CN1262188C - 农药组合物 - Google Patents
农药组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1262188C CN1262188C CNB991069692A CN99106969A CN1262188C CN 1262188 C CN1262188 C CN 1262188C CN B991069692 A CNB991069692 A CN B991069692A CN 99106969 A CN99106969 A CN 99106969A CN 1262188 C CN1262188 C CN 1262188C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cyano
- alpha
- phenoxy benzyl
- acid ester
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
一种农药组合物,其中含有作为活性成分的下式的3,5-二氯-1-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]苯和一种具体的拟除虫菊酯化合物。
Description
本发明涉及一种农药组合物。
拟除虫菊酯化合物具有优异的杀虫活性。然而,最近几年,各种害虫对拟除虫菊酯化合物已产生了抗性,这样,在某些情况下,不能获得令人满意的害虫防治效果。因此,仍需要开发出甚至对各种已形成这样的抗性的害虫也可以表现出优异效果的防治剂。
在这种环境下,本发明者进行了细致的研究。结果发现,含有作为活性成分的下式的3,5-二氯-1-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]苯:
和下文中提到的具体的拟除虫菊酯化合物的组合物,可以有效地防治抗拟除虫菊酯的害虫和不抗拟除虫菊酯的害虫,且其合作作用是增效的,因此,拟除虫菊酯化合物的施用量可以降低,而且拟除虫菊酯的抗性形成可以得到抑制,因此而完成本发明。
因此,本发明提供一种农药组合物,它包含作为活性成分的下式的3,5-二氯-1-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]苯:
(下文称作化合物(I))和选自下列的拟除虫菊酯化合物:α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)缬氨酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基4-(二氟甲氧基)-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基3-苯氧基苄基醚。
WO 96/11909公开了化合物(I)并且该化合物能够通过其中描述的方法制备。
本发明所用的全部拟除虫菊酯化合物均为本领域公知的,且能够通过相应的常规方法制备。还可以用它们的商品化的旋光异构体或者其混合物。
更具体地说,α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯商品化的产品有外消旋变体(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[氰戊菊酯]、或者旋光异构体(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[高氰戊菊酯];α-氰基-3-苯氧基苄基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯可以获得(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯[甲氰菊酯];α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯可以获得(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS)-顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯[氯氰菊酯]、(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1S)-顺-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯消旋体[甲体氯氰菊酯]、两对对映异构体{(S)(1R)-顺式和(R)(1S)-顺式与(S)(1R)-反式和(R)(1S)-反式}[乙体氯氰菊酯]的混合物、或者(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS)-顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯[ζ-氯氰菊酯];α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯可以获得(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯[氯氟氰菊酯]或者(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1R)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1S)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的混合物[λ-氯氟氰菊酯];α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)缬氨酸酯可以获得(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)-D-缬氨酸酯[氟胺氰菊酯];α-氰基-3-苯氧基苄基4-(二氟甲氧基)-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯可以获得(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-4-(二氟甲氧基)-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯[氟氰戊菊酯];α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯可以获得(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯[溴氰菊酯];α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯可以获得(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS)-顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯[氟氯氰菊酯]或者两对对映异构体{(S)(1R)-顺式和(R)(1S)-顺式与(S)(1R)-反式和(1R)(1S)-反式}的混合物[β-氟氯氰菊酯];以及2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚可以获得通用名称为醚菊酯的商品化产品。
本发明的农药组合物所能防治的害虫可以包括例如下文提到的节肢动物:
半翅目
飞虱科如,稻灰飞虱、褐稻虱和白背稻虱;叶蝉科如,黑尾叶蝉和Empoasca onukii;蚜科如,棉蚜和桃蚜;蝽科;粉虱科如,温室粉虱、甘薯粉虱和Bemisia argentifolii;蚧科;网蝽科;木虱科等等。
鳞翅目
螟蛾科(pyralidae)如,二化螟、稻纵卷叶螟、玉米螟和早熟禾草螟(Parapediasia teterrella);夜蛾科如,斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、东方粘虫、甘蓝夜蛾、小地蚤、粉夜蛾、棉铃虫(Heliothis spp.)、Helicoverpa spp.和金刚钻;粉蝶科如,菜粉蝶;卷叶蛾科如,棉褐带卷蛾、梨小食心虫和苹蠹蛾;果蛀蛾科如,桃蛀果蛾;潜蛾科如,桃潜蛾;细蛾科如,Phyllonorycter ringoniella;桔潜蛾科如,桔叶潜蛾;巢蛾科如,小菜蛾;麦蛾科如,棉红铃虫;灯蛾科;谷蛾科等等。
双翅目
粉衣科(Calicidae)、伊蚊(Aedes spp.)、按蚊(Anophelesspp.)、摇蚊科、蝇科、丽蝇科、麻蝇亚科、花蝇科、瘿蚊科、潜蝇科、实蝇科、果蝇科、毛蠓科、蚋科、虻科、螫蝇科等等。
鞘翅目
叶甲科、金龟科、象虫科、钳颚象虫科、瓢虫科、天牛科、拟步行虫科等等。
缨翅目
蓟马科如,蓟马(Thrips spp.)例如棕黄蓟马,花蓟马(Frankliniella spp.)例如苜蓿蓟马、硬蓟马例如茶黄蓟马和皮蓟马科(Phlaeotheripidae)等等。
膜翅目
叶蜂科、蚁科、胡蜂科等等。
网翅目
蜚蠊科、小蠊科等等。
直翅目
蝗科、蝼蛄科等等。
蚤目
人蚤等等。
虱目
头虱等等。
蜱螨目
叶螨科如,叶螨(Tetranychus spp.)和全爪螨(Panonychusspp.);跗线螨科;瘿螨科;粉螨科;硬蜱科等等。
本发明的农药组合物中化合物(I)和拟除虫菊酯化合物的混合比率按重量计通常在0.5∶99.5~99.5∶0.5的范围内,优选按重量计1∶99~98∶2,并更优选按重量计1∶70~90∶10。
本发明的农药组合物通常包含化合物(I)、拟除虫菊酯化合物和一种惰性载体,并且通过将化合物(I)和该拟除虫菊酯化合物混合;将其与固体载体、液体载体、气体载体、饵料或者其它物质混合;必要时,添加表面活性剂和其它助剂;以及将该混合物配制成如喷雾油、乳油、可湿性粉剂、悬浮剂、粒剂、粉剂、气雾剂、薰蒸剂(例如成雾剂)或者毒饵获得该农药组合物。
在这些制剂中,通常含有按重量计0.01%~95%的作为活性成分的化合物(I)和该拟除虫菊酯化合物。
能够用于该制剂的固体载体可以包括例如,粘土材料如高岭土、硅藻土、合成水合氧化硅、膨润土、Fubasami粘土和酸性粘土的细粉或颗粒;各类滑石、陶瓷和其它无机材料如绢云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅的细粉或颗粒;以及化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和氯化铵的细粉或颗粒。
液体载体可以包括例如,水;醇类如甲醇和乙醇;酮类如丙酮和甲基乙基酮;烃类如己烷、环己烷、煤油和轻油;酯类如醋酸乙酯和醋酸丁酯;腈类如乙腈和异丁腈;醚类如二异丙基醚和二噁烷;酰胺类如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺;卤代烃如二氯甲烷、三氯乙烷和四氯化碳;二甲基亚砜;以及植物油如豆油和棉籽油。
气体载体或者抛射剂可以包括例如,氟利昂气体,丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚和二氧化碳。
表面活性剂可以包括例如,烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚和它们的聚环氧乙烷衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
辅助剂如固定剂或分散剂可以包括例如,酪蛋白、明胶、多糖(如淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖以及如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸等合成水溶性聚合物。
稳定剂可以包括例如,PAP(异丙基酸性磷酸酯)、BHT(2,6-二-叔-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔-丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔-丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、表面活性剂、脂肪酸及其酯。
毒饵中所用的基料可以包括例如,饵材料如谷粉、植物油、糖和晶状纤维素;抗氧剂如二丁基羟基甲苯和去二氢愈创木酸;防腐剂如保果鲜;防止误食的物质如红胡椒粉以及诱饵香料如奶酪香料和洋葱香料。
本发明的农药组合物还可以根据如上所述的方法分别配制各活性组分,然后将这些配制物彼此混合而制备。
如此配制的本发明的农药组合物可以直接使用或者用水稀释后使用。此外,它可以与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀菌剂、防霉剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂和/或动物饲料掺混使用或者不掺混但同时使用。
当本发明的农药组合物用于农业时,其施用量通常在每10公亩0.1-100克。以乳油、可湿性粉剂、悬浮剂或者类似的制剂形式用水稀释后使用时,其施用浓度通常在1-10,000ppm范围。在粒剂、粉剂或者类似制剂的情形,它们的施用量与不做任何稀释的制剂用量相同。当本发明的农药组合物用于预防流行病时,在乳油、可湿性粉剂、悬浮剂或类似制剂的情形,通常用水稀释至0.1-500ppm后施用;或者用喷雾油、气雾剂、薰蒸剂、毒饵或类似制剂时,直接施用。
根据包括制剂类型、次数、地点及施用方法、害虫种类及损害程度这些条件,该施用量和浓度可以改变,提高或者降低之,而并不局限于上述范围。
实施例
通过以下的制剂实施例和试验实施例进一步阐述本发明;但本发明不限于这些实施例。
以下为制剂实施例,其中,份数为重量份。
制剂实施例1:乳油
首先,将10份化合物(I)和2.5份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯溶解在35份二甲苯和35份二甲基甲酰胺中,向其中添加11.5份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,充分搅拌该混合物以获得一种乳油。
制剂实施例2:可湿性粉剂
首先,将10份化合物(I)和2.5份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯加入到4份十二烷基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅细粉和61.5份硅藻土的混合物中,然后充分搅拌该混合物以获得一种可湿性粉剂。
制剂实施例3:粒剂
向2.5份化合物(I)和2.5份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯中加入5份合成水合二氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和55份粘土并充分搅拌该混合物。向该混合物中加入适量的水,将其进一步搅拌、造粒机造粒并空气干燥以获得粒剂。
制剂实施例4:粉剂
首先,在研钵中充分混合0.5份化合物(I)、0.5份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯、1份合成水合二氧化硅细粉、1份作为凝聚剂的driless B(产自Sankyo Co.Ltd.)和7份粘土,然后用搅拌机搅拌。向该混合物中添加90份润滑用粘土(cut-clay)并充分搅拌该混合物以获得一种粉剂。
制剂实施例5:悬浮剂
首先,将10份化合物(I)、2.5份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯及1.5份脱水山梨醇三油酸酯与含有2份聚乙烯醇的水溶液26份混合。用砂磨机将该混合物研磨成颗粒尺寸不大于3微米的细颗粒,向其中加入含0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液50份,接着加入10份丙二醇,充分搅拌该混合物以获得一种悬浮剂。
制剂实施例6:喷雾油
首先,将0.1份化合物(I)和0.1份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯溶解在5份二甲苯和5份三氯乙烷中。将该溶液与89.8份脱臭煤油混合以获得一种喷雾油。
制剂实施例7:油基气雾剂
首先,将0.5份化合物(I)、0.5份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯、10份三氯乙烷和59份脱臭煤油混合制成溶液。将该溶液装入气雾容器中。该容器安装有一个阀门,经过该阀门将30份抛射剂(液化石油气)在加压下装入,制成一种油基气雾剂。
制剂实施例8:水基气雾剂
向气雾剂容器装填入0.1份化合物(I)、0.1份氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟氰戊菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯或醚菊酯、5份二甲苯、3.8份脱臭煤油和1份乳化剂(ATMOS 300获自Atlas Chemical Co.);并装填入50份纯水。该容器装有一个阀门,经过该阀门将40份抛射剂(液化石油气)在加压下装入,制成水基气雾剂。
制剂实施例9:乳油
首先,将20份化合物(I)和5份氯氰菊酯溶解在27.5份二甲苯和27.5份二甲基甲酰胺中,然后向其中添加14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,充分搅拌该混合物以获得一种乳油。
制剂实施例10:乳油
首先,将0.156份化合物(I)和20份醚菊酯溶解在30份二甲苯和30份二甲基甲酰胺中,然后向其中添加14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和5.844份十二烷基苯磺酸钙,充分搅拌该混合物以获得一种乳油。
以下的试验实施例显示本发明的农药组合物呈现优异的害虫防治效果。
一般地,如果无增效作用,当以掺混物的形式施用两种规定的活性组分时,预期的害虫防治效果用下式计算:
其中X为当活性化合物A以Mppm施用时的死亡率,死亡率包括濒死率、损害抑制率或者防治值(%);Y为当活性化合物B以Nppm施用时的死亡率,死亡率包括濒死率、损害抑制率或者防治值(%);E为当活性化合物A和B分别以Mppm和Nppm施用时的死亡率,死亡率包括濒死率、损害抑制率或者防治值(%)。
试验实施例1:棉铃虫(抗合成拟除虫菊酯杀虫剂的害虫品系)的损害抑制试验
将一些棉铃虫四龄幼虫浸入根据制剂实施例1获得的试验化合物制剂水溶液中5秒钟,然后用滤纸除去多余的水。接着给这些幼虫喂食未处理的棉叶片(直径1厘米)。每次处理用10只幼虫。24小时后,由取食掉的棉叶片表示的损害程度通过下文中提到的标准评价,并且通过下式确定损害抑制率:
取食损害程度的标准:0=0%损害面积;1=1%至10%的损害面积;2=11%至20%的损害面积;3=21%至30%的损害面积;4=31%至40%的损害面积;5=41%至50%的损害面积;6=51%至60%的损害面积;7=61%至70%的损害面积;8=71%至80%的损害面积;9=81%至90%的损害面积;和10=91%至100%的损害面积。所损害面积的各百分数值保留到小数点后第一位。
下列表1给出了结果。
表1
试验化合物 | 施用浓度(ppm) | 计算出的损害抑制率(%) | 观察到的损害抑制率(%) |
(I)高氰戊菊酯(I)+高氰戊菊酯 | 10025100+25 | 68 | 652192 |
(I)氰戊菊酯(I)+氰戊菊酯 | 10025100+25 | 54 | 491098 |
(I)氟氰戊菊酯(I)+氟氰戊菊酯 | 10025100+25 | 79 | 78690 |
(I)氟胺氰菊酯(I)+氟胺氰菊酯 | 10025100+25 | 77 | 75795 |
(I)甲氰菊酯(I)+甲氰菊酯 | 5010050+100 | 72 | 612894 |
试验实施例2:棉铃虫(抗合成拟除虫菊酯杀虫剂的害虫品系)的损害抑制试验
首先,将10份化合物(I)溶解在37份二甲苯和37份二甲基甲酰胺中,向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,充分搅拌该混合物以获得一种乳油。
该乳油的水稀释液与购得的氯菊酯(商品名,Adion;产自Sumitomo Chemical Co.Ltd.)或者氯氰菊酯(商品名,Agrothrin;产自Sumitomo Chemical Co.Ltd.)商品乳油的水稀释液混合,以获得规定的浓度。
将一些棉铃虫四龄幼虫浸入该稀释液中5秒钟,然后用滤纸除去多余的水。接着给这些幼虫喂食未处理的棉叶片。每次处理用10只幼虫。24小时后,由取食掉的棉叶片表示的损害程度通过下文中提到的标准评价,并且通过下式确定损害抑制率:
取食损害程度的标准:0=0%损害面积;1=1%至10%的损害面积;2=11%至20%的损害面积;3=21%至30%的损害面积;4=31%至40%的损害面积;5=41%至50%的损害面积;6=51%至60%的损害面积;7=61%至70%的损害面积;8=71%至80%的损害面积;9=81%至90%的损害面积;和10=91%至100%的损害面积。所损害面积的各百分数值保留到小数点后第一位。
下列表2给出了结果。
表2
试验化合物 | 施用浓度(ppm) | 计算出的损害抑制率(%) | 观察到的损害抑制率(%) |
(I)氯菊酯(I)+氯菊酯 | 255025+50 | 31 | 151992 |
(I)氯氰菊酯(I)+氯氰菊酯 | 10030100+30 | 64 | 64092 |
(I)氯氰菊酯(I)+氯氰菊酯 | 10060100+60 | 76 | 643496 |
试验实施例3:小菜蛾(抗有机磷药剂、合成拟除虫菊酯药剂和其它药剂的害虫品系)的杀虫试验
以3000-倍稀释比向根据制剂实施例1获得的试验化合物制剂的水稀释液中加入一种铺展剂(得自Nihon Noyaku K.K.的NewRINOU)。以每盆25毫升的喷雾量将该稀释液喷雾到4-5叶期的盆栽卷心菜上。当被处理的植物风干后,每盆上放入二十只小菜蛾的三龄期幼虫。5天后测定死亡率。
下列表3给出了结果。
表3
试验化合物 | 施用浓度(ppm) | 计算出的死亡率(%) | 观察到的死亡率(%) |
(I)高氰戊菊酯(I)+高氰戊菊酯 | 3.136.253.13+6.25 | 55 | 402575 |
(I)三氟氯氰菊酯(I)+三氟氯氰菊酯 | 3.13253.13+25 | 76 | 4060100 |
(I)甲氰菊酯(I)+甲氰菊酯 | 1.561001.56+100 | 36 | 152580 |
试验实施例4:棉铃虫(抗合成拟除虫菊酯的害虫品系)的杀虫试验
首先,将10份化合物(I)溶解在37份二甲苯和37份二甲基甲酰胺中,向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,充分搅拌该混合物以获得一种乳油。
该乳油的水稀释液与购得的氯氟氰菊酯(商品名,Karate;产自ICI Ltd.)、溴氰菊酯(商品名,敌杀死;产自Hoechst AG)或者氟氯氰菊酯(商品名,百树菊酯;产自Bayer AG)商品乳油的水稀释液混合,以获得规定的浓度。
将一些棉铃虫四龄幼虫浸入该稀释液中5秒钟,然后用滤纸除去多余的水。接着给这些幼虫喂食未处理的棉叶片。每次处理用10只幼虫。24小时后,测定包括濒死率的死亡率。
下列表4给出了结果。
表4
试验化合物 | 施用浓度(ppm) | 计算出的包括濒死率的死亡率(%) | 观察到的包括濒死率的死亡率(%) |
(I)氯氟氰菊酯(I)+氯氟氰菊酯 | 502550+25 | 76 | 4060100 |
(I)溴氰菊酯(I)+溴氰菊酯 | 502550+25 | 52 | 402090 |
(I)氟氯氰菊酯(I)+氟氯氰菊酯 | 10050100+50 | 64 | 4040100 |
Claims (11)
1.一种农药组合物,其中含有作为活性成分的下式的3,5-二氯-1-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]苯,
和一种选自α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)缬氨酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基4-(二氟甲氧基)-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基3-苯氧基苄基醚的拟除虫菊酯化合物及一种载体,其中3,5-二氯-1-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]苯与拟除虫菊酯化合物的混合比为按重量计0.5∶99.5至99.5∶0.5。
2.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯。
3.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-3-苯氧基苄基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯。
4.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。
5.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。
6.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)缬氨酸酯。
7.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-3-苯氧基苄基4-(二氟甲氧基)-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯。
8.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。
9.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。
10.根据权利要求1的农药组合物,其中该拟除虫菊酯化合物为2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基3-苯氧基苄基醚。
11.一种防治害虫的方法,该方法包括向害虫或其栖息地施用有效量的下式3,5-二氯-1-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]苯,
和一种选自α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)缬氨酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基4-(二氟甲氧基)-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯、α-氰基-3-苯氧基苄基3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯及2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基3-苯氧基苄基醚的拟除虫菊酯化合物,其中3,5-二氯-1-(3,3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]苯和拟除虫菊酯化合物的施用量在按重量计0.5∶99.5至99.5∶0.5的范围内。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP152736/98 | 1998-06-02 | ||
JP15273698 | 1998-06-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1238125A CN1238125A (zh) | 1999-12-15 |
CN1262188C true CN1262188C (zh) | 2006-07-05 |
Family
ID=15547045
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB991069692A Expired - Lifetime CN1262188C (zh) | 1998-06-02 | 1999-06-02 | 农药组合物 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6159991A (zh) |
KR (1) | KR100559822B1 (zh) |
CN (1) | CN1262188C (zh) |
AR (1) | AR019602A1 (zh) |
AU (1) | AU745189B2 (zh) |
BR (1) | BR9901761B1 (zh) |
EG (1) | EG22705A (zh) |
ES (1) | ES2157797B1 (zh) |
FR (1) | FR2779032B1 (zh) |
GR (1) | GR1003324B (zh) |
IL (1) | IL129757A (zh) |
IT (1) | IT1307041B1 (zh) |
TR (1) | TR199901017A2 (zh) |
ZA (1) | ZA993197B (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001000027A1 (fr) * | 1999-06-23 | 2001-01-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition insecticide et procede visant a detruire les insectes |
JP2002205905A (ja) * | 2001-01-11 | 2002-07-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | サビダニ類の防除剤及び防除方法 |
GB0118137D0 (en) * | 2001-07-25 | 2001-09-19 | Syngenta Ltd | Insecticidal mixture |
CN100477916C (zh) * | 2005-12-30 | 2009-04-15 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 氰戊菊酯油剂及其用途 |
CN103314988A (zh) * | 2012-03-24 | 2013-09-25 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含啶虫丙醚与拟除虫菊酯类的杀虫组合物 |
CN104738076A (zh) * | 2013-12-25 | 2015-07-01 | 南京华洲药业有限公司 | 含三氟甲吡醚和高效氯氰菊酯的复合杀虫组合物及其用途 |
CN104738077A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-07-01 | 南京华洲药业有限公司 | 含三氟甲吡醚和顺式氯氰菊酯的复合杀虫组合物及其用途 |
CN104738089A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-07-01 | 南京华洲药业有限公司 | 含三氟甲吡醚和拟除虫菊酯的复合杀虫组合物及其用途 |
CN106665625A (zh) * | 2016-11-14 | 2017-05-17 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 杀虫组合物及其应用 |
CN107027761A (zh) * | 2017-05-13 | 2017-08-11 | 北京科发伟业农药技术中心 | 一种含三氟甲吡醚的杀虫组合物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR890001446A (ko) * | 1987-07-01 | 1989-03-27 | 알란 브라이안 벡 | 살충성 조성물 |
TW307746B (zh) * | 1994-10-14 | 1997-06-11 | Sumitomo Chemical Co | |
JP3106928B2 (ja) * | 1994-10-14 | 2000-11-06 | 住友化学工業株式会社 | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 |
JP3814866B2 (ja) * | 1995-04-18 | 2006-08-30 | 住友化学株式会社 | ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫剤およびその製造中間体 |
-
1999
- 1999-05-04 IL IL12975799A patent/IL129757A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-05-06 US US09/306,453 patent/US6159991A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-07 AU AU26987/99A patent/AU745189B2/en not_active Ceased
- 1999-05-10 ZA ZA9903197A patent/ZA993197B/xx unknown
- 1999-05-10 GR GR990100153A patent/GR1003324B/el unknown
- 1999-05-10 TR TR1999/01017A patent/TR199901017A2/xx unknown
- 1999-05-23 EG EG59399A patent/EG22705A/xx active
- 1999-05-28 ES ES009901171A patent/ES2157797B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-28 KR KR1019990019499A patent/KR100559822B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-31 AR ARP990102579A patent/AR019602A1/es active IP Right Grant
- 1999-06-01 IT IT1999TO000463A patent/IT1307041B1/it active
- 1999-06-01 BR BRPI9901761-0A patent/BR9901761B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-06-02 FR FR9906937A patent/FR2779032B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 CN CNB991069692A patent/CN1262188C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2698799A (en) | 1999-12-09 |
CN1238125A (zh) | 1999-12-15 |
AU745189B2 (en) | 2002-03-14 |
IL129757A0 (en) | 2000-02-29 |
GR1003324B (el) | 2000-02-24 |
ES2157797A1 (es) | 2001-08-16 |
EG22705A (en) | 2003-07-30 |
FR2779032A1 (fr) | 1999-12-03 |
KR20000005737A (ko) | 2000-01-25 |
AR019602A1 (es) | 2002-02-27 |
BR9901761A (pt) | 2000-05-02 |
IL129757A (en) | 2003-07-31 |
ZA993197B (en) | 1999-11-10 |
US6159991A (en) | 2000-12-12 |
ES2157797B1 (es) | 2002-03-16 |
IT1307041B1 (it) | 2001-10-23 |
ITTO990463A1 (it) | 2000-12-01 |
TR199901017A3 (tr) | 1999-12-21 |
KR100559822B1 (ko) | 2006-03-10 |
TR199901017A2 (xx) | 1999-12-21 |
BR9901761B1 (pt) | 2010-07-13 |
FR2779032B1 (fr) | 2001-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1252220A (zh) | 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物的组合物 | |
CN1262188C (zh) | 农药组合物 | |
CN101027991A (zh) | 吡蚜酮复配活性杀虫剂 | |
CN1140976A (zh) | 含吡咯基团杀菌剂与含吡唑、吡咯或苯基咪唑基团杀虫剂的复配物 | |
CN1074251C (zh) | 杀真菌组合物 | |
CN1066610C (zh) | 杀微生物剂 | |
CN1213657C (zh) | 农药组合物 | |
CN1105497C (zh) | 杀虫杀螨组合物 | |
CN1048851C (zh) | 杀虫和杀螨组合物 | |
CN1420724A (zh) | 增效除草混合物 | |
CN1557160A (zh) | 一类以印楝油为增效剂的复配杀虫剂乳油制剂 | |
US20200107544A1 (en) | Methods For Repelling Blood-Sucking And Biting Insects, Ticks And Mites | |
CN1030637C (zh) | 一种除草剂组合物及其用途 | |
CN1067846C (zh) | 协同杀虫组合物 | |
EP3871501B1 (en) | Manufacturing method for thiocyclam hydrochloride | |
CN1163131C (zh) | 杀虫杀螨组合物 | |
CN1040612C (zh) | 杀虫和杀螨组合物 | |
CN1073802C (zh) | 杀真菌活性组合物 | |
CN1106146C (zh) | 对羟基苯乙酸用于降低杀虫剂的驱避性 | |
CN1158922C (zh) | 基于吗啉或哌啶衍生物和肟醚衍生物的杀菌混剂 | |
CN1189085C (zh) | 含有丁硫克百威与吡虫啉的杀虫组合物 | |
WO2019241445A1 (en) | Process for preparation of thiocyclam base and salt | |
CN1084591C (zh) | 杀真菌和杀虫的组合物 | |
CN1312997C (zh) | 氟吗啉与恶唑菌酮的杀菌组合物 | |
CN100346696C (zh) | 农业和/园艺用杀真菌组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20060705 |
|
CX01 | Expiry of patent term |