CN1263131A - 一种有机光电导复合物及其制备方法 - Google Patents

一种有机光电导复合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1263131A
CN1263131A CN 99100653 CN99100653A CN1263131A CN 1263131 A CN1263131 A CN 1263131A CN 99100653 CN99100653 CN 99100653 CN 99100653 A CN99100653 A CN 99100653A CN 1263131 A CN1263131 A CN 1263131A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic photoconductive
compound
azo
phthalocyanine pigment
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN 99100653
Other languages
English (en)
Other versions
CN1100832C (zh
Inventor
蒋克健
王艳乔
丁瑞松
周金渭
张其春
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institute of Chemistry CAS
Original Assignee
Institute of Chemistry CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Chemistry CAS filed Critical Institute of Chemistry CAS
Priority to CN99100653A priority Critical patent/CN1100832C/zh
Publication of CN1263131A publication Critical patent/CN1263131A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1100832C publication Critical patent/CN1100832C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

本发明的有机光电导复合物是由酞菁颜料和偶氮化合物按重量比1∶9～9∶1复合而成,上述的酞菁颜料的结构式为:偶氮化合物的结构式为:该有机光电导复合物在可见光和近红外具有光敏响应。

Description

一种有机光电导复合物及其制备方法
本发明涉及一种有机光电导复合物，特别涉及一种全光谱响应的有机光电导复合物。
J.W.Molec.Cryst.，2，241(1967)报道的有机光电导材料是有聚乙烯基咔唑(PVK)和三硝基芴酮(TNF)等摩尔复合物构成的.Phys.Chem.(1969，73，810)报道偶氮染料仅在单一特定光源可见光下具有光敏性；U.S.Patent3,853,783报道酞菁颜料只在近红外具有光敏性；U.S.Pat.4,882,254报道北的衍生物和酞菁共混复合物制备全光谱有机光电导体，在该共混复合物中北的合成复杂，光敏性较差。
本发明的目的是克服已有技术中的光电导体是针对可见光或近红外光这种单一特定光源而具有光敏性的缺陷，同时克服北的衍生物和酞菁共混复合物制备全光谱有机光电导体中北的合成复杂，光敏性较差的缺陷，而提供一种在全光谱(可见光或近红外光)区域具有光敏性的几种不同比例的酞菁和偶氮共混复合物，本发明的又一个目的是提供制备此类共混复合物的方法；
本发明制备的有机复合物由对可见光具有光敏性的双偶氮颜料和对近红外具有光敏性的酞菁颜料共混复合组成，上述结构的酞菁和偶氮的共混重量比在1∶9～9∶1之间，较佳是在4∶6～6∶4范围。上述偶氮化合物的结构式如下：式中：X＝H，o-OCH3，p-OCH3，o-CH3，p-CH3o-F，p-F，o-Cl，p-Cl，o-CF3，p-CF3o-NO2，o-NO2，2，3-Cl2
当X为邻氯(o-Cl)取代基时，其结构式为：
Figure A9910065300041
上述酞菁颜料的结构式如下：
Figure A9910065300042
式中M为H2，Cu，AlCl，InCl，V＝O，Ti＝O等，当X为V＝O时，其结构式为：
Figure A9910065300043
本发明制备的有机复合物是按照下列顺序和步骤进行：
1.将酞菁颜料和偶氮化合物按重量比1∶9～9∶1，较佳为4∶6～6∶4分散在甲乙酮或环己酮溶剂中；
2.采用球磨、砂磨或超声分散，制备稳定的悬浮液；
3.过滤上述悬浮液，滤饼在40℃～100℃下烘干10～20小时。
本发明制备的有机复合物在近红外和可见光都具有光敏响应，在可见光600nm的光敏性H1/2高达1.3×106(μJ/cm2)-1，在近红外780nm其光敏性H1/2高达2.18×106(μJ/cm2)-1。
实施例1：
1.将0.2份酞菁氧钒颜料和1.8份上述结构的偶氮化合物分散在50份环己酮溶剂中；
2.采用球磨方法，球磨20小时，制备稳定的悬浮液；
3.过滤上述悬浮液，滤饼在40℃～100℃下烘干。实施例2：
1.将1份酞菁氧钒颜料和1份偶氮化合物分散在物在50份甲乙酮溶剂中；
2.采用超声分散方法，超声20分钟；
3.过滤上述悬浮液，滤饼在40℃～100℃下烘干。实施例3：
1.将1.8份酞菁氧钒和0.2份上述结构的偶氮化合物分散在物在50份甲乙酮溶剂中；
2.采用砂磨方法方法，砂磨20小时；
3.过滤上述悬浮液，滤饼在40℃～100℃下烘干。实施例4：
1.将0.8份酞菁氧钒颜料和1.2份上述结构的偶氮化合物分散在50份环己酮溶剂中；
2.采用球磨方法，球磨20小时，制备稳定的悬浮液；
3.过滤上述悬浮液，滤饼在40℃～100℃下烘干。

