H，t)，4.02(3H，s)，4.25(2H，t)，
  4.95(2H，s)，5.16(2H，s)，6.44(1H，d)，7.10-7.60(9H，m)c-81  2.08(3H，s)，2.74-3.00(5H，m)，3.90(3H，s)，4.19(2H，t)，4.95(2H，s)，
  5.14(2H，s)，6.46(1H，d)，6.64-6.80(1H，m)，7.00-7.72(9H，m)c-82  2.08(3H，s)，2.80(2H，t)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.45(2H，t)，
  4.95(2H，s)，5.20(2H，s)，6.42(1H，d)，7.16-7.55(5H，m)c-83  2.08(3H，s)，2.76-2.99(5H，m)，3.95(3H，s)，4.72(2H，d)，4.97(2H，s)，
  6.18(1H，t)，6.48(1H，d)，6.63-6.81(1H，m)，7.20-7.79(5H，m)c-86  (d6-DMSO)
  1.95(3H，s)，2.65-2.90(2H，m)，3.71(3H，s)，3.92(3H，s)，4.19(2H，t)，
  4.92(2H，s)，6.61(1H，d)，7.30-8.15(5H，m)c-87  (d6-DMSO)
  1.98(3H，s)，2.66(3H，d)，2.76(2H，t)，3.84(3H，s)，4.16(2H，t)，
  4.92(2H，s)，6.56(1H，d)，7.00-8.30(5H，m)，10.84(1H，s)c-88  2.09(3H，s)，2.87(2H，t)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.20(2H，t)，
  4.96(2H，s)，5.62(2H，s)，6.46(1H，d)，7.21-8.34(12H，m)c-89  2.06(3H，s)，2.65-2.95(5H，m)，3.91(3H，s)，4.14(2H，t)，4.95(2H，s)，
  5.61(2H，s)，6.47(1H，d)，6.60-6.75(1H，m)，7.15-8.15(12H，m)
                              表15化合物编号  1H-NMR(CDCl3)(ppm)d-6   1.35(3H×2，s)，2.06(3H，s)，2.75(2H，s)，3.79(3H，s)，3.90(3H，s)，
  4.00(3H，s)，4.94(2H，s)，6.40(1H，d)，7.20-7.70(5H，m)d-7   0.80-1.56(11H，m)，2.45-2.70(2H，m)，2.84(2H，t)，2.88(3H，d)，
  3.94(3H×2，s)，4.13(2H，t)，4.89(2H，s)，6.30(1H，s)，6.70(1H，bs)，
   7.21-7.60(5H，m)d-8    1.44(3H，d)，2.11(3H，s)，3.68(3H，s)，3.78(3H，s)，3.91(3H，s)，
   4.96(2H，s)，6.42(1H，d)，7.10-7.70(6H，m)d-10   1.43(3H，d)，2.09(3H，s)，3.01(2H，d)，3.79(3H，s)，3.91(3H，s)，
   3.99(3H，s)，4.92(2H，s)，6.41(1H，d)，7.20-7.70(5H，m)d-11   1.44(3H，d)，2.08(3H，s)，2.80-3.07(5H，m)，3.92(3H×2，s)，
   4.93(2H，s)，6.39-6.75(2H，m)，7.18-7.70(5H，m)
                      表16化合物编号  1H-NMR(CDCl3)(ppm)e-5    2.80(3H，d)，2.85(4H，bs)，3.91(3H，s)，3.93(3H，s)，4.91(2H，s)，
   6.70-6.90(2H，m)，7.20-7.70(5H，m)e-15   2.14(3H，s)，2.89(2H×2，s)，3.81(3H，s)，3.93(3H，s)，4.02(3H，s)，
   4.96(2H，s)，6.70(1H，d)，7.21-7.51(5H，m)e-16   2.12(3H，s)，2.85(3H，d)，2.89(2H×2，s)，3.92(3H，s)，3.94(3H，s)，
   4.95(2H，s)，6.74(1H，d)，7.21-7.52(5H，m)e-22   2.17(3H，s)，2.48(3H，s)，2.83(2H×2，s)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，
   4.03(3H，s)，4.91(2H，s)，6.63(1H，s)，7.20-7.50(4H，m)e-23   2.19(3H，s)，2.46(3H，s)，2.83-2.91(7H，m)，3.95(3H，s)，3.99(3H，s)，
   4.93(2H，s)，6.13(1H，s)，7.20-7.49(4H，m)e-26   2.21(3H，s)，2.87(2H×2，s)，3.79(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，
   4.92(2H，s)，6.62(1H，s)，7.20-7.43(5H，m)e-27   2.19(3H，s)，2.83(3H，d)，2.88(2H×2，s)，3.92(3Hx2，s)，4.94(2H，s)，
   6.16(1H，s)，7.21-7.50(5H，m)e-56   2.18(3H，s)，2.43(3H，s)，2.81(2H×2，s)，2.85(3H，d)，3.91(3H，s)，
   4.63(2H，d)，4.91(2H，s)，6.21(1H，t)，6.58-6.86(2H，m)，
   7.20-7.50(4H，m)e-57   2.13(3H，s)，2.89(2H×2，s)，3.81(3H，s)，4.01(3H，s)，4.57(2H，d)，
   4.96(2H，s)，6.10-6.25(2H，m)，6.70(1H，d)，7.20-7.50(5H，m)e-58   2.14(3H，s)，2.88(3H，d)，2.90(2H×2，s)，3.94(3H，s)，4.59(2H，d)，
   4.96(2H，s)，6.10-6.25(2H，m)，6.60-6.81(2H，m)，7.21-7.50(5H，m)e-59   2.19(3H，s)，2.45-2.50(4H，m)，2.80-2.91(7H，m)，3.93(3H，s)，
   4.26(2H，d)，4.91(2H，s)，6.59-6.75(2H，m)，7.20-7.55(4H，m)e-60   2.14(3H，s)，2.44(1H，t)，2.90(2H×2，s)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，
   4.71(2H，d)，4.97(2H，s)，6.71(1H，d)，7.20-7.52(5H，m)e-61   2.12(3H，s)，2.45(1H，t)，2.86(3H，d)，2.91(2H×2，s)，3.92(3H，s)，
   4.72(2H，d)，4.96(2H，s)，6.60-6.83(2H，m)，7.21-7.54(5H，m)
                        表17化合物编号   1H-NMR(CDCl3)(ppm)f-4    1.25(3H，d)，2.11(3H，s)，2.57-3.55(3H，m)，3.79(3H，s)，3.90(3H，s)，
   3.99(3H，s)，4.94(2H，s)，6.61-7.79(6H，m)f-5    1.20-1.35(3H，m)，2.10(3H，s)，2.85(3H，d)，3.91(3H×2，s)，
   4.95(2H，s)，6.50-6.90(2H，m)，7.20-7.50(5H，m)f-9    1.25(3H，d)，2.21(3H，s)，3.10-3.50(2H，m)，3.81(3H，s)，3.91(3H，s)，
   4.01(3H，s)，4.93(2H，s)，6.62(1H，s)，7.20-7.50(5H，m)f-10   1.26(3H，d)，2.23(3H，s)，3.81(3H，s)，3.94(3H，s)，4.01(3H，s)，
   4.94(2H，s)，6.63(1H，s)，7.21-8.02(5H，m)f-11    1.24(3H，d)，2.20(3H，s)，2.85(3H，d)，3.37(1H，m)，3.91(3H×2，s)，
    4.93(2H，s)，6.65(1H，s)，7.20-7.45(5H，m)f-12    1.27(3H，d)，2.20(3H，s)，2.86(3H，d)，3.94(3H，s)，3.96(3H，s)，
    4.97(2H，s)，6.67(1H，s)，7.15-8.05(5H，m)
                   表18化合物编号    1H-NMR(CDCl3)(ppm)g-4     1.50-2.02(2H，m)，2.58-2.79(4H，m)，3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，
    4.01(3H，s)，4.92(2H，s)，6.61-7.92(7H，m)g-5     1.60-2.01(2H，m)，2.58-2.79(4H，m)，2.87(3H，d)，3.92(3H，s)，
    3.93(3H，s)，4.92(2H，s)，6.61-7.92(8H，m)，g-13    1.70-2.05(2H，m)，2.18(3H，s)，2.67(2H×2，t)，3.67(3H，s)，3.87(3H，s)，
    3.91(3H，s)，4.95(2H，s)，6.65(1H，d)，6.98-7.84(6H，m)g-15    1.70-2.05(2H，m)，2.14(3H，s)，2.68(2H×2，t)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，
    4.00(3H，s)，4.93(2H，s)，6.65(1H，d)，7.20-7.84(5H，m)g-16    1.60-2.00(2H，m)，2.10(3H，s)，2.67(2H×2，t)，2.84(3H，d)，
    3.91(3H×2，s)，4.91(2H，s)，6.68(1H，d)，7.20-7.84(5H，m)g-24    1.67-2.00(2H，m)，2.23(3H，s)，2.68(2H×2，m)，3.69(3H，s)，
    3.78(3H，s)，3.94(3H，s)，4.93(2H，s)，6.45(1H，s)，6.90-7.72(6H，m)g-26    1.55-1.99(2H，m)，2.21(3H，s)，2.68(2H×2，t)，3.81(3H，s)，
    3.93(3H，s)，4.02(3H，s)，4.92(2H，s)，6.47(1H，s)，7.22-7.72(5H，m)g-27    1.10-2.00(2H，m)，2.19(3H，s)，2.67(2H×2，t)，2.86(3H，d)，
    3.93(3H，s)，3.95(3H，s)，4.92(2H，s)，6.48(1H，s)，  6.67(1H，bs)，
    7.21-7.70(5H，m)g-58    1.70-2.01(2H，m)，2.15(3H，s)，2.67(2H×2，t)，3.79(3H，s)，
    4.00(3H，s)，4.57(2H，d)，4.94(2H，s)，6.10～6.25(2H，m)，6.65(1H，d)，
    7.20-7.81(5H，m)g-59    1.58-1.95(2H，m)，2.13(3H，s)，2.68(2H×2，t)，2.87(3H，d)，
    3.92(3H，s)，4.59(2H，d)，4.93(2H，s)，6.10-6.25(2H，m)，
    6.55-6.80(2H，m)，7.20-7.84(5H，m)g-60    1.70-2.03(2H，m)，2.15(3H，s)，2.43(1H，t)，2.71(2H×2，t)，3.81(3H，s)，
    4.01(3H，s)，4.72(2H，d)，4.93(2H，s)，6.66(1H，d)，7.22-7.86(5H，m)g-61    1.60-1.98(2H，m)，2.13(3H，s)，2.42(1H，t)，2.55-2.80(4H，m)，
    2.86(3H，d)，3.92(3H，s)，4.72(2H，d)，4.93(2H，s)，6.55-6.85(2H，m)，
    7.20-7.90(5H，m)
                         表19化合物编号    1H-NMR(CDCl3)(ppm)h-1     1.09(3H，d)，1.56-2.01(2H，m)，2.18(3H，s)，2.69(2H，m)，3.69(3H，s)，
    3.89(3H，s)，3.92(3H，s)，4.95(2H，s)，6.66(1H，d)，7.20-7.85(6H，m)h-3     1.12(3H，d)，1.70-2.00(2H，m)，2.16(3H，s)，2.60-2.85(3H，m)，
    3.81(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，4.94(2H，s)，6.66(1H，d)，
    7.20-7.87(5H，m)h-4     1.11(3H，d)，1.62-1.93(2H，m)，2.12(3H，s)，2.70(2H，t)，2.85(3H，d)，
    3.49(1H，m)，3.91(3H×2，s)，4.92(2H，s)，6.60-6.89(2H，m)，
    7.20-7.88(5H，m)h-18    1.12(3H，d)，1.60-1.85(2H，m)，2.20(3H，s)，2.62(2H，m)，
    3.32-3.60(1H，m)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，4.91(2H，s)，
   6.44(1H，s)，7.20-7.73(5H，m)h-19   1.11(3H，d)，2.19(3H，s)，2.84(3H，d)，3.90(3H，s)，3.93(3H，s)，
   4.92(2H，s)，6.48(1H，s)，6.70-7.74(5H，m)
                             表20化合物编号   1H-NMR(CDCl3)(ppm)i-4    1.50-2.10(2H，m)，2.60-2.90(4H，m)，3.83(3H，s)，4.01(3H，s)，
   4.04(3H，s)，4.95(2H，s)，6.60-7.75(7H，m)i-5    1.66(1H，bs)，1.80(2H，q)，3.60-3.90(4H，m)，3.92(3H，s)，
   3.97(3H，s)，4.94(2H，s)，6.6C-7.70(7H，m)
                             表21化合物编号   1H-NMR(CDCl3)(ppm)j-4    1.54-2.00(2H，m)，2.56-2.80(4H，m)，3.80(3H，s)，3.95(3H，s)，
   3.99(3H，s)，4.91(2H，s)，6.79-7.75(7H，m)，j-5    1.55-2.00(2H，m)，2.56-2.77(4H，m)，2.86(3H，d)，3.91(3H，s)，
   3.96(3H，s)，4.92(2H，s)，6.50-7.76(8H，m)
                             表22化合物编号   1H-NMR(CDCl3)(ppm)k-1    1.72-2.10(2H，m)，2.18(3H，s)，2.71-2.92(2H，m)，3.70(3H，s)，
   3.80(3H，s)，3.95(3H，s)，4.12(2H，t)，4.97(2H，s)，6.51(1H，d)，
   6.75-7.21(6H，m)k-3    1.91(2H，t)，2.12(3H，s)，2.65-2.91(2H，m)，3.81(3H，s)，3.93(3H，s)，
   4.01(3H，s)，4.11(2H，t)，4.93(2H，s)，6.51(1H，d)，7.19-7.45(5H，m)k-4    1.80-2.05(2H，m)，2.11(3H，s)，2.80(2H，t)，2.86(3H，d)，3.92(3H，s)，
   3.94(3H，s)，4.11(2H，t)，4.92(2H，s)，6.47-6.80(2H，m)，
   7.19-7.43(5H，m)k-5    1.22(3H，s)，2.80-3.02(4H，m)，3.69(3H，s)，3.79(3H，s)，3.96(3H，s)，
   4.92(2H，s)，6.34(1H，d)，7.20-7.91(6H，m)k-6    2.20(3H，s)，2.85-3.01(4H，m)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，4.03(3H，s)，
   4.91(2H，s)，6.68(1H，s)，7.22-7.75(5H，m)k-7    2.18(3H，s)，2.81-2.95(4H，m)，3.93(3H，s)，3.97(3H，s)，4.90(2H，s)，
   6.61(1H，s)，7.22-7.73(5H，m)
              表23      中间体化合物                      性状(温度编号                        表示熔点)ia-1                         150℃分解ia-2                         154-156℃ia-3                         155℃分解ia-4                         158-160℃ia-5ia-6ia-7ia-8                         100-103℃ia-9                         144-146℃ia-10ia-11ia-12                         154-157℃ia-13ia-14ia-15                         83-85℃ia-16ia-17ia-18                         油状ia-19                         油状ia-20ia-21                         142-144℃ia-22                         132-135℃ia-23                         164-165℃ia-24                         131-133℃ia-25                         126-128℃ia-26                         结晶ia-27                         结晶ia-28                         结晶ia-29                         结晶ia-30                         152-155℃ia-31                         结晶ia-32                         109-112℃ia-33                         结晶ia-34                         结晶上述化合物编号的中间体化合物具有如下所示的结构。
Figure A9880728000791
Figure A9880728000811
Figure A9880728000821
Figure A9880728000831
                        表23    中间体(续)化合物编号              1H-NMR(ppm)ia-1(d6-DMSO)：3.92(3H，s)，5.17(2H，.s)，6.48(1H，s)，
           6.50(1H，d)，7.38(1H，d)，10.18(1H，s)ia-2(d6-DMSO)：1.92(3H，s)，3.86(3H，s)，5.09(2H，s)，
           6.52(1H，d)，7.17(1H，d)，9.94(1H，s)ia-3(d6-DMSO)：2.08(3H，s)，3.85(3H，s)，5.06(2H，s)，
           6.43(1H，s)，7.23(1H，s)，10.10(1H，s)ia-4(d6-DMSO)：1.10(3H，t)，2.49(2H，q)，3.83(3H，s)，
           5.03(2H，s)，6.41(1H，s)，7.20(1H，s)，10.11(1H，s)ia-8(d6-DMSO)：2.77(2H，t)，3.86(3H，s)，4.13(2H，t)，
           6.25-6.52(2H，m)，7.61(1H，d)，9.82(1H，s)ia-9(CDCl3+d6-DMSO)：2.01(3H，s)，2.78(3H，t)，3.89(3H，s)，
           4.15(2H，t)，6.44(1H，s)，7.54(1H，s)，
           8.92(1H，s)ia-12(CDCl3+d6-DMSO)：2.88(4H，bs)，6.60-6.85(2H，m)，
           3.91(1H，s)，7.49(1H，d)ia-13(d6-DMSO)：2.05(3H，s)，2.79(2H×2，s)，3.82(3H，s)，6.47(1H，d)，
           7.21(1H，d)，9.58(1H，s)ia-15(CDCl3+d6-DMSO)：2.15(3H，s)，2.45(3H，s)，2.80(2H×2，s)，
           3.95(3H，s)，6.62(1H，s)ia-18(CDCl3)：1.78(2H，q)，2.50-2.80(4H，m)，3.91(3H，s)，
           6.53-6.70(2H，m)，7.71-7.87(1H，m)ia-19(CDCl3)：1.80(2H，q)，2.50-2.80(4H，m)，3.93(3H，s)，
           6.70-7.20(2H，m)，7.35-7.60(1H，m)ia-21(CDCl3+d6-DMSO)：1.23(3H，t)，2.03(3H，s)，4.16(2H，q)，
                  5.03(2H，s)，6.50(1H，d)，7.20(1H，d)，
                  9.19(1H，s)ia-22(CDCl3+d6-DMSO)：0.93(3H，t)，1.70(2H，m)，2.07(3H，s)，
                  4.06(2H，t)，5.05(2H，s)，6.50(1H，d)，
                  7.20(1H，d)，9.30(1H，s)，ia-23(CDCl3+d6-DMSO)：2.03(3H，s)，2.54(1H，t)，4.70(2H，d)，
                  5.08(2H，s)，6.52(1H，d)，7.22(1H，d)，
                  9.31(1H，s)ia-24(CDCl3+d6-DMSO)：2.03(3H，s)，4.56(2H，d)，5.03(2H，s)，
                  6.10-6.30(2H，m)，6.52(1H，d)，7.22(1H，d)，
                  9.30(1H，s)ia-25(CDCl3+d6-DMSO)：2.05(3H，s)，4.10(2H，d)，5.05(2H，s)，
                  5.15-5.40(2H，m)，5.70-6.10(1H，m)，
                  6.50(1H，d)，7.20(1H，d)，9.20(1H，s)ia-26(d5-DMSO)：1.60-2.05(2H，m)，2.12(3H，s)，2.68(2H×2，t)，3.92(3H，s)，
                  6.58(1H，d)，7.73(1H，d)ia-27(d5-DMSO)：1.10(3H，d)，1.65-2.00(2H，m)，2.11(3H，s)，2.58-2.85(2H，m)，
            3.25-3.69(1H，m)3.92(3H，s)，6.56(1H，d)，7.73(1H，d)ia-28(d6-DMSO)：1.55-2.00(2H，m)，2.20(3H，s)，2.55-2.80(4H，m)，3.96(3H，s)，
            6.48(1H，s)，7.70(1H，s)ia-29(d5-DMSO)：1.13(3H，d)，1.55-2.00(2H，m)，2.19(3H，s)，2.50-2.90(2H，m)，
            3.30-3.65(1H，m)，3.93(3H，s)，6.47(1H，s)，7.71(1H，s)ia-30(d6-DMSO)：1.75-2.10(2H，m)，2.09(3H，s)，2.78(2H，t)，3.90(3H，s)，
            4.08(2H，t)，6.53(1H，d)，7.13(1H，d)，8.68(1H，s)ia-31(d6-DMSO)：2.15(3H，s)，2.82-3.00(4H，m)，3.93(3H，s)，5.18(1H，s)，
            6.53(1H，s)，7.70(1H，s)ia-32(d6-DMSO)：1.35(6H，s)，2.06(3H，s)，2.74(2H，s)，3.91(3H，s)，
            6.34(1H，d)，7.56(1H，d)ia-33(d6-DMS0)：E和Z的混合物
            1.27(d)，2.13(s)，2.55-3.48(m)，3.91(s)，3.94(s)，
            6.67(d)，7.37(d)，8.00(d)ia-34(d6-DMSO)：E和Z的混合物
            1.23(d)，2.15(s)，2.22(s)，2.51-3.42(m)，3.90(s)，
            3.90(s)，6.62(s)，7.40(s)，8.03(s)
                        表24    中间体
Figure A9880728000871
化合物                            性状(温度编号    Q       X    Y    Z       表示熔点)ib-1    Q-47    H    H    Zc      134-137℃ib-2    Q-47    H    H    Zd      149-151℃ib-3    Q-47    H    H    Zaib-4    Q-47    H    H    Zbib-5    Q-47    H    H    Zfib-6     Q-48    6-CH3   H    Zfib-7     Q-48    H        H    Zgib-8     Q-48    H        H    Ziib-9     Q-48    H        H    Zjib-10    Q-49    H        H    Zc    109-111℃ib-11    Q-50    H        H    Zdib-12    Q-51    H        H    Zcib-13    Q-51    H        H    Zaib-14    Q-51    H        H    Zdib-15    Q-51    H        H    Zb当Z中具有双键时，(E)为异构体。在上述结构中的基团Q具有如下所示的结构。
Figure A9880728000881
Figure A9880728000891
                       表24    中间体(续)化合物编号                  H-NMR(ppm)ib-1(d6-DMSO)：3.72(3H，s)，3.91(3H，s)，4.72(2H，s)，5.02(2H，s)，
          6.50-7.58(7H，m)ib-2(CDCl3)：2.85(3H，d)，3.91(3H，s)，4.56(2H，s)，
          5.03(2H，s)，6.53-7.0(2H，m)，7.2-7.7(5H，m)ib-10(CDCl3)：2.0-3.1(6H，m)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，4.99(2H，s)，
           6.9-7.7(7H，m)，ib-12(CDCl3)2.09(3H，s)，2.70(2H，t)，3.81(3H，s)，4.01(3H，s)，
         4.49(2H，t)，4.99(2H，s)，6.50(1H.d)，7.20-7.78(5H，m)ib-13(CDCl3)2.11(3H，s)，2.70(2H，t)，3.69(3H，s)，3.80(3H，s)，
         4.49(2H，t)，5.01(2H，s)，6.49(1H，d)，7.20-7.78(5H，m)ib-14(CDCl3)2.09(3H，s)，2.60-2.90(2H，m)，2.88(3H，d)，3.92(3H，s)，
         4.30-4.60(2H，m)，5.00(2H，s)，6.45-6.90(2H，m)，
         7.22-7.90(5H，m)
下面示出把本发明的衍生物作为病害或害虫的防除剂使用时的制剂例。在这些制剂例中，份表示重量份。
制剂例1(水和剂)
把经过锤式研磨机微粉碎碎至粒径10μM的化合物(a-4或a-8)50份、木素磺酸钠3份、十二烷基硫酸钠2份、合成含水硅酸10份和粘土35份充分混合后，用喷射磨粉碎，获得各种水和剂。
制剂例2(乳剂)
将化合物(a-7、16或27)10份、聚氧乙烯苯乙烯化苯基醚9份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯75份混合以使其均匀溶解，获得了各种乳剂。
制剂例3(水中悬浮剂)
把经过锤式研磨机微粉碎至粒径5μM的化合物(a-5或27)25份、聚氧乙烯苯乙烯化苯基醚硫酸铵盐3份、水62份与少量的消泡剂混合，用湿式粉碎法将其粉碎至平均粒度为2μM，然后将其与一种预先由黄原胶2份、防腐剂1份、乙二醇50份和水47份制成的溶液10份混合，获得了各种水中悬浮剂。
制剂例4(颗粒水和剂)
把经过锤式研磨机微粉碎至粒径5μM的化合物(a-5或27)40份、微粉状粘土23份、硫酸铵粉末20份、木素磺酸钠5份和十二烷基硫酸钠1份混合，然后用喷射磨进一步粉碎。向其中加入水15份，在混合均匀后将其通过一种孔径为0.8mm的筛网挤出以将其制成粒剂，将其在70℃下干燥。然后将其切成1～1.5mm的长度并进行筛分，从而获得各种颗粒水和剂。
作为比较化合物(1)，使用特开平4-182461号公报中记载的编号为20的化合物，与上述制剂例1同样地制成制剂。
Figure A9880728000911
比较化合物(1)的物性如下。m.p.121.5～123.5℃1H-NMR(CDCl3)(ppm)：2.05(2H，m)，2.60-3.0(4H，m)，2.81(3H，d)，3.88(3H，s)，4.87(2H，s)，6.50-7.50(7H，m)作为比较化合物(2)，使用特开平3-17052号公报中记载的编号号为1.246的化合物，与上述制剂例1同样地制成制剂。比较化合物(2)的物性如下。m.p.80～82℃1H-NMR(CDCl3)(ppm)：1.60-1.90(4H，m)，2.50-2.85(4H，m)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，4.87(2H，s)，6.52-7.45(7H，m)。
下面示出病害防除效果的试验例。应予说明，比较例化合物(1)和(2)的化学结构在其双环部分上没有烷氧基亚氨基取代基，这一点与本发明的化合物有很大不同。为了提供参考，下面一并示出了比较化合物(1)和(2)的试验数据。
试验例1
对大麦白粉病的效果
使用喷枪把制成乳剂的本发明化合物的水稀释液均匀地喷洒在5株培植在一种直径6cm的盆中的2叶期大麦(品种：Akagi二条)上。待其自然干燥一日之后，向其上面以掸落法接种大麦白粉病病菌(Erysiphe graminis)的分生孢子，然后在温室中管理。接种7日后调查在大麦叶子上形成的病斑数，根据以下公式计算防除率。结果示于表25中。
防除率(％)＝(1-处理区病斑数/无处理区病斑数)×100    (a)
        表25
对象病害：大麦白粉病
化合物编号    有效成分浓度(ppm)    防除率(％)
a-2                 100                100
a-2                 20                 79
a-4                 100                100
a-4                 20                 93
a-5                 100                100
a-5                 20                 95
a-11                100                100
a-11                20                 88
a-13                100                100
a-13                20                 100a-13                 4                   100a-16                 100                 100a-16                 20                  100a-27                 100                 100a-27                 20                  100a-27                 4                   100a-31                 100                 100a-31                 20                  99a-35                 100                 100a-35                 20                  100a-35                 4                   98a-42                 100                 100a-42                 20                  88a-59                 100                 100a-59                 20                  92a-60                 100                 100a-60                 20                  100a-61                 100                 100a-61                 20                  100a-61                 4                   99a-62                 100                 100a-62                 20                  100a-62                 4                   98a-63                 100                 100a-63                 20                  100a-63                 4                    99a-64                 100                  100a-64                 20                   98a-64                 4                    94a-70                 100                  100a-70                 20                   100a-71                 100                  100a-71                 20                   100a-73                 100                  100a-73                 20                   100a-73                 4                    98b-4                  100                  100b-4                  20                   100b-4                  4                    98b-5                  100                  100b-5                  20                   98b-5                  4                    98b-6                  100                  90b-6                  20                   89b-7                  100                  100b-7                  20                   100b-7                  4                    99c-2                  100                  100c-2                  20                   100c-13                 100                  100c-13            20            100c-13            4             100c-15            100           100c-15            20            100c-15            4             100c-16            100           100c-16            20            100c-16            4             100c-27            100           100c-27            20            100c-27            4             100c-29            100           99c-29            20            95c-30            100           100c-30            20            100c-30            4             95c-58            100           100c-58            20            98c-62            100           100c-62            20            100c-62            4             96c-64            100           100c-64            20            96c-67            100           100c-67            20            100c-79           100           100c-79           20            100c-81           100           98c-81           20            98c-82           100           100c-82           20            86c-83           100           100c-83           20            96c-89           100           98c-89           20            92d-8            100           100d-8            20            100d-8            4             100d-11           100           99d-11           20            99e-5            100           100e-5            20            95e-16           100           100e-16           20            100e-16           4             100e-23           100           100e-23           20            100e-23           4             100e-26           100           100e-26           20            100e-27           100           100e-27           20            99e-27           4             99e-58           100           100e-58           20            100e-61           100           100e-61           20            98f-5            100           100f-5            20            100f-5            4             97f-11           100           100f-11           20            100f-11           4             100f-12           100           100f-12           20            100f-12           4             100g-5            100           100g-5            20            100g-5            4             99g-13           100           100g-13           20            100g-13           4             100g-16           100           94g-16           20            93g-24           100           100g-24             20               100g-24             4                100h-1              100              100h-1              20               100h-1              4                100h-4              100              95h-4              20               93i-4              100              100i-4              20               91k-1              100              100k-1              20               100k-1              4                98k-4              100              100k-4              20               100k-4              4                100k-5              100              100k-5              20               100k-5              4                100k-7              100              100k-7              20               100k-7              4                98比较化合物(1)    100              99比较化合物(1)    20               17比较化合物(2)    100              100比较化合物(2)    20               59试验例2
对小麦叶锈病的效果
使用喷枪把制成乳剂的本发明化合物的水稀释液均匀地喷洒在5株培植在一种直径6cm的盆中的2叶期小麦(品种：农林16号)上。待其自然干燥一日后向其上面以喷雾法接种小麦赤锈病病菌(Pucciniareconita)的夏孢子悬浮液，在24℃的高湿度室内放置24小时后，在温室内管理。在接种7日后调查在小麦叶子上形成的病斑数，根据试验例1的式(a)计算防除率。结果示于表26中。
      表26对象病害：小麦叶锈病化合物编号：    有效成分浓度(ppm)          防除率(％)a-2                    100                    100a-2                    20                     100a-2                    4                      98a-4                    100                    98a-4                    20                     94a-5                    100                    100a-5                    20                     100a-7                    100                    100a-7                    20                     99a-8                    100                    100a-8                    20                     99a-11                   100                    100a-11              20              88a-15              100             100a-15              20              96a-15              4               96a-16              100             100a-16              20              100a-16              4               100a-26              100             100a-26              20              100a-26              4               100a-27              100             100a-27              20              100a-27              4               98a-36              100             100a-36              20              100a-36              4               100a-37              100             100a-37              20              99a-40              100             100a-40              20              97a-42              100             100a-42              20              100a-42              4               100a-48              100             100a-48              20              100a-48              4               100a-49              100             100a-49              20              100a-49              4               100a-53              100             100a-53              20              98a-53              4               98a-54              100             100a-54              20              100a-54              4               100a-59              100             100a-59              20              98a-59              4               90a-60              100             100a-60              20              100a-60              4               100a-61              100             100a-61              20              100a-61              4               91a-62              100             100a-62              20              100a-62              4               100a-64              100             100a-64              20              100a-64              4               100a-65              100              100a-65              20               100a-66              100              100a-66              20               100a-66              4                100a-67              100              100a-67              20               100a-67              4                100a-70              100              100a-70              20               100a-70              4                99a-71              100              100a-71              20               100a-71              4                100a-72              100              100a-72              20               100a-73              100              100a-73              20               100a-73              4                100a-78              100              100a-78              20               100a-78              4                95a-79              100              100a-79              20               98a-79              4                98b-4              100              100b-4              20               100b-4              4                100b-5              100              100b-5              20               100b-5              4                100b-7              100              100b-7              20               100b-7              4                99c-2              100              100c-2              20               100c-2              4                93c-4              100              100c-4              20               98c-5              100              100c-5              20               96c-7              100              100c-7              20               99c-11             100              99c-11             20               93c-13             100              100c-13             20               100c-13             4                100c-15             100              100c-15             2                100c-16              100              100c-16              20               100c-26              100              99c-26              20               98c-27              100              100c-27              20               100c-27              4                96c-29              100              100c-29              20               100c-29              4                96c-30              100              100c-30              20               100c-30              4                100c-43              100              100c-43              20               93c-48              100              100c-48              20               100c-48              4                100c-49              100              94c-49              20               93c-49              4                91c-52              100              100c-52              20               93c-58              100              100c-58              20               100c-58              4                98c-61              100              100c-61              20               100c-61              4                99c-62              100              100c-62              20               100c-62              4                100c-63              100              100c-63              20               99c-64              100              100c-64              20               99c-64              4                99c-67              100              100c-67              20               100c-67              4                100c-78              100              100c-78              20               96c-79              100              100c-79              20               100c-79              4                97c-80              100              100c-80              20               98c-81              100              100c-81              20               99c-81              4                98c-82              100              100c-82              20               96c-83              100              100c-83              20               100c-83              4                95c-89              100              100c-89              20               100c-89              4                96d-6               100              99d-6               20               92d-8               100              100d-8               20               100d-8               4                100d-11              100              100d-11              20               100d-11              4                100e-5               100              100e-5               20               99e-15              100              99e-15              20               98e-16              100              100e-16              20               100e-23              100              100e-23              20               100e-26              100              98e-26              20               98e-27              100              100e-27              20               100e-27              4                100e-58              100              100e-58              20               100e-61              100              100e-61              20               100e-61              4                100f-5               100              100f-5               20               100f-5               4                100f-11              100              100f-11              20               100f-11              4                100f-12              100              100f-12              20               100f-12              4                100g-5               100              100g-5               20               100g-5               4                100g-13              100              100g-13              20               100g-13              4                100g-15              100              100g-15             20               100g-15             4                99g-16             100              100g-16             20               99g-24             100              100g-24             20               100g-24             4                100g-58             100              100g-58             20               99g-58             4                94g-59             100              94g-59             20               94g-60             100              100g-60             20               100g-60             4                99g-61             100              94g-61             20               93h-1              100              100h-1              20               100h-1              4                100h-3              100              100h-3              20               99h-3              4                99h-4              100              99h-4              20               96i-4                   100                 100i-4                   20                  96i-5                   100                 100i-5                   20                  99j-4                   100                 100j-4                   20                  96j-5                   100                 100j-5                   20                  98j-5                   4                   97k-1                   100                 100k-1                   20                  100k-1                   4                   100k-3                   100                 100k-3                   20                  100k-3                   4                   96k-4                   100                 100k-4                   20                  100k-4                   4                   100k-5                   100                 100k-5                   20                  100k-5                   4                   100k-7                   100                 100k-7                   20                  100k-7                   4                   100比较化合物(1)         100                 99比较化合物(1)               20                86比较化合物(2)               100               100比较化合物(2)               20                70试验例3
对蕃茄晚疫病的效果
使用喷枪把制成乳剂在本发明化合物的水稀释液均匀地喷洒到培植在一种直径6cm的盆中的2叶期蕃茄(品种：大型福寿)上。待其自然干燥一日后向其上面喷雾接种蕃茄晚疫病菌(Phytophthorainfestans)的游动孢子的悬浮液，在20℃的高湿度室内放置24小时后，在温室内管理。在接种5日后调查在叶子上形成病斑的面积率，根据以下公式(b)计算防除率。结果示于表27中。
防除率(％)＝(1-处理区病斑面积率/无处理区病斑面积率)×100(b)
        表27对象病害：蕃茄晚疫病化合物编号  有效成分浓度(ppm)  防除率(％)a-2                100          100a-2                20           97a-2                4            97a-5                100          100a-5                20           97a-13               100          100a-13               20           100a-15          100          94a-15          20           81a-16          100          100a-16          20           97a-16          4            91a-26          100          100a-26          20           81a-27          100          95a-27          20           95a-27          4            95a-32          100          91a-32          20           98a-36          100          98a-36          20           91a-42          100          98a-42          20           98a-48          100          94a-48          20           81a-49          100          97a-49          20           97a-60          100          97a-60          20           97a-61          100          91a-61          20           89a-62          100          98a-62         20          97a-64         100         100a-64         20          84a-65         100         100a-65         20          97a-67         100         100a-67         20          88a-70         100         95a-70         20          95b-4          100         97b-4          20          97b-5          100         97b-5          20          91b-6          100         94b-6          20          92b-7          100         100b-7          20          95c-2          100         98c-2          20          98c-2          4           84c-4          100         97c-4          20          97c-5          100         94c-5          20          88c-13         100         100c-13            20             100c-13            4              95c-15            100            100c-15            20             94c-15            4              84c-16            100            100c-16            20             100c-16            4              84c-27            100            100c-27            20             98c-58            100            100c-58            20             92c-62            100            100c-62            20             100e-5             100            98e-5             20             95e-16            100            100e-16            20             100e-23            100            100e-23            20             100e-26            100            100e-26            20             97e-27            100            100e-27            20             100e-27            4              100e-58            100            100e-58            20             98e-61            100            100e-61            20             98f-5             100            100f-5             20             100f-5             4              92f-9             100            98f-9             20             93f-10            100            98f-10            20             97f-11            100            100f-11            20             100f-11            4              100f-12            100            100f-12            20             100f-12            4              98g-4             100            100g-4             20             75g-5             100            100g-5             20             100g-5             4              81g-13            100            100g-13            20             100g-13            4              95g-15            100            97g-15            20             94g-16            100            100g-16            20             100g-16            4              94g-24            100            100g-24            20             100g-24            4              98g-26            100            96g-26            20             95g-27            100            100g-27            20             100g-27            4              95g-59            100            91g-59            20             88g-61            100            98g-61            20             91h-1             100            100h-1             20             98h-4             100            100h-4             20             100k-4             100            97k-4             20             88k-5             100            100k-5             20             97
比较化合物(1)            100            94
比较化合物(1)            20             63
比较化合物(2)            100            100
比较化合物(2)            20             38
试验剂4
对黄瓜霜霉病的效果
使用喷枪把制成乳剂的本发明化合物的水稀释液均匀地喷洒到培植在一种直径6cm的盆中的1.5叶期的黄瓜(品种：相模半白节成胡瓜)上。待其自然干燥一日后向其上面喷雾接种黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)的游动孢子的悬浮液，在24℃的高湿度室内放置24小时后，在温室中管理。在接种7日后调查在叶子上形成病斑的面积率，根据试验例3的公式(b)计算防除率。结果示于表28中。
   表28对象病害：黄瓜霜霉病化合物编号  有效成分浓度(ppm)       防除率(％)a-2                 100                 100a-2                 20                  100a-4                 100                 94a-4                 20                  94a-5                 100                 94a-5                 20                  88a-7                 100                 97a-7                 20                  94a-8                  100                 94a-8                  20                  88a-8                  4                   75a-13                 100                 100a-13                 20                  96a-16                 100                 100a-16                 20                  100a-16                 4                   100a-26                 100                 100a-26                 20                  100a-29                 100                 97a-29                 20                  97a-32                 100                 97a-32                 20                  81a-36                 100                 100a-36                 20                  100a-37                 100                 100a-37                 20                  100a-40                 100                 100a-40                 20                  97a-42                 100                 100a-42                 20                  100a-42                 4                   100a-48                 100                 100a-48                 20                  100a-49                 100                100a-49                 20                 100a-49                 4                  88a-60                 100                100a-60                 20                 100a-60                 4                  100a-62                 100                100a-62                 20                 100a-62                 4                  94a-63                 100                100a-63                 20                 100a-64                 100                100a-64                 20                 100a-64                 4                  100a-65                 100                100a-65                 20                 94a-67                 100                100a-67                 20                 100a-70                 100                91a-70                 20                 88a-71                 100                100a-71                 20                 100a-71                 4                  100a-73                 100                88a-73                 20                 88b-6                  100                 100b-6                  20                  100b-7                  100                 96b-7                  20                  93b-7                  4                   89C-2                  100                 100c-2                  20                  97c-4                  100                 100c-4                  20                  94c-5                  100                 100c-5                  20                  100c-7                  100                 100c-7                  20                  94c-13                 100                 100c-13                 20                  100c-13                 4                   100c-15                 100                 100c-15                 20                  100c-15                 4                   81c-26                 100                 100c-26                 20                  100c-27                 100                 96c-27                 20                  93c-27                 4                   86d-11                 100                 100d-11                 20                  96d-11                 4                   93e-5                  100                 100e-5                  20                  100e-15                 100                 100e-15                 20                  95e-16                 100                 100e-16                 20                  100e-23                 100                 100e-23                 20                  96e-26                 100                 100e-26                 20                  100e-26                 4                   75e-27                 100                 100e-27                 20                  100e-27                 4                   100e-57                 100                 100e-57                 20                  94e-58                 100                 100e-58                 20                  100e-58                 4                   100e-60                 100                 100e-60                 20                  88e-61                 100                 100e-61                 20                  100e-61                4                   100f-4                 100                 100f-4                 20                  100f-4                 4                   100f-5                 100                 100f-5                 20                  100f-5                 4                   99f-9                 100                 100f-9                 20                  100f-9                 4                   100f-10                100                 100f-10                20                  100f-10                4                   100f-11                100                 100f-11                20                  100f-11                4                   100f-12                100                 100f-12                20                  100f-12                4                   100g-4                 100                 100g-4                 20                  100g-5                 100                 100g-5                 20                  100g-13                100                 100g-13                20                  100g-13                 4                   100g-15                 100                 100g-15                 20                  94g-16                 100                 100g-16                 20                  100g-16                 4                   100g-24                 100                 100g-24                 20                  100g-24                 4                   100g-26                 100                 100g-26                 20                  100g-26                 4                   100g-27                 100                 100g-27                 20                  100g-27                 4                   96g-59                 100                 100g-59                 20                  100g-59                 4                   100g-61                 100                 100g-61                 20                  100g-61                 4                   100h-1                  100                 100h-1                  20                  100h-1                  4                   100h-4                  100                 100h-4                 20                 100h-4                 4                  100h-18                100                100h-18                20                 100h-18                4                  96i-4                 100                94i-4                 20                 88i-5                 100                100i-5                 20                 100i-5                 4                  100j-4                 100                100j-4                 20                 100j-5                 100                100j-5                 20                 100比较化合物(1)       100                81比较化合物(1)       20                 30比较化合物(2)       100                93比较化合物(2)       20                 70试验例5
对稻瘟病的效果
使用喷枪把制成乳剂的本发明化合物的水稀释液均匀地喷洒到5株培植在一种直径6cm的盆中的4叶期水稻(品种：Koshihikari)上。待其自然干燥一日后向其上面喷雾接种稻瘟病病菌(Pyriculariaoryzae)的分生孢子悬浮液，在24℃的高温度室内放置24小时后在温室中管理。在接种7日后调查在叶子上形成的病斑数，根据试验例1的公式(a)计算防除率。结果示于表29中。
                 表29对象病害：稻瘟病化合物编号      有效成分浓度(ppm)     防除率(％)
a-2                 100                97
a-2                 20                 95
a-4                 100                90
a-4                 20                 86
a-5                 100                96
a-5                 20                 90
a-16                100                96
a-16                20                 89
a-16                4                  86
a-27                100                82
a-27                20                 77
a-36                100                99
a-36                20                 90
a-42                100                98
a-42                20                 90
a-60                100                91
a-60                20                 86
a-71                100                91
a-71                20                 89b-4                 100                95b-4                 20                 89b-5                 100                95b-5                 20                 84b-6                 100                88b-6                 20                 84b-7                 100                100b-7                 20                 89c-4                 100                90c-4                 20                 86c-5                 100                99c-5                 20                 97c-13                100                100c-13                20                 94c-15                100                100c-15                20                 80c-16                100                100c-16                20                 91c-27                100                100c-27                20                 95c-30                100                100c-30                20                 100c-64                100                98c-64                20                 80d-6                 100                92d-6                 20                 77d-6                 4                  71d-8                 100                100d-8                 20                 83d-8                 4                  77d-11                100                95d-11                20                 78d-11                4                  68e-5                 100                100e-5                 20                 97f-5                 100                94f-5                 20                 89f-5                 4                  72f-10                100                90f-10                20                 85f-10                4                  85f-11                100                100f-11                20                 83f-11                4                  72f-12                100                89f-12                20                 83f-12                4                  77g-13                100                100g-13                20                 100g-13                4                  94g-16                 100                  99g-16                 20                   98g-16                 4                    92g-27                 100                  92g-27                 20                   93g-27                 4                    89g-59                 100                  98g-59                 20                   92g-59                 4                    84g-61                 100                  81g-61                 20                   84g-61                 4                    66h-1                  100                  100h-1                  20                   94h-1                  4                    88h-4                  100                  92h-4                  20                   92h-4                  4                    86i-4                  100                  96i-4                  20                   88k-1                  100                  100k-1                  20                   100k-4                  100                  89k-4                  20                   89比较化合物(1)        100                  63比较化合物(1)           20                   48比较化合物(2)           100                  55比较化合物(2)           20                   49试验例6
对稻胡麻斑病的效果
使用喷枪把制成乳剂的本发明化合物的水稀释均匀地喷洒到5株培植在一种直径6cm的盆中的4叶期水稻(品种：Koshihikari)上。待其自然干燥一日后向其上喷雾接种稻斑叶枯病病菌(Chochliobolus miyabeanus)的分生孢子悬浮液，在24℃的高湿度室内放置24小时后在温室中管理。在接种7日后调查在叶子上形成的病斑数，根据试验例1的公式(a)计算防除率。结果示于表30中。
        表30对象病害：稻胡麻斑病化合物编号     有效成分浓度(ppm)  防除率(％)a-2                   100             96a-2                   20              93a-4                   100             80a-4                   20              75a-5                   100             96a-5                   20              89a-13                  100             96a-13                  20              88a-16                  100             98a-16              20                95a-16              4                 75a-27              100               83a-27              20                77a-36              100               96a-36              20                93a-36              4                 69a-42              100               91a-42              20                85a-61              100               91a-61              20                72a-61              4                 49a-62              100               88a-62              20                83b-6               100               90b-6               20                70b-7               100               96b-7               20                95b-7               4                 56c-4               100               80c-4               20                80c-5               100               100c-5               20                35c-13              100               100c-13              20                93c-13               4                  82c-15               100                100c-15               20                 97c-15               4                  87e-5                100                90e-5                20                 84e-23               100                98e-23               20                 98e-26               100                91e-26               20                 71e-27               100                99e-27               20                 99e-27               4                  96e-61               100                90e-61               20                 90e-61               4                  84f-4                100                90f-4                20                 70f-4                4                  68f-5                100                98f-5                20                 94f-5                4                  53f-12               100                89f-12               20                 81f-12               4                  60g-13                100                 97g-13                20                  85g-13                4                   52g-15                100                 96g-15                20                  75g-15                4                   40g-16                100                 96g-16                20                  85g-16                4                   81g-27                100                 87g-27                20                  68g-27                4                   63h-4                 100                 91h-4                 20                  77h-4                 4                   63i-4                 100                 78i-4                 20                  50i-5                 100                 89i-5                 20                  67k-1                 100                 75k-1                 20                  65k-1                 4                   60k-4                 100                 93k-4                 20                  74比较化合物(1)       100                 64比较化合物(1)           20                 0比较化合物(2)           100                85比较化合物(2)           20                 20
试验例7
对稻纹枯病的效果
用喷枪把根据制剂例2制成乳剂的本发明化合物的水稀释液均匀地喷洒在5株培植在一种直径6cm塑料盆中的4.5叶期的水稻苗(品种：Kosnihikari)上。在喷洒一日之后，用细绳将水稻苗第二叶的叶鞘处扎住。另外，用一个直径4mm的打孔器在一块由PSA培养基培养着的稻纹枯病菌(Rhizoctonia Solani)培养坪上取出一小块菌落，将该菌落夹入在稻苗的叶子之间，然后在25℃高湿度的室内静置到开始调查。在接种10日后按以下的基准调查稻苗的发病程度，然后根据以下的基准算出防除率(抑制发病的效果)。
发病程度＝B′/A′
A′：调查叶数
B′：100×a+50×b+25×c+12.5×d+6.25×e
a：从第2和第3叶鞘50％以上的部分发病病斑的叶数；
b：从第2和第3叶鞘25-50％以上的部分发现病斑的叶数；
c：从第2和第3叶鞘12.5～25％以上的部分发病病斑的叶数；
d：假如观察到发病，也只是从第2和第3叶鞘6.25～12.5％以下的部分发现病斑的叶数。
防除率＝[1-D′/C′]×100
C′：无处理区的发病程度
D′：处理区的发病程度
结果示于表31中。
表31
对象病害：稻纹枯病化合物编号         有效成分浓度(ppm)  防除率(％)a-4                 100                 92a-4                 20                  93a-5                 100                 84a-5                 20                  70a-13                100                 97a-13                20                  97a-16                100                 92a-16                20                  50a-35                100                 84a-35                20                  80a-59                100                 72a-59                20                  60a-61                100                 96a-61                20                  60a-62                100                 98a-62                20                  91a-70                100                 90a-70                20                  80b-7                 100                 98b-7                 20                  86c-4                 100                 98c-4                  20                  53c-5                  100                 89c-5                  20                  39c-27                 100                 94c-27                 20                  93c-30                 100                 98c-30                 20                  56c-83                 100                 81c-83                 20                  79d-11                 100                 96d-11                 20                  75e-23                 100                 69e-23                 20                  64g-15                 100                 99g-15                 20                  70g-16                 100                 89g-16                 20                  76g-59                 100                 83g-59                 20                  58g-61                 100                 73g-61                 20                  41h-4                  100                 82h-4                  20                  68i-4                  100                 70i-5                  100                 70比较化合物(1)    100                 24比较化合物(1)    20                  0比较化合物(2)    100                 0比较化合物(2)    20                  0
试验例8
对黄瓜灰霉病的效果
用喷枪把根据制剂例2制成乳剂的本发明化合物的水稀释液均匀地喷洒到培植在一种直径6cm塑料盆中的1.5叶期的黄瓜苗(品种：相模半白节成胡瓜)上。喷洒一日后，从黄瓜苗上切取子叶部分。另外，将黄瓜灰霉病病菌(Botrytis cinerea)的孢子悬浮液浸渗到一种直径6mm的纸制圆片中，然后用这些圆片对黄瓜子叶进行接种，将其在25℃的高湿度下静置到开始调查。在接种3日后，测定病斑的直径，根据以下基准算出进入菌丝的增长程度，并根据以下基准算出防除率。
进展病斑直径＝E′-F′
E′：病斑的直径
F′：纸圆片的直径
防除率＝[1-H′/G′]×100
G′：无处理区的进展病斑直径
H′：处理区的进展病斑直径
结果示于表32中。
表32
对象病害：黄瓜灰霉病化合物编号          有效成分浓度(ppm)  防除率(％)
a-7                  100                 97
a-7                  20                  56
a-11                 100                 87
a-11                 20                  40
a-13                 100                 100
a-13                 20                  96
a-15                 100                 96
a-15                 20                  73
a-16                 100                 87
a-16                 20                  84
a-16                 4                   42
a-26                 100                 87
a-26                 20                  72
a-37                 100                 100
a-37                 20                  100
a-40                 100                 100
a-40                 20                  100
a-59                 100                 76
a-59                 20                  73
a-61                 100                 85
a-61                 20                  91
a-62                 100                 100a-62                   20                    96a-63                   100                   100a-63                   20                    100a-70                   100                   85a-70                   20                    53a-71                   100                   100a-71                   20                    100c-13                   100                   58c-13                   20                    49c-15                   100                   77c-15                   20                    75c-16                   100                   60c-16                   20                    49e-23                   100                   96e-23                   20                    86比较化合物(1)          100                   44比较化合物(1)          20                    25比较化合物(2)          100                   21比较化合物(2)          20                    11
试验例9
对小麦叶锈病的渗透转运性
在5株培植于一种直径6cm盆中的1.5叶期小麦(品种：农林61号)的叶尖2/3的部分用铝箔覆盖，在与未被覆盖部分的边界处制造标记，然后用喷枪均匀地喷洒本发明化合物的稀释液。在喷洒一日之后除去铝箔，再用喷枪均匀地接种小麦叶锈病病菌(Pucciniarecondita)的夏孢子悬浮液，在24℃高湿度的室内放置24小时后，在温室中管理。在喷洒7日之后，调查从标记处至叶尖处的范围内形成的病斑数，然后根据试验例1的公式(a)计算防除率。
防除率(％)＝(1-处理区病斑数/无处理区病斑数)×100    (a)
另外，测定从标记处至最接近的病斑点的距离(在无发病时即为至叶子尖端处的距离)，然后根据下式算出完全预防浓度转移率。
完全预防浓度转移率(％)＝H/Γ×100
H：从标记处到达最近病斑的距离
Γ：从标记处到达最近病斑的距离
结果示于表33中。
表33化合物编号  有效成分浓  从标记处到  防除率    完全预防浓
        度          叶尖处所形  (％)      度转移率
        (ppm)       成的病斑数              (％)a-5          200            0        100        100a-16         200            0        100        100a-27         200            0        100        100c-5          200            0        100        100e-5          200            0        100        100c-13         100            0        100        100d-10         100            0        100        100e-16         100            0        100        100e-27         100            0        100        100比较化合物  200       48         23         4.4
(1)代森锰锌    930       57         8          1.3WP75％无处理区    -         62         -          -
试验例10
对黄瓜霜霉病的渗透转移性
在培植于一种直径6cm盆中的2叶期黄瓜(品种：圣护院青长节成)的本叶第一叶上的任意4点制造标记，在叶子背面上的每个标记部位滴下制成乳剂的本发明化合物的水稀释液10μl。在温室中管理1日后用喷枪均匀地接种黄瓜霜霉病病菌(Pseudoperonosporacubenis)的游动孢子悬浮液，在24℃高湿度的室内放置24小时后，在温室中管理，在喷洒5日之后对无发病部分的面积用下述指数表示。
指数3…叶面积的40％以上无发病
2…叶面积的20～40％无发病
1…在比滴下药剂的区域稍宽，但占叶面积20％以下的区域无发病
0…仅在滴下药剂的区域无发病
结果示于表34中。
表34化合物编号          有效成分浓度(ppm)       指数a-5                     200                   3a-16                    200                   3c-5                200                  3e-5                200                  3比较化合物(1)      200                  0代森锰锌WP75％     930                  0无处理区           -                    0
下面示出有关害虫防除效果的试验例。作为参考，曾在病害防除效果的试验中使用的比较化合物(1)和(2)在以下的试验例11～15中没有显示有效的害虫防除效果。
试验例11
对神泽叶螨的效果
从四季豆的叶片上切取(3×5)cm的面积，使其叶背朝上地放置于滤纸上，为了防止叶子干燥，该滤纸用水弄湿，在每一叶片上接种10只神泽叶螨(Tetranychus kannzawai)的雌性成虫。在接种24小时后在叶子上喷洒制成乳剂的本发明化合物的水稀释液(浓度为500ppm)。在风干后，将其静置于26℃的恒温室内，在24小时后调查生、死的昆虫数，算出死虫率(反复2次)。结果表明，编号为：a-65、a-66、b-4、b-5、b-6、c-
13、c-15、c-29、c-58、c-61、c-62、c-64、c-
78、c-80、c-82、c-83、c-89、d-8、d-10、f-4、
f-9、f-10、f-12、g-13、g-24、g-27、g-59、h-
1、h-3、h-4、h-18、h-19、k-5
的本发明化合物显示出90％以上的死虫率。
试验例12
对斜纹夜蛾的效果
把制成乳剂的本发明化合物的水稀释液(浓度为500ppm)喷洒到3～4叶期的白菜叶子上，在风干后将其放入一个长21cm×宽13cm×深3cm的塑料容器中，向其中放锔10只斜纹夜蛾(Spodopteralitura)的3龄幼虫，盖上盖子后在26℃的恒温室内静置，到48小时后调查生、死的虫数，算出死虫率(反复2次)。结果表明，编号为：a-60、a-65、b-4、b-
5、b-7、c-13、c-16、c-27、c-30、c-62、d-8、d
-11、e-27、f-4、f-11、f-12、g-24，g-26、g-
27、h-1、h-19、k-4、k-7
的本发明化合物显示出90％以上的死虫率。
试验例13
对菜螟的效果
把制成乳剂的本发明化合物的水稀释液(浓度为500ppm和50ppm)喷洒到3～4叶期的白菜叶上。风干后，将其放入一个纵向内径9cm×深6.5cm的塑料容器中，向其中放饲10只斜纹夜蛾(Plutella xylostella)的3龄幼虫，盖上盖子后静置于26℃的恒温室内，在48小时后调查生、死的昆虫数，算出死虫率(反复2次)。结果表明，编号为：
a-62、a-65、b-4、b-5、b-7、c-13、c-15、c-16、
c-30、c-62、c-64、c-79、d-8、e-27、f-11、f-
12、g-24、g-26、g-27、h-18、h-19、k-5
的本发明化合物在浓度为500ppm时显示90％以上的死虫率。其中，编号为c-13、c-15、c-16的化合物在浓度为50ppm时显示90％以上的死虫率。
试验例14
对黑尾叶蝉的效果
将水稻苗用制成乳剂的本发明化合物的水稀释液(浓度为500ppm和50ppm)浸渍10秒钟，待风干后用一块湿的脱脂棉将其根部包裹好后放入试验管中，向其中放饲10只黑尾叶蝉(Nephotetixcincticeps)的2令幼虫，将管口用纱布盖住后静置于26℃的恒温室内，48小时后调查生、死的昆虫数，算出死虫率(反复2次)。结果表明，编号为：
b-4、b-5、c-13、c-15、c-16、c-48、c-58、c-83、d-8、d-10、d-11、f-9、f-10、f-12、g-13、g-24、h-4的本发明化合物在浓度为500ppm时显示90％以上的死虫率。其中，编号为：c-13、c-15、c-16、d-8、d-10、d-11的化合物在浓度为50ppm时显示90％以上的死虫率。
试验例15
对棉蚜虫的效果
在1～2叶期的盆载黄瓜苗上放饲5～6只棉蚜虫(Aphisgossypii)的成虫。在放饲2日后，在确认已经繁殖出幼虫后将成虫除去。然后把制成乳剂的本发明化合物的水稀释液(500ppm和50ppm喷洒到黄瓜苗上。在风干之后切下叶子，将这些叶子放入一个内径9cm×深6.5cm的塑料容器中，盖上盖子后静置于26℃的恒温室内，在48小时后调查生、死的虫数，算出死虫率(反复2次)。结果表明，编号为：c-13、c-15、c-16的本发明化合物在浓度为500ppm和50ppm时都能显示出90％以上的死虫率。
从以上试验例可以看出，与以往的杀菌剂相比，本发明的病害防除剂具有更优良的效果，也就是说，即使在低浓度下也具有优良的病害防除或害虫防除效果。

Claims (18)

1.以下式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物及其盐，
Figure A9880728000021
(式中，R1是氢原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3～5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
n是0、1或2；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)。
2.如权利要求1所述的衍生物或其盐，其中的A是氧原子。
3.如权利要求1所述的衍生物或其盐，其中的A是C(R6)R7。
4.如权利要求1所述的衍生物或其盐，其中的Z是C(CO2CH3)＝CHOCH3、C(CO2CH3)＝CHCH3、C(CO2CH3)＝NOCH3或C(CONHCH3)＝NOCH3。
5.权利要求1所述的由通式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(II)表示的酚类化合物与由通式(III)表示的苯基化合物反应，
所说通式(II)为：(式中，R1是氢原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3-5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；n是0、1或2)；
所说通式(III)为：
(式中，L为离去基团；
X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)。
6.权利要求1所述的由通式(I)表示的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(IV)表示的取代二环式化合物与由通式(V)表示的胺或其盐反应，
所说通式(IV)为：
Figure A9880728000041
(式中，R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
n是0、1或2；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)；
所说通式(V)为：
R1ONH2                     (V)
(式中，R1是氢原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3～5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基)。
7.以权利要求1所述的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐作为有效成分的病害防除剂。
8.如权利要求7所述的病害防除剂，其中，上述烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐以0.1～10,000ppm的浓度使用。
9.如权利要求8所述的病害防除剂，其中，上述烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐以1～2,000ppm的浓度使用。
10.如权利要求7所述的病害防除剂，其形态为制剂形态。
11.如权利要求10所述的病害防除剂，上述的制剂是：粉剂、乳剂、水溶液剂、微胶囊剂、微乳液剂、水和剂、水性或油性悬浮剂、颗粒水和剂或水溶剂。
12.如权利要求11所述的病害防除剂，其中，上述的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐的含量为0.002～80重量％。
13.以权利要求1所述的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐作为有效成分的害虫防除剂。
14.如权利要求13所述的害虫防除剂，其中，上述的烷氧基亚氨基取代二环式衍生物或其盐以0.1～10,000ppm的浓度使用。
15.如权利要求13所述的害虫防除剂，其形态为制剂形态。
16.如权利要求15所述的害虫防除剂，上述的制剂是：粉剂、乳剂、水溶液剂、微胶囊剂、微乳液剂、水和剂、水性或油性悬浮剂、颗粒水和剂或水溶剂。
17.由下述通式(II)表示的中间体，
Figure A9880728000061
(式中，R1是C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C3～5链烯基、C3～5卤代链烯基、C3～5炔基、C3～5卤代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1-4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
n是0、1或2)。
18.以下述通式(IV)表示的中间体，
Figure A9880728000062
(式中，R2、R3、R4和R5各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；
R6和R7各自独立地是氢原子、C1～3烷基或C1～3卤代烷基；
n是0、1或2；
U、V和W各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、氰基或硝基；
X和Y各自独立地是氢原子、卤素原子、C1～3烷基、C1～3卤代烷基、C1～3烷氧基、C1～3卤代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；
R8是氢原子、甲基、乙基或甲氧基)；
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