Claims (4)

1.一种有机光电导复合物，其特征在于所述的有机光电导复合物由酞菁颜料和偶氮化合物按重量比1∶9～9∶1复合而成。所述的酞菁颜料结构式为：
Figure A9910065300021
所述的偶氮化合物的结构式为：
2.根据权利要求1所述的有机光电导复合物，其特征在于所述的酞菁颜料和偶氮化合物的重量比为4∶6～6∶4。
3.根据权利要求1所述的有机光电导复合物的制备方法，其特征在于按下列顺序和步骤进行：
(1).将酞菁颜料和偶氮化合物按重量比1∶9～9∶1分散在甲乙酮或环己酮溶剂中；
(2).采用球磨、砂磨或超声分散，制备稳定的悬浮液；
(3).过滤上述悬浮液，滤饼在40℃～100℃下烘干10～20小时，制得这种有机光电导复合物。
4.根据权利要求3所述的有机光电导复合物的制备方法，其特征在于所述的酞菁颜料和偶氮化合物的重量比为4∶6～6∶4。
CN99100653A 1999-02-11 1999-02-11 一种有机光电导复合物及其制备方法 Expired - Fee Related CN1100832C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN99100653A CN1100832C (zh) 1999-02-11 1999-02-11 一种有机光电导复合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN99100653A CN1100832C (zh) 1999-02-11 1999-02-11 一种有机光电导复合物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1263131A true CN1263131A (zh) 2000-08-16
CN1100832C CN1100832C (zh) 2003-02-05

Family

ID=5270126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN99100653A Expired - Fee Related CN1100832C (zh) 1999-02-11 1999-02-11 一种有机光电导复合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1100832C (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1299134C (zh) * 2001-05-14 2007-02-07 住友化学工业株式会社 图象显示设备用过滤器

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100349070C (zh) * 2004-11-25 2007-11-14 同济大学 一种偶氮/酞菁复合单层有机光电导体及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1153189A (zh) * 1995-09-07 1997-07-02 巴斯福股份公司 含次甲基染料和蒽醌染料的染料混合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1299134C (zh) * 2001-05-14 2007-02-07 住友化学工业株式会社 图象显示设备用过滤器

Also Published As

Publication number Publication date
CN1100832C (zh) 2003-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69128497T2 (de) Titanphthalocyanine und Verfahrensvarianten zu deren Herstellung
DE69232104T2 (de) Herstellungsverfahren für Titanylphthalocyanine
DE69803834T2 (de) Fluorezentes guest-host-system
DE69801711T2 (de) Photoleitfähiges Bildherstellungselement
DE69025778T2 (de) Elektrophotographischer Photorezeptor
DE69921912T2 (de) Photoleitfähige Bildherstellungselemente
CN1100832C (zh) 一种有机光电导复合物及其制备方法
EP0877058B1 (de) Diketopyrrolopyrrolzusammensetzungen
EP0678558A1 (de) Feinverteilungsverfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten
DE3920881C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3854534T2 (de) Elektrophotographische Platten, die ein metallisiertes Derivat des Naphthalocyanins enthalten.
DE2443017A1 (de) Neue 1:1-metallkomplexe von bisazomethinen und verfahren zu deren herstellung
DE19747556B4 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE69512179T2 (de) Elektrophotographische Aufzeichnungselemente und ihr Herstellungsverfahren
DE60033288T2 (de) Elektrophotographischer photokonduktor der einfache chinone enthält zur verbesserung elektrischer eigenschaften
EP0035174B1 (de) Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
EP0260648B1 (de) Tetrachlorperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment und dessen Verwendung
DE69331256T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Chlorogalliumphtalocyaninkristallen
CA2145375A1 (en) Fluorescent chromophores containing cyanimino groups
DE4130062C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE69524044T2 (de) Elektrophotographischer Photorezeptor
DE3836536A1 (de) Mischkristallpigmente auf basis halogenierter perylentetracarbonsaeurediimide
DE69737004T2 (de) Kristallwachstumsmodifikatoren für Perylenpigmente
DE69735035T2 (de) Elektrophotographischer Photorezeptor
DE60319081T2 (de) µ-OXO-VERNETZTE PHTHALOCYANINVERBINDUNG MIT UNGLEICHEN METALLEN UND EIN VERFAHREN ZU DEREN SELEKTIVER HERSTELLUNG

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